KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀ U CH Ế HIDROCACBON VÀ
Thí nghiệm 1: Điều chế và khảo sát tính chấ t củ a etilen
Cho 2ml ancol etylen vào ống nghiệm khô, sau đó thêm từng giọt dung dịch H2SO4 đặc (khoảng 4ml) và lắc đều Cuối cùng, cho vào hỗn hợp vài viên đá bọt.
Hnh 2.1 – Chuẩ n bị d ụng cụ như đề bài
-Đun nóng cẩn thận hỗn hợ p phảnứng
Hnh 2.2 – Sau khi đun nóng hỗ n hợ p phảnứ ng
Hiện tượ ng: hỗn hợ p d ần chuyển sang màu đen, có khí thoát ra
-Đốt nóng etylen ở đầuống d ẫn khí
Hiện tượ ng: ngọn lửa có màu vàng
- Dẫn khí etilen vào ống nghiệm chứa 2ml dung d ịch KMnO 4 5%
Hnh 2.4 – Quá trình biến đổi màu của dung d ịch KMnO 4
Giải thích: KMnO 4 mất màu do nối đôi của etylen bị KMnO 4 oxi hóa thành 1,2 diol đồng thờ i tạo MnO 2 d ạng k ết tủa đen theo phương trình:
H 2 C = CH 2 + KMnO 4 + H 2 O → HOCH 2 -CH 2 OH + KOH + MnO 2 ↓
Thí nghiệ m 3: Phả nứng oxy hóa benzene và toluen
-Cho vào 2 ống nghiệm, mỗiống 1ml dd KMnO 4 5% và 1ml dung dịch H 2 SO 4 2N Cho tiếp vào mỗiống 1: 1ml benzen,ống 2: 1ml toluene
Hnh 2.5 – Chuẩ n bị haiố ng nghiệm
- Lắc nhẹ và đun nóng cả haiống nghiệm trên bếp đun cách thủy
Hnh 2.6 – Đun cách thủy haiống nghiệm
-Quan sát hiện tượng và giải thích
Hnh 2.7 – Haiố ng nghiệm sau khi đun Hnh 2.8 -Ống nghiệm 2 sau khi đun
+Ống nghiệm 1 chứa benzenkhông bị mất màu
+Ống nghiệm 2 chứa toluen màu nhạt d ần, xuất hiện k ết tủa nâu đen (MnO2 )
Do benzen có cấutrúc bền và tương đối trơ với các tác nhân oxi hóa nên không thấy hiện tượng gì xảy ra.
Toluen có nhóm –CH3 gắn với vòng, trong đó không phải nhân benzen tham gia phản ứng Thay vào đó, phản ứng diễn ra tại các góc ankyl, dẫn đến sự hình thành nhóm carboxyl –COOH.
Thí nghiệm 4: điều chế iodofom
Cho 0,5ml ethanol 96° vào ống nghiệm, sau đó thêm 1,5ml dung dịch KI bảo hòa iot và 1,5ml dung dịch NaOH 2N Lắc đều và đun nhẹ cho đến khi xuất hiện kết tủa vẩn đục Cuối cùng, làm lạnh ống nghiệm bằng nước lạnh.
Hnh 2.9 – Ống nghiệm chứ alcol etylic sau khi đun
Hiện tượ ng: Ban đầuống nghiệm không màu, sau khi đun thì xuất hiện k ết tủa màu vàng nhạt
-Cho vào ống nghiệm 2ml dung d ịchKI bão hòa iot và 2ml dd NaOH 2N và 0,5ml acetone Lắc nhẹ
Hnh 2.10 – Ống nghiệm chứ a acetone sau khi lắ c nhẹ
Hiện tượ ng: xuất hiện k ết tủa màu vàng nhạt lắng xuống đáy ống nghiệm
Thí nghiệm 5 nhằm khảo sát tính chất dẫn xuất halogen Đầu tiên, rửa sạch ion halogen trong clorofom bằng cách cho 1ml CHCl3 và 6ml nước cất vào ống nghiệm, lắc đều và để yên cho hỗn hợp phân thành hai lớp Tiếp theo, gạn bỏ lớp nước ở phía trên sang ống nghiệm khác đã chứa sẵn vài giọt dung dịch AgNO3 1% Nếu thấy có kết tủa, tiếp tục rửa lại cho đến khi dung dịch nước rửa không còn ion clorua.
Hnh 2.11 -Ống nghiệm sau khi lắc đều, để yên
C 2 H 5 OH + I 2 + NaOH NaI + HCOONa + CH 3 I + H 2 O
Phản ứng giữa CH3COCH3, I2 và NaOH tạo ra CH3COONa, CHI3 và NaI Để tiến hành thí nghiệm, cho 1ml CHCl3 đã rửa sạch ion halogen cùng với 3ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, sau đó lắc đều và đun sôi cẩn thận hỗn hợp.
Hnh 2.12 – H ỗ n hợp sau khi đun
- Làm lạnh hỗn hợ p phản ứng và gạn phần dung d ịch trongở phía trên chia thành ba phần vào 3 ống nghiệm:
Hnh 2.13 – H ỗ n hợ p sau khi gạn phần phía trên chia làm 3 phần Ống 1: Thực hiện acid hóa bằng dung d ịch HNO 3 20%, thêm tiếp vài giọt AgNO 3 1%
Hnh 2.14 – H ỗ n hợp sau khi acid hóa và thêm AgNO3
Hiện tượ ng: xuất hiện k ết tủa màu trắng đục
Ag + 2OH − Ag O H O Ống 2: Cho thêm 1ml dung dịch phức bạc amoniacat và đun nhẹ
Hnh 2.15 – H ỗ n hợ p sau khi thêm phứ c bạc amoniacat
Hnh 2.16 – H ỗ n hợp sau khi đun
Hiện tượng: Sau khi thêm phức bạc amoniacat dung d ịch chuyển sang màu nâu, sau khi đun nhẹ xuất hiện k ết tủa đen bám vào thành ống nghiệm
18HCOONa 4AgNO 14NH 6H O 4Ag 9 Na CO 9(NH ) CO Ống 3: Nhỏ vài giọt dung d ịch KMnO 4 5%
Hnh 2.17 – H ỗ n hợ p sau khi nhỏ dd KMnO 4 5%
Hiện tượ ng: Dung d ịch chuyển sang màu xanh rêu
HCOONa KMnO 3NaOH Na CO K MnO Na MnO 2H O
Việc thêm đá bọt vào phản ứng điều chế etilen là cần thiết để tạo ra bề mặt phản ứng lớn hơn, giúp tăng cường quá trình khuấy trộn và đảm bảo phản ứng diễn ra hiệu quả hơn Đồng thời, việc nối ống dẫn khí với ống đựng bông tẩm NaOH đặc hoặc vôi tôi xút nhằm mục đích hấp thụ các tạp chất như CO2, đảm bảo sản phẩm etilen thu được có độ tinh khiết cao, đáp ứng yêu cầu của các ứng dụng trong công nghiệp.
-Thêm đá vào phảnứng điều chế etylen để điều hòa quá trình sôi, tránh hiện tượ ng quá sôi sẽ gây nổ ống nghiệm
- Phải nốiống d ẫn khí có ống đựng bông tẩm NaOH đặc để hấ p thụ khí độc CO 2 , SO 2 và H2 SO 4 đặc có thể sinh ra
Câu 2: Giải thích nguyên nhân sự khác nhau về tính chất của benzen và toluen đối với KMnO4 ?
Do các gốc hidrocacbon gắn vào nhân thơm dễ bị oxy hóa bởi tác nhân oxy hóa như
KMnO 4 trong môi trườ ng acid:
+ Trong môi trường acid các gốc hidrocacbon này bị oxy hóa tạo thành nhóm chức acid hữu cơ-COOH.
+ Trong môi trường trung tính KMnO4 bị khử tạo thành MnO2 (chất r ắn không tan trong nước, có màu đen)
Hiện tượ ng xảy ra khi cho KMnO 4 vào benzen và toluen → benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím, toluen làm màu thuốc tím nhạt d ần.
Do benzen có cấu trúc bền và tương đối trơ với các tác nhân oxi hóa nên không có hiện tượ ng xảy ra
Toluen có nhóm-CH 3 gắn với vòng khi đó không phải nhân benzen tham gia phản ứng mà phảnứng xảy ra tại góc ankyl tạo thành nhóm Carboxyl-COOH
C H 5 CH 2KMnO C H 5 COOH 2MnO ↓ KOH H O 2KMnO C H 5 CH KOH 2MnO ↓ C H 5 COOK H O
Việc đun sôi hỗn hợp phản ứng là không được khuyến khích vì có thể dẫn đến sự phân hủy hoặc tạo ra các sản phẩm phụ không mong muốn Các hợp chất có khả năng phản ứng với I2 để tạo ra iodofom thường có cấu trúc chứa nhóm CH3-CO- (acetyl) hoặc nhóm CHCl2- (dichloromethyl), cho phép chúng tham gia vào phản ứng halogen hóa Những đặc điểm cấu tạo này giúp chúng tương tác hiệu quả với iod, tạo ra iodofom trong điều kiện thích hợp.
-Do iodine là chất r ắn d ễ thăng hoa nên khi đun sôi nó sẽ bay hơi mất.
Dung dịch iodua có nồng độ cao sẽ có màu vàng đỏ đậm, làm cho việc quan sát hiện tượng sau khi thêm ethanol và sodium hydroxide trở nên khó khăn Do đó, cần pha loãng dung dịch để dễ dàng quan sát Khi pha loãng, dung dịch iodua xuất hiện màu vàng, cho thấy phản ứng đã xảy ra và tạo ra iodoform, một chất kết tủa màu vàng Tuy nhiên, do hiệu suất phản ứng thấp, hiện tượng kết tủa không rõ ràng.
CH CH O H I 2NaOH CH CHO 2NaI 2H O
CH CHO 3I 4NaOH HCOONa CHI ↓ 3NaI 3H O
-Acetone: Hiện tượng và kết quả giống như alcol
CH CHO 3I 4NaOH HCOONa CHI ↓ 3NaI 3H O
Câu 4: Vì sao phải acid hóa hỗn hợp CHCl3 và NaOH bằng dung dịch HNO3 20% trước khi cho dung dịch AgNO3 1% vào hỗn hợp trên?
Trước khi thêm dung dịch AgNO3 1% vào hỗn hợp CHCl3 và NaOH, cần acid hóa hỗn hợp bằng dung dịch HNO3 20% để trung hòa NaOH dư Quá trình này giúp tạo ra Ag +, phản ứng với acid để hình thành Ag2O, dẫn đến kết tủa màu đen.
KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀ U CH Ế ALCOL VÀ PHENOL
Thí nghiệm 1: Nhận biết nước có lẫn trong ancol
- Cho 2g bột CuSO 4 5H 2O và chén sứ
-Đun nóng chén sứ trên bếp điện cho đến khi đượ c CuSO4 khan, để nguội trong bình hút ẩm
Hnh 3.2 – Đun nóng chén sứ và để nguội
Khi đun nóng bột CuSO4.5H2O trong chén sứ, màu xanh ban đầu của nó sẽ chuyển thành màu trắng do sự giải phóng các phân tử H2O, tạo ra CuSO4 khan.
CuSO 4 5H 2 O (xanh) → CuSO 4 khan (tr ắng) + H 2 O↑
-Cho toàn bộ chất r ắn này vào ống nghiệm đã chứa sẵn 3ml ancol etylic 96 o Lắc đều ống nghiệm đun nhẹ:
Hnh 3.3 – Đun nhẹ ố ng nghiệm
Hiện tượ ng: CuSO 4 từ màu trắng chuyển sang xanh nhạt ( tùy vào lượ ng ancol etylic ta có sự đổi màu đậm nhạt tương ứng)
- Gạn lấy ancol etylic khan để dùng cho thí nghiệm sau
Thí nghiệ m 2: Phả nứ ng củ a alcol etylic vớ i natri
Cắt một mẫu kim loại Natri kích thước bằng hạt đậu xanh và lau sạch lớp dầu bảo vệ Sau đó, cho mẫu vào ống nghiệm khô đã chứa 2ml ancol etylic khan trong thí nghiệm 1, rồi bịt miệng ống nghiệm bằng ngón tay cái Để đảm bảo an toàn cho thí nghiệm, có thể dùng khăn ướt quấn quanh ống nghiệm.
Hnh 3.4 – Đun nóng hỗ n hợp natri và ancol etylic
- Sau khi phảnứng k ết thúc, đưa ống nghiệm lại gần ngọn lửa đèn cồn và lấy ngón tay cái ra
Hiện tượng: khí H2 sinh ra cháy vớ i ngọn lửa màu xanh
Phảnứng húa học: C 2 H 5 OH khan + Na → C 2 H 5 ONa tr ắng (khan) + ẵ H2
Trong ống nghiệm, phần còn lại được lắc với từng giọt ancol etylic 96% cho đến khi không còn khí thoát ra Kết tủa trắng còn lại được hòa tan bằng 3ml nước cất, sau đó thêm vài giọt dung dịch phenolphtalein.
Hnh 3.5 – Dung d ịch sau khi thêm phenolphtalein
Hiện tượ ng: Dung d ịch từ không màu chuyển sang màu đỏ tím
C 2 H 5 ONa tr ắng (khan) + H 2 O → C 2 H 5 OH tr ắng (khan) + NaOH
Thí nghiệm 3: Phản ứng của etylenglicol và glycerin với đồng (II) hydroxit Để thực hiện thí nghiệm, chuẩn bị 3 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 3 giọt dung dịch CuSO4 3% và 2ml NaOH 10%, sau đó lắc nhẹ.
Hiện tượ ng: Cả baống nghiệm đều xuất hiện k ết tủa huyền phù màu xanh lơ
CuSO 4 + NaOH → Cu(OH) 2 + Na 2 SO 4
- Tiế p tục nhỏ vào ống thứ nhất 1ml glixerol,ống thứ hai 1mlancol etylic và ống thứ ba 1ml etylen glicol Lắc nhẹ baống nghiệm
Hnh 3.6- Ống 1(glycerol) Hnh 3.7 - Ống 2(etanol) Hnh 3.8 - Ống 3(etylen glicol)
Hiện tượ ng: Ống 1: K ết tủa tan tạothành dung d ịch màu xanh lam của muốiđồng (II) glixerat
2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2→ [C3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu + 2H 2 O Ống 2: Không có hiện tượ ng, k ết tủa không tan Ống 3: K ết tủa tan tạo thành dung dịch màu xanh lam
2C 2 H 4 (OH) 2 + Cu(OH) 2→ [C2 H 4 (OH) 2 O] 2 Cu + 2H 2 O
Etylen glicol và glyceron, là các ancol đa chức với nhóm -OH liền kề, có khả năng tạo phức với Cu(OH)2, trong khi etanol, là ancol đơn chức, thì không tạo phức Để tiến hành thí nghiệm, acid hóa dung dịch trong các ống nghiệm bằng dung dịch HCl 10%.
Trong thí nghiệm, ống 1 chứa glyxerol cho thấy dung dịch mất màu xanh lam và sau đó xuất hiện kết tủa xanh lơ Ống 2 với etanol tạo ra kết tủa tan, dẫn đến dung dịch có màu xanh lơ Cuối cùng, ống 3 chứa etylen glicol cũng cho thấy dung dịch mất màu xanh lam và sau đó xuất hiện kết tủa xanh lơ.
Ống I (etylen glicol) và ống II (glycerol) cho thấy dung dịch mất màu xanh lam, sau đó xuất hiện kết tủa xanh lơ Cu(OH)2 do sự hình thành phức [C2H4(OH)O]2Cu và [C3H5(OH)2O]2Cu Những phức này chỉ bền trong môi trường kiềm, nhưng khi thêm HCl vào, NaOH bị trung hòa, tạo ra môi trường acid làm giảm độ bền của phức chất Kết quả là cấu trúc phức dần biến mất và kết tủa ban đầu được tái tạo.
-Ống 2 (C2 H 5OH): kết tủa tan tạo dung dịch màu xanh lơ do phản ứng:
Thí nghiệ m 4: Phả nứ ng củ a phenol vớ i natri hydroxit
-Dùng pipet lấy 1ml phenolcho vào ốngống nghiệm Cho tiếp 1ml nướ c cất vào ống nghiệm, lắc đều
Hnh 3.6 – Dung d ịch phenol và nướ t cấ t trongố ng nghiệm
Hiện tượ ng: Dung d ịch tách lớ p
Giải thích: Phenol có khả năng tan trong nướ c nhờ khả năng hình thành liên kết hydrogen với nước, nhưng không tan hoàn toàn nên dd bị tách lớ p.
-Cho thêm từ từ từng giọt dung d ịch NaOH 2N cho đến khi dung d ịch trongống nghiệm trong suốt
Phenol có tính axit do hiệu ứng cộng hưởng trong phân tử, cho phép nó tương tác với bazơ, tạo ra dung dịch trong lại, điều này khác biệt so với rượu.
Hnh 3.7 – Dung d ịch trongố ng nghiệm sau khi thêm NaOH
- Chia dung d ịch ra thành 2 phần vào hai ống nghiệm:
+Ống 1: cho từ từ từng giọt dung d ịch HCl 2N, lắc nhẹ
Hnh 3.8 – Dung d ịch sau khi cho HCl 2N vào ố ng nghiệm
Hiện tượ ng: Dung d ịch vẫnđục lại, do sự tạo thành phenol
+Ống 2: Dẫn luồng khí CO2 dư vào
Hnh 3.9 – Dung d ịch sau khi cho luồng khí C O 2vào
Hiện tượ ng: dung d ịch vẩn đục, do sự tạo thành phenol
Mục đích của việc bịt ống nghiệm và thử gần ngọn lửa trong thí nghiệm 2 là để xác định xem phản ứng có sinh ra khí hydro hay không Khí hydro, khi được sinh ra từ phản ứng và tiếp xúc với oxy trong không khí, sẽ cháy khi đến gần ngọn lửa.
Câu 2: Tại sao phải dùng alcol ertylic khan? So sánh khả năng phảnứ ng của alcol etylic và nướ c vớ i Na Giải thích?
Vì nếu C 2 H 5OH không khan thì khi đó Na cho vào sẽ không tác dụng với rượu mà tác dụng với nướ c trong dung d ịch theo phương trình:
Natri có tính bazơ mạnh, do đó khi hòa tan trong nước, nó sẽ phản ứng ngay lập tức Ngược lại, etanol có tính axit rất yếu, vì vậy để etanol có thể phản ứng với natri, cần phải thêm chất xúc tác.
Câu 3: Hãy cho biết môi trườ ng (acid hay bazo) của phản ứ ng giữ a etylen glycol hoặc glycerin với đồng (II) hydroxit?
Etylen glycol với đồng (II) hydroxit trong môi trường bazơ
Câu 4: Vì sao có thể nhận biết được alcol đơn chức có bậc khác nhau bằng thuốc thử Lucas?
Thuốc thử Lucas là sự kết hợp giữa dung dịch HCl đậm đặc và ZnCl2 khan, được sử dụng để định tính nhóm chức alcohol thuộc bậc 1, 2 và 3, với khối lượng phân tử tương đối nhỏ.
+ Alcohol bậc 1: Không phảnứngở điều kiện thườ ng, dung d ịch trong suốt.
+ Alcohol bậc 2: Phảnứng sau một thờ i gian, dung d ịch bị vẩn đục.
+ Alcohol bậc 3: Phảnứng ngay tức khắc, dung d ịch bị vẩn đục sau đó tách lớ p.
KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀ U CH Ế ALDEHYDE VÀ CETONE
Thí nghiệ m 1: Phả nứ ng củ a aldehyde với đồ ng (II) hydroxit
- Nhỏ từ từ CuSO4 vào hỗn hợp 1ml dung dịch HCHO và 1ml NaOH 10% sẽ xuất hiện kết tủa huyền phù màu xanh nhạt
Hnh 4.1 – Sau khi nhỏ CuSO4 vào hỗn hợp
Giải thích: Xuất hiện huyền phù do CuSO4 tác dụng với NaOH tạo thành kết tủa xanh nhạt là Cu(OH)2
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)↓ + Na2SO4
-Khi đun nóng phần trên hỗn hợ p, sẽ xuất hiện k ết tủa vàng ở trên
Hnh 4.2 – Khi đun nóng nhẹ phần trên dung dịch
Giải thích:Khi đun nóng nhẹ phần trên xuất hiện kết tủa vàng là CuOH
HCHO + 4Cu(OH) 2+ 2NaOH → 4CuOH↓ + Na2 CO 3 + 4H 2 O
-Tiếp tục đun đến sôi, toàn bộ dung dịch sẽ chuyển sang kết tủa màu đỏ gạch
` Hnh 4.3 – Đun đến sôi dung dịch
Giải thích: Tiếp tục đun nóng xuất hiện kết tủa đỏ gạch là Cu2 O
2Cu 2O↓ + Na2 CO 3 + 6H 2 O đỏ gạch
Thí nghiệm 2 1: Điều chế acetone từ natri acetat
Cho 0,2 ÷ 0,5 gam CH3COONa vào ống nghiệm khô, sau đó nghiêng ống nghiệm trên giá và đậy bằng nút có ống dẫn khí cong Đưa đầu ống nghiệm vào đáy ống nghiệm chứa 6-8 giọt nước và tiến hành đun nóng ống nghiệm chứa CH3COONa.
Hnh 4.4 – Sau khi đun nóng ố ng nghiệm
Nhận xét: Ở ống nghiệm hứng sản phẩm thể tích nước tăng
Khi CH3COONa được đun nóng, nó sẽ tạo ra aceton và muối natri cacbonat Aceton sẽ bốc hơi qua ống dẫn khí cong và ngưng tụ trong bình chứa nước, dẫn đến sự gia tăng thể tích nước trong ống hứng sản phẩm.
Nhỏ một giọt dung dịch HCl vào ống nghiệm đã được làm lạnh Tiếp theo, thêm 5 giọt dung dịch KI bão hòa iot vào ống nghiệm và lắc đều Cuối cùng, từ từ nhỏ dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm chứa I2 cho đến khi xuất hiện kết tủa.
Hnh 4.5 – Dung dịch sau khi thêm từ từ NaOH vào ống có chứa I 2
Hiện tượng:Cả hai ống nghiệm đều xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
Giải thích: CH 3 COCH 3 là một metyl xeton nên bị oxi hóa nhẹ bởi hypoioid (dung dịch
I 2 trong môi trường kiềm) tạo ra idoform (kết tủa vàng nhạt).
Phản ứng giữa CH3COCH3, 5I2 và 2NaOH tạo ra 3CHI3, CH3COONa, NaI và H2O, trong đó sản phẩm kết tủa có màu vàng nhạt Sự xuất hiện của kết tủa vàng nhạt trong ống axeton nguyên chất cho thấy sản phẩm ngưng tụ là axeton.
Thí nghiệm 2.2: Oxy hóa aldehyde bằng hợp chất phức của bạc ( thuốc thử Tollens)
Cho 1ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm và lắc đều Nhỏ từ từ dung dịch NH3 5% cho đến khi kết tủa bạc oxit hoàn toàn hòa tan.
Khi dẫn khí Amoniac (NH3) qua dung dịch AgNO3, phản ứng tạo ra phức chất tan bạc amoniac Anđehit khử ion Ag+ trong phức bạc amoniac ([Ag(NH3)2]OH), dẫn đến sự hình thành Ag kim loại Đây là một phản ứng oxi hóa khử, trong đó anđehit đóng vai trò là chất khử Phản ứng tráng bạc là một phương pháp đặc trưng để nhận biết các anđehit.
AgNO 3 + 3NH 3 + H 2O → [Ag(NH3 ) 2 ]OH + NH 4 NO 3
- Nhỏ vài giọt dung dịch formaldehyde vào dung dịch thuốc thử Tollens Đun nóng hỗn hợp vài phút trên nồi nước nóng 60-70 o C
Hnh 4.6 – Dung dịch trước khi đun
Hnh 4.7 – Dung dịch sau khi đun
Hiện tượng: Xuất hiện lớp bạc kim loại bám trên thành ống nghiệm
HCHO +4AgNO 3 + 6NH 3 + H 2 O → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4NH 4 NO 3 + 4Ag↓
Thí nghiệm 5: Phản ứng ngưng tụ aldol và croton của aldehyde acetic
Để tiến hành thí nghiệm, đầu tiên rót 3ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm Tiếp theo, thêm 5-6 giọt aldehyde acetic và đun nóng nhẹ hỗn hợp Ban đầu, phản ứng tạo ra aldol với mùi dễ chịu, nhưng sau đó aldol sẽ chuyển thành aldehyde crotonic, mang mùi khó chịu và cần thực hiện trong tủ hút Khi tiếp tục đun nóng, chất lỏng sẽ chuyển thành nhựa màu nâu.
Hnh 4.8 – Sau khi đun nóng hỗn hợp
Hiện tượng: Dung dịch từ màu vàng đục chuyển sang màu vàng cam, khi đun nóng lâu hơn chất lỏng chuyển dần sang nhựa màu nâu
Câu 1: Viết phương trình phản ứng xả ra giữa Felinh A và Felinh B?
Phứt đồng tartrat màu xanh đậm (thuốt thử Felinh)
Câu 2: Viết phương trình phản ứng oxy hóa aldehyde formic bằng thuốc thử Felinh tạo ra acid formic?
Màu vàng của ống nghiệm là do CuOH
Tiếp tục đun nóng, xuất hiện kết tủa đỏ gạch Cu2 O
Câu 3:Dùng thuốc thử Felinh để oxi hóa aldehyde thuận lợi hơn dùng đồng (II) hydroxide, giải thích vì sao?
Cu(OH)2 trong môi trường kiềm có khả năng oxy hóa aldehyde, nhưng không được sử dụng do ion Cu2+ trong Cu(OH)2 tồn tại dưới dạng kết tủa, làm giảm khả năng oxy hóa Ngược lại, trong thuốc thử Fehling, Cu2+ tồn tại dưới dạng phức chất tan, dễ dàng phân tán vào dung dịch và thực hiện quá trình oxy hóa aldehyde hiệu quả hơn.
Các aldehyde có khả năng tham gia phản ứng Kanizaro – Tisenco thường có cấu trúc phân tử chứa nhóm carbonyl (C=O) và không có hydro ở carbon alpha Đặc điểm này cho phép chúng dễ dàng tham gia vào phản ứng khử và oxy hóa Trong thí nghiệm 6, dung dịch kiềm trong alcol etylic được sử dụng để tạo môi trường thuận lợi cho phản ứng xảy ra, giúp tăng cường khả năng phản ứng của aldehyde và ổn định sản phẩm tạo thành.
Phản ứng Kanizaro là một phản ứng hóa học xảy ra khi có sự mất cân bằng giữa hai phân tử andehit không thể phân hủy, dẫn đến sự hình thành của rượu chính và axit cacboxylic.
Chỉ các andehit không thể bị phá hủy mới gây ra phảnứng này
Phản ứng Tisenco xảy ra với các andehit không có hydro alpha, sử dụng xúc tác nhôm alkoxide thay vì kiềm đặc như trong phản ứng Cannizaro Sản phẩm của phản ứng này là este của acid và ancol tương ứng với andehit ban đầu.
KH ẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀ U CH Ế: CARBOXYLIC ACID VÀ
VÀ DẪN XUẤT CARBOXYLIC ACID
Thí nghiệm 1: Tính acid củ a carboxylic acid
- Nhỏ vào ba ống nghiệm, mỗiống 2ml dung dich CH 3COOH 10% Thêm:
+Ống 1: 1 giọt metyl da cam (pH=3,1 ÷ 4,4)
+Ống 2: 1 giọt metyl đỏ (pH=4,4 ÷ 6,2)
Quan sát hiện tượng và giải thích:
Hnh 5.3 – Baố ng nghiệm sau khi thêm lần lượt metyl da cam, metyl đỏ , PP
Dung dịch trong ống 1 có màu đỏ vàng do sự hiện diện của metyl da cam, với khoảng chuyển màu từ 3,1 đến 4,4 Axit yếu CH3COOH phân ly tạo ion H+, dẫn đến sự thay đổi màu sắc của dung dịch.
Ống 2 chứa dung dịch màu đỏ hồng, do metyl đỏ có khoảng chuyển màu từ 4,4 đến 6,2 Khi tiếp xúc với CH3COOH, một axit yếu, dung dịch sẽ đổi màu do axit phân ly và giải phóng ion H+.
+Ống 3: Dung d ịch mất màu và xuất hiện k ết tủa Do CH 3COOH có tính acid nên làm cho phenolphtalein mất màu
- Cho khoảng 0,2g CuO vào ống nghiệm Rót tiếp vào đó khoảng 3ml acetic acid và đun nhẹ hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn.
Quan sát hiện tượng và giải thích:
Hnh 5.4 – Đun ố ng nghiệm sau khi thêm CuO, Acid acetic trên đèn cồn
Dung d ịch ban đầu có màu đen sau khi đun trên ngọn lửa đèn cồn thì màu đen của dung d ịch khi cho CuO nhạt d ần.
Thí nghiệ m 2: Phả nứng oxi hóa củ a Carboxylic
Chovào ba ống nghiệm mỗiống nghiệm 1ml các hóa chất sau:
+Ống 1: Axit fomic HCOOH đậmđặc
+Ống 2: Axit axetic CH 3 COOH 95%
+Ống 3: Axit Oxalic HOOC-COOH đặc
Cho vào mỗiống nghiệm 1ml dung d ịch KMnO 4 0,1N
Khi quan sát hiện tượng trong ống 1, màu tím của dung dịch KMnO4 dần chuyển sang màu nâu, điều này xảy ra do axit fomic có nhóm anđehit, có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa Sự tham gia này làm cho màu tím của KMnO4 nhạt dần và tạo ra MnO2, dẫn đến sự xuất hiện của màu nâu trong dung dịch.
Hnh 5.5- Ống 1: KMnO 4 + HCOOH Ống 2: Không làm mất màu tím vì CH3 COOHlà một acid yếu nên không có khả năng tham gia phảnứng oxi hóa.
Trong thí nghiệm, ống 2 chứa KMnO4 và CH3COOH, trong khi ống 3 cho thấy sự mất màu tím của KMnO4, chuyển sang màu vàng nhạt Điều này xảy ra do axit HOOC-COOH có hai nhóm cacboxyl, có khả năng hút điện tử mạnh, khiến liên kết giữa các nhóm này dễ bị bẻ gãy Nhờ đó, axit này có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa cao hơn so với hai axit còn lại.
Hnh 5.7- Ống 3: KMnO4 + HOOC-COOH
Thí nghiệ m 3: Phả nứ ng củ a acid hữu cơ vớ i dung d ị ch FeCl 3
Cho vào ba ống nghiệm mỗiống nghiệm 1ml các hóa chất sau:
+Ống 1: Axit fomic HCOOH đậmđặc
+Ống 2: Axit axetic CH 3 COOH 95%
+Ống 3: Axit Oxalic HOOC-COOH đặc
Hnh 5.8 – Màu của giấ y chỉ thị trước khi cho dd Amoniac vào
Hiện tượ ng: Quỳ tím hóa đỏ là do các ống nghiệm đều chứa acid
- Cho từ từ mỗiống nghiệm trên từng giọt amoniac 2N để kiềm hóa cho đến khi giấy quỳ đỏ hóa xanh
Hnh 5.9 – Màu của giấ y chỉ thị sau khi kiềm hóa
-Đun nhẹ trên đèn cồn cho đến khi hết mùi amoniac, để nguội Cho vào mỗiống 2ml dung d ịch FeCl 3 0,2N và lắc đều.
Quan sát hiện tượng và giải thích:
+Ống 1: Dung d ịch chuyển sang màu đỏ thẩm, để một lát sau sẽ thấy k ết tủa màu đỏ thẫm lắng xuống đáy
3HCOONH 4 + FeCl 3 → (HCOO) 3 Fe + 3NH 4 Cl
Hnh 5.10- Ống 1 sau khi nhỏ dung d ịch FeCl 3 vào
+Ống 2: Dung d ịch chuyển sang màu đỏ thẩm, để một lát sau sẽ thấy k ết tủa màu đỏ thẫm lắng xuống đáy
3CH 3 COONH 4 + FeCl 3 → (CH3 COO) 3 Fe + 3NH 4 Cl
Hnh 5.11- Ống 2 sau khi nhỏ dung d ịch FeCl 3 vào
Các muối (HCOO)3 Fe, (CH 3COO)3Fe không bền dễ bị thủy phân, tạo kết tủa Fe(OH)3 lắng xuống đáy ống nghiệm theo phản ứng:
(HCOO) 3 Fe + 3H 2O → Fe(OH)3↓ + 3HCOOH (CH 3 COO) 3 Fe + 3H 2O → Fe(OH)3↓ + 3CH3 COOH +Ống 3: Dung d ịch có màu vàngdo k hông xảy ra phản ứng trao đổi:
Do sản phẩm tạo thành là Sắt(III) Oxalat và NH4Cl đều là những muối bền và tan trong nước
Hnh 5.12- Ống 3 sau khi thêm dung dịch FeCl3 vào
Thí nghiệm 4: Điều chế benzoic acid
Cân 7g KMnO4 và cho vào cốc thủy tinh 250ml Hòa tan KMnO4 bằng 80ml nước cất Sau đó, cho khoảng 20ml dung dịch này vào bình cầu 2 cổ có lắp ống sinh hàn hồi lưu.
Lấy 2,5ml toluene và vài viên đá bọt cho vào bình cầu, sau đó đun hồi lưu hỗn hợp trong 1 giờ Trong thời gian này, nhỏ từng giọt dung dịch KMnO4 vào hỗn hợp phản ứng cho đến khi hết.
Hnh 5.13 – Sơ đồ lắp đặt đun hoàn lưu hỗ n hợ p
Đun hỗn hợp KMnO4 và toluen đến khi màu tím biến mất Nếu sau 1 giờ vẫn còn màu tím hồng, có thể thêm một ít axit oxalic Sau đó, để nguội hỗn hợp phản ứng và lọc bỏ kết tủa MnO2.
Hnh 5.15 – Dung dịch sau khi thêm oxalic acid vào
Hnh 5.16 – Lọc bỏ kết tủa MnO2
-Tiến hành acid hóa nước lọc bằng dung dịch HCl 1M
Hnh 5.17 – Nhỏ dung dịch HCl vào nước lọc
-Benzoic acid tách ra ở dạng hình vẫy.
Nguyên nhân khiến axit benzoic không hình thành dạng tinh thể là do nồng độ nước lọc quá loãng, chưa được cô đặc Điều này làm cho quá trình hình thành tinh thể trở nên khó khăn.
Câu 1: Tại sao phải acid hóa hỗn hợ p sau phảnứ ng bằng dung dịch HCl?
Acid hóa hỗn hợ p sau phản ứng bằng dung d ịch HCl tỷ lệ 1:1 => acid benzoic có d ạng hình vảy tách ra => lọc, r ửa, làm khô => thu sản phẩm.
Câu 2: Vì sao khi rử a MnO2 phải dùng nước nóng, còn khi lọc benzoic acid lại rử a bằng nướ c lạnh?
MnO 2 tạo thành trong phảnứng thườ ng hấ p thụ một lượ ng lớ n sản phẩm => ta phải r ửa MnO 2 r ắn bằng nước nóng
Benzoic sau phảnứng có dạng hình vảy tách nên rửa bằng nướ c lạnh để d ễ tách sản phẩm.
Câu3: Sau khi kết thúc phản ứ ng, nếu dung dịch còn màu hồng, vì sao phải cho alcol etylic hoặc oxalic acid nào?
Sau khi k ết thúc phảnứng, nếu dung d ịch còn màu hồng thì ta cho alcol etylic hoặc acid oxalic vào để khử đi hết KMnO 4
KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀU CHẾ AMINE VÀ HỢP CHẤT
Thí nghiệm 1: Phản ứng màu với phenolphtalein
Cho vào ống nghiệm thứ nhất 5 giọt dung d ịch methylamine,ống nghiệm thứ hai 5 giọt dung d ịch aniline Thêm vào mỗiống nghiệm 2 giọt dung d ịch phenolphtalein.
Quan sát hiện tượng và giải thích:
Trong thí nghiệm, ống nghiệm 1 chứa methylamine, một chất bazơ mạnh, làm cho chỉ thị phenolphtalein chuyển từ không màu sang màu hồng Ngược lại, ống nghiệm 2 chứa anilin (C₆H₅NH₂), một amin bậc một có tính bazơ yếu hơn amoniac do ảnh hưởng của gốc phenyl, do đó dung dịch này không làm thay đổi màu sắc của phenolphtalein.
Thí nghiệ m 2: Phả nứ ng vớ i dung d ịch đồ ng (II) sunfate
Cho vào ống nghiệm 5 giọt dung d ịch CuSO4 5% Nhỏ từ từ từng giọt dung d ịch methylamine (hoặc ethylamine) vào dung dịch CuSO4 cho đến khi xuất hiện k ết tủa.
Hnh 6.4 – Sau khi thêm dung dịch methylamine
Hiện tượ ng: Xuất hiện k ết tủa màu xanh lamxuất hiện k ết tủa xanh đậm của Cu(OH) 2
, do CuSO 4 tạo k ết tủa trong môi trườ ng base của methylamine
2[CH 3 NH 3 ] + OH - + CuSO 4 → Cu(OH) 2↓ + [CH 3 NH 3 +] 2 SO 4
- Tiế p tục nhỏ thêm dung dịchmethylamine cho đến khi k ết tủa tan.
Hnh 6.5 – Kết tủa bị hòa tan
Hiện tượng: Nhưng khi cho tiế p metylamin k ết tủa tan thành dung dịch có màu xanh dương tím
4CH 3 NH 3 + + Cu(OH) 2 → Cu(CH 3 NH 3 ) 4 + + 2OH -
Amin có khả năng tạo phức với ion Cu²⁺ trong dung dịch base, tạo ra màu xanh tím đặc trưng Khi methylamine được thêm vào, tủa hình thành sẽ tan trở lại, chứng tỏ sự tương tác giữa amin và ion đồng.
Thí nghiệm 3: Phản ứng với dung dịch sắt (III) clorua
Cho 5 giọt dung d ịch FeCl 3 3% vào ống nghiệm Nhỏ từ từ từng giọt dung d ịch methylamine (hoặc ethylamine) vào dung dịch FeCl 3 cho đến khi xuất hiện k ết tủa
Hnh 6.7 – Dung dịch FeCl3 + CH 3 NH 2
Hiện tượ ng: Ta thấy xuất hiện k ết tủa màu nâu đỏ
Giải thích : Do methylamine không có phảnứng tạo phức vớ i Fe(OH) 3 nên tủa sẽ không tan lại sau phảnứng
FeCl 3 + 3[CH 3 NH 3 + ]OH - → 3[CH 3 NH 3 + ]Cl - + Fe(OH) 3↓
Thí nghiệm 4: Phản ứng của các amine bậc một với acid nitrơ (phản ứng nhận ra amine bậc 1)
Cho 1ml dung d ịch methylamine và 1ml dung dịch NaNO 210% vào ống nghiệm Khi lắc nhỏ thêm vào hỗn hợ p từng giọt dung d ịch acid acetic đặc.
Hnh 6.8 – Dung d ịch sau khi thêm acid acetic đặc
Hiện tượ ng: Xuất hiện sủi bọt khí
Giải thích : đây là phảnứng đặc biệt dùng để phân biệt amin bậc 1 vớ i amin bậc 2 và 3
CH 3 NH 2 + NaNO 2 + CH 3 COOH → CH 3 CHOOH+ CH 3 OH + N 2 + H 2 O
Câu 1: Giải thích tính base của methylamine và aniline khi thự c hiện phảnứ ng màu vớ i phenolphtalein?
Methylamine, thuộc nhóm ankyl, có khả năng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ, dẫn đến việc tăng cường tính bazơ Điều này được thể hiện qua việc methylamine làm xanh quỳ tím và làm hồng phenolphtalein.