III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động 1 GV viết công thức hai chất phenol và ancol benzylic lên bảng rồi đặt câu hỏi: Cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất n
Trang 1Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55
PHENOL
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm
nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol
HS biết :
Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu
thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm
Trang 2 Thí nghiệm C 6 H 5 OH +dd Br 2
Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của
một số phenol nếu cần dùng tới
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động 1
GV viết công thức hai chất phenol
và ancol benzylic lên bảng rồi đặt
câu hỏi:
Cho biết sự giống và khác nhau về
cấu tạo phân tử của hai chất này
Khái quát kiến thức bằng các ví dụ
rồi yêu cầu HS gọi tên
Hoạt động 2
I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1 Định nghĩa Phenol là loại hợp chất mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với vòng benzen
Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng
giản nhất và tiêu biểu cho các phenol
- Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm
Trang 3GV hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý
HS đến đặc điểm : nhóm OH phải
liên kết trực tiếp với vòng benzen,
đồng thời hướng dẫn cách gọi tên
Hoạt động 3
GV dạy theo phương pháp nêu vấn
đề:
Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:
2 Phân loại
- Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol
C H3
O H
C H3
O H
C H3
phenol o-crezol m-crezol p-crezol
- Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại poliphenol
OH OH
OH
OH
OH
OH
catechol rezoxinol hiđroquinol
3 Tính chất vật lí
- Là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở
Trang 4Phenol t0n/c t0s độ tan
g/100g phenol
o-crezol
m-crezol
p-crezol
hiđroquinol
43
31
12
36
171
182
191
203
203
286
9,5(250C) 3,1(400C) 2,4(250C) 2,4(400C) 5,9(150C)
Phenol là chất răn hay lỏng ở
t0thường? T0sôi cao hay thấp so
với rượu etilic?Có liên kết H liên
phân tử hay không?
PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa
các nhóm nguyên tử trong phân tử
phenol trước tính chất hoá học
và làm thí nghiệm
Hoạt động 4
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệmA
cơ
- Dễ chảy rữa và thẫm màu dần
do hút ẩm và bị oxi hóa bởiooxi không khí
- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng,thường là chất rắn, có nhiệt
độ sôi cao
- Có liên kết H liên phân tử nh
ở ancol
II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1 Tính axit
a) Thí nghiệm
b) Giải thích
Trang 5đựng nước, ống nghiệm B đựng
NaOH.Quan sát Tại sao trong ống
nghiệm A phenol không tan còn
trong ống B phenol lại tan hết?
- Tính axit của phenol mạnh tới
mức độ nào?
vào natriphenolat thấy xuất hiện
vẩn đục
Hoạt động 5
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e
trong vòng benzen tăng lên làm
cho phản ứng thế dễ dàng hơn và
ưu tiên thế vào vị trí ortho và para
GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước
kết tủa trắng
- Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol có tính axit nên tan trong
- phenol ít tan trong nước ở nhiệt
độ thường
- Phenol có tính axit yếu, ye3éu
thường phenol ít tan trong nước nên làm cho nước bị vẩn đục
c) Tổng kết
Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn cả axit cacbonic.Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím
2 Phản ứng thế ở vòng thơm
a) Thí nghiệm
b) Giải thích
O H + 3B r-B r
O H
Br
B r Br
+ 3H B r
Phản ứng này dùng để nhận biết
Trang 6Hoạt động 6
GV phân tích các hiệu ứng trong
phân tử phenol
Cặp e chưa tham gia liên kết của
nguyên tử O ở cách các e của
vòng benzen làm cho mật độ e dịch
chuyển vào vòng benzen (mũi tên
cong)
Hoạt động 7
GV thuyết trình pp điều chế phenol
phenol
c) Nhận xét
Phản ứng thrế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí
3 Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
- Liên kết OH trở lên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn dễ phân li cho một
phenol coá khả năng thể hiện tính axit
- Mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para
- Liên kết C-O trở nên bền vững
Trang 7trong công nghiệp hiện nay
Hoạt động 8
Cần phải cho HS nắm được lợi ích
và độc hại của phenol
hơn so với ở ancol, vì thế nhóm
OH của ancol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH của ancol III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1 Điều chế Sản xuất đồng thời phenol v axeton :
O- H
6 H5CH(CH3)2 C6H5C(CH3)
O
C6H5OH + CH 3 -C-CH3
O
CH2=CHCH3
H3PO4
O2, kk
H+
Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá
2.ứng dụng SGK
IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1- 5/ SGK