Bài giảng hóa hữu cơ chương 4: alkane

Alkane không phân nhánh: • 4 alkane đầu: gọi theo tên thông thường methane, ethane, n-propane, n-butane • Các alkane từ C5: dựa theo cách đếm số của Hy Lạp hoặc Latin.. cuối cùng phải vi

Trang 1

Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP HCM

Điện thoại: 8647256 ext 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn

http://hhud.tvu.edu.vn

Trang 2

Chương 4: Alkane

I Giới thiệu chung

• Alkane Æ hydrocarbon no mạch hở, nguyên tử

carbon Æ lai hóa sp 3

Trang 3

II.1 Alkane không phân nhánh:

• 4 alkane đầu: gọi theo tên thông thường

methane, ethane, n-propane, n-butane

• Các alkane từ C5: dựa theo cách đếm số của Hy

Lạp hoặc Latin.

Ví dụ: pentane, hexane, heptane, octane…(tự đọc)

Trang 4

cuối cùng phải viết liền với tên mạch chính

• Nếu có nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu

ngữ di-, tri-, tetra- để chỉ số lượng nhóm tương

đương

Trang 5

•Nếu có nhiều nhóm thế khác nhau: sắp xếp theo

thứ tự alphabetical Lưu ý: bỏ qua các tiếp đầu

ngữ di-, tri-, tetra-… khi xét thứ tự alphabetical

•Tuy nhiên không bỏ qua iso!!! sec- & tert- được

bỏ qua khi xét thứ tự với các nhóm khác, nhưng

vẫn dùng để so sánh giữa chúng với nhau.

• Ví dụ: dimethyl hoặc methyl sẽ đi sau ethyl hay

diethyl

•isopropyl đi trước methyl

•tert-butyl đi trước isobutyl

•sec-butyl đi trước tert-butyl

Trang 6

• Ví dụ (H viết tắt):

C C C C C C

C C

4-Ethyl-2,2-dimethylhexane

C C C C C C C C

C C C

C C 3,3-Diethyl-5-isopropyl-4-methyloctane

C C C C C C C

C C

C

C C 5-Ethyl-2,3,5-trimethylheptane

C C C C C C C C

C

C C C C

C C

2-methyl-5-(1,2-dimethylpropyl)nonane

Trang 7

II.3 Tên gốc alkyl

• Được lấy 1 H từ alkane, gọi theo tên alkane nhưng

Trang 8

III Các phương pháp điều chế alkane

III.1 Khử các dẫn xuất của halogen, alcohol,

Trang 9

III.2 Hydro hóa alkene

R-CH 2 -CH 3

R-CH=CH 2 + H 2 Ni, Pd, Pt

alkene có thể điều chế từ alcohol (H 2 SO 4 /t o C)

III.3 Thủy phân hợp chất cơ kim

(CH 3 ) 2 Zn + H 2 O Æ CH 4 + Zn(OH) 2

C 2 H 5 -MgBr + H 2 O Æ C 2 H 6 + Mg(OH)Br

Điều chế hợp chất cơ magnesium (Grignard):

C 2 H 5 -Br + Mg/ether khan Æ Chttp://hhud.tvu.edu.vn 2 H 5 -MgBr

Trang 14

+

• Ngắt mạch:

Trang 15

• Giai đoạn tạo CH 3 khó hơn giai đoạn tạo CH 3 Cl Æ

giai đoạn tạo CH 3 (hay R . nói chung) sẽ quyết định

tốc độ phản ứng chung

Trang 18

c Khả năng phản ứng của dãy halogen

F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2

F hóa: mãnh liệt, đứt liên kết Æ ít dùng

I hóa: rất khó xảy ra (ΔH = + 13 Kcal/mol), chỉ xảy

ra khi loại HI trong quá trình

Trang 20

V.2 Phản ứng nitro hóa alkane

R-H + HNO 3 Æ R-NO 2 + H 2 O

• Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ cao,cơ chế gốc tự do

• Thường xảy ra phản ứng đứt mạch carbon

CH 3 -CH 2 -CH 3 + HNO 3 Æ CH 3 -CH 2 -CH 2 -NO 2 (25%) +

CH 3 -CHNO 2 -CH 3 (40%) + CH 3 -CH 2 -NO 2 (25%) +

CH 3 -NO 2 (10%)

Trang 21

V.3 Phản ứng đồng phân hóa

• Chuyển các alkane mạch thẳng thành alkane mạch

nhánh dưới tác dụng của xúc tác ở nhiệt độ cao

• Xúc tác thường dùng: acid Lewis như AlCl 3 , xúc

tác acid trên cơ sở zeolite

• Ví dụ:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 AlCl 3 H 3 C C CH 3

CH 3 H

t o

Trang 22

CH 3 -C-CH 2 -CH 3

H

C C +

C C

H H

H

t o +

+ AlCl 3 -HAlCl 3

• Xu hướng: tạo carbocation bền hơn Æ chuyển vị

Trang 23

V.4 Phản ứng cracking

•Tạo alkane có mạch carbon ngắn hơn dưới tác

dụng của xúc tác & nhiệt độ

• Kèm theo phản ứng tách loại hydrogen & phản

ứng đóng vòng

• Cracking nhiệt: 800 o C – 1000 o C, cracking xúc tác

(thường là zeolite): 500 o C -600 o C

•Sử dụng trong sản xuất nhiên liệu (không dùng để

điều chế alkane hay alkene vì không chọn lọc)

Trang 24

V.5 Phản ứng oxy hóa alkane

• Alkane bền với tác nhân oxy hóa ở nhiệt độ

thường

• Ở nhiệt độ cao hoặc có mặt xúc tác Æ có thể

phản ứng với oxygen, KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 …

Æphản ứng đứt mạch Æ tạo alcohol (ROH),

aldehyde (RCHO), ketone (RCOR’), carboxylic

acid (RCOOH)…

• Phản ứng quan trọng:

2C n H 2n+2 + (3n + 1)O 2 Æ 2nCO 2 + (2n+2) H 2 O

tỏa nhiệt mạnh, -341 kcal/mol Æ alkane được dùng

làm nhiên liệuhttp://hhud.tvu.edu.vn

Định dạng
Số trang	24
Dung lượng	381,8 KB