TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA VŨNG TÀU KHOA HOÁ HỌC VÀ CNTP BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ N ĂM 2014 2015 NHÓM 5 GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN TRẦN THỊ THUÝ Bà Rịa Vũng Tàu, tháng 11 năm 2014 Stt Mã SV Họ và Tên Lớp 1 1[.]
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA-VŨNG TÀU KHOA HOÁ HỌC VÀ CNTP BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HỐ HỮU CƠ N ĂM 2014_2015 NHÓM: GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN: TRẦN THỊ THUÝ Bà Rịa-Vũng Tàu, tháng 11 năm 2014 Stt Mã SV 13030570 Họ Tên Đậu Thị Như Dương Công Thành Nguyễn Cao Minh Nguyễn Tấn Đạt Hà Tấn Khôi Lớp DH13TP DH11H2 DH13H2 DH13H2 BÀI 1:PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CHẤT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ I/Cơ sở lý thuyết: II/Cách tiến hành: 1/Thí nghiệm 1: Anken+KMnO4: Khi cho 2ml ethanol vào ống nghiệm, nhỏ giọt 4ml H2SO4 đặc vào đun ống nghiệm có lắp ống dẫn khí Thấy hỗn hợp ống nghiệm nóng sơi lên đồng thời xuất có khí (ethylene) Sau đưa khí vào 1ml dd KMnO4 0.001%(màu hồng nhạt) Ta thấy dung dịch KMnO4 có chất kết tủa màu nâu đen (MnO2) sau kết tủa tan dần, dung dịch trở nên suốt điều cho thấy khí ethylene tạo chưa tinh khiết có lẫn phân tử acid sulfuric Pt phản ứng: H2SO4 Đ đ To C2H4 + H2O C2H5OH C2H4 + KMnO4+ H2O → H2C(OH)-C(OH)H2+ MnO2 (tủa nâu đen) +KOH H2SO4+2KOH→K2SO4+H2O 2H2SO4+MnO2→Mn(SO4)2+2H2O - 2/Thí nghiệm 3: Phản ứng với Natri Cho 1ml etanol vào ống nghiệm, thêm mẩu natri nhỏ đầu tăm vào Chờ phản ứng xảy hoàn toàn, cho mẩu giấy quỳ vào Quan sát tượng, viết phương trình phản ứng *Hiện tượng Giải thích: Khi cho mẫu natri vào ống nghiệm có chứa ancol etylic thấy có khí C2H5OH + Na hạt nhỏ C2H5ONa + ½ H2 Khi cho quỳ tím vào dd quỳ tím hố xanh C2H5ONa mơi trường bazo làm xanh quỳ tím 3/Thí nghiệm 4: Phản ứng với thuốc thử Lucas Thuốc thử Lucas: Hòa tan 1,6g ZnCl2 10ml dung dịch HCl đặc, làm lạnh hòa tan Cho vào ống nghiệm, ống 3ml dung dịch Lucas thêm vào ống giọt ancol etylic (ống 1), iso proryolic (ống 2), tert – butylic (ống 3) Để yên 10 phút, quan sát tượng giải thích Đun nóng ống nghiệm số lúc, quan sát tượng, giải thích Ống :chứa etanol: dung dịch vẩn suốt Rượu bậc hoàn toàn ko phản ứng nhiệt độ phòng Ống chứa isopropyolic: dung dịch bị vẩn đục Rượu bậc phản ứng sau khoảng phút Ống chứa tert-butylic: có tượng tách lớp Rượu bậc phản ứng tức khắc *Hiện tượng Giải thích: + Thuốc thử Lucas: hỗn hợp 10ml HCL đậm đặc 1.6g ZnCl , có khả biến đổi Ancol thành dẫn xuất Clo tương ứng , không tan hỗn hợp phản ứng , tùy theo hàm lượng , làm vẩn đục dung dịch có tượng tách lớp Đây thuốc thử thường dùng để nhận biết bậc rượu dựa tượng đục dung cho thuốc thử vào: * Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử * Rượu bậc 2: dung dịch đục cho thuốc thử vào khoảng phút ZnCL (CH3)2CH-OH+HCl (CH3)2CH-Cl + H2O * Rượu bậc 3: tượng đục xảy tức thời (CH3)3C-OH + HCl ZnCL (CH3)3C-Cl + H2O Đó phản ứng xảy theo chế SN1 SN2: tạo thành gốc R+ Trong tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R + có độ bền khác nhau, bậc thường bền bậc - 5/ Thí nghiệm 5: Phản ứng este hóa Cho 1ml isoamylic với 1ml axit axetic, giọt H2SO4 đặc đun sơi vịng phút Để nguội, thêm vào -3 ml nước lạnh Quan sát tượng, giải thích *Hiện tượng Giải thích: Isoamylic tan axit axetic tạo dd suốt thêm nước vào dung dịch tách lớp, đồng thời hổn hợp có mùi chuối chín (CH3)2CHCH2CH2OH+CH3COOH=>CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 +H2O -6/ Thí nghiệm 6: Phản ứng với KMnO4 Cho vào ống nghiệm 1ml ancol, giọt H2SO4 3%, giọt dung dịch KMnO4 0,1% Lắc ống nghiệm vòng phút Quan sát tượng, giải thích *Hiện tượng Giải thích: Khi cho ancol etylic, KMnO4 H2SO4 vào ống nghiệm ống nghiệm xảy phản ứng tạo andehit Sau andehit tiếp tục bị oxihóa tạo thành acid caboxylic CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3CHO + 2MnSO4 + CH3CHO + [O] K2SO4 +8H2O CH3COOH Dung dịch màu hồng Mn+7 nhạt màu dần cuối trở nên không màu Mn+2 Do hỗn hợp tạo thành sau phản ứng có tính acid nên cho acid H 2SO4 vào dung dịch chuyển sang màu vàng nhận biết tạo thành CH 3COOH từ CH3CH2OH +) Các phenol 7/ Thí nghiệm 7: phản ứng màu với FeCl3: Lấy vài tinh thể (hoặc vài giọt) phenol cho vào – 3ml nước ống nghiệm, sau thêm 1- giọt FeCl3 Làm thí nghiệm với axit salixilic Quan sát tượng giải thích *Hiện tượng Giải thích: Khi thêm vài giọt FeCl3 lỗng vào dung dịch phenol nước có màu tím (phức xanh tím) Khi thêm acid vào màu phức bị nhanh chóng phức tạo thành bền mơi trường acid cho phức phản ứng với H+ làm cho màu phức dần +Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ OH (phức xanh tím) 7/Thí nghiệm 8: phản ứng với axit HNO2 (phản ứng Liebermann) Cho vài tinh thể NaNO2 phenol (1 lượng ít) vào ống nghiệm đun nhẹ nửa phút Để nguội, thêm giọt H2SO4 đặc lắc Chờ dung dịch đổi màu xanh pha từ từ hỗn hợp nước lạnh dung dịch hóa đỏ Sau kiềm hóa dung dịch NaOH 1N Quan sát tượng giải thích *Hiện tượng Giải thích: Sau dun hỗn hợp, thêm H2SO4 dung dịch chuyển sang màu đỏ đậm, kết tinh lại có khối màu nâu bay lên C6H5OH không phản ứng trực tiếp với NaNO2 2NaNO2 + H2SO4 2HONO + Na2SO4 Do nhân thơm tăng hoạt, phản ứng nitro hóa phenol xảy điều kiện nhẹ nhàng nitro hóa benzen Phản ứng không cần phải dùng H 2SO4 làm chất xúc tác trường hợp nitro hóa benzen sản phẩm tạo vào vị trí ortho para Pha loãng dung dịch nước màu đỏ nhạt dần màu đỏ Và trung hòa dung dịch NaOH 1N xuất kết tủa dạng keo Nhóm –NO sản phẩm định hướng OH - NaOH vào vị trí ortho para cho ta thu sản phẩm Điều giải thích xuất tinh kết tủa keo ống nghiệm OH OH OH NO +OHNO NO - Thí nghiệm 9: phản ứng với NaOH Na 2CO3 Hòa tan vài tinh thể phenol ống nghiệm cho – giọt NaOH vào ống Na2CO3 vào ống Quan sát tượng giải thích *Hiện tượng Giải thích: Lắc ống nghiệm ta thấy phenol có khả tan nước nhờ khả hình thành liên kết hidrogen với nước, khả tan xảy khơng hồn tồn, dung dịch phenol vẩn đục -Phenol có tính acid có hiệu ứng cộng hưởng xảy phân tử Vì vậy, khác với rượu, phenol cịn tác dụng với bazơ mạnh dung dịch lại C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O -Phenol tác dụng với Na2CO3 dung dịch lại đồng thời có khí 2C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + CO2 + H2O +) Các hợp chất Cacbonyl - Thí nghiệm 10: phản ứng đặc trưng anđehit với thuốc thử Tolens Điều chế thuốc thử Tolens: Dùng 1ml AgNO3 10% 1ml NaOH 10% trộn lẫn vào ống nghiệm Thêm giọt NH4OH 2% vào vừa tan hết hydroxyt bạc Tiến hành: Rửa ống nghiệm thật cho vào 1ml thuốc thử Tolens, giọt formandehit Lắc nhẹ để yên ống nghiêm 10 phút cốc nước nóng *Hiện tượng Giải thích: AgNO3 + NaOH AgOH + NaNO3 AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3 2AgOH Ag2O + H2O Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH + Thí nghiệm với dung dịch fomandehit 2%: Cho dung dịch fomandehit 2% vào amiacat bạc vừa điều chế Lắc nhẹ để yên ống nghiêm 10 phút cốc nước nóng Quan sát ta thấy đáy ống nghiệm nhanh chóng xuất lớp bạc ống ánh, trình xảy nhanh Thực chất trình phản ứng tráng gương sinh bạc bám đáy ống nghiệm Phản ứng xảy giai đoạn: HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HCOONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓ HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ Tổng hợp lại, ta có: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓ - Thí nghiệm 11: phản ứng đặc trưng anđehit với thuốc thử Fehling Điều chế thuốc thử Fehling: điều chế dung dịch sau: Dung dịch F1: hòa tan 0,35g CuSO4 ngậm nước 5ml nước Dung dịch F2: hòa tan 1,25g NaOH 1,8g muối natri – kalitartart 5ml nước Tiến hành: Cho 1ml formandehit, ml F1, ml F2 vào ống nghiệm, lắc đun sôi nhẹ phút Quan sát tượng giải thích *Hiện tượng Giải thích: Ta thấy dung dịch xuất màu xanh nhạt huyền phù Cu(OH) , từ từ chuyển sang màu đỏ gạch dạng tủa (Cu2O).Đó phản ứng xảy ra: 2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4 HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O↓đỏ gạch + 6H2O - Thí nghiệm 12: Phản ứng đặc trưng metyl xeton với NaOI Lấy 2ml axeton thêm vào 2ml dung dịch NaOH 10% Nhỏ từ từ giọt iot vào hỗn hợp có màu vàng phai Quan sát tượng giải thích *Hiện tượng Giải thích: +) Axit cacboxylic: Thí nghiệm 13: phản ứng với NaOH Na 2CO3: Cho ml axit axetic vào ống nghiệm, cho thêm vài giọt NaOH 20% (ống 1) Na2CO3 20% (ống 2) Dẫn khí thu từ phản ứng ống vào dung dịch nước vôi Quan sát tượng giải thích *Hiện tượng Giải thích: Ống : Khơng có tượng xảy dung dịch suốt CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O Ống 2: Có bọt khí dẫn dịng khí qua nước vơi nước vơi bị đục (CO2) CH3COOH + NaOH CH3COONa + CO2 + H2O CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O Thí nghiệm 14: phản ứng với FeCl3 Khảo sát với axit: formic (ống 1), axetic (ống 2), salicylic (ống 3), tartic (ống 4) citric (ống 5) Cho 0,25 g (hoặc 2ml) axit cần khảo sát vào ống nghiệm Nếu axit chất rắn hịa tan hồn tồn với lượng nước vừa đủ Sau đó, kiềm hóa từ từ lượng ammoniac giấy quỳ cho thị trung tính (Nếu giấy quỳ hóa xanh, phải thêm axit vào đun nhẹ cho hết mùi ammoniac tự do.) Sau đó, thêm vào vài giọt FeCl3 Ghi lại tượng quan sát *Hiện tượng Giải thích: Lấy vào ống nghiệm: + Ống 1: HCOOH đậm đặc + Ống 2: CH3COOH + Ống 3: acid salixylic + Ống 4: acid tartic + Ống 5: acid citric Cho vào ống nghiệm dung dịch amoniac để kiềm hóa giấy quỳ đỏ hóa xanh có tạo thành amin theo phương trình: RCOOH + NH4OH RCOONH4 + H2O Do dung dịch amoniac dư, nên ta đun hết mùi amoniac để tránh NH4OH phản ứng với Fe3+ mà lát ta thêm vào: