polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones... Emil Fischer nhận giải Nobel năm 1902 về nghiên cứu carbohydrates..... Haworth was a co recipient of the 1937 Nobel prize... Sorbitol là sản
Trang 1(polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones)
.
Sucrose + Water → Glucose + Fructose
Oligo saccharide (from the Greek oligos “ few ”) 3 to 10 monosaccharides
Poly saccharide are hydrolysed to more than 10 monosaccharides
Cellulose and starch are hydrolysed to thousands of monosaccharides
O OH O
H O H
CH2
O
2 OH
CH
O H
O H
OH OH
Trang 2Emil Fischer nhận giải Nobel năm 1902 về nghiên cứu carbohydrates
C OH
H
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
H OH
C H
O H
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
O
C
H
OH
CH2OH
CHO
C O
CH2OH
OHC D-glyceraldehyde
L-glyceraldehyde
( R )-( + )-Glyceraldehyde
( S )-( - )-Glyceraldehyde
Trang 3Aldotetrose
C C
CH2OH
OH H
OH H
CHO
C C
CH2OH
OH OH
H H CHO
C C
CH2OH
OH OH
H H
CHO
C C
CH2OH
H H
O H O H CHO
C C
CH2OH
H OH
O H H
CHO
C C
CH2OH
OH H
H O H CHO
Trang 4C C C C
CH2OH
O H
OH OH OH
H H H
OH OH
CH2 O
H
O
OH OH OH
CH2 O
H C
O
OH OH
CH2 O
H
H H O
1
1
4
β-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is up)
Haworth formulas, N Haworth was a co recipient of the 1937 Nobel prize
Trang 5Aldohexose
C C C C
CH2OH
OH H OH
OH
H O H H H
CHO
C O H
O H
CH2OH
O H OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
O OH
OH O
H O H
CH2OH
O OH
OH
O H O H
CH2OH
1
1
β-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is up)
Trang 6C C C C
CH2OH
OH H OH
OH
H O H H H
CHO
C O H
O H
CH2OH
O H OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
OH
OH O
H O H
CH2OH
CHO
O OH
OH
O H O H
CH2OH
O OH
OH O
H O H
CH2OH
1
1
1
< 0,01%
β-D-Glucopyranose bền hơn chiếm 64% dung dịch cân bằng
Trang 7Sorbitol là sản phẩm khử nhóm aldehyde của D-glucose.
Saccharin chất ngọt nhân tạo đầu tiên được tổng hợp năm 1879
Sorbitol không bị phân huỷ bởi vi khuẩn miệng nhanh như đường
Sorbitol không làm nhanh sự hư răng như đường sucrose
Saccharin ngọt gấp vài trăm lần so với sucrose, used by diabetics
Cyclamate chất ngọt nhân tạo thứ 2 được tổng hợp năm 1937, banned
Trang 8Aspartame tên thương mại Nutrasweet, dùng cho người ăn kiêng
Aspartame có bất tiện khi sử dụng đun nóng làm mất tính ngọt
SO2 NH
O
NHSO3Na H2N CH C
O N
H
CH2 C
O
O CH3
C6H5
Saccarin Cyclamate Aspartame
Trang 9Glycoside tuỳ vào nguyên tử gắn với anomeric carbon
O-glycosides, N-glycosides, S-glycosides
O
OH
O H O H
CH2OH
O
CH3
CH3
CN
N
N
N
N
NH2
O
CH2OH
OH OH
O
OH
O H O H
CH2OH
S C
NOSO2K
CH2CH=CH2
Linamarin thu được từ manioc mật ở đông nam châu á
Adenosin thành phần quan trọng của ATP
Sinigrin mùi mustard và horseradish
Trang 102-O ( α-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose
Do không còn nhóm OH semiacetal nên không mở vòng, không khử
O
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH OH
OH
CH2OH
O
O OH O
HHO
CH2OH
O
CH2OH
O H
OH
CH2OH
1 2 1
Trang 114-O ( α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
Maltose
Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử
O O
O OH
OH OH
CH2OH
OH
CH2OH
OH
OH
O O
O
OH
OH O
H
CH2OH
OH
O H O H
CH2OH
1 4
Amylose (tinh bột)
Trang 124-O (β-D-galactopyranosyl)- α-D-glucopyranose
Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử
O OH
CH2OH
OH
OH
O
OH OH
CH2OH
O H
O
O
OH
O H
O H
CH2OH
OH
OH
CH2OH
O H
1 4
Trang 13β-D-glucuronic và N-acetyl-β-D-galactosamin (OH ở C-4 sulfat hoá)
Chondroitinsulfate (heteropolysaccharide)
Chondroitinsulfate có ở mô liên kết, mô sụn dạng liên kết protein
O
CH2OH
NHCOCH3
OSO3H
O O
OH
OH O
COOH
O
1 4
n
Trang 14Heparin (heteropolysaccharide)
Heparin có ở máu, gan, phổi, cơ , chống đông máu
O OH
CH2OSO3H
NHSO3H
O
O OH
NHSO3H
CH2OSO3H
O
OSO3H
OH O
O
O
O OH
OH
COOH
O HOOC
Trang 15Acid hialuronic có trong các mô liên kết, thành mạch máu, trong da
Acid hialuronic (heteropolysaccharide)
O OH OH
O
NHCOCH3
OH
O
O OH OH
O O
OH NHCOCH3
CH2OH
O
COOH
O
COOH
CH2OH
O
Trang 16Pectin có trong thực vật rong tảo, cùi trắng vỏ quả họ cam
Pectin được cấu tạo bởi α-D-galacturonic qua liên kết 1,4-glycosid
Aga (heteropolysaccharide)
Aga có trong rong biển
Aga được cấu tạo bởi β-D-galactopyranose và 3,6-anhydro- α-L-galacto