Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55 PHENOL doc

Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55 PHENOL I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS hiểu:  Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol. HS biết :  Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. 2.Về kĩ năng  GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập. II - Chuẩn bị  Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm  Thí nghiệm C 6 H 5 OH + NaOH.  Thí nghiệm C 6 H 5 OH +dd Br 2 .  Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV viết công thức hai chất phenol và ancol benzylic lên bảng rồi đặt câu hỏi: Cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất này Khái quát kiến thức bằng các ví dụ rồi yêu cầu HS gọi tên. Hoạt động 2 I - Đ ỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Định nghĩa Phenol là loại hợp chất m à trong phân t ử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với v òng benzen. Chú ý:- Phenol cũng l à tên riêng của C 6 H 5 OH. Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu bi ểu cho các phenol. - Chất có nhóm OH đính v ào mạch nhánh của của vòng th ơm thì ch ất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol th ơm. GV hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên. Hoạt động 3 GV dạy theo phương pháp nêu vấn đề: Treo bảng số liệu sau lên bảng đen: 2. Phân loại - Những phenol mà phân t ử có ch ứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol. OH OH CH 3 OH CH 3 OH CH 3 phenol o-crezol m- crezol p-crezol - Những phenol mà phân t ử có ch ứa nhiều nhóm OH thuộc loại poliphenol. OH OH OH OH OH OH catechol rezoxinol hiđroquinol 3. Tính chất vật lí - Là chất rắn không m àu, tan ít trong nư ớc lạnh, tan vô hạn ở 66 0 C, tan t ốt trong dung môi hữu Phenol t 0 n/c t 0 s độ tan g/100g phenol o-crezol m-crezol p-crezol hiđroquinol 43 31 12 36 171 182 191 203 203 286 9,5(25 0 C) 3,1(40 0 C) 2,4(25 0 C) 2,4(40 0 C) 5,9(15 0 C) Phenol là chất răn hay lỏng ở t 0 thường? T 0 sôi cao hay thấp so với rượu etilic?Có liên kết H liên phân tử hay không? PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol trước  tính chất hoá học và làm thí nghiệm. Hoạt động 4 Giúp HS phát hiện vấn đề: Cho phenol rắn vào ống nghiệmA cơ. - Dễ chảy rữa và thẫm màu d ần do hút ẩm và b ị oxi hóa bởiooxi không khí. - Đ ộc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng,thường là ch ất rắn, có nhiệt độ sôi cao. - Có liên kết H liên phân t ử nh ở ancol. II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Tính axit a) Thí nghiệm b) Giải thích đựng nước, ống nghiệm B đựng NaOH.Quan sát. Tại sao trong ống nghiệm A phenol không tan còn trong ống B phenol lại tan hết? - Tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào? GV làm thí nghiệm sục khí CO 2 vào natriphenolat thấy xuất hiện vẩn đục Hoạt động 5 Giúp HS phát hiện vấn đề: Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para. GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước Br 2 vào dung dịch phenol.Màu của nước Br 2 bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. - Căn cứ vào c ấu tạo ta thấy phenol có tính axit nên tan trong NaOH tạo thành muối NaOC 6 H 5 - phenol ít tan trong nư ớc ở nhiệt độ thường - Phenol có tính axit y ếu, ye3éu hơn cả axit H 2 CO 3 . ở nhiệt độ thường phenol ít tan trong nư ớc nên làm cho nước bị vẩn đục. c) Tổng kết Phenol có tính axit mạnh h ơn ancol nhưng yếu hơn c ả axit cacbonic.Dung d ịch phenol không làm đổi màu quì tím. 2. Phản ứng thế ở vòng thơm a) Thí nghiệm b) Giải thích OH + 3Br-Br OH Br BrBr + 3HBr Phản ứng này dùng đ ể nhận biết Hoạt động 6 GV phân tích các hiệu ứng trong phân tử phenol. Cặp e chưa tham gia liên kết của nguyên tử O ở cách các e  của vòng benzen làm cho mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong). Hoạt động 7 GV thuyết trình pp điều chế phenol phenol c) Nhận xét Phản ứng thrế vào nhân thơm c ủa phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí. 3. Ảnh hư ởng qua lại giữa các nhóm nguyên t ử trong phân tử phenol : O H - Liên kết OH trở lên phân c ực hơn, làm cho nguyên t ử H linh động hơn d ễ phân li cho một lượng nhỏ cation H + . Do đó phenol coá kh ả năng thể hiện tính axit. - Mật độ e trong v òng benzen tăng lên làm cho ph ản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào v ị trí ortho và para. - Liên kết C-O trở nên b ền vững trong công nghiệp hiện nay Hoạt động 8 Cần phải cho HS nắm được lợi ích và độc hại của phenol. hơn so với ở ancol, vì th ế nhóm OH của ancol không b ị thế bởi gốc axit như nhóm OH c ủa ancol. III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế S ản xuất đồng thời phenol v axeton : O- H C 6 H 6 C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 C 6 H 5 C(CH 3 ) O C 6 H 5 OH + CH 3 -C-CH 3 O CH 2 =CHCH 3 H 3 PO 4 O 2 , kk H + Ngoài ra còn đư ợc tách từ nhựa than đá. 2.ứng dụng SGK IV- Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1- 5/ SGK . Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55 PHENOL I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS hiểu:  Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng. bảng đen: 2. Phân loại - Những phenol mà phân t ử có ch ứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol. OH OH CH 3 OH CH 3 OH CH 3 phenol o-crezol m- crezol p-crezol - Những phenol mà phân t ử có ch ứa. hoá học, điều chế phenol. HS biết :  Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. 2.Về kĩ năng  GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol