Báo cáo thi nghiêm hóa hữu cơ bài 1điều chế n butyl acetat

B CÔNG THƯƠNG  TRƯNG ĐI HC CÔNG NGHIÊP TH C PHM TP H CH MINH KHOA: CƠNG NGHÊ HĨA HC BÁO CÁO TH NGHIÊM HĨA HỮU CƠ   NHÓM 6  GVHD: Mai Hùng Thanh Tùng  Họ và tên –  MSSV: Lê Thanh Tú –  2004190334  Nguyễn Thị Thanh Tuyền –  2004190150 Trương Thị Kiều Loan –  2004190255 Hồng Đình Hùng –  2004190237   L I CẢM ƠN  Trong thờ i gian thực hoàn thành Báo cáo Thí Nghiệm Hóa Hữu Cơ nhóm em xin chân thành cảm ơn   giúp đỡ  c quý thầy cô Khoa Cơng Nghệ   Hóa học Trườ ng Đại Học Cơng Nghiệ p Th ực Phẩm Thành Phố Hồ  Chí Minh giúp đỡ , cung cấ p cho nhóm em nhiều thơng tin q báu tạo điề u kiện cho nhóm em trình thực hiện báo cáo Em xin đượ c gửi lờ i cảm ơn đặc biệt đến thầy Mai Hùng Thanh Tùng tận tình hướ ng d ẫn cho nhóm em thực hoàn thành báo cáo  này Mặc dù nhóm em rấ t cố gắng nhưng do thờ i gian, kiến thức kinh nghiệm có hạn lần đượ c ti ếp xúc thự c hi ện mơn học nên làm củ a nhóm em cịn nhiều thiếu sót việc trình bày Nhóm e m r ất mong nhận thông cảm, đánh giá đóng góp ý kiến q thầy bạ n Cuối nhóm em kính chúc q thầy có nhiề u sức khỏe thành cơng   nghiệp cao quý trồng ngườ i mình.  Em xin chân thành cảm ơn!   TP.HCM, ngày 27 tháng 02 năm 2022   Nhóm thự c  NHĨM     MỤC LỤC BÀI 1: ĐIỀU CHẾ n-BUTYL ACETAT .4 Thí nghiệm điề u chế  butyl acetat  .4 CÂU HỎI CHUẨ N BỊ: BÀI 2: KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀ U CHẾ HIDROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN .10 Thí nghiệm 1: Điề u chế  và khảo sát tính chấ t etilen 10 Thí nghiệm 3: Phản ứng oxy hóa benzene toluen 12 Thí nghiệm 4: điề u chế  iodofom 13 Thí nghiệm 5: Khảo sát tính chấ t d ẫn  xuấ t halogen 14 CÂU HỎI CHUẨ N BỊ: 18 BÀI 3: KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀ U CHẾ ALCOL VÀ PHENOL   20 Thí nghiệm 1: Nhận biết nước có lẫ n ancol .20 Thí nghiệm 2: Phản ứ ng alcol etylic vớ i natri 21 Thí nghiệm 3: Phản ứ ng etylenglicol glycerin với đồng (II) hydroxit   22 Thí nghiệm 4: Phản ứ ng phenol vớ i natri hydroxit  23 CÂU HỎI CHUẨ N BỊ .25 BÀI 4: KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀ U CHẾ ALDEHYDE VÀ CETONE   27 Thí nghiệm 1: Phản ứ ng aldehyde với đồng (II) hydroxit  27 Thí nghiệm 2.1: Điều chế acetone từ natri acetat  28 Thí nghiệm 2.2: Oxy hóa aldehyde hợp chất phức bạc 29 Thí nghiệm 5: Phản ứng ngưng tụ aldol và croton aldehyde acetic  31 CÂU HỎI CHUẨN BỊ: 31 BÀI –  KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀ U CHẾ: CARBOXYLIC ACID VÀ DẪN XUẤT CARBOXYLIC ACID 33 Thí nghiệm 1: Tính acid carboxylic acid  33 Thí nghiệm 2: Phản ứng oxi hóa Carboxylic 34 Thí nghiệm 3: Phản ứ ng acid hữu vớ i dung d ịch FeCl3 .36 Thí nghiệm 4: Điều chế benzoic acid  .39 CÂU HỎI CHUẨN BỊ: 41 BÀI –  KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀU CHẾ AMINE VÀ HỢP CHẤT   DIAZO 43 Thí nghiệm 1: Phản ứng màu với phenolphtalein 43   Thí nghiệm 2: Phản ứ ng vớ i dung d ịch đồng (II) sunfate 43 Thí nghiệm 3: Phản ứng với dung dịch sắt (II  I) clorua .45 Thí nghiệm 4: Phản ứng amine bậc với acid nitr) 46 CÂU HỎI CHUẨN BỊ: 46   BÀI 1: ĐIỀU CHẾ n-BUTYL ACETAT Thí nghiệm điều chế  butyl acetat Giai đoạn phản ứ ng - Cho 9ml n- butanol 12ml acid acetic băng vào bình cầu cổ, lắc hỗn hợ   p r ồi thêm 2,5ml H2SO4 đậm đặc - Thêm vào bình cầu vài viên đá bọt thự c đun hoàn lưu hỗn hợp bếp điện có lưới amiăng 90 phút Khi đun ln giữ hỗn hợ  p phản ứng bình cầu ở  tr ạng thái sôi Hết thờ i gian ngừng đun, tắt bếp điện để nguội bình phản ứng  H  nh 1.1: H ệ thống chưng cấ t + R ồi đổ từ từ vào beaker chứa sẵn 50ml nướ c, khuấy r ồi cho vào phễu chiết  H  nh 1.2: Bình phản ứng sau đun   H  nh1.3: H ỗn   hợp cho vào phễ u chiế t   1.2 Giai đoạn xử  lý tách sản phẩm - Lắc phễu tròn cho đảo xuống tận cuống phễu chiết r ồi gắn lên giá đỡ  và để  yên hỗn hợp đến hỗn hợp tách thành lớ  p:  nh 1.4: Để  phễ u chiết lên giá đỡ   - Bỏ lớp nước phía dướ i  H  nh 1.6: Tách lớp nước phía dướ i  nh 1.5: Sau tách nướ c   - R ửa sản phẩm thô lần với nướ c cất, lần 50ml  H  nh 1.7: Chiế t lần  H  nh 1.8: Chiế t lần - R ửa lần vớ i 100ml Na2CO3 10%    H  nh 1.7: Thêm Na2CO3 , chiế t lần - Thu đượ c sản phẩm, làm khan bằ ng Na2SO4 khan  H  nh 1.8: S ản phẩm trước sau cho Na2SO4 khan vào  - Lọc bỏ tạ p chất:    H  nh 1.11: Lọc bỏ t ạ p chấ t  H  nh 1.12: S ản phẩm este thu đượ c Quan sát tượng giải thích   - Có lớp este mùi thơm tạo thành lên   Hiện tượ ng: Este gần không este nhẹ nổi lên bề mặt tan nước nên chất l ỏng thu phân hai lớ  p, Giải thích: Ta phải cho H2SO4 đậm đặc có khả  năng hút nước (làm giảm nồng độ  H2O) mà phả n ứng este phản ứng hai chiều, để  cho lượ ng este sinh thêm phải chống lại tác nhân gây nước nghĩa sinh thêm nướ c, tức theo chiều thuận phương trình H2SO4 đậm đặc đóng vai trị chất xúc tác đồ ng thời giúp cho tốc độ phản ứng xảy nhanh hơn.  Ta phải đun hồn lưu thí n ghiệm rượu, nước axit bay lên đượ c sinh hàn làm mát, ngưng tụ  và hồi lưu lại bình để q trình tạo este khơng bị hao hụt CÂU HỎI CHUN BỊ: Câu 1: Vai trị hóa chấ t sử  dụng   - Acid sunfuric thí nghiệm điều chế n- butylacetate dùng làm chất xúc tác; hút nước làm đặc lại phần este - Cho đá bọt vào dung dị ch cần chưng cất để tạo điều kiện hình thành bọt khí bên lịng dung dịch (bọt khí hình thành bề mặt đá bọt dung d ịch sơi), bọt khí trì   sôi dung d ịch m ột cách nhẹ  nhàng Nếu không dùng đá  bọt, s ẽ x ảy tượng tăng nhiệt (superheating), dung d ịch không sôi nhiệ t độ  tăng cao nhiệt độ  sôi nó, dễ xảy tượ ng nổ, gây nguy hiểm ả nh hưởng đến trình cất   BÀI –  KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀ U CHẾ: CARBOXYLIC ACID VÀ DẪN XUẤT CARBOXYLIC ACID Thí nghiệm 1: Tính acid củ a carboxylic acid - Nhỏ vào ba ống nghiệm, ống 2ml dung dich CH3COOH 10% Thêm:   + Ống 1: giọt metyl da cam (pH=3,1 ÷ 4,4) + Ống 2: giọt metyl đỏ (pH=4,4 ÷ 6,2) + Ống 3: giọt phenolphtalein (pH=8 ÷ 10) Quan sát tượng giải thích:  Hnh 5.3 –  Ba ố ng nghiệm sau thêm metyl da cam, metyl đỏ , PP + Ống 1: Dung d ịch có màu đỏ  vàng Do metyl da cam có khoả ng chuyển màu từ  3,1 ÷ 4,4 nên sẽ bị đổi màu CH 3COOH axit yếu, phân ly cho ion H+, theo phương trình: + Ống 2: Dung d ịch có màu đỏ   hồng Do metyl đỏ   có khoảng chuyển màu từ   4,4 ÷ 6,2 nên sẽ bị đổi màu CH3COOH axit yếu, phân ly cho ion H+, theo phương trình: + Ống 3: Dung d ịch m ất màu xuấ t hi ện k ết t Do CH3COOH có tính acid nên làm cho phenolphtalein màu   - Cho khoảng 0,2g CuO vào ống nghiệm Rót tiếp vào khoảng 3ml acetic acid đun nhẹ hỗn hợp lửa đèn cồn 33   Quan sát tượng giải thích:   Hnh 5.4 –  Đun ố ng nghiệm sau thêm CuO, Acid acetic đèn cồn Dung d ịch ban đầu có màu đen dung d ịch cho CuO nhạt d ần sau đun ngọ n l ửa đèn cồn màu đen Thí nghiệ m 2: Phả n ứng oxi hóa củ a Carboxylic  Cho vào ba ống nghiệm ống nghiệm 1ml hóa chấ t sau: + Ống 1: Axit fomic HCOOH đậm đặc + Ống 2: Axit axetic CH3COOH 95% + Ống 3: Axit Oxalic HOOC-COOH đặc Cho vào ống nghiệm 1ml dung d ịch KMnO4 0,1N Quan sát tượng giải thích:  Ống 1: Màu tím nhạt r ồi d ần chuyển sang màu nâu Do axit fomic có nhóm anđehit nên có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa nên làm màu thuố c KMnO4 nhạt d ần Phản ứng sinh MnO2 nên làm dung dị ch xuất nâu.  34    Hnh 5.5 - Ống 1: KMnO4 + HCOOH Ống 2: Không làm màu tím CH 3COOH acid yếu nên khơng có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa  Hnh 5.6 - Ống 2: KMnO4 + CH 3COOH Ống 3: Làm màu tím KMnO4 chuyển sang màu vàng nhạt Do HOOC-COOH có nhóm cacboxyl có hiệu ứng hút điện tử về  phía nên liên kết nhóm dễ bị bẻ gãy, khả năng tham gia phản ứng oxi lớn axit lại  Hnh 5.7 - Ống 3: KMnO4 + HOOC-COOH 35   Thí nghiệ m 3: Phả n ứ  ng củ a acid hữu vớ i dung d  ị  ch FeCl  3 Cho vào ba ống nghiệm ống nghiệm 1ml hóa chấ t sau: + Ống 1: Axit fomic HCOOH đậm đặc + Ống 2: Axit axetic CH3COOH 95% + Ống 3: Axit Oxalic HOOC-COOH đặc   Hnh 5.8 –   Màu giấ  y chỉ  thị trước cho dd Amoniac vào  Hiện tượ ng: Quỳ tím hóa đỏ là ố ng nghiệm chứa acid - Cho từ từ mỗi ống nghiệm giọt amoniac 2N để  kiềm hóa giấy quỳ đỏ hóa xanh  36    Hnh 5.9 –   Màu giấ  y chỉ  thị sau kiềm hóa  - Đun nhẹ trên đèn cồn cho đế n hết mùi amoniac, để nguội Cho vào mỗ i ống 2ml dung d ịch FeCl3 0,2N lắc đề u Quan sát tượng giải thích:  + Ống 1: Dung d ịch chuyển sang màu đỏ  thẩm, để một lát sau sẽ thấy k ết tủa màu đỏ   thẫm lắng xuống đáy  3HCOONH4 + FeCl3   (HCOO)3Fe + 3NH4Cl →  Hnh 5.10 - Ống sau nhỏ dung d ịch FeCl3 vào  37   + Ống 2: Dung d ịch chuyển sang màu đỏ  thẩm, để một lát sau sẽ thấy k ết tủa màu đỏ   thẫm lắng xuống đáy  3CH3COONH4 + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + 3NH4Cl  Hnh 5.11 - Ống sau nhỏ dung d ịch FeCl3 vào  Các muối (HCOO)3Fe, (CH3COO)3Fe không bền dễ bị thủy phân, tạo kết tủa Fe(OH)3 lắng xuống đáy ống nghiệm theo phản ứng: (HCOO)3Fe + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3HCOOH  (CH3COO)3Fe + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3CH3COOH + Ống 3: Dung d ịch có màu vàng k hông xảy phản ứng trao đổi: hô xảy r (NH4)2C2H4 + FeCl 3     Do sản phẩm tạo thành Sắt(III) Oxalat NH4Cl muối bền tan nước.   Hnh 5.12 - Ống sau thêm dung dịch FeCl3 vào  38   Thí nghiệm 4: Điều chế benzoic acid   Cân 7g KMnO4  cho vào cốc thủy tinh 250ml Tiến hình hịa tan 80ml nướ c cất Sau cho khoả ng 20ml dung d ịch vào bình cầ u c ổ có lắ p ống sinh hàn hồi lưu.  Lấy 2,5ml toluene vài viên đá bọt cho vào bình cầ u Tiến hành đun hồi lưu hỗn h ợ   p ph ản ứng giờ  Trong khoảng thời gian này, nhỏ  t ừng giọt dd KMnO4  vào hỗn hợ  p phản ứng hết  Hnh 5.13 –  Sơ đồ lắp đặt đun hoàn lưu hỗ n hợ  p  Hnh 5.14 –   Đun hoàn lưu hỗ n hợ  p KMnO4 và Toluen  39   Đun đến màu tím khơng cịn N ếu sau giờ  v ần cịn tím hồng có thể  thêm oxalic acid Để nguội hỗn hợ   p phản ứng Lọc bỏ k ết tủa MnO2   Hnh 5.15 –  Dung dịch sau thêm oxalic acid vào    Hnh 5.16 –  Lọc bỏ kết tủa MnO2  40   - Tiến hành acid hóa nước lọc dung dịch HCl 1M    Hnh 5.17 –  Nhỏ dung dịch HCl vào nước lọc  - Benzoic acid tách dạng hình vẫy  Nguyên nhân Benzoic acid khơng tách dạng hình vẫy nồng độ nước lọc cịn lỗng chưa đặc lại Vì khó tạo thành tinh thể CÂU HỎI CHUN BỊ: Câu 1: Tại phải acid hóa hỗn hợ p sau phản ứ ng dung dịch HCl? Acid hóa hỗn hợ  p sau phản ứng dung d ịch HCl tỷ lệ 1:1 => d ạng hình vảy tách => lọc, r ửa, làm khơ => thu sản phẩm acid benzoic có Câu 2: Vì rử a MnO2 phải dùng nước nóng, cịn lọ c benzoic acid lại rử a nướ c lạnh? MnO2 t ạo thành phản ứng thườ ng hấ p thụ một lượ ng lớ n sản phẩm => ta phải r ửa MnO2 r ắn nước nóng.  41   Benzoic sau phản ứng có dạng hình vảy tách nên rửa  phẩm nướ c lạnh để d ễ tách sản Câu 3:  Sau kết thúc phản ứ ng, dung dịch cịn màu hồng, phả i cho alcol etylic oxalic acid nào?  Sau k ết thúc phản ứng, dung d ịch cịn màu hồng ta cho alcol etylic acid oxalic vào để khử đi hết KMnO4 42   BÀI –  KHẢO SÁT TNH CHẤT VÀ ĐIỀU CHẾ AMINE VÀ HỢP CHẤT DIAZO  Thí nghiệm 1: Phản ứng màu với phenolphtalein   Cho vào ống nghiệm th ứ nh ất giọt dung d ịch methylamine, ống nghiệm th ứ hai giọt dung d ịch aniline Thêm vào ống nghiệm giọt dung d ịch phenolphtalein Quan sát tượng giải thích:  Hnh 6.1 –  Ống nghiệm  Hnh 6.2 - Ống nghiệm Ống 1: Trong nước methylamine có tính bazơ mạnh nên làm chấ t chỉ  thị   phenolphtalein từ không màu chuyển sang màu hồ ng Ống 2: Anilin C6H5 NH2  amin bậc một, có tính bazơ yếu yếu amoniac (do ảnh hưở ng gốc phenyl) Dung d ịch khơng làm chuyển màu dung d ịch phenolphtalein.  Thí nghiệ m 2: Phả n ứ  ng vớ i dung d  ịch đồ ng (II) sunfate Cho vào ống nghiệm giọt dung d ịch CuSO4 5% Nhỏ từ từ từng giọt dung d ịch methylamine (hoặc ethylamine) vào dung dịch CuSO4 cho đế n xuất k ết tủa  Hnh 6.3 –  Dung d ịch CuSO4 5% 43    Hnh 6.4 –  Sau thêm dung dịch methylamine Hiện tượ ng: Xuất k ết tủa màu xanh lam xuất k ết tủa xanh đậm Cu(OH)2 , CuSO4 tạo k ết tủa môi trườ ng base methylamine 2[CH3 NH3]+OH- + CuSO4  →  Cu(OH)2↓ + [CH3 NH3+]2SO4  - Tiế p tục nhỏ thêm dung dịch methylamine k ết tủa tan  Hnh 6.5 –   Kết tủa bị hòa tan  Hiện tượng: Nhưng cho tiế p metylamin k ết tủa tan thành dung dịch có màu xanh dương tím  4CH3 NH3+ + Cu(OH)2 →  Cu(CH3 NH3)4+ + 2OHDd xanh tím 44   Giải thích : khả  tạo phức c amin vớ i ion Cu2+ trong dung d ịch base , có màu xanh tím nên tủ a tạo r ồi tan lại tiế p tục cho methylamine vào Thí nghiệm 3: Phản ứng với dung dịch sắt (III) clorua   Cho giọt dung d ịch FeCl3  3% vào ống nghiệm Nhỏ  từ  từ  giọt dung d ịch methylamine (hoặc ethylamine) vào dung dịch FeCl3 cho đến xuất k ết tủa.   Hnh 6.6 –   Dung dịch FeCl 3 3%  Hnh 6.7 –   Dung dịch FeCl3 + CH 3 NH 2 45   Hiện tượ ng: Ta thấy xuất k ết tủa màu nâu đỏ  Giải thích : Do methylamine khơng có phản ứng tạo phức vớ i Fe(OH)3 nên tủa sẽ  không tan lại sau phản ứng FeCl3 + 3[CH3 NH3+]OH- →  3[CH3 NH3+]Cl- + Fe(OH)3↓   Nâu đỏ  Thí nghiệm 4: Phản ứng amine bậc với acid nitrơ (phản ứng nhận amine bậc 1)   Cho 1ml dung d ịch methylamine 1ml dung dị ch NaNO2 10% vào ống nghiệm Khi lắc nhỏ thêm vào hỗn hợ   p giọt dung d ịch acid acetic đặ c  Hnh 6.8 –  Dung d ịch sau thêm acid acetic đặc Hiện tượ ng: Xuất sủi bọt khí Giải thích : phản ứng đặc biệt dùng để phân biệt amin bậc vớ i amin bậc và 3 CH3 NH2 + NaNO2 + CH3COOH →  CH3CHOOH+ CH3OH + N2 + H2O CÂU HỎI CHUN BỊ:  Câu 1: Giải thích tính base methylamine aniline thự c phản ứ ng màu vớ i phenolphtalein?  Methylamine: Do nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ làm tăng mật độ  electron ở   nguyên tử  nitơ →  làm tăng tính bazơ (làm xanh đượ c quỳ  tím, làm hồng đượ c  phenolphtalein) 46   Aniline: Do gốc phenyl (C6H5 –) hút cặ p electron tự  nitơ về  phía mình, sự  chuyển d ịch electron theo hiệu ứng liên hợ   p p –   p làm cho mật độ  electron nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton giảm Kết quả là làm cho tính bazơ củ a aniline r ất yếu (khơng làm xanh đượ c quỳ tím, khơng làm hồng đượ c phenolphtalein) Câu 2: Tại cho phenolphtalein vào methylamine, dung dị ch lại có sự  thay đổi màu?  Do methylamine có nhóm -CH3 đẩy electron tự do → làm mật độ electron N tăng → khả năng nhận proton H+  tăng → tính base tăng → nên dung dịch đổi màu.  Câu 3: Giải thích h iện tượ ng xảy cho methylamine (hoặc aniline) phản ứ ng vớ i dung dịch đồng (II) sunfate, dung dịch sắt (III) chlorua? Đồng (II) sunfate: Sau cho từ t ừ  methylamine vào đồng (II) sunfate đế n k ết tủa tan hết → Ta thấy dung d ịch xuất xanh đậm c Cu(OH)2, CuSO4 t ạo k ết tủa môi trường bazơ methylamine sau cho tiế p methylamine k ết tủa tan lại hình thành dung dịch xanh dương tím   Sắt (III) clorua: cho methylamine vào FeCl 3  → hi ện tượ ng k ết t nâu đỏ Ti ế p t ục cho methylamine vào → không phản ứng, methylamine khơng có phản ứng tạo phức vớ i Fe(OH)3 nên kết tủa sẽ không tan lại sau phản ứng Câu 4: Nêu phương pháp nhậ n biết amine bậc một, hai ba?  Amin bậc tác dụ ng vớ i HNO2 có khí thoát ra:  RNH2 + HNO2 → ROH + N2 + H2O Amin bậc tạo hợ   p chất nitrozo màu vàng mặt nướ c: RNHR’ + HNO2 → RN(NO)R’ + H2O Amin bậc khơng có phản ứng này.  47