Báo cáo thí nghiệm hoá hữu cơ nội dung 1 kỹ thuật tách và tinh chế một số hợp chất hữu cơ

Mục đích: - Làm quen với dụng cụ thiết bị cần sử dụng trong tiến hành thí nghiệm hợp chất hữu cơ - Hiểu rõ các nguyên tắc khi tách và tinh chế hợp chất hữu cơ.... Khi kẹp sắt với thuỷ t

BỘ CÔNG THƯỚNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP HÀ NỘI

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ

GVHD: TS ĐÀM XUÂN THẮNG Sinh viên: 1 ……… MSV: …………

2 ……… MSV: …………

3 ……… MSV: …………

Lớp: ………

Hà Nội, 11-2024

MỤC LỤC

Nội dung 1: KỸ THUẬT TÁCH VÀ TINH CHẾ MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1 Mục đích:

- Làm quen với dụng cụ thiết bị cần sử dụng trong tiến hành thí nghiệm hợp chất hữu cơ

- Hiểu rõ các nguyên tắc khi tách và tinh chế hợp chất hữu cơ

1.1 Nội quy phòng thí nghiệm hóa hữu cơ

1.2 An toàn lao động

1.3 Một số kỹ năng cơ bản trong phòng thí nghiệm hóa hữu cơ

1.3.1 Kỹ năng với hóa chất, dụng cụ và thiết bị

* Kỹ năng với hoá chất

- Đọc kỹ nhãn hoá chất: đọc hiểu các thông tin về tính chất hoá học, cách bảo quản và cách xử lý

- Bảo quản hoá chất: để đúng nơi quy định, tránh ánh sáng trực tiếp, nhiệt độ cao và các chất khác dễ gây phản ứng, đậy kín các lọ hoá chất sau khi sử dụng

- Xử lý hoá chất thải: không đổ bừa bãi, đổ vào bình chứa riêng theo hướng dẫn

* Kỹ năng làm việc với dụng cụ

- Lựa chọn dụng cụ phù hợp với từng loại thí nghiệm

- Vệ sinh dụng cụ: rửa sạch dụng cụ sau khi sử dụng bằng nước rửa chén và nước cất Sau đó úp ngược dụng cụ hoặc cho dụng cụ vào tủ sấy khô ( nếu muốn dụng cụ nhanh khô có thể sử dụng axeton hoặc ancol etylic tráng dụng cụ rồi cho vào tủ sấy )

- Lắp ráp dụng cụ: đúng quy trình và đảm bảo các mối nối kín, chặt chẽ.

* Kỹ năng sư dụng thiết bị

- Đọc hướng dẫn sử dụng: Trước khi sử dụng bất kỳ thiết bị nào, hãy đọc kỹ hướng dẫn

sử dụng để biết cách vận hành và các lưu ý an toàn

- Kiểm tra thiết bị trước khi sử dụng: Đảm bảo thiết bị hoạt động tốt

- Vận hành thiết bị đúng cách: Thực hiện theo đúng các bước hướng dẫn để tránh gây

- Lắp theo thứ tự từ dưới lên trên, từ trái qua phải, lắp sao cho động năng là nhỏ nhất(hay an toàn nhất) Khi kẹp sắt với thuỷ tinh thì phải có cao su đệm, không lắp quá lỏng

- Hiểu và biết về phương pháp tách chiết từ thí nghiệm phân lập caffein từ lá chè khô

- Tách chiết caffein: ngăn cách và thu được cafein tinh khiết từ nguyên liệu ban đầu ( láchè khô)

- Làm thành công thí nghiệm để hiểu rõ về tính chất vật lý, hoá học của caffein thuđược

1.4.2 Hóa chất và dụng cụ

1.4.3 Cách tiến hành (Sơ đồ quy trình cách tiến hành phân lập caffein từ phân lập caffein

từ lá chè tươi/chè khô hoặc túi trà lọc)

VH2O {V1 =90 ml

V2=60 ml

Khối lượng mẫu phân lập

Khối lượng bình cầu (m 1 )

Khối lượng bình cầu (m 2 )

Khối lượng Caffein

Phần trăm khối lượng của caffein trong mẫu phân lập:

1.4.5 Trả lời câu hỏi

Câu 1: Tại sao phải cho Na2 CO 3 vào cốc chứa túi lọc chè? Có thể thay thế Na 2 CO 3 bằng những dung dịch nào?

-Cho Na2CO3vào cốc chứa lá chè khô để loại bỏ các chất cặn bã có trong lá chè và đểtách caffein vẫn giữ nguyên được vị

- Khi cho Na2CO3 vào sẽ làm giảm khả năng pha trộn dung dịch nước và lớp hữu cơ,giúp tránh sự hình thành của nhũ tương không mong muốn

- Có thể thay thế Na2CO3 bằng CaCO3 và NaCl

Câu 2: Tại sao phải chiết caffein bằng dung môi DCM? Ngoài DCM có thể sử dụng các dung

môi nào để chiết caffein? Nếu sử dụng dung môi để chiết là etanol hoặc metanol có được không? Giải thích?

-Phải chiết caffein bằng dung môi DCM: vì hiệu suất chiết sẽ đạt được tốt nhất

- Ngoài DCM có thể sử dụng dung môi etylaxetat ( CH3COOC2H5 ), chloroform( CHCl3)

- Không sử dụng dung môi để chiết là etanol hoặc metanol vì do bản chất của chúng dễbay hơi sẽ dẫn đến sai số kết quả

Câu 3: Có thể kiểm tra độ tinh khiết của caffein trước và sau khi kết tinh bằng những phương

pháp nào? Phương pháp nào đơn giản nhất?

-Những phương pháp kiểm tra độ tinh khiết của caffein trước và sau kết tinh: đo hằng sốvật như nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ phân huỷ, nhiệt độ sôi, tỉ khối, chỉ số khúc xạ phân

tử , độ quay cực riêng của đại lượng R và phổ quang hồng ngoại

Câu 4: Nêu nguyên tắc chọn dung môi để kết tinh Có thể dùng DCM để kết tinh caffein được

- Dung môi sau khi kết tinh phải dễ bay hơi.

- Dung môi dễ kiếm, giá thành rẻ

* Có thể dùng DCM để kết tinh caffein do nó dễ bay hơi, dễ kiếm

Tài liệu tham khảo

Nội dung 2: PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ ETILEN VÀ PHẢN ỨNG OXI HÓA TOLUEN

2.1 Thí nghiệm 1: Phản ứng điều chế và thử tính chất của etilen

2.1.1 Mục đích.

- Hiểu và biết về phương điều chế chế etilen

- Rèn luyện kỹ năng pha chế dung dịch, lắp ráp thiết bị, tiến hành phản ứng và tinh chếsản phẩm

- Làm thành công thí nghiệm để hiểu rõ về tính chất của etilen thu được

C2H5O4 H2SO4

(V=10ml) (V=15ml)

to

1 Bình cầu có nhánh (Đá bọt) Hệ phản ứng 2 Bếp điện 3 Hệ rửa khí ->NaOH CH2=CH2

dd Br2 dd KMnO4 So sánh 2 ống nghiệm 2.1.4 Kết quả thí nghiệm

2.1.5 Trả lời câu hỏi Câu 1: Viết cơ chế phản ứng điều chế etilen?

Câu 2: Hãy thiết kế thí nghiệm để thực hiện phản ứng điều chế etilen từ axit maleic hay axit

fumaric và natri hiđroxit?

1 Dụng cụ và hóa chất cần chuẩn bị:

• Axit maleic hoặc axit fumaric (C H O )₄H₄O₄) ₄H₄O₄) ₄H₄O₄)

• Dung dịch natri hiđroxit (NaOH) đậm đặc

• Bình cầu đáy tròn

• Ống sinh hàn (để ngưng tụ etilen bay hơi)

• Nguồn nhiệt (đèn cồn hoặc bếp đun cách thủy)

• Ống dẫn khí và bình chứa nước (để kiểm tra khí tạo thành)

• Một ít dung dịch brom hoặc KMnO loãng (để kiểm tra sự xuất hiện của etilen)₄H₄O₄)

2 Tiến hành thí nghiệm:

• Bước 1: Cho một lượng nhỏ axit maleic hoặc axit fumaric vào bình cầu đáy tròn

• Bước 2: Thêm vào bình dung dịch NaOH đậm đặc và lắp ống sinh hàn, ống dẫn khí dẫn vào bình chứa nước

• Bước 3: Đun nóng hỗn hợp trong bình cầu Trong điều kiện nhiệt độ cao, phản ứng khử cacboxyl sẽ xảy ra, loại nhóm -COOH để tạo ra khí etilen (C H ).₂H₄) ₄H₄O₄)

• Bước 4: Khí sinh ra được dẫn qua bình chứa nước, sau đó qua dung dịch brom hoặc KMnO loãng để kiểm tra Nếu có etilen, dung dịch brom sẽ mất màu hoặc₄H₄O₄) dung dịch KMnO sẽ mất màu tím.₄H₄O₄)

3 Phương trình phản ứng:

To

C4H4O4 + 2NaOH C2H4 + 2Na2CO3 + H2O

Câu 3: Hãy viết cơ chế phản ứng xảy ra ở thí nghiệm ở ống nghiệm 1, giải thích hiện tượng?

Câu 4: Hãy viết phản ứng của etilen với dung dịch KMnO4 trong môi trường axit, giải thích hiện tượng?

-Phản ứng của etilen với dung dịch KMnO4 trong môi trường axit: Màu của dd thuốctím nhạt dần, xuất hiện kết tủa nâu đen (MnO2)

-Pt: 3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 ↓ +2KOH

2.2 Thí nghiệm 2: Phản ứng oxi hóa toluen

2.2.1 Mục đích

Tạo ra axit benzoic

Điều chế các dẫn xuất toluen

DUNG DỊCH 1, HCl đặc 2, nhiệt độ C 6 H 5 COOH kết tinh C 6 H 5 COOH

Nước lọc pH= 1-3 3, lọc thô lại

Hiệu suất phản ứng của axit benzoic =1,0380,915×100 %=¿113,4 %

2.2.5 Trả lời câu hỏi

Câu 1: Điền đẩy đủ các thông tin của các hóa chất trong bảng sau đây:

Hóa chất và sản phẩm Khối lượng

Độc tính:

- hít phải: có thể gây chóng mặt đau đầu mệt mỏi buồn nôn

- tiếp xúc với da có thể gây kích ứng

- ảnh hưởng thần kinh

Kali pemanganat (KMnO 4 )

158,034 g/mol

màu tím đậm hoặc đỏ tía Dễ tan trong nước Độc tính:có thể gây kích ứng khi tiếp xúc với da, gây bỏng giác mạc khi tiếp xúc

Axit clohiđric (HCl) 36,46 g/mol -27,32độ C 110 độ C Chất khí không màu có

mùi hăng Chất lỏng không màu hoặc hơi vàng

Tan tốt trong nước Độc tính: hít phải HCl

có thể gây kích ứng

mạng cho hô hấp dẫn đến ho Có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da

Axit benzoic (C 6 H 5 COOH)

122,12 g/mol

trắng hoặc không màu

Có mùi nhẹ đặc trưng Kém tam trong nước ở nhiệt độ thường nhưng tan tốt trong dung môi Độc tính: hít phải có thể gây kích ứng mạng cho

hô hấp dẫn đến ho Có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da

Câu 2: Gọi tên IUPAC của sản phẩm?

Axit benzoic

Câu 3: Giải thích tại sao phải thêm etanol hoặc axit oxalic vào dung dịch sau phản ứng nếu

dung dịch chưa mất màu hoàn toàn?

Việc thêm etanol hoặc axit oxalic vào dung dịch sau phản ứng khi dung dịch chưa mất màu hoàn toàn để đảm bảo phản ứng xảy ra hoàn toàn, ngăn chặn các phản ứng phụ và làm sạch sản phẩm

Câu 4: Hãy cho biết tại sao phải axit hóa dung dịch sau khi cô bớt bằng axit clohiđric?

Vì : 1.Ngăn chặn sự hình thành kết tủa

2 Ổn định các hợp chất dễ bay hơi

3 Chuẩn bị cho các bước phân tích tiếp theo

4 Tiêu diệt vi khuẩn

Tài liệu tham khảo

Nội dung 3: PHẢN ỨNG AXETY HÓA AXIT SALIXYLIC VÀ ANILIN

3.1 Phản ứng axety hóa axit salixylic

3.1.1 Mục đích.

- Điều chế Aspirin sạch

- Khảo sát năng lực tạo phức của nhóm –OH

3.1.2 Dụng cụ và hóa chất

3.1.5 Trả lời câu hỏi

Câu 1: Anh/Chị hãy điền đẩy đủ các thông tin của các hóa chất trong bảng sau đây

Hóa chất và sản phẩm

Khối lượng mol phân tử

Nhiệt độ

Tính chất và độc tính Nóng

Axit sunfuric đặc (H2SO4) 98,079 10,31 337 Lỏng, không mùi,

không màu, không vị, độc

Axit salixylic (C6H5NH2) 182,12 159 336,3 Tính sát khuẩn nhẹ

Axit salicylic = C6H4(OH)COOH

Anhydrit axetic = (CH3CO)2O

Câu 3: Anh/Chị hãy trình bày phương pháp tính hiệu suất và tính hiệu suất của phản

ứng?

3.2 Phản ứng axetyl hóa anilin

3.2.1 Mục đích.

Bảo vệ nhóm amin

Tăng độ bền nhiệt và hóa học của anilin

Kiểm soát độ định hướnh thế vào vòng benzen

Điều chế các dẫn xuất của anilin

3.2.2 Dụng cụ và hóa chất

4 Cốc thủy tinh

3.2.3 Cách tiến hành (Sơ đồ quy trình cách tiến hành điều chế axetannilit)

Thu được axelanihit sạch

C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

3.2.5 Trả lời câu hỏi

Câu 1: Anh/Chị hãy điền đẩy đủ các thông tin của các hóa chất trong bảng sau đây

Hóa chất và sản

phẩm

Khối lượng mol phân tử

có mùi khó chịu, chuyển màu nâu khi tiếp xúc với không khí

Độc có thể gây hại cho hệ thần kinh gây chóng mặt buồn nôn nếu hít phải

[(CH 3 CO) 2 O]

Có mùi hăng Gây bỏng da và mắt khi tiếp xúc có thể gây kích ứng hô hấp khi hít phải

Natri axetat rắn

trước khi sôi

Chất rắn màu trắng tan tốt trong nước

Tương đối an toàn, ít độc, nhưng có thể gây kích ứng nếu tiếp xúc lâu dài với mắt vfa da

Axetanilit

(C 8 H 9 ON)

135,16 g/mol

hoặc vàng nhạt

Ít tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi

Sản phẩm cuối cùng là N-phenylacetamit và axit axetic.

Câu 3: Anh/Chị hãy trình bày phương pháp tính hiệu suất và tính hiệu suất của phản

ứng?

1, phương pháp tính hiệu suất phản ứng

Bước 1:viết phương trình hóa học cân bằng

Bước 2: xác định lượng chất phản ứng và sản phẩm lý thuyết

from-salicylic-acid-and-acetic-anhydride

https://www.quora.com/What-is-the-chemical-equation-for-the-synthesis-of-aspirin-Nội dung 4: ĐIỀU CHẾ ISOAMYL AXETAT (PENTYL AXETAT)

1, Bình cầu một cổ

2, Sinh hàn xoắn

3, Bếp điện

CH 3 COOH V= 10 ml

( axit axetic) (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH V=8ml

( ancol isoamylic)

H 2 SO 4 đặc V= 2 ml

đá bọt

t o Thời gian ( 50 phút ) CH3COOCH2-CH2-CH(CH3)2

(CH3)2CHCH2CH2OH dư CH3COOH dư H2SO4 đặc

V1 = 15 ml H 2 O Phễu chiết V 2 = 15 ml H 2 O

V 3 = 15 ml H 2 O

1, NaHCO 3 dd(1M) pH= 7-8 2, Chiết

1, to = 135-143℃

HÊ PHẢN ỨNG

HỖN HỢP SAU

DỊCH CHIẾT

H 2 O ( lần 1 )

DỊCH CHIẾT

H 2 O ( lần 2)

- Làm thành công thí nghiệm điều chế isopentyl axetat

- Với thời gian đun là 50 phút ( Nhóm 3) đã cho thể tích 5,7 ml

* Nhận xét: so sánh với thời gian khác nhau của từng nhóm và cho ra thể tích khác nhau

ta nhận thấy:

+ Thời gian ảnh hưởng đến dung dịch thu được

+ Tại thời gian 60 phút là thu được nhiều thể tích và hiệu suất cao nhất

4.5 Trả lời câu hỏi

Câu 1: Anh/Chị hãy điền đẩy đủ các thông tin của các hóa chất trong bảng sau đây

Hóa chất và sản

phẩm

Khối lượng mol phân tử

CH3COOCH2-CH2-CH(CH3)2 HÊ CHƯNG

CẤT

(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH

đặc trưng Hoà tan tốt trong nhiều dung môi hữu

cơ Gây kích ứng da và mắt.

Axit sunfuric đặc

(H 2 SO 4)

( phân huỷ)

Chất lỏng sánh, không màu Tính háo nước mạnh, có tính ăn mòn cực

kỳ cao Hơi axit gây bỏng nặng.

chuối chín đặc trưng Ít tan trong nước, hòa tan tốt trong nhiều dung môi hữu cơ Ít độc.

Câu 2: Anh/Chị hay giải thích tại sao phải dùng NaHCO3 để rửa este? Có thể dùngdung dịch NaOH 2M hoặc dung dịch NH3 đặc để rút ngắn công đoạn rửa được không?

*Dùng NaHCO3 để rửa este vì:

- NaHCO 3 có khả năng trung hoà axit ( trung hoà được axit H 2 SO 4 và CH 3 COOH còn lại sau phản ứng ).

- Không làm thuỷ phân este bản thân NaHCO 3 là một bazơ yếu, không đủ mạnh để thuỷ phân liên kết este Từ đó nó sẽ không ảnh hưởng đến sản phẩm chính mà vẫn loại bỏ được axit dư.

* Không nên dùng dung dịch NaOH 2M hoặc dung dịch NH 3 đặc để rút ngắn công đoạn rửa vì:

- NaOH 2M: bản thân là một bazơ mạnh sẽ xảy ra phản ứng thuỷ phân, làm giảm hiệu suất

- NH3 đặc: Là một bazơ yếu nên không đủ mạnh để trung hoà hoàn toàn lượng axit dư(axit H 2 SO 4 và CH 3 COOH còn lại sau phản ứng ) NH 3 cũng có khả năng tạo phức với một số ion kim loại sẽ gây ảnh hưởng đến quá trình tinh chế Và hơn hết nó là một khí độc nên ít được

-Proton hóa nhóm carbonyl của axit axetic:

CH COOH + H SO ₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH ₂H₄) ₄H₄O₄) ⇌ CH COOH + HSO₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH ₂H₄).⁺ + HSO₄⁻ ₄H₄O₄)⁻

-Phản ứng giữa ancol vào nhóm carbonyl:

CH COOH + (CH ) CHCH CH OH → (CH ) CHCH CH O-CH C (OH)(CH )₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH ₂H₄).⁺ + HSO₄⁻ ₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH ₂H₄) ₂H₄) ₂H₄) ₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH ₂H₄) ₂H₄) ₂H₄) ₂H₄) ⁺ + HSO₄⁻ ₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH ₂H₄)

Câu 4: Anh/Chị hãy cho biết nếu không loại axit dư mà đem sản phẩm tổng hợp được

đi chưng cất luôn thì có ảnh hưởng gì đến lượng este thu được không? Giải thích?

- Nếu không loại axit dư mà đem sản phẩm tổng hợp được đi chưng cất luôn thì lượngeste thu được sẽ bị ảnh hưởng đáng kể:

+ Không loại bỏ axit dư sẽ dẫn đến thuỷ phân este, tạo este mới, khó tách chiết vàlàm giảm chất lượng sản phẩm

-Khi loại bỏ axit dư ta sẽ đảm bảo quá trình chưng cất hiệu quả, tăng lượng este thuđược và nâng cao độ tinh khiết của sản phẩm thu được

Tài liệu tham khảo

PHÂN CÔNG VIỆC CỦA NHÓM