bài giảng hóa hữu cơ chương 1 ankan - ths. nguyễn thị hoài

1.1 Khái niệm Là hợp chất hidrocacbon no mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn xigma, còn gọi là parafin 3 Công thức tổng quát CnH2n+2 n≥1 Chất đầu tiên và đơn giản nhất là metan

HÓA HỮU CƠ Organic chemistry

1

Giảng viên: ThS Nguyễn Thị Hoài

1.1 Khái niệm1.2 Cấu trúc phân tử

CHƯƠNG I: ANKAN

2

1.3 Danh pháp, đồng phân1.4 Tính chất vật lý

1.5 Điều chế1.6 Tính chất hoá học ThS NguyễnThị Hoài

1.1 Khái niệm

Là hợp chất hidrocacbon no mạch hở, trong phân

tử chỉ có liên kết đơn xigma, còn gọi là parafin

3

Công thức tổng quát CnH2n+2 ( n≥1)

Chất đầu tiên và đơn giản nhất là metan

ThS Nguyễn Thị Hoài

Các nguyên tử cacbon trong ankan ở trạng thái lai hoá sp3

Các liên kết định hướng theo kiểu tứ diện

1.3 Danh pháp, đồng phân Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon

Bậc cabon là số nguyên tử cacbon mà nó liên kết.

Nếu loại 1 H ra khỏi ankan thì ta được gốc ankyl.

Gốc ankyl mạch thẳng như tên ankan tương ứng, thay an = yl

1.3 Danh pháp, đồng phân Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon

Gốc ankyl mạch nhánh: Nếu loại nguyên tử H ở

cacbon bậc 1, 2, 3 thì ta có gốc ankyl bậc 1, 2 và 3tương ứng Gốc bậc 2 gọi là sec-, bậc 3 là tert-

1.3 Danh pháp, đồng phân

1.3.1 Danh pháp

a Danh pháp thông thường

4 chất đầu mang tên lịch sử

Từ C5 trở lên gọi theo tên hệ thống gồm tiếp đầu ngữ bằng

7

chữ số hylạp + chỉ số nguyên tử cacbon trong phân tử + tiếp vị là an

 Nếu hợp chất mạch thẳng có thêm tiếp đầu ngữ là

n- Nếu có 2 nhóm metyl cuối mạch thêm tiếp đầu ngữ là iso

 Nếu có 3 nhóm metyl là neo

ThS Nguyễn Thị Hoài

1.3 Danh pháp, đồng phân

b Danh pháp IUPAC

Tên IUPAC = Chỉ số nhóm thế + tên nhóm thế + tên mạch chính + an

 Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất, trong trường hợp

có hai mạch cabon có cùng số lượng carbon thì chọn mạch

ThS Nguyễn Thị Hoài

1.3.2 Đồng phân:

- Nếu không có nguyên tử C bất đối thì chỉ có đồng phân

cấu tạo mạch cacbon

1.3 1.3 Danh Danh pháp pháp, , đồng đồng phân phân

cấu tạo mạch cacbon

- Nếu có nguyên tử C bất đối thì có đồng phân quang học

13

1.4 Tính chất vật lý (xem giáo trình) 1.5 Phương pháp điều chế (xem giáo trình)

ThS Nguyễn Thị Hoài

C-H C-C

Phân tử ankan chỉ có các liên kết

 Các ankan tương đối trơ về mặt hoá học Ở nhiệt độ thường

Liên kết σ bền vững

1.6 1.6 Tính Tính chất chất hoá hoá học học

chúng không phản ứng với acid, baz và chất oxi hoá mạnh (như KMnO4).

 Ankan còn có tên là parafin (nghĩa là ít ái lực hoá học).

 Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia

14

ThS NguyễnThị Hoài

a. Phản ứng đốt cháy và oxi hoá

b. Phản ứng dehidro hóavà crăcking

1.6.3 Phản ứng đehidro hoá

1.6.4 Phản ứng đồng phân hóa và phản ứng vòng hóa

Cơ chế: thế gốc tự do (SR), có 3 giai đoạn:

1.6.1 Phản ứng thế

17 ThS Nguyễn Thị Hoài

 Flo cho phản ứng phân huỷ là chủ yếu, iôt khả năng phản

ứng kém, thực tế thường clo hoá hoặc brom hoá

ThS Nguyễn Thị Hoài

b Phản ứng niro hóa và sunfo hóa

Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 110-140 oC và áp suất cao, có

R-H + HNO3 loãng → R-NO2 + H2O (nhiệt độ cao)

Nếu ở nhiệt độ thường sẽ xảy ra phản ứng

R-H + H2SO4 đặc → R-SO3H + H2O (nhiệt độ thường)

Các phản ứng này xảy ra dễ ở nguyên tử cacbon bậc cao,

thế ở carbon bậc cao cho sản phẩm chính

ThS NguyễnThị Hoài

b Phản ứng dehidro hóa và crăcking

− Dehidro hoá: Xúc tác Cr2O3, Cu, Pt… các ankan mạchngắn bị dehydro hoá

C H → C H + H

1.6.2 1.6.2 Phản Phản ứng ứng làm làm đứt đứt liên liên kết kết C C C C

ThS NguyễnThị Hoài

b Phản ứng dehidro hóa và crăcking

− Crackinh: tạo hỗn hợp các hydrocacbon mạch ngắn

1.6.2 1.6.2 Phản Phản ứng ứng làm làm đứt đứt liên liên kết kết C C C C

1.6.3 Phản ứng đồng phân hóa và

phản ứng vòng hóa

Ở nhiệt độ cao và có mặt của xúc tác như AlCl3 các ankan có

khả năng đồng phân hóa để tạo thành.

Ankan đồng phân có mạch nhánh, có chỉ số octan cao Ví dụ:

• Các hợp chất mạch vòng có chỉ số octan đặc biệt cao.

• Ví dụ: n-hexan → xiclohexan → benzen + H2

ThS Nguyễn Thị Hoài