Untitled Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Viện Kĩ Thuật Hoá Học Tiểu Luận Hoá Sinh Đại Cương Đề Tài Đường đơn Ribulose và các ứngdụng thực tiễn của nó trong đời sống 1 Mở đầu Trong tự nhiên có rất nhiề[.]
Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Viện Kĩ Thuật Hoá Học Tiểu Luận Hoá Sinh Đại Cương Đề Tài:Đường đơn Ribulose ứngdụng thực tiễn đời sống Mở đầu Trong tự nhiên có nhiều loại đường khác nhau, vô đa dạng phong phú Mỗi loại đường lại có tính chất ứng dụng khác thực tiễn người Và loại đường không thường xuyên xuất hay ta bắt gặp phải lại có nhiều giá trị thực tiễn đường ribulose Ribulose ketopentose,một monosaccharide chứa năm nguyên tử carbon, có nhóm chức cetonse Nó có cơng thức hóa học C5H10O5 Ribulose tạo chủ yếu từ thực vật, ta tìm tế bào thực vật Trong tự nhiên ribulose tồn chủ yêu dạng D-ribulose Ribulose cịn chất trung gian q trình thối biến glucose theo đường oxi hóa trực tiếp D -ribulose loại đường quý sử dụng hóa dượclàm ngun liệu ban đầu cho q trình tổng hợp pentose phân nhánh đóng vai trò quan trọngtiền chất để tổng hợp loại đường amin, glycoside oligosacarikhông D-Ribulose aldopentose có vai trị quan trọng hoạt động chống ung thư, chống virus chống ung thư,loại đường sử dụng để chống lại loại bệnh khác viêm gan B, HIV, bảo vệ tim mạch… Ribulose tồn xung quanh chúng ta, có thật quan trọng có lợi cho hay khơng, hay có ứng dụng khác rubulose sống đề tài em xin phép trình bầy tìm hiểu đề tài: “Đường đơn Ribulose ứng dụng thực tiễn đời sống” Table of Contents Mở đầu I Tổng quan đường đơn Ribolose 1.1 Khái niệm định nghĩa đường đơn Ribolose 1.2 Tên gọi IUPAC .4 1.3 Đồng phân .4 II Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên 2.1 Tính chất vật lý .5 2.3 Trạng thái tự nhiên Ribulose thường tồn tự nhiên dạng D-ribulose D- ribulose kết hợp với photpha tạo D-Ribulose 1,5-bisphosphate tham gia vào trình quang hợp L- ribulose loaị đường không tồn tự nhiên 2.4 Các nguồn giàu Ribulose D-ribulose đượccó thể lấy từnguồn động vật thực vật III Phương pháp tổng hợp 3.1 Đi theo đường pentose phosphate 3.2 Quá trình oxy hoá ribitol để sản xuất D -ribulose .8 IV Một số dẫn xuất đường đơn ribulose 4.1 Ribulose 1,5-bisphosphate ( RuBP ): chất hữu có liên quan đến quang hợp Nó anion khơng màu, este phốt phát kép ketopentose Các muối RuBP phân lập .9 Ribulose 1,5-bisphosphate 4.2 V VI Ribulose 5-phosphate: Vai trò quan trọng 10 Kết luận 10 Các tài liệu tham khảo: 11 I Tổng quan đường đơn Ribolose I.1 Khái niệm định nghĩa đường đơn Ribolose: Đường đơn Ribolose monosaccharide chứa năm ngun tử carbon, cịn cóchứa nhóm ketone cacbon số (-C = O) nên cịn gọi ketopentose Ribolose có cơng thức hố học đường carbon C5H10O5 Khối lượng phân tử là: 150,130 g.mol-1 I.2 Tên gọi IUPAC: ( 3R, 4R ) -1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-one - Một số cách gọi khác:d -erythro-2-Pentulose; Adonose; Arabinulose; Araboketose; Ribosone I.3 Đồng phân: D-ribulose L-ribulose Hình 1: Đồng phân quan học ribulose Friedrich August Kekulé đề xuất thuật ngữ dextrose ( từ Latin dexter = bên phải), dung dịch D-ribulose nước, mặt phẳng ánh sáng phân cực tuyến tính quay sang phải, cịn L-ribulose chuyển ánh sáng phân cực tuyến tính sang trái D – Ribulose(d -erythro-pentulose): xuất ởtrong tự nhiên chất trung giang q trình chuyển hố, thường tìm thấy tế bào thực vậtđộng vật, D-ribulose tham gia vào q trình thối hố glucose Trong nước D-ribulose tìm thấy phù hợp tautome tuyến tính chu kỳ loại furanose α- D -Ribulofuranosisβ- D -Ribulofuranosis II L – Ribulose(l -erythro-pentulose): thường khơng tìm thấy tự nhiên lại có nhiều ứng dụng sống Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên II.1 Tính chất vật lý Là monosaccarid nên có tính chất khơng màu, khơng mùi tan nước, không tan dung môi hữu Tạo tinh thể đặc có vị Có tính hoạt quang (trừ biose khơng có C*- carbon bất đối xứng) II.2 Tính chất hố học Tạo ozazon: Tác dụng với amin, ozazon thường chất tinh thể, dựa vào dạng tinh thể tạo thành để nhận loại monosaccarid tương ứng Khử nhóm Cacbonyl cetonse tạo Alditol Tính chất nhóm -OH:Các gốc rượu monose có khả kết hợp với acid vô hữu như: CH3COOH, H2SO4, H3PO4 để tạo thành este Tính oxy hố: tác dụng cuả chất khử nhóm keton từ monosaccaride chuyển thành rượu polyol CH2OH – CO – (CHOH)2 – CH2OH + H2→ CH2OH – (CHOH)3 – CH2OH II.3 Trạng thái tự nhiên Ribulose thường tồn tự nhiên dạng D-ribulose D-ribulose kết hợp với photpha tạo D-Ribulose 1,5-bisphosphate tham gia vào trình quang hợp L- ribulose loaị đường không tồn tự nhiên II.4 Các nguồn giàu Ribulose D-ribulose đượccó thể lấy từnguồn động vật thực vật III Phương pháp tổng hợp III.1 Đi theo đường pentose phosphate Ribulose tổng hợp thông qua đường pentose phosphate đóng vai trị quan trọng việc hình thành nhiều chất hoạt tính sinh học Con đường pentose phosphate đường trao đổi chất song song với q trình đường phân, bao gồm hai đường riêng biệt Ở đây, NADPH tạo pha oxy hóa pentose tạo thơng qua pha khơng oxy hóa Hơn nữa, D-ribulose 1,5-bisphosphate kết hợp với carbon dioxide ban đầu trình quang hợp thực vật xanh Ribulose 1,5-bisphosphate (RuBP) anion không màu este phốt phát kép ketopentose Ribulose-1,5-bisphosphate carboxylase oxyase (RuBisCO) thực xúc tác phản ứng RuBP carbon dioxide trình quang hợp Đây bước q trình cố định carbon; đó, carbon dioxide chuyển đổi thành phân tử giàu lượng glucose Trong chu trình Calvin , RuBP sản xuất thơng qua q trình phosphoryl hóa ribulose-5phosphate ATP.Ta thấy rõ theo sơ đồ sau Đầu tiên ta biết vai trò đường photphat pentose là: - sản xuất NADPH + H + , sử dụng sinh tổng hợp axit béo , cholesterol giảm glutathione , - sản xuất ribose-5-phosphate sử dụng trình tổng hợp nucleotide , - sản xuất erythrose-4-phosphate , tiền chất axit amin thơm: phenylalanine , tyrosine tryptophan Hình 2: Sơ đồ chuyển hố đường photphat pentose Con đường photphat pentose gồm giai đoạn là: - Giai đoạn oxy hố:ở giai đoạn oxi hoá xay phân tử NADP + bị khử thành NADPH sử dụng lượng để chuyển glucose-6-phosphate (G6P) thành ribulose-5-phosphate Hình 3:Giai đoạn oxy hố phản ứng →Phương trình phản ứng viết gọn lại là: Glucose 6-phosphate + NADP+ + H2O → ribulose 5-phosphate + NADPH + H+ + CO2 - Giai đoạn khơng oxy hố: Hình 4: Sơ đồ giai đoạn khơng oxy hố → Phương trình phản ứng: ribulose-5-phosphate → ribose-5- phosphate + xylulose-5-phosphate ribose-5- phosphate + xylulose-5-phosphate → fructose-6- phosphate + glyceraldehyde-3-phosphate III.2 Q trình oxy hố ribitol để sản xuất D -ribulose Nguyên tắc: Ribitol dehydrogenase xúc tác trình oxy hóa đảo ngược ribitol thành D-ribulose với có mặt nucleotide diphosphopyridine (DPN+) Phương trình phản ứng: Ribitol + DPN+⇄ D -ribulose + DPNH + H+ Hằng số cân rõ ràng cho phản ứng Kcb= 7,17*10-3 pH = to= 28oC IV Một số dẫn xuất đường đơn ribulose IV.1 Ribulose 1,5-bisphosphate ( RuBP ): chất hữu có liên quan đến quang hợp Nó anion không màu, este phốt phát kép ketopentose Các muối RuBP phân lập Công thức phân tử: C5H12O11P2 Công thức cấu tạo: Hình 5: Ribulose 1,5-bisphosphate IV.2 Ribulose 5-phosphate: Ribulose 5-phosphate biết đếnlà sản phẩm cuối đường pentose phosphate Nó trung gian chu trình Calvin Cơng thức phân tửC5H11O8P Cơng thức cấu tạo: Hình 6: Ribulose 5-phosphate V Vai trò ribulose 5-phosphate: NADPH chủ yếu sử dụng để tổng hợp axit béo, oxy hóa pyruvate thành malate giảm glutathione Ribulose - phosphate , sản phẩm phần hiếu khí PPP dễ dàng chuyển đổi thành ribose- - phosphate , sử dụng để tổng hợp nucleotide axit nucleic Vai trị quan trọng Ribulose có vai trị quan trọng tiền đề chất trung gian tạo D-ribulose 1,5 phosphate tham gia kết hợp với carbon dioxidevào chu trình Calvin bắt đầu quan hợp thực vật xanh Hình 7:Chu trình Calvin 10 D -ribulose loại đường quý sử dụng hóa dượclàm nguyên liệu ban đầu cho trình tổng hợp pentose phân nhánh đóng vai trị quan trọngtiền chất để tổng hợp loại đường amin, glycoside oligosacarit VI Không D-Ribulose aldopentose có vai trị quan trọng hoạt động chống ung thư, chống vi rút chống ung thư,loại đường sử dụng để chống lại loại bệnh khác viêm gan B, HIV, bảo vệ tim mạch… D-ribulose coi chất trung gian đường sản xuất Darabitol Kết luận Qua tìm hiểu trình bày trên, nhận thấy vai trò ribulose quan trọng chất trung gian góp vai trị quan trọng đường chuyển hố, ngày có nhiều ứng dụng Qua tìm hiểu, em hiểu tầm quan trọng sinh học đời sống ribulose đặc biệt ứng dụng thực tiễn Tóm lại, tất q trình phân giải, tổng hợp, chuyển hóa ribulose có mối quan hệ chặt chẽ phần thiếu đời sống sinh vật; tạo nên nguồn nguyên liệu phong phú cho ngành công nghệ thực phẩm, thực phẩm chức y học Các tài liệu tham khảo: https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecularbiology/ribulose https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/ribulose https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/ribulose-5-phosphate https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-andpharmaceutical-science/ribulose-phosphate https://en.wikipedia.org/wiki/Ribitol https://en.wikipedia.org/wiki/Ribulose_1,5-bisphosphate 11 http://dx.doi.org/doi:10.1016/j.bej.2016.01.008 12