bài giảng hóa hữu cơ chương 3 hydrocacbon

Bài giảng Hóa hữu cơ B. HRO CACBON Hro cacbon là tên gọi chung của các hợp chất hữu cơ trong thành phần phân tử chỉ chứa hai loại nguyên tố là cacbon và hro. Đó là những hợp chất hữu cơ đơn giản nhất. Chương III: HRO CACBON MẠCH HỞ I/HRO CACBON MẠCH HỞ NO (ANKAN) (PARAFIN): 1-Khái niệm chung: a.Đònh nghóa: - Hro cacbon mạch hở no là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ liên kết với nhau bằng những liên kết đơn () Mạch cacbon là mạch thẳng hoặc nhánh và thỏa mãn công thức chung sau: C n H 2n+2 (n 1) (n là số nguyên tử) b.Đồng đẳng: -Khi ta thay các giá trò n trong công thức chung C n H 2n+2, ta sẽ được các chất thuộc dãy đồng đẳng của ankan Phân tử của các chất này hơn kém nhau một hay nhiều nhóm -CH 2 (metylen) VD: CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 c.Đồng phân: -Ba chất đầu: CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 chỉ có một cách sắp xếp -Bắt đầu từ butan (C 4 H 10 ) mới xuất hiện đồng phân về mạch cacbon +Cấu tạo mạch thẳng: trong phân tử chỉ có C bậc 1 và C bậc hai. +Cấu tao mạch nhánh: trong phân tử có C bậc 1, C bậc hai, C bậc ba, C bậc bốn VD: +C 5 H 12 có ba đồng phân CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 (n-pentan) CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 (izopentan) CH 3 CH 3 CH 3 - C - CH 3 (neopetan) CH 3 +C 6 H 14 có năm đồng phân ; C 7 H 16 có 9 đồng phân Như vậy khi số nguyên tử C trong phân tử tăng lên thì số đồng phân có thể có của các Hro cacbon no sẽ tăng lên rất nhanh. VD: C 10 H 22 có 75 đồng phân C 12 H 26 có 355 đồng phân d.Danh pháp: *Tên thông thường: Trang 16161111616 Bài giảng Hóa hữu cơ -Đối với mạch thẳng: người ta lấy tên thường gọi và thêm vào trước chữ n ( normal: bình thường) VD: CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 n - butan -Đối với mạch nhánh: +Thêm từ izo đối với hợp chất có nhóm -CH 3 ở cuối hoặc đầu mạch VD: CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 (izopentan) CH 3 +Thêm từ neo trước tên đối với những hợp chất có ba nhóm -CH 3 (metyl) ở chuỗi mạch (ở cuối mạch) VD: CH 3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 (neohexan) CH 3 Đôi khi có thể coi một số chất là dẫn xuất của CH 4 hay C 2 H 6 VD: CH 3 CH 3 CH 3 - C - C - CH 3 hexametyl etan CH 3 CH 3 *Tên quốc tế ( IUPAC ): - Mạch thẳng: từ C 1 đến C 4 đọc như tên thường +Từ C 5 H 12 trở đi đọc theo qui tắc số nguyên tử C bằng tiếng Hilạp rồi thay đuôi a bằng an. Số thứ tự Hrocacbon Công thức 1 : Mono Metan CH 4 14: Tetreca Tetrecan C 14 H 30 20: ecoza 30: tricoza -Đối với mạch nhánh: Trang 16162221616 Bài giảng Hóa hữu cơ +Ta xác đònh mạch chính ( mạch có số C nhiều nhất và có chứa nhiều nhóm thế hơn) +Xác đònh mạch nhánh và gọi tên chúng,nếu có nhiều nhóm thế giống nhau gọi là: đe, tri, tetra +Đánh số nguyên tử C bắt đầu từ nhóm có nhánh sao cho tổng số các số chỉ vò trí các nhánh là nhỏ nhất. Gọi tên: Số chỉ vò trí nhánh + số nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (Gọi tên mạch nhánh theo trình tự chữ cái) Tên nhánh: tên hrocacbon no tương ứng thay đuôi an bằng đuôi yl VD: CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 : 2 - metyl butan CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 - C - CH 3 2,2 - đimetyl butan CH 3 2-Phương pháp điều chế: a.Từ thiên nhiên: -Dầu mỏ: bằng phương pháp chưng cất phân đoạn dầu mỏ có thể thu được các ankan từ C 1 C 50 . Trong quá trình Cracking dầu mỏ có thể thu được các hiđro cacbon không no. -Từ khí thiên nhiên (từ các mỏ khí): chứa một hàm lượng khí CH 4 lớn có thể có từ 85 - 90%. b.Phương pháp tổng hợp: *Phương pháp giữ nguyên mạch C : -Tổng hợp từ C và H 2 : C + H 2 HClCH + . 3 CH 4 -Khử dẫn xuất halogen, ancol bằng HI/ P đỏ RI + HI RH + I 2 ROH + HI RH + H 2 O -Thủy phân hợp chất cơ kim (R - Mg - X): Mg + R - X  → etekhan RMgX : dẫn xuất cơ magie RMgX + H 2 O RH + MgCl(OH) (X - Mg - OH) -Hiđro hóa anken, ankin: thường sử dụng xúc tác Ni, Pt, Pd R - CH = CH - R ' + H 2  → 0 ),( tPdNi R - CH 2 - CH 2 - R ' C n H 2n + H 2 → xtt , 0 C n H 2n+2 R - C C - R ' + H 2 → 0 ,tNi R - CH 2 - CH 2 - R ' *Phương pháp tăng mạch cacbon: -Tổng hợp Vuyếc (Wurd-Pháp,1885) (gắn mạch) Trang 16163331616 Bài giảng Hóa hữu cơ R - X + 2Na + R - X → 0 ,tNi R - R + 2NaX +Nếu dùng hỗn hợp hai dẫn xuất halogen RX và R ' X hỗn hợp gồm ba sản phẩm: RX + R ' X R - R R - R ' + 2 NaX R ' -R ' *Phương pháp giảm mạch C: -Nhiệt phân muối của kim loại kiềm, kiềm thổ của axit cacboxilic với sự có mặt của ( NaOH, CaO) vôi tôi xút RCOONa + NaOH → CaO RH + Na 2 CO 3 CH 3 COOH + NaOH → CaO CH 4 + Na 2 CO 3 3-Tính chất: a.Lý tính: -Ở điều kiện thường những hiđro cacbon no từ C 1 đến C 4 tồn tại ở trạng thái khí, không màu, không mùi, không vò. +Từ C 5 đến C 15 tồn tại ở trạng thái lỏng +Từ C 16 trở đi tồn tại ở trạng thái rắn như sáp Tất cả đều không tan trong nước chỉ tan trong các dung môi hữu cơ. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tỉ trọng tăng theo chiều tăng của mạch C VD: C 0 20 t 0 nc (C) t 0 s (C) d(tỉ trọng) CH 4 -183 -161,5 0,424 C 6 H 14 -95 +67,7 0,659 b.Hóa tính: - Trong cấu tạo phân tử của các ankan chỉ có hai loại liên kết C-C và C-H, đó là những liên kết CHT hầu như không phân cực nên ankan có khả năng phản ứng kém. Ở điều kiện thường ankan không phản ứng với axit, bazơ, chất oxi hóa,kim loại hoạt động mạnh vì vậy ankan còn có tên parafin. Các phản ứng hóa học của ankan chỉ xảy ra khi đun nóng, chiếu sáng hoặc có chất khơi mào. Trong đó đáng chú ý là hai khả năng tham gia phản ứng của ankan: +Phản ứng thuộc liên kết C-C (phản ứng thay đổi cấu tạo mạch C) + Phản ứng thế hro (C-H) bằng nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. b.1.Phản ứng thế (liên kết C-H): Trang 16164441616 Bài giảng Hóa hữu cơ *Tác dụng với halogen: RH + X 2 → á RCl +HCl C n H 2n+2 + X 2 → as C n H 2n+1 X + HX VD: CH 4 + Cl 2 C 0 20 CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Cl 2 → á CH 2 Cl 2 + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2 → as CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 → CaO CCl 4 + HCl Dư Clo phản ứng tiếp tục xảy ra đến hết H của CH 4 Phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc tự do +Giai đoạn khơi mào: Cl : Cl  → )( ν há ⋅ Cl + ⋅ Cl +Giai đoạn phát triển mạch: CH 4 + ⋅ Cl HClCH + . 3 . 32 . 3 ClClCHClCH +→+ +Giai đoạn kết thúc phản ứng: 2 3 3 33 . 3 . 3 ClClCl ClCHClCH CHCHCHCH →+ →+ −→+ Phản ứng thế dễ xảy ra ở những C bậc cao VD: CH 3 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 → á CH 3 - CHCl - CH 3 +HCl (1) CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl +HCl (2) Sản phẩm (1) > (2) * Tác dụng với HNO 3 (phản ứng nitro hóa, thế nitro: NO 2 + ) C n H 2n+2 + HO-NO 2(l) → 0 t C n H 2n+1 NO 2 + H 2 O CH 3 -CH 2 -CH 3 + HO-NO 2(l) → 0 t CH 3 - CH-NO 2 + H 2 O CH 3 Với các đồng đẳng của CH 4 khi nitro hóa thường có sự đứt mạch do đó thu được nhiều loại sản phẩm khác nhau VD: CH 3 -CH 2 -CH 3 + HO-NO 2(l) → 0 t CH 3 -CH-NO 2 CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 NO 2 + H 2 O CH 3 -CH 2 NO 2 CH 3 NO 2 Trang 16165551616 Bài giảng Hóa hữu cơ *Tác dụng với H 2 SO 4 (phản ứng sunfo hóa) (SO 3 H + ) C n H 2n+2 + H 2 SO 4(đ) → 0 t C n H 2n+1 SO 3 H + H 2 O SO 3 H VD: CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 + H 2 SO 4(đ) → 0 t CH 3 -C-CH 2 -CH 3 + H 2 O CH 3 CH 3 Phản ứng thế này cũng theo nguyên tắc như trên thường dễ thế ở C bậc cao ( thường phản ứng có hiệu suất thấp ) b.2.Phản ứng thuộc liên kết C-C: *Oxi hóa: +Không hoàn toàn: VD: CH 4 +O 2  → atmC 200,400 0 CH 3 OH CH 4 +O 2  → C 0 600 H-CHO + H 2 O CH 3 CH 3 CH 3 -CH + [O}  → 4 KMnO CH 3 -C-OH CH 3 CH 3 Với những ankan mạch dài để oxi hóa ở C đầu mạch thường dùng xúc tác B 2 O 3 R-CH 3 + O 2kk → 32 OB R-CH 2 -OH +Phản ứng oxi hóa cắt mạch R 1 -CH 2 -CH 2 -R 2 + [O} R 1 -CH-CH 2 -R 2  → − OH 2 R 1 -C-CH 2 -R 2 [ ] ( )  → 4 KMnOO R 1 COOH + R 2 COOH O O OH (peoxit) +Phản ứng oxi hóa hoàn toàn là phản ứng cháy: C n H 2n+2 + (3n+1)/2 O 2 → 0 t n CO 2 + (n+1) H 2 O VD: CH 4 + 2O 2 → 0 t CO 2 + 2 H 2 O *Phản ứng đứt mạch (Cracking): Các ankan mạch dài ở nhiệt độ từ 500-750 0 C đều có thể đứt mạch để tạo thành hiđro cacbon no và không no. VD: C 5 H 12  → − CCracking 0 750500, C 4 H 8 +CH 4 C 3 H 6 + C 2 H 6 C 2 H 4 +C 3 H 8 Nếu xúc tác nhiệt độ gọi là cracking nhiệt. Nếu có xúc tác gọi là cracking xúc tác ( có xúc tác thì giảm được lượng nhiệt độ) (450 0 -500 0 C + xúc tác AlCl 3 ). *Phản ứng đồng phân hóa: Là những phản ứng làm thay đổi cấu trúc của mạch C nhưng phân tử lượng của mạch không đổi VD: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3  → − CAlCl 0 3 10050, CH 3 -CH- CH 2 -CH 3 Trang 16166661616 Bài giảng Hóa hữu cơ CH 3 *Phản ứng đehiđro: Khi có mặt chất xúc tác như Cr 2 O 3 phân tử H 2 tách ra tạo thành anken. VD: C 4 H 10  → 3232 / OAlOCr CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 II/HRO CACBON KHÔNG NO LOẠI ETYLENIC (ANKEN,OLEFIN): 1.Khái niệm chung: a.Đònh nghóa: -Là những hợp chất hiđro cacbon mà trong phân tử có một liên kết đôi còn lại là liên kết đơn () Có công thức chung: C n H 2n (n ≥ 2) Chất đầu tiên của dãy đồng đẳng Etylenic là etylen (C 2 H 4 ). b.Đồng đẳng: -Các phân tử đồng đẳng của anken có công thức chung C n H 2n và hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm -CH 2 . VD: C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 , C 5 H 10 c.Đồng phân: -Đồng phân cấu tạo: +Đồng phân mạch C +Đồng phân vò trí liên kết đôi VD: C 4 H 8 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ; CH 3 -CH=CH-CH 3 ; CH 3 - CH-CH 3 CH 3 -Đồng phân không gian (đồng phân hình học): cis,trans. Xuất hiện do sự có mặt của liên kết đôi. Đặc điểm của loại đồng phân này là hai nhóm đính ở hai C mang nối đôi ở cùng về một phía hoặc khác phía đối với nối đôi. Khi hai nhóm thế ở cùng phía ta có dạng đồng phân cis; khi hai nhóm ở khác phía ta có đồng phân trans. VD: CH 3 - CH = CH - CH 3 H H H CH 3 C = C C = C CH 3 CH 3 CH 3 H cis trans Nguyên nhân tồn tại hiện tượng đồng phân cis-trans là ở chỗ các nhóm thế không thể quay tự do xung quanh liên kết đôi như xung quanh liên kết đơn vì khi quay liên kết đôi bò phá vỡ. a c C = C b d Trang 16167771616 Bài giảng Hóa hữu cơ a b; c d d.Tên gọi: -Tên thường: xuất phát từ tên gọi hro cacbon no tương ứng nhưng thay đuôi an bằng ylen và thêm vò trí nối đôi (, , ) VD: CH 2 = CH 2 ; CH 3 - CH = CH 2 ; CH 3 - CH = CH - CH 3 Etylen Propylen - butylen -Tên hợp lý: coi các anken là dẫn xuất của etylen bằng cách thay thế các nguyên tử hiđro của etylen bởi các gốc hiđro cacbon khác. Cách đọc: tên gốc + etylen + đối xứng hay không đối xứng VD: CH 3 - CH 2 - CH = CH 2 Etyl etylen CH 3 - CH = CH - CH 3 Đimetyl etylen đối xứng CH 3 - CH = CH - C 2 H 5 Metyl etyl etylen đối xứng -Tên quốc tế ( IUPAC ): gọi tên tương tự như hro cacbon no nhưng thay đuôi an bằng en + vò trí của liên kết đôi Chú ý: đánh số thứ tự từ vò trí nào để tổng số thứ tự của liên kết đôi nhỏ nhất và mạch chính có nhiều C nhất chứa liên kết đôi. 1 2 3 4 5 6 7 VD: CH 3 - C = CH - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 2,5 - đimetyl hepten - 2 CH 3 CH 3 CH 2 = C - CH 3 2 - metyl propen - 1  → RKOH / CH 3 2-Điều chế: a.Lấy từ nguyên liệu thiên nhiên: -Từ khí dầu mỏ -Cracking dầu mỏ -Gia công than đá Olefin là hợp chất kém bền cho nên trong dầu mỏ có rất ít, phần lớn các olefin được nhận từ sản phẩm dầu mỏ và sản phẩm khí hóa than b.Tổng hợp trực tiếp: -Loại HX ra khỏi dẫn xuất halogenua: + C n H 2n+1 X C n H 2n + HX VD: CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl  → RKOH / CH 3 -CH=CH 2 +HCl * Quy tắc Zeixep: Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, X sẽ tách với H của C bên cạnh có bậc cao hơn. VD: CH 3 -CH 2 - CH-CH 3  → RKOH / CH 3 -CH=CH-CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 Cl 80% 20% Bền hơn Trang 16168881616 Bài giảng Hóa hữu cơ +Từ dẫn xuất đihalogen: R-CH-CH-R ' → Zn R-CH=CH-R ' +ZnX 2 X X -Tách nước đi từ rượu no: C n H 2n+1 OH  → 0 42 ,tSOH C n H 2n + H 2 O VD: CH 3 -CH 2 -OH  → 0 42 180,SOH CH 2 =CH 2 +H 2 O CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH  → 0 32 ,tOAl CH 3 -CH=CH 2 +H 2 O Phản ứng tách nước cũng xảy ra ở C bậc cao -Phản ứng tách hro ở ankan: C n H 2n+2 → 0 t C n H 2n + H 2 VD: CH 3 -CH 2 -CH 3  → − COAlOCr 0 3232 900700,, CH 3 - CH= CH 2 + H 2 -Phản ứng cộng H 2 vào ankin: C n H 2n-2 + H 2  → Pdt , 0 C n H 2n VD: C 2 H 2 + H 2  → Pdt , 0 C 2 H 4 -Phản ứng Cracking những hro cacbon no bởi xúc tác hoặc nhiệt VD: C 5 H 12 → 0 t C 3 H 8 + C 2 H 4 3-Tính chất: a.Lý tính: -Từ C 2 C 4 ở điều kiện thường là những chất khí không màu Từ C 5 C 17 lỏng C 18 trở lên chất rắn sáp Tất cả đều không tan trong nước chỉ tan trong dung môi hữu cơ như benzen, ête, CCl 4 Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy, tỉ trọng tăng theo chiều tăng mạch C b.Hóa tính: -Phản ứng cộng (H 2 , X 2 , H 2 O, HX): C n H 2n + H 2 → 0 ,tNi C n H 2n+2 C n H 2n + X 2  → Pdt , 0 C n H 2n X 2 C n H 2n + HX → 0 t C n H 2n+1 X C n H 2n + H 2 O → C n H 2n+1 OH VD: C 2 H 4 + H 2 → 0 ,tNi C 2 H 6 C 2 H 4 + Br 2 CH 2 Br-CH 2 Br C 2 H 4 + H 2 O  → 0 ,tNi C 2 H 5 OH C 2 H 4 + HCl CH 3 -CH 2 Cl Trang 16169991616 Bài giảng Hóa hữu cơ CH 3 -CH=CH 2 + HCl CH 3 -CHCl-CH 3 (1) CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl (2) Sản phẩm chính (1) > sản phẩm phụ (2) Phản ứng cần điều kiện: nhiệt độ, áp suất, các nguyên tử, nhóm nguyên tử thay thế ở hro cacbon bậc cao. * Quy tắc Maccôpnhicốp: Khi cộng một tác nhân không đối xứng (HX) vào một anken không đối xứng (hai C mang nối đôi có bậc khác nhau), nguyên tử H của HX sẽ tấn công vào nguyên tử C của nối đôi chứa nhiều H hơn (C bậc thấp ), còn X sẽ tấn công vào nguyên tử C còn lại của nối đôi chứa ít H hơn (C bậc cao) -Phản ứng trùng hợp: Là phản ứng từ nhiều phân tử giống nhau kết hợp với nhau thành một chất có phân tử lượng lớn. Trong suốt quá trình phản ứng không sinh ra sản phẩm phụ. VD: n CH 2 =CH 2 → 0 ,txt (-CH 2 -CH 2 -) n n: hệ số trùng hợp CH 3 -CH=CH 2 → 0 ,txt (- CH-CH 2 -) n CH 3 -Phản ứng oxi hóa: +OXH không hoàn toàn: sản phẩm sinh ra tùy thuộc vào tác nhân phản ứng và cấu tạo của mạch anken VD: CH 2 =CH 2 + [O]  → 4 KMnO CH 2 - CH 2  → 4 KMnO CH 2 - CH 2 O OH OH Etylen oxit Etylen glycol R 1 R 3 C = C + [O]  → + 0 4 ,/ tHKMnO R 1 - C - R 2 + R 3 - C - R 4 R 2 R 4 O O R 1 H C = C + [O]  → + 0 4 ,/ tHKMnO R 1 - C - R 2 + R 3 - C - H R 2 R 3 O O R 3 CHO [ ] → O R 3 - COOH R 1 R 2 C = C + [O]  → + 0 4 ,/ tHKMnO R 1 - C - H + R 2 - C - H [ ] → O R 1 COOH H H O O R 2 COOH R - CH = CH 2 + [O]  → + 0 4 ,/ tHKMnO R - CHO + CO 2 + H 2 O Trang 16161010101616 [...]... CH CH3 - C CH CH3 - CH2 - C CH 0 Xt ,t , p 16161212121616 Trang Bài giảng Hóa hữu cơ b.Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo, không có đồng phân không gian -Đồng phân mạch C -Đồng phân về vò trí liên kết ba VD:+ C4H6 CHC-CH2-CH3 CH3-CC-CH3 +C5H8: CHC-CH2-CH2-CH3 CH3-CC-CH2-CH3 CH3-CH-CCH CH3 c.Tên gọi: -Tên thường: lấy axetylen làm gốc, đọc tương tự như etylen Đọc tên các nhóm thế + axetylen VD: CH3 -... Ca(OH)2 ( CaCO3 1000 C → CaO +CO2   0  CaO + 3C  → CaC2 + CO) *Các hợp chất thuộc dãy đồng đẳng của axetylen người ta điều chế từ nhiều cách khác nhau: -Từ axetylenua kim loại: 0 2000 C 1616 131 3 131 616 Trang Bài giảng Hóa hữu cơ CH C - Na + CH3Cl CH C - CH3 + NaCl R - C C- Na + R' - X R - C C - R' + NaX -Từ đihalogen ankan:  VD: CH3-CHCl-CH2Cl  → CH3-CCH +2HCl (vicđihalogen) KOH / R  CH3-CH2-CHCl2.. .Bài giảng Hóa hữu cơ R - COOH Đối với những phản ứng oxi hóa bởi ozon(O 3) , sản phẩm trung gian tạo thành mạch peoxyt và mạch peoxyt không bền, cho nên trong môi trường oxi hóa lại phân hủy tiếp cho H2O2, các anđehit hoặc xeton R1 R3 R1 R3 C=C R2 R4 + O3 → R2 C-O-C O - O R4 ozonit H O →  2 R1 - C - R2 + R3 - C - R4 O O +H 2O2 (H-O-O-H) +Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy): CnH2n + 3n/2 O2 n... thiệu riêng một số ankien: a.Butien -1 ,3: CH2=CH-CH=CH2 *Điều chế: -Từ rượu etylic: 16161111111616 Trang Bài giảng Hóa hữu cơ  2CH3-CH2-OH    → CH2=CH-CH=CH2 +H2 +2H2O -Từ butan: bằng phương pháp khử hóa trực tiếp ở nhiệt độ cao Al 2 O3 , ZnO , 400 C  CH3-CH2-CH2-CH3     → CH2=CH-CH=CH2 +2H2 (Hiệu suất đạt 30 % và có nhiều sản phẩm phụ) -Từ C2H2: Al2 O3 , ZnO , 600 − 650 C → CHC-CH=CH2 ... 3n − 1) O t → 0 2 2 n CO2 + (n-1) H2O 5 O2 t → VD: C2H2 + 2 2 CO2 + H2O CnH2n-2 + 0 *Phản ứng thế: Na, AgNO3/NH3, KNH2 +Na: HC CH + Na 150 C →   HC C-Na + Na 0 HC C-Na + 1/2 H2 Natri axetylenua 220 C → Na-C   0 C-Na + 1/2 H2 Đinatri axetylenua +AgNO3/NH3: AgNO3 + NH3 + H2O [Ag(NH3)2]NO3 + 2 H2O HC CH + 2 [Ag(NH3)2]NO3 Ag - C C -Ag + 2 NH4NO3 Màu vàng nhạt +KNH2: HC CH + KNH2 H-C C-K + NH3... → → 2 VD: CH3-CCH + HCl CH3-CCl2-CH3 (Tuân theo qui tắc Maccôpnhicôp) 0 HgCl ,120 −150 C  CHCH + HCl    → CH2=CH-Cl (vinyl clorua) → CnH2n-1OH +H2O: CnH2n-2 + H2O  2 VD: CH CH + HOH 0 HgSO C → CH2 = CH -OH  , 80  4 CH3 - CHO enol (rượu vinylic) không bền R - C CH + H2O R - C - CH 16161414141616 Trang Bài giảng Hóa hữu cơ O R - C C - CH3 + H2O R - C = CH -CH3 R - C - CH -CH3 OH O Hiện tượng... dung môi hữu cơ, rượu, ête, benzen *Hóa tính: Có liên kết pi nên tham gia phản ứng: cộng, trùng hợp, oxi hóa VD: CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CH-CH-CH2Br + H 2 , Pd xt CH2=CH-CH=CH2 + H2 Na , Pd ,t →  0 CH3-CH=CH-CH3 n CH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n Cao su Buna b.2-metyl butien-1 ,3 (C5H8): CH2=C-CH=CH2 CH3 -Điều chế: 0 Na ,t =60 0  CH3-CH-CH2-CH3     → CH2=C-CH=CH2 +2H2 CH3 CH 3 -Lý tính:... CH3-CH2-CHCl2  → CH3-CCH +2HCl (gemđihalogen) -Từ tetrahalogen ankan: KOH / R → CH3-CC-CH3 +2ZnBr2 CH3-CBr2-CBr2-CH3  3- Tính chất: a.Lý tính: -Các hợp chất từ C2 - C4: khí; C5 - C15: lỏng; C16 trở lên tồn tại dạng rắn như sáp Tất cả đều không tan trong nước, chỉ tan trong dung môi hữu cơ Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng của mạch C Riêng C2H2 có vò ngọt, độc hại đối với cơ thể, hít... tự như hro cacbon không no loại anken, thay en bằng in và vò trí liên kết ba VD: CH CH Etin CH3 - C C - CH3 Butin - 2 (2-butin) 4 3 2 1 CH3- CH-CCH 3- metyl-1-butin CH3 3- Điều chế: *Điều chế CH CH (có giá trò trong công nghiệp): -Tổng hợp từ C và H2 : 2500 C → C2H2   0 2C + H2 -Từ CH4: ,l 1500 ln → C2H2 + 3H2  C 0 2 CH4 (hoặc ĐK: 400-6000C, Ni) -Phương pháp quan trọng nhất và thông dụng nhất trong... tính: chất lỏng không màu, khó tan trong H2O, sôi ở 34 0 C -Hóa tính: tương tự butien, phản ứng quan trọng là trùng hợp Al 2 O3 + Cr2 O3 , t ≥ 400 C  n CH2=C-CH=CH2  → (-CH2-C=CH-CH2-)n CH3 CH3 izopren (70% trong cao su tự nhiên) -Ứng dụng: chủ yếu điều chế cao su izopren IV/HRO CACBON KHÔNG NO LOẠI AXETYLENIC (ANKIN): 1-Khái niệm chung: a.Đònh nghóa: -Là những hiđro cacbon mà trong phân tử có một . 1616 131 3 131 616 Bài giảng Hóa hữu cơ CH C - Na + CH 3 Cl CH C - CH 3 + NaCl R - C C- Na + R ' - X R - C C - R ' + NaX -Từ đihalogen ankan: VD: CH 3 -CHCl-CH 2 Cl  → RKOH / CH 3 -CCH. phân về vò trí liên kết ba VD:+ C 4 H 6 CHC-CH 2 -CH 3 CH 3 -CC-CH 3 +C 5 H 8 : CHC-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CC-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CCH CH 3 c.Tên gọi: -Tên thường: lấy axetylen làm gốc, đọc tương. CH 3 -CH 2 - CH-CH 3  → RKOH / CH 3 -CH=CH-CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 Cl 80% 20% Bền hơn Trang 16168881616 Bài giảng Hóa hữu cơ +Từ dẫn xuất đihalogen: R-CH-CH-R ' → Zn R-CH=CH-R '