Bài giảng bài axit cacboxylic hóa học 11

………oOo………… Tính chất hóa học Tính axit ảnh hưởng nhóm  Điều chế  Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit Giấm ăn  Ứng dụng  Phản ứng gốc hidrocacbon KIỂM TRA BÀI CŨ Gọi tên axit sau theo tên thay H-COOH axit metanoic CH3-COOH axit etanoic CH3-CH2-COOH axit propanoic CH3-CH-COOH CH3 CH2=CH-COOH axit 2-metyl propanoic axit propenoic I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính axit ảnh hưởng nhóm ∂O ∂+ R-C O H *Nhận xét - Nhóm cacboxyl (-COOH) kết hợp nhóm -C- hidroxyl (-OH) Sự tương tác O nhóm làm cho nguyên tử H axit linh động cacbonyl ( ) - Nguyên tử H nhóm –OH axit linh động nhóm – OH ancol phenol Phương trình điện li: R-COOH + H2O Ka = R-COO- + H3O+ [H3O+][RCOO-] [RCOOH] - Ka : số cân phân li axit nước, mức đo tính axit - Ka: Càng lớn  tính axit mạnh, ngược lại - Ka: Phụ thuộc vào cấu tạo gốc R Trong axit no đơn chức, nhóm ankyl có mạch cacbon dài  tính axit giảm VD: Sắp xếp hợp chất sau theo tính axit giảm dần? Axit cacboxylic H-COOH (1) CH3- COOH (2) CH3CH2- COOH (3) CH3[CH2]2- COOH (4) Ka(25oC) 17,72.10-5 1,75.10-5 1,33.10-5 1,29.10-5 (1) > (2) > (3) > (4) (Do gốc ankyl lớn đẩy electron phía –COOH tăng  -OH phân cực  tính axit giảm) Các nguyên tử có độ âm điện lớn gốc R hút electron nhóm cacboxyl  tính axit tăng VD: Sắp xếp hợp chất sau theo tính axit tăng dần? Ka(25oC) Axit cacboxylic CH3- COOH (1) 1,75.10-5 Cl- CH2- COOH (2) 13,5.10-5 F- CH2- COOH (3) 26,9.10-5 (1) < (2) < (3) (Do thay H nguyên tử có độ âm điện lớn gốc R hút electron nhóm -COOH  tăng phân cực nhóm -OH  lực axit tăng dần) Axit cacboxylic axit yếu Quỳ tím Axit Cacboxylic Hóa đỏ Kimtính loại chất Muối + Hiđro Hãy nêu hóa học chung axit Muối + Nước Bazơ ? Oxit bazơ Muối Muối + Nước Muối + Axit Xem đoạn video nhận xét tượng viết phương trình minh họa? s Thí nghiệm Hiện tượng phương trình phản ứng 1.Quỳ tím Quỳ tím chuyển sang hồng Sủi bọt khí kẽm tan dần Zn CaCO3 CuO 2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2↑ Sủi bọt CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca + 2H2O+CO2 ↑ Dung dịch có màu xanh 2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O 2.Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit a Phản ứng với ancol - Sản phẩm tạo thành chất lỏng, không tan Quan sát thí nghiệm sau: nước nênNhận táchxét thành lớp hiện2tượng? Sản thành phẩm tạoeste thành gì? - Sản phẩm tạo Viết pt minh họa? H SO đặc CH3COOH + C2H5OH to CH3COOC2H5 + H2O Etyl axetat Tổng quát R-COOH + R/-OH H+, to RCOOR/+ H2O - Phản ứng axit cacboxylic với ancol phản ứng thuận nghịch - Chiều thuận gọi phản ứng este hóa, chiều nghịch phản ứng thủy phân este b Phản ứng tách nước liên phân tử - Khi dùng P2O5 làm xúc tác, hai phân tử axit tách phân tử nước  tạo thành phân tử anhiđric axit CH3-C-O-H + P2O5 H-O-C-CH3 -H O CH3-C- O-C-CH3 O ( Axit axetic ) O O O ( anhiđric axetic ) 3.Phản ứng gốc hidrocacbon a Phản ứng gốc no - Khi dùng P làm xúc tác, Cl cho H cacbon bên cạnh nhóm -COOH CH3CH2CH2COOH + Cl2 P CH3CH2CHCOOH + HCl Cl b Phản ứng gốc thơm O 2N COOH + HNO3 Axit benzoic H2SO4 C O O H + H 2O Axit m-nitrobenzoic c Phản ứng cộng vào gốc không no - Axit cacboxylic không no, tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2.…như hidrocacbon không no Ví dụ: CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2 Ni, to CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBrCOOH II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1.Điều chế: a Trong phòng thí nghiệm:  Oxi hóa hidrocacbon, ancol,… C6H5-CH3 KMnO4 O,to H2 C6H5COOK H3O+ C6H5-COOH  Đi từ dẫn xuất halogen R-X KCN R-C N H3O+, tO R-COOH b Trong công nghiệp  Lên men giấm: CH3CH2OH + O2 Men giấm CH3COOH + H2O  Oxi hóa andehit axetic: 2CH3CHO+ O2 Xt, to 2CH3COOH  Đi từ metanol: Giấm ăn CH3OH + CO Xt, to CH3COOH 2.Ứng dụng a Axit axetic Mời bạn xem đoạn video Dược phẩm Tơ nhân tạo Hương liệu Axit cacboxylic Bột giặt Chất dẻo Thuốc diệt côn trùng CỦNG CỐ KIẾN THỨC TÍNH CHẤT HÓA HỌC AXIT CACBOXYLIC Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit Với ancol Tách nước liên ptử Tính axit ảnh hưởng nhóm Phản ứng gốc hidrocacbon Pư gốc no Pư gốc thơm Pư cộng gốc không no BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Sắp xếp axit dãy sau theo thứ tự tăng dần lực axit: a, CH3COOH, Cl3CCOOH, Cl2CHCOOH, ClCH2COOH (1) (2) (3) (4) (1) < (4) < (3) < (2) b, (1) ClCH2CH2CH2COOH, (2) CH3CH(Cl)CH2COOH, (3) CH3CH2CH(Cl)COOH, (4)CH3CH2CH2COOH (4) < (1) < (2) < (3) Câu 2: Cho 90g axit axetic tác dụng với 69g ancol etylic ( H2SO4 đặc làm xúc tác) Khi phản ứng đạt đến cân 66% lượng axit chuyển hóa thành este Hãy tính khối lượng este sinh Bài giải Ta có: nCH3COOH = 90 : 60 = 1,5 (mol) nC2H5OH = 69 : 46 = 1,5 (mol)  nCH3COOH = nC2H5OH CH3COOH + C2H5OH 1,5 mol H+,to CH3COOC2H5 + H2O 1,5 mol  meste = 1,5.88.66% = 87,12g Câu 3: Cho 3g axit cacboxylic no đơn chức tác dụng hết với 100ml dd NaOH 0,5M Tìm CTCT axit cacboxylic trên? Bài giải: Gọi công thức tổng quát axit là: RCOOH Ta có: nNaOH = 0,1.0,5 = 0,05 mol RCOOH + NaOH 0,05 mol RCOONa + H2O 0,05 mol MRCOOH = : 0.05 = 60 Suy MR = 15 (CH3 -)  Axit cần tìm CH3COOH Người thực hiện: [...]... giấm CH3COOH + H2O  Oxi hóa andehit axetic: 2CH3CHO+ O2 Xt, to 2CH3COOH  Đi từ metanol: Giấm ăn CH3OH + CO Xt, to CH3COOH 2.Ứng dụng a Axit axetic Mời các bạn xem đoạn video Dược phẩm Tơ nhân tạo Hương liệu Axit cacboxylic Bột giặt Chất dẻo Thuốc diệt côn trùng CỦNG CỐ KIẾN THỨC TÍNH CHẤT HÓA HỌC AXIT CACBOXYLIC Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit Với ancol Tách nước liên ptử Tính axit và ảnh hưởng của... bằng thì 66% lượng axit đã chuyển hóa thành este Hãy tính khối lượng este sinh ra Bài giải Ta có: nCH3COOH = 90 : 60 = 1,5 (mol) nC2H5OH = 69 : 46 = 1,5 (mol)  nCH3COOH = nC2H5OH CH3COOH + C2H5OH 1,5 mol H+,to CH3COOC2H5 + H2O 1,5 mol  meste = 1,5.88.66% = 87,12g Câu 3: Cho 3g một axit cacboxylic no đơn chức tác dụng hết với 100ml dd NaOH 0,5M Tìm CTCT của axit cacboxylic trên? Bài giải: Gọi công... R/-OH H+, to RCOOR/+ H2O - Phản ứng giữa axit cacboxylic với ancol là phản ứng thuận nghịch - Chiều thuận gọi là phản ứng este hóa, chiều nghịch là phản ứng thủy phân este b Phản ứng tách nước liên phân tử - Khi dùng P2O5 làm xúc tác, hai phân tử axit tách đi một phân tử nước  tạo thành phân tử anhiđric axit CH3-C-O-H + P2O5 H-O-C-CH3 -H O CH3-C- O-C-CH3 O ( Axit axetic ) 2 O O O ( anhiđric axetic... gốc thơm O 2N COOH + HNO3 Axit benzoic H2SO4 C O O H + H 2O Axit m-nitrobenzoic c Phản ứng cộng vào gốc không no - Axit cacboxylic không no, tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2.…như hidrocacbon không no Ví dụ: CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2 Ni, to CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBrCOOH II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1.Điều chế: a Trong phòng thí nghiệm:  Oxi hóa hidrocacbon, ancol,…... Pư thế ở gốc no Pư thế ở gốc thơm Pư cộng gốc không no BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Sắp xếp các axit trong các dãy sau theo thứ tự tăng dần lực axit: a, CH3COOH, Cl3CCOOH, Cl2CHCOOH, ClCH2COOH (1) (2) (3) (4) (1) < (4) < (3) < (2) b, (1) ClCH2CH2CH2COOH, (2) CH3CH(Cl)CH2COOH, (3) CH3CH2CH(Cl)COOH, (4)CH3CH2CH2COOH (4) < (1) < (2) < (3) Câu 2: Cho 90g axit axetic tác dụng với 69g ancol etylic ( H2SO4 đặc... cacboxylic no đơn chức tác dụng hết với 100ml dd NaOH 0,5M Tìm CTCT của axit cacboxylic trên? Bài giải: Gọi công thức tổng quát của axit là: RCOOH Ta có: nNaOH = 0,1.0,5 = 0,05 mol RCOOH + NaOH 0,05 mol RCOONa + H2O 0,05 mol MRCOOH = 3 : 0.05 = 60 Suy ra MR = 15 (CH3 -)  Axit cần tìm là CH3COOH Người thực hiện: ... lực axit tăng dần) Axit cacboxylic axit yếu Quỳ tím Axit Cacboxylic Hóa đỏ Kimtính loại chất Muối + Hiđro Hãy nêu hóa học chung axit Muối + Nước Bazơ ? Oxit bazơ Muối Muối + Nước Muối + Axit. .. TRA BÀI CŨ Gọi tên axit sau theo tên thay H-COOH axit metanoic CH3-COOH axit etanoic CH3-CH2-COOH axit propanoic CH3-CH-COOH CH3 CH2=CH-COOH axit 2-metyl propanoic axit propenoic I TÍNH CHẤT HÓA... TÍNH CHẤT HÓA HỌC AXIT CACBOXYLIC Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit Với ancol Tách nước liên ptử Tính axit ảnh hưởng nhóm Phản ứng gốc hidrocacbon Pư gốc no Pư gốc thơm Pư cộng gốc không no BÀI TẬP