Phân lập một số hợp chất từ hoa huỳnh liên tecoma stans

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH  KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ HOA HUỲNH LIÊN TECOMA STANS Chuyên ngành: Hóa học hữu Sinh viên thực hiện: Nguyễn Nhật Uyên Khanh Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH  KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ HOA HUỲNH LIÊN TECOMA STANS Chuyên ngành: Hóa học hữu Giảng viên hướng dẫn: TS Dương Thúc Huy Sinh viên thực hiện: Nguyễn Nhật Uyên Khanh Mã số sinh viên: 44.01.106.065 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 LỜI CẢM ƠN Hoàn thành khoá luận tốt nghiệp này, em xin chân thành gửi lời cảm ơn đến Thầy TS Dương Thúc Huy nhiệt tình giúp đỡ, hướng dẫn tận tình, cung cấp kiến thức chuyên môn kinh nghiệm kĩ quý báu cho em suốt thời gian thực đề tài khoá luận tốt nghiệp Em xin cảm ơn quý Thầy Cô trường Đại học Sư phạm TP Hồ Chí Minh truyền đạt, dạy em kiến thức, kĩ năng, kinh nghiệm học tập kinh nghiệm làm việc suốt thời gian em học trường Nhờ đó, em có kiến thức hành trang để hồn thiện khố luận nghiệp tương lai Em cảm ơn anh chị bạn sinh viên phịng thí nghiệm hướng dẫn, bảo, giúp đỡ, tương trợ cho em việc thực hồn thành khố luận tốt nghiệp Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn đến gia đình sát cánh kề bên, ủng hộ chỗ dựa vật chất tinh thần để em hồn thành tốt q trình học tập thực đề tài Tp Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2022 Nguyễn Nhật Uyên Khanh i MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i MỤC LỤC ii DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU iv DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU VÀ SƠ ĐỒ v DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH vi LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Mô tả thực vật 1.1.1 Tổng quan chi Tecoma Juss 1.1.2 Đặc điểm Tecoma stans (L.) Juss ex Kunth 1.2 Các nghiên cứu dược tính 1.2.1 Hoạt tính hạ đường huyết chống đái tháo đường 1.2.2 Chống tăng sinh tế bào ung thư 1.2.3 Chống oxy hóa 1.2.4 Ngăn ngừa bệnh tim mạch 1.2.5 Hoạt tính kháng khuẩn 1.2.6 Chữa lành vết thương 1.2.7 Chống viêm khớp 1.3 Các nghiên cứu thành phần hoá học 1.3.1 Lá, cành vỏ Tecoma stans 10 1.3.2 Hoa Tecoma stans 10 1.3.3 Hạt Tecoma stans 11 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 17 2.1 Hoá chất, thiết bị 17 2.1.1 Hóa chất 17 ii 2.1.2 Thiết bị 17 2.2 Nguyên liệu thực vật 17 2.3 Chiết xuất phân lập 17 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 20 3.1 Khảo sát cấu trúc hoá học hợp chất 20 3.1.1 Đặc điểm hợp chất 20 3.1.2 Biện luận cấu trúc hoá học hợp chất 20 3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất 21 3.2.1 Đặc điểm hợp chất 21 3.2.2 Biện luận cấu trúc hóa học hợp chất 21 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 23 4.1 Kết luận 23 4.2 Đề xuất 23 TÀI LIỆU THAM KHẢO 24 iii DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU Tiếng Anh Tiếng Việt EtOAc Ethyl acetate UV Ultra violet Tia cực tím TLC Thin Layer Chromatography Sắc kí lớp mỏng 13 Carbon Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt C-NMR nhân carbon 13 H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton JMOD J modulated spin echo DEPT 135 Distortionless Enhancement by Polarization Transfer 135 HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence J Coupling constant Hằng số ghép spin s Singlet Mũi đơn d Doublet Mũi đôi m Multiplet Mũi đa  Chemical shift Độ dịch chuyển hoá học ppm Part per million Phần triệu iv DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU VÀ SƠ ĐỒ Bảng 1.3 Một số hợp chất phân lập từ Huỳnh Liên Tecoma stans Sơ đồ 2.1 Quy trình lập hợp chất hợp chất v DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH Hình 1.1 Một số thực vật thuộc chi Tecoma: T castanifolia, T garrocha, T rosifolia , T fulva, T nyassae, T capensis Hình 1.2 Một số hình ảnh Tecoma stans (L.) Juss ex Kunth Hình 1.3 Cấu trúc hố học số hợp chất cô lập từ Tecoma stans Hình 3.1 Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất Hình 3.2 Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất Hình 4.1 Cấu trúc hố học hợp chất cô lập vi LỜI MỞ ĐẦU Việt Nam nằm khu vựa Đông Nam Á thuộc kiểu khí hậu nhiệt đới gió mùa, nhờ vào thảm thực vật phát triển vơ phong phú đa dạng, với 12.000 loài sinh sống [1] Nhờ vào thuận lợi này, tiến hành nghiên cứu dược tính sử dụng chúng việc điều trị bệnh, tạo y học cổ truyền vô phát triển Ngày nay, với phát triển khoa học kỹ thuật, y học cổ truyền có bước tiến định Nhờ vào nguồn thảo dược vô phong phú với kiến thức y học cổ truyền lâu đời phát triển khoa học kỹ thuật, nhà khoa học tiến hành nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học hợp chất đó, nhằm mục đích phát hợp chất có hoạt tính cao từ tiến hành tổng hợp nên hợp chất có giá trị y học cao nhằm mục đích làm tăng tính đa dạng kho tàng y học giới Gần đây, cơng trình nghiên cứu chi Tecoma cho thấy giá trị dược tính vơ đa dạng, hứa hẹn nguồn thảo dược tiềm điều trị bệnh Một số công dụng điều trị bệnh chi nghiên cứu như: kiểm soát bệnh tiểu đường, ung thư, chống viêm, kháng khuẩn, chống oxy hóa, viêm ruột Các nghiên cứu trước cho thấy phân lập xác định nhiều thành phần hóa học khác phenylpropanoid, iridoid, flavonoid, alkaloid, triterpenoid, phenolic, hợp chất indolic [2] Dựa ứng dụng Y học quý giá kết nghiên cứu ngồi nước, khố luận tốt nghiệp “Phân lập số hợp chất từ hoa Huỳnh Liên Tecoma stans” thực với mong muốn làm rõ thành phần hóa học cây, làm tiền đề cho nghiên cứu hoạt tính sinh học đóng góp vào kho tàng hợp chất tự nhiên Việt Nam CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Mô tả thực vật 1.1.1 Tổng quan chi Tecoma Juss Chi Tecoma Juss thuộc họ Chùm ớt (Bignoniaceae) Tecoma chi bao gồm 16 loài thuộc bụi thân gỗ nhỏ, tìm thấy vùng nhiệt đới cận nhiệt đới khắp giới [3] Một số loài trồng làm cảnh số khác trồng làm thuốc quốc gia Các loài thuộc chi Tecoma có nhiều cơng dụng khác ghi nhận y học dân gian đến nghiên cứu khoa học đại Trong y học dân gian, loại sử dụng chống bệnh giang mai, làm thuốc bổ, điều trị bệnh tiêu chảy lợi tiểu [4] Cao chiết nhiều chi Tecoma sử dụng y học cổ truyền, đặc biệt Mexico Brazil, làm thuốc hạ đường huyết, kiểm soát bệnh tiểu đường điều trị bệnh ung thư khác [3] Nhiều hoạt tính sinh học liên quan đến chi báo cáo chống viêm, kháng khuẩn, chống oxy hóa, chống tăng sinh, diệt trùng, kiết lỵ viêm ruột Trong năm 2019, khả chống bệnh Alzheimer thực cao methanol tám loài giống Tecoma, kết cho thấy hoạt tính ức chế bệnh Alzheimer đầy hứa hẹn, đáng kể Tecoma capensis (Thunb.) lindl Tecoma capensis var red [2] Năm 2020, nghiên cứu chống lại virus Zika tiến hành, cao ethanol từ thân loài thuộc chi Tecoma thử nghiệm in vitro cho kết tích cực [4] Nhìn chung, chi Tecoma giàu thành phần hóa thực vật nghiên cứu trước cho thấy phân lập xác định nhiều thành phần hóa học khác phenylpropanoid, iridoid, flavonoid, alkaloid, triterpenoid, phenolic, hợp chất indolic [2] Các loài thuộc chi Tecoma bao gồm: T arequipensis, T capensis, T castanifolia, T cochabambensis, T fulva, T garrocha, T nyassae,…[5] Hình 1.3 Cấu trúc hố học số hợp chất cô lập từ Tecoma stans (tiếp theo) 14 Hình 1.3 Cấu trúc hố học số hợp chất lập từ Tecoma stans (tiếp theo) 15 Hình 1.3 Cấu trúc hố học số hợp chất lập từ Tecoma stans (tiếp theo) 16 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 2.1 Hố chất, thiết bị 2.1.1 Hóa chất Dung mơi dùng q trình chiết sắc kí gồm: n-hexane, ethyl acetate, acetone, methanol, nước Silica gel pha thường, silica gel pha đảo, Sephadex LH-20 Sắc kí mỏng TLC, sắc kí pha dảo 60 RP-18 F254S (Merck) Thuốc thử hình sắc kí mỏng: dung dịch vanilin sulfuric acid 15 % 2.1.2 Thiết bị Các dụng cụ để ly trích, dụng cụ chứa mẫu Các cột sắc kí cổ điển pha thường, pha đảo với nhiều kích thước khác Đèn soi UV Cân điện tử Máy cô quay chân không Máy cộng hưởng từ hạt nhân tần số 500 MHz cho phổ 1H-NMR, 125 MHz cho phổ JMOD DEPT 135, phổ HSQC, phổ HMBC Bếp trần 2.2 Nguyên liệu thực vật Hoa Huỳnh Liên thu hái Thành phố Hồ Chí Minh vào tháng đến tháng năm 2020 Cây xác định Tecoma stans (L.) GS.TS Trần Công Luận, Trường Đại học Tây Đô, Việt Nam Mẫu (UP-020) lưu Phòng nghiên cứu hợp chất tự nhiên Bộ mơn Hóa hữu cơ, Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam 2.3 Chiết xuất phân lập Toàn hoa Huỳnh Liên làm sạch, phơi khơ nghiền mịn nhiệt độ phịng (4.5 kg) Bột khô tiến hành ngâm dầm acetone (3 lần x 20 L) nhiệt độ phòng Sau tiến hành lọc quay thu hồi dung môi áp suất thấp, để thu cao acetone thô (207 g) Cao acetone thô tiếp tục thực phương pháp chiết lỏng-lỏng với dung môi có độ phân cực tăng dần n-hexane, n-hexane: EtOAc (1:1, v/v) EtOAc, thu ba loại cao tương ứng: cao H (18 g), cao HEA 17 (27 g), cao EA (48 g) Trong đó, cao HEA sử dụng để tiến hành khảo sát Tiến hành sắc ký cột silica gel pha thường cao HEA (27 g), giải ly với hệ dung môi nhexane: EtOAc: acetone (8:1:1, v/v/v) để thu phân đoạn HEA1 (3.3 g), HEA2 (7.1 g), HEA3 (8.2 g), HEA4 (5.9 g), HEA5 (3.8 g) Hòa tan phân đoạn HEA4 (5.9 g) methanol, thu HEA4T dạng rắn HEA4S dạng dung dịch Tiến hành sắc ký gel Sephadex LH-20 phân đoạn HEA4S (5.1 g), giải ly methanol, thu phân đoạn S1-S4 Tiến hành sắc ký cột silica gel pha thường phân đoạn S2 (2.45 g) với hệ dung môi n-hexane: EtOAc (2:0.5, v/v), để thu phân đoạn S2.1-S2.9 Tiến hành sắc ký cột silica gel pha thường phân đoạn S2.2 (1.12 g), giải ly với hệ dung môi n-hexane: EtOAc (5:0.5, v/v) thu phân đoạn S2.2.1-S2.2.9 Tiến hành sắc ký cột silica gel pha thường phân đoạn S2.2.6 (142 mg), giải ly với hệ dung môi n-hexane: CHCl3: EtOAc (2:0.4:0.6, v/v/v) để thu hai hợp chất (7.6 mg) hợp chất (9.8 mg) 18 Sơ đồ 2.1 Quy trình lập hợp chất hợp chất 19 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Khảo sát cấu trúc hoá học hợp chất 3.1.1 Đặc điểm hợp chất Hợp chất (7.6 mg) thu từ phân đoạn S2.2.6 cao HEA với đặc điểm: Trạng thái: Dạng bột, vơ định hình màu trắng Phổ 1H-NMR (500 MHz, acetone-d6) (Phụ lục 1) Phổ JMOD (125 MHz, acetone-d6) (Phụ lục 2) Phổ HMBC (acetone-d6) (Phụ lục 3) 3.1.2 Biện luận cấu trúc hoá học hợp chất Phổ 1H-NMR hợp chất cho thấy diện nhóm hydroxy mũi đơn (δH 4.55, s), ba tín hiệu proton olefin (δH 7.04, d, J= 16.0 Hz; 6.42, d, J= 16.0 Hz; 5.86, s), bốn nhóm methyl mũi đơn (δH 2.28, 1.88, 1.08, 1.03) nhóm methylene khơng tương đương (δH 2.62, d, J= 17 Hz; 2.22, d, J= 16.5 Hz) Trong đó, hai proton olefin ghép trans δH 7.04 ppm với số ghép J= 16.0 Hz δH 6.42 ppm với số ghép J= 16.0 Hz Phổ JMOD cho thấy hợp chất có 12 tín hiệu carbon bao gồm: hai carbon carbonyl (δC 196.7, 196.1), bốn tín hiệu carbon olefin (δC 160.9, 146.1, 130.8, 127.1), carbon tứ cấp (δC 41.1), carbon methylene (δC 49.3), bốn carbon methyl (δC 26.6, 23.8, 22.6, 18.0) Tương quan HMBC H-6', H-1', H-5' với carbon δC 79.8 độ dịch chuyển hóa học carbon giúp xác định vị trí nhóm OH C-4 So sánh liệu phổ hợp chất với liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất dehydrovomifoliol cho thấy có tương đồng [36] Ngoài ra, xác định giá trị [α]D25 +136 (c 0.1, MeOH) Do đó, cấu trúc hóa học hợp chất xác định (+)-4S-dehydrovomifoliol [37] Có cấu trúc hóa học Hình 3.1 Hình 3.1 Cấu trúc hoá học số tương quan HMBC hợp chất 20 3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất 3.2.1 Đặc điểm hợp chất Hợp chất (9.8 mg) thu từ phân đoạn S2.2.6 cao HEA với đặc điểm: Trạng thái: Dạng bột, vơ định hình màu trắng Phổ 1H-NMR (500 MHz, acetone-d6) (Phụ lục 4) Phổ DEPT 135 (125 MHz, acetone-d6) (Phụ lục 5) Phổ HSQC (acetone-d6) (Phụ lục 6) Phổ HMBC (acetone-d6) (Phụ lục 7) 3.2.2 Biện luận cấu trúc hóa học hợp chất Phổ 1H-NMR hợp chất cho thấy diện hai nhóm hydroxy vùng từ trường δH 3.33-3.42 ppm, hai nhóm methine [δH 1.62 (1H, m) 1.58 (1H, m)], sáu nhóm methylene, hai nhóm methyl mũi đôi (δH 0.90, d, J = 7.0 Hz; 0.89, d, J = 6.5 Hz) Trong đó, hai nhóm methylene không tương đương [δH 2.07 (1H, m) 1.34 (1H, m), δH 1.42 (1H, m) 1.25 (1H, m)], bốn nhóm methylene [δH 3.57 (2H, m), 3.33-3.42 (1H, m), 1.22-1.44 (2H, m), 1.32 (2H, m)] Phổ JMOD kết hợp với phổ HSQC cho thấy hợp chất có 10 tín hiệu carbon bao gồm: hai carbon methine (δC 36.8, 30.3), sáu carbon methylene (δC 67.9, 60.6, 41.0, 38.4, 34.4, 25.1), hai carbon methyl (δC 20.1, 17.2) Phổ HMBC cho tương quan: methyl H-9 (δH 0.90, d, J = 7.0 Hz) cho tương quan với carbon C-3 (δC 34.4), C-2 (δC 36.8), C-1 (δC 67.9) đồng thời H-2 [δH 1.58 (1H, m)] cho tương quan với carbon C-1 (δC 67.9) giúp xác định nhóm methine oxy methylene gắn carbon C-2 Proton H-8 [δH 3.57 (2H, m)] cho tương quan với carbon C-7 (δC 41.0) đồng thời nhóm methyl H-10 (δH 0.89, d, J = 6.5 Hz) cho tương quan với carbon C-5 (δC 38.4), C-6 (δC 30.3), C-7 (δC 41.0) giúp xác định vị trí lân cận nhóm methyl H-10 So sánh liệu phổ hợp chất với liệu phổ 1H-NMR 13C- NMR hợp chất (2S,6R)-2,6-dimethyl-1,8-octanediol cho thấy có tương đồng [38] Hợp chất có hai tâm bất đối C-2 C-6, nhiên cần có thêm kiện khoa học để xác định hóa học lập thể hai carbon Do đó, cấu trúc hóa học hợp chất xác định 2,6-dimethyl-1,8-octanediol Có cấu trúc hóa học Hình 3.2 21 Hình 3.2 Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất 22 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 4.1 Kết luận Việc khảo sát thành phần hoá học hoa Huỳnh Liên Tecoma stans thu hái Thành phố Hồ Chí Minh thu kết sau: Từ phân đoạn S2.2.6 cao HEA cô lập hợp chất hợp chất Sử dụng phương pháp phân tích hố lí đại 1H-NMR, JMOD, DEPT 135, 2DNMR, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo, cấu trúc hóa học hợp chất hợp chất xác định Hợp chất hợp chất lần phát hoa Huỳnh Liên Tecoma stans với cấu trúc hố học Hình 4.1 Hình 4.1 Cấu trúc hố học hợp chất lập 4.2 Đề xuất Vì hạn chế thời gian điều kiện nên phạm vi đề tài chúng tơi khảo sát cao HEA Cũng cịn nhiều phân đoạn mà tơi chưa tiến hành khảo sát Vì vậy, thời gian tới, có đủ điều kiện, tiếp tục nghiên cứu phân đoạn cịn lại cao khác với mục đích góp phần làm rõ thành phần hoá học hoa Huỳnh Liên Tecoma stans 23 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] H.H Phạm 1999 Cây Cỏ Việt Nam Nhà Xuất Bản Trẻ [2] W M Abdel-Mageed, E Y Backheet, A A Khalifa, Z Z Ibraheim, S A Ross 2012 Antiparasitic antioxidant phenylpropanoids and iridoid glycosides from Tecoma mollis Fitoterapia 83:500–507 [3] M Pletsch, S Piacente, C Pizza, B V Charlwood 1993 The accumulation of phenylpropanoid glycosides in tissue cultures of Tecoma sambucifolium Phytochemistry 34:161–165 [4] A C C Reis, B M Silva, H M M de Moura, G R Pereira, G C Brandão 2020 Anti-Zika virus activity and chemical characterization by ultra-high performance liquid chromatography (UPLC-DAD-UV-MS) of ethanol extracts in Tecoma species BMC Complement Med Ther 20:246 [5] A Singh 2013 Tecoma stans: An important medicinal plant International Journal of Pharmaceutical Erudition 3:13-21 [6] M Anand, R Basavaraju 2021 A review on phytochemistry and pharmacological uses of Tecoma stans (L.) Juss ex Kunth Journal of Ethnopharmacology 265:113270 [7] S Verma 2016 Phytochemical and pharmacological review study on Tecoma Stans Linn Journal of Medicinal Plants Studies 4:162-164 [8] S Raju, S Kavimani, V Uma Maheshwara rao, K Sreeramulu Reddy 2011 Tecoma stans (L.) Juss ex Kunth (Bignoniaceae): Ethnobotany, phytochemistry and pharmacology Journal of pharmaceutical and biomedical sciences 8:1-5 [9] L Aguilar-Santamaría, G Ramírez, P Nicasio, C Alegría-Reyes, A HerreraArellano 2009 Antidiabetic activities of Tecoma stans (L.) Juss ex Kunth Journal of Ethnopharmacology 124:284–288 [10] C Arunkumar, P Nima, A Astalakshmi, V Ganesan 2013 Green synthesis and characterization of silver nanoparticles using leaves of Tecoma stans (L.) Kunth International Journal of Nanotechnology and Application 3:1-10 [11] G Ramírez, M Zavala, J Pérez, A Zamilpa 2012 In vitro screening of medicinal plants used in Mexico as antidiabetics with glucosidase and lipase inhibitory activities Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine 2012:1–6 24 [12] Y Hammouda, M S Amer 1966 Antidiabetic effect of tecomine and tecostanine Journal of Pharmaceutical Sciences 55:1452–1454 [13] Y Hammouda, A.K Rashid, M S Amer 1964 Hypoglycaemic properties of tecomine and tecostanine Journal of Pharmacy and Pharmacology 16:833–835 [14] L Costantino, L Raimondi, R Pirisino, T Brunetti, P Pessotto, F Giannessi, A P Lins, D Barlocco, L Antolini, S A El-Abady 2003 Isolation and pharmacological activities of the Tecoma stans alkaloids Il Farmaco 58:781-785 [15] M.A.H Taher, D H Dawood, M I Sanad, R A Hassan 2016 Searching for anti-hyperglycemic phytomolecules of Tecoma stans European journal of chemistry 7:397‐404 [16] D V Rodriguez de Sotillo, M Hadley 2002 Chlorogenic acid modifies plasma and liver concentrations of: cholesterol, triacylglycerol, and minerals in (fa/fa) Zucker rats The Journal of Nutritional Biochemistry 13:717–726 [17] K N V Rao, K Swarna, D Banji, S Sandhya 2010 Establishment of two varieties in Tecoma stans of indian origin pharmacognostically and pharmacologically Journal of Phytology 2:92-102 [18] G Ramirez, A Zamilpa, M Zavala, J Perez, D Morales, J Tortoriello 2016 Chrysoeriol and other polyphenols from Tecoma stans with lipase inhibitory activity Journal of Ethnopharmacology 185:1–8 [19] M Thirumal, G Kishore, Surya Srimanthula 2013 Anti proliferative activity of various parts of Tecoma stans (L.) against human breast cancer cells in vitro Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences 4:305–313 [20] M S Marzouk, A M Gamal-Eldeen, M A Mohamed, M M El-Sayed 2006 Antioxidant and anti-proliferative active constituents of Tecoma Stans against tumor cell lines Natural Product Communications 1:735-743 [21] H Namde, M Wani 2014 Callus induction studies and active components and antioxidant activity investigation from leaves and callus of Tecoma stans L Juss ex Kunth Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences 5:608 [22] S Ittagi, V K Merugumolu, R S Siddamsetty 2014 Cardioprotective effect of hydroalcoholic extract of Tecoma stans flowers against isoproterenol induced myocardial infarction in rats Asian Pacific Journal of Tropical Disease 4:378-384 25 [23] R K Giri, S K Kanungo, N K Tripathi 2012 Lipid lowering activity of the hydro-alcoholic extract of Tecoma stans L flowers in hyperlipidemic models of wistar albino rats Der Pharmacia Lettre 4:1386-1389 [24] D A K Muthu, L B Borse, D A Thangatripathi, S L Borse 2012 Antimicrobial activity of heartwood of Tecoma stans International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences 4:384-386 [25] C S Senthilkumar, M S Kumar, M R Pandian 2010 In vitro antibacterial activity of crude leaf extracts from Tecoma stans (L.) Juss ex Kunth, coleus forskohlii and pogostemon patchouli against human pathogenic bacteria International Journal of PharmTech Research 2:438-442 [26] S Kameshwara, R Senthilkum, S Thenmozhi, M Dhanalaksh 2014 Wound healing potential of ethanolic extract of Tecoma stans flowers in rats Pharmacologia 5:215–221 [27] C Das, S Dash, D C Sahoo, A Mohanty 2010 Evaluation of methanolic bark extract of Tecoma stans Linn, for wound healing in albino rats International Journal Of Pharmacy & Technology 2:735-742 [28] D D Prajapati, N M Patel 2015 In vitro anti-arthritic activity of Tecoma stans (Linn.) leaves Algerian Journal of Natural Products 3:153-158 [29] Y Hammouda, M M Motawi 1959 Alkaloids and triterpenes of Tecoma stans Proc Pharma Soc Egypt 45:73–79 [30] M M Taha 1954 The carotenoids of the petals of two species of Tecoma Biochemical Journal 58:413–415 [31] G Anburaj, M Marimuthu, V Rajasudha, Dr R Manikandan 2016 Phytochemical screening and GC-MS analysis of ethanolic extract of Tecoma stans (family: Bignoniaceae) yellow bell flowers Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry 5:172–175 [32] C.Y Hopkins, M.J Chisholm 1965 The tetraenoic acid of Tecoma stans seed oil J Chem Soc 907–910 [33] S.N Yoganarasimhan 1996 Medicinal plants of India, Karnataka Interline Publishing Pvt Ltd 1:462–463 26 [34] C.P Khare 2007 Indian medicinal plants: an illustrated dictionary, 1st Springer Verlag New York [35] H M Sbihi, S Mokbli, I A Nehdi, S I Al-Resayes 2015 Physico-chemical properties of Tecoma stans Linn seed oil: a new crop for vegetable oil Natural Product Research 29:1249–1255 [36] O.S.Yuzikhin, N.E.Gogoleva, A.I.Shaposhnikov, T.A.Konnova, E.V Osipova, D.S.Syrova, E.A.Ermakova, V.P Shevchenko, I.Y Nagaev, K.V Shevchenko, N.F Myasoedov, V.I Safronova, Shavarda, A.A Nizhnikov, A.A Belimov and V Yuri Y.V Gogolev 2021 Rhizosphere bacterium Rhodococcus sp P1Y metabolizes abscisic acid to form dehydrovomifoliol Biomolecules 11:345 [37] Y Xi, J Zheng, W Xie, X Xu, N Cho, X Zhou, X Yu 2021 (+)Dehydrovomifoliol alleviates oleic acid-induced lipid accumulation in HepG2 cells via the PPARα–FGF21 pathway Frontiers in Pharmacology 12:750147 [38] WF Berkowitz, Y Wu 1997 A C10 chiron applicable to the synthesis of archaebacterial lipids J Org Chem 62:1536-1539 27 Xác nhận Hội đồng phản biện: KÝ TÊN VÀ DUYỆT (Ký ghi rõ họ tên)