Hóa 11 - Bài: Axit cacboxylic

I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp. II. cấu trúc và tính chất vật lí. III. Tính chất hoá học. IV. Điều chế và ứng dụng. I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp. 1. Định nghĩa. Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. 2. Ph©n lo¹i Axit no, m¹ch hë, ®¬n chøc: C n H 2n+1 COOH (HCOOH, CH 3 COOH )… Axit kh«ng no: CH 2 =CH-COOH CH C-COOH≡ … Axit th¬m: C 6 H 5 COOH… Axit ®a chøc: HOOC-COOH, HOOCCH 2 COOH… 3. Danh ph¸p.  IUPAC: axit cacboxylic m¹ch hë kh«ng qu¸ 2 nhãm cacboxyl: axit+tªn hi®ocacbon t6¬ng øng+oic.  Thêng: liªn quan ®Õn nguån gèc t×m ra chóng C«ng thøc Tªn th«ng th6 êng Tªn IUPAC H-COOH CH 3 -COOH CH 3 CH 2 -COOH (CH 3 ) 2 CH-COOH CH 3 (CH 2 ) 3- COOH CH 2 =CH-COOH CH 2 =C(CH 3 )-COOH HOOC-COOH C 6 H 5- COOH Axit fomic Axit axetic Axit propionic Axit isobutiric Axit valeric Axit acrylic Axit metacrylic Axit oxalic Axit bezoic Axit metanoic Axit etanoic Axit propanoic Axit 2-metylpropanoic Axit pentanoic Axit propenoic Axit 2-metylpropenoic Axit etan®ioic Axit benzoic Tªn 1 sè axit th6êng gÆp II. Cấu trúc và tính chất vật lí. 1. Cấu trúc Nguyên tử H của nhóm OH trở nên linh động hơn ở nhóm OH ancol, phenol. Phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống nhJ của nhóm >C=O anđehit, xeton. R C O H O 2. Tính chất vật lí. Là chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi cao hơn anđehit, xeton, ancol có cùng số nguyên tử C. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nJớc giảm. III. Tính chất hoá học 1. Tính axit và ảnh h6ởng của nhóm thế. Là các axit yếu. Vẫn có đầy đủ tính chất của 1 axit: - Làm hồng quỳ tím. -Tác dụng với kim loại H 2. -Tác dụng với bazơ. -Tác dụng với muối của axit yếu hơn. 1. Tính axit và ảnh h6ởng của nhóm thế. R-COOH + H 2 O R-COO - + H 3 O + [RCOO - ].[H 3 O + ] [RCOOH] K a = H-COOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH CH 3 [CH 2 ] 4 COOH K a (25 0 C) 17,72.10 -5 1,75.10 -5 1,33.10 -5 1,29.10 -5 Trong các axit no đơn chức, axit fomic HCOOH là axit mạnh nhất 1. Tính axit và ảnh h6ởng của nhóm thế. K a (25 0 C) CH 3 COOH 1,75.10 -5 Cl CH 2 COOH 13,5.10 -5 F CH 2 COOH 26,9.10 -5 Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit. [...]...2 Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit a Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá) R-C-OH + H-OR H+, t0 O Axit cacboxylic ancol VD: CH3-C-OH +H-OC2H5 O Axit axetic R-C-OR + H2O O etanol este H+, t0 CH3-C-OC2H5+H2O O etylaxetat 2 Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit b Phản ứng tách nước (đehiđrat hoá) CH-C-O-H + H-O-C-CH3 O O P2O5 -H2O CH3-C-O-C-CH3 O O (CH3CO)2O axit axetic anhiđrit axetic 3 Phản ứng... ở gốc thơm COOH + HNO3 Axit bezoic H2SO4 COOH +H2O NO2 axit m-nitrobezoic 3 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon c Phản ứng cộng vào gốc không no CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2 axit oleic Ni, t0 CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH (axit stearic) CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBr-COOH IV Điều chế và ứng dụng 1 Điều chế a Trong phòng thí nghiệm Ôxi hoá hiđocacbon, ancol 1)+KMnO4 2)+H3O+ C6H5-CH3 C6H5-COOH H2O, t0 Đi từ dẫn... Điều chế muối axetat của nhôm, crôm, sắt Điều chế 1 số este, xenlulozơ axetat 2 ứng dụng Các axit khác: Các axit béo như panmitic (n-C15H31COOH), axit stearic (n-C17H35COOH) : chế tạo xà phòng Axit bezoic: tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược Axit salixylic: chế biến thuốc cảm, thuốc xoa bóp giảm đau Axit đicacboxylic: sản xuất poliamit, polieste để chế tạo tơ sợi tổng hợp ... RX R-CN R-COOH 1 Điều chế 2 Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau: Lên men dấm: Men dấm CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O 0 2 5-3 0 C Ôxi hoá anđehit axetic: CH3CH=O + 1/2O2 xt, t0 CH3COOH + H2O 1 Điều chế 2 Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau: Đi từ metanol và cacbon oxit: CH3OH + CO xt, t0 CH3COOH 2 ứng dụng Axit axetic: Điều chế axit . valeric Axit acrylic Axit metacrylic Axit oxalic Axit bezoic Axit metanoic Axit etanoic Axit propanoic Axit 2-metylpropanoic Axit pentanoic Axit propenoic Axit 2-metylpropenoic Axit etan®ioic Axit. IUPAC H-COOH CH 3 -COOH CH 3 CH 2 -COOH (CH 3 ) 2 CH-COOH CH 3 (CH 2 ) 3- COOH CH 2 =CH-COOH CH 2 =C(CH 3 )-COOH HOOC-COOH C 6 H 5- COOH Axit fomic Axit axetic Axit propionic Axit isobutiric Axit. øng víi ancol (ph¶n øng este ho¸). R-C-OH + H-OR’ R-C-OR’ + H 2 O O O Axit cacboxylic ancol este VD: CH 3 -C-OH +H-OC 2 H 5 CH 3 -C-OC 2 H 5 +H 2 O O O Axit axetic etanol etylaxetat H + ,