Hóa 11 - Bài: Axit cacboxylic

Axit cacboxylic lµ hîp chÊt h÷u c¬ mµ ph©n tö cã nhãm cacboxyl -COOH liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tö cacbon hoÆc nguyªn tö hi®ro... Danh pháp.IUPAC: axit cacboxylic mạch hở không quá

I §Þnh nghÜa-Ph©n lo¹i-Danh ph¸p.

II cÊu tróc vµ tÝnh chÊt vËt lÝ.

III TÝnh chÊt ho¸ häc.

IV §iÒu chÕ vµ øng dông.

I §Þnh nghÜa-Ph©n lo¹i-Danh ph¸p.

1 §Þnh nghÜa.

Axit cacboxylic lµ hîp chÊt h÷u c¬ mµ

ph©n tö cã nhãm cacboxyl (-COOH) liªn

kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tö cacbon hoÆc nguyªn tö hi®ro

2 Phân loại

Axit no, mạch hở, đơn chức: CnH2n+1COOH

(HCOOH, CH3COOH ) …

Axit không no: CH2=CH-COOH CH C-COOH ≡ …

Axit thơm: C6H5COOH…

Axit đa chức: HOOC-COOH, HOOCCH2COOH…

3 Danh pháp.

IUPAC: axit cacboxylic mạch hở

không quá 2 nhóm cacboxyl:

axit+tên hiđocacbon tương ứng+oic.

Thường: liên quan đến nguồn gốc

tìm ra chúng

Công thức Tên thông thư ờng Tên IUPAC

H-COOH

CH3-COOH

CH3CH2-COOH

(CH3)2CH-COOH

CH3(CH2)3-COOH

CH2=CH-COOH

CH2=C(CH3)-COOH

HOOC-COOH

C6H5-COOH

Axit fomic Axit axetic Axit propionic Axit isobutiric Axit valeric Axit acrylic Axit metacrylic Axit oxalic

Axit bezoic

Axit metanoic Axit etanoic Axit propanoic Axit 2-metylpropanoic Axit pentanoic

Axit propenoic Axit 2-metylpropenoic Axit etanđioic

Axit benzoic

Tên 1 số axit thường gặp

II Cấu trúc và tính chất vật lí.

1 Cấu trúc

Nguyên tử H của nhóm –OH trở nên linh động

hơn ở nhóm –OH ancol, phenol.

Phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn

giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton.

R C –

O H –

O

2 Tính chất vật lí.

 Là chất lỏng hoặc rắn

 Điểm sôi cao hơn anđehit, xeton, ancol

có cùng số nguyên tử C

 Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm

III Tính chất hoá học

1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.

• Là các axit yếu.

• Vẫn có đầy đủ tính chất của 1 axit:

- Làm hồng quỳ tím.

-Tác dụng với kim loại H 2.

-Tác dụng với bazơ.

-Tác dụng với muối của axit yếu hơn

1 Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.

R-COOH + H2O R-COO- + H3O+

[RCOO-].[H3O+] [RCOOH]

Ka=

H-COOH

CH3 COOH

CH3CH2 COOH

CH3[CH2]4 COOH

Ka (250C) 17,72.10-5

1,75.10-5

1,33.10-5

1,29.10-5

Trong các axit

no đơn chức, axit fomic HCOOH là axit mạnh nhất

1 Tính axit và ảnh hưởng của

nhóm thế.

Ka(250C)

CH3 COOH 1,75.10-5

Cl CH2 COOH 13,5.10-5

F CH2 COOH 26,9.10-5

Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit

2 Ph¶n øng t¹o thµnh dÉn xuÊt axit

a Ph¶n øng víi ancol (ph¶n øng este ho¸).

R-C-OH + H-OR’ R-C-OR’ + H2O

O O

Axit cacboxylic ancol este

VD:

CH3-C-OH +H-OC2H5 CH3-C-OC2H5+H2O

Axit axetic etanol etylaxetat

H + , t 0

H + , t 0

2 Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit

b Phản ứng tách nước (đehiđrat hoá).

CH-C-O-H + H-O-C-CH3 CH3-C-O-C-CH3

O O O O

(CH3CO)2O axit axetic anhiđrit axetic

P2O5 -H2O

3 Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.

1. Ph¶n øng thÕ ë gèc no.

CH3CH2CH2COOH+Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl

Cl

P

3 Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.

2 Ph¶n øng thÕ ë gèc th¬m.

COOH + HNO3 COOH +H2O NO

2

H2SO4

Axit bezoic axit m-nitrobezoic

3 Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.

c Ph¶n øng céng vµo gèc kh«ng no.

CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2

axit oleic

CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH (axit stearic)

CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBr-COOH

Ni, t 0

IV §iÒu chÕ vµ øng dông.

1. §iÒu chÕ

a Trong phßng thÝ nghiÖm

• ¤xi ho¸ hi®ocacbon, ancol…

C6H5-CH3 C6H5-COOH

• §i tõ dÉn xuÊt halogen

R – X R-C N R-COOH≡

1)+KMnO4 2)+H3O +

H2O, t 0

KCN H3O + , t 0

1 Điều chế

2 Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo

các phương pháp sau:

• Lên men dấm:

CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O

• Ôxi hoá anđehit axetic:

CH3CH=O + 1/2O2 CH3COOH + H2O

Men dấm 25-30 0 C

xt, t 0

1 Điều chế

2 Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo

các phương pháp sau:

• Đi từ metanol và cacbon oxit:

CH3OH + CO CHxt, t0 3COOH

2 øng dông

Axit axetic:

s¾t…

2 ứng dụng

 Các axit khác:

• Các axit béo như panmitic (n-C 15 H 31 COOH), axit

stearic (n-C 17 H 35 COOH) : chế tạo xà phòng.…

• Axit bezoic: tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược…

• Axit salixylic: chế biến thuốc cảm, thuốc xoa bóp

giảm đau…

• Axit đicacboxylic: sản xuất poliamit, polieste để chế tạo tơ sợi tổng hợp.