BÀI TẬP TRỌNG TÂM VỀ ANKAĐIEN A Lý thuyết và phương pháp giải Dạng 1 Bài tập về phản ứng cộng của ankađien Tương tự anken, các ankađien cũng có thể tham gia phản ứng cộng H2 (xt Ni); halogen và hiđroh[.]
BÀI TẬP TRỌNG TÂM VỀ ANKAĐIEN A Lý thuyết phương pháp giải Dạng 1: Bài tập phản ứng cộng ankađien Tương tự anken, ankađien tham gia phản ứng cộng H2 (xt: Ni); halogen hiđrohalogenua Tùy theo điều kiện (tỉ lệ số mol chất, nhiệt độ), phản ứng cộng halogen hiđrohalogenua xảy liên kết đơi, hay hai đầu ngồi liên kết đơi đồng thời vào hai liên kết đôi - Với hiđro: - Với brom Ni ,t CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 - CH3 o 80 C + Cộng 1, 2: CH2=CH–CH=CH2 + Br2 (dd) CH2Br =CHBr– CH-CH2 (sản phẩm chính) o 40 C + Cộng 1,4: CH2=CH–CH=CH2 + Br2 (dd) CH2Br –CH=CH-CH2Br (sp chính) + Cộng đồng thời vào nối đôi: CH2=CH–CH=CH2 + 2Br2 (dd) →CH2Br –CHBr-CHBr-CH2Br - Với hiđro halogenua: o + Cộng 1,2: CH2=CH–CH=CH2 + HBr 80 C CH2Br =CH– CH-CH3 o (dd) (sp chính) + Cộng 1,4: 40 C CH2=CH–CH=CH2 + HBr (dd) CH3 –CH = CH-CH2Br (sản phẩm ) Ví dụ 1: Cho ankađien X vào 200,0 gam dung dịch Br2 nồng độ 16% thấy dung dịch màu đồng thời khối lượng dung dịch tăng 4,0 gam Vậy công thức ankađien X là: A C5H8 B C6H10 C C4H6 D C3H4 Hướng dẫn giải: 200.16% n Br2 0,2mol 100%.160 Đặt ankađien có dạng CnH2n-2 (n ≥ 3) CnH2n -2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4 0,1 .0,2 mol Theo ra, khối lượng dung dịch tăng khối lượng ankađien phản ứng 14n 40 n 0,1 Vậy X C3H4 o Đáp án D Ví dụ 2: Cho ankađien X tác dụng với HBr điều kiện thích hợp thu dẫn xuất Y brom chiếm 53,69% khối lượng Vậy công thức phân tử X : A C6H10 B C5H8 C C4H6 D C3H4 Hướng dẫn giải: MY = 80 : 0,5369 = 149 ⇒ MX = 149 – 80 – = 68 ⇒ X C5H8 Đáp án B Dạng 2: Bài tập phản ứng trùng hợp ankađien Thường gặp, trùng hợp butađien trùng hợp isopren: Chú ý: + Phản ứng trùng hợp thuộc loại phản ứng polime hóa + Chất đầu tham gia phản ứng trùng hợp gọi monome + Sản phẩm gọi polime + Phần dấu ngoặc gọi mắt xích polime + n hệ số trùng hợp, thường lấy giá trị trung bình - Phương pháp: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng xt ,t ,p Monome polime + monome dư o ⇒ mmonome = mpolime + mmonome dư - Trong trường hợp đề yêu cầu tính hệ số trùng hợp (n) M po lim e Ta có: n = M1mat xich 2H Ví dụ 1: Người ta điều chế poliisopren theo sơ đồ sau: isopentan isopren poliisopren Tính khối lượng isopentan cần lấy để điều chế 68 gam poliisopren Biết hiệu suất trình đạt 72% A 90 gam B 120 gam C 110 gam D 100 gam Hướng dẫn giải: Đáp án D Xét mắt xích, poliisopren ta có sơ đồ: C5H12 → → C5H8 100% 72 68 gam 72% x 68 gam 68.72 x 100g 68.0,72 Ví dụ 2: Phân tử khối trung bình cao su tự nhiên 104720 Số mắt xích gần cao su nói A 1450 B 1540 C 1054 D 1405 Hướng dẫn giải Cao su tự nhiên polime isopren Công thức là: [CH2 C(CH3 ) CH CH2 ]n hay (C5H8 )n M = 68n = 104720 n = 1540 Đáp án B Dạng 3: Bài tập phản ứng oxi hóa ankađien - Oxi hố hồn tồn: Tương tự hiđrocacbon khác, ankađien cháy tỏa nhiều nhiệt: CnH2n – + 3n to O2 nCO2 + ( n – 1) H2O n (n-1) mol + Khi đốt cháy hoàn toàn ankađien: n CO2 n H2O ;n ankadien n CO2 n H2 O + Nếu đốt cháy hỗn hợp anken ankađien n ankadien n CO n H O 2 + Trong trường hợp đề cho hỗn hợp ankađien dùng phương pháp trung bình để giải - Oxi hố khơng hồn tồn: Các ankađien làm màu dung dịch KMnO4 anken Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hai ankađien dãy đồng đẳng thu 28,6 gam CO2 9,18 gam nước Vậy công thức ankađien là: A C6H10 C7H12 B C5H8 C6H10 C C4H6 C5H8 D C3H4 C4H6 Hướng dẫn: 28,6 9,18 n CO2 0,65mol;n H2O 0,51mol 44 18 n ankadien n CO2 n H2O 0,14mol C n CO2 n ankadien 0,65 4,6 0,14 Vậy ankađien C4H6 C5H8 Đáp án C Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm anken ankađien thu CO H2O số mol CO2 nhiều số mol H2O 0,1 mol Vậy 0,15 mol hỗn hợp X làm màu dung dịch chứa tối đa mol brom? A 0,15 mol B 0,20 mol C 0,30 mol D 0,25 mol Hướng dẫn giải: n ankadien n CO2 n H2O 0,1mol n anken n hh n ankadien 0,05mol Số mol Br2 tối đa = 2nankadien + nanken = 0,25 mol B Bài tập minh họa Câu Kết luận sau không ? A Ankađien HC khơng no mạch hở, phân tử có hai liên kết đơi C=C B Ankađien có khả cộng hợp hai phân tử hiđro C Những hợp chất có khả cộng hợp hai phân tử hiđro thuộc loại ankađien D Những hiđrocacbon khơng no mạch hở, phân tử có hai liên kết đôi cách liên kết đơn gọi ankađien liên hợp Câu Cho phản ứng buta-1,3-đien HBr -80oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm phản ứng A CH3CHBrCH=CH2 B CH3CH=CHCH2Br C CH2BrCH2CH=CH2 D CH3CH=CBrCH3 Câu Ankađien liên hợp X có CTPT C5H8 Khi X tác dụng với H2 tạo hiđrocacbon Y cơng thức phân tử C5H10 có đồng phân hình học CTCT X A CH2=CHCH=CHCH3 B CH2=C=CHCH2CH3 C CH2=C(CH3)CH=CH2 D CH2=CHCH2CH=CH2 Câu Đốt cháy hoàn toàn 3,40 gam ankađien X, thu 5,60 lít CO2 (đktc) Cơng thức phân tử X A C4H6 B C4H8 C C4H6 D C5H8 Câu Đốt cháy hồn tồn 2,24 lít khí X (đktc) gồm buta–1,3–đien etan sau dẫn tồn sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch H2SO4 đặc khối lượng dung dịch axit tăng thêm gam ? A 3,6 g B 5,4 g C 9,0 g D 10,8 g Câu 2,24 lít hỗn hợp X gồm buta–1,3–đien penta–1–3-đien (đktc) tác dụng hết tối đa lít dung dịch brom 0,10 M ? A lít B lít C 1,5 lít D 2,5 lít Câu 7: Trùng hợp đivinyl tạo cao su Buna có cấu tạo ? A (-C2H-CH-CH-CH2-)n B (-CH2-CH=CH-CH2-)n C (-CH2-CH-CH=CH2-)n D (-CH2-CH2-CH2-CH2-)n Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankađien dãy đồng đẳng thu 14,3 gam CO2 4,59 gam nước Vậy công thức ankađien là: A C6H10 C7H12 B C5H8 C6H10 C C4H6 C5H8 D C3H4 C4H6 Câu 9: Hỗn hợp X gồm ankađien H2 có tỷ lệ mol : Cho 0,5 mol hỗn hợp X qua Ni, nung nóng thu hỗn hợp Y Cho hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư thấy có 0,26 mol Br2 phản ứng 4,48 lít hỗn hợp Z có tỷ khối so với H2 Vậy công thức ankađien là: A C4H6 B C5H8 C C3H4 D C6H10 Câu 10: Hỗn hợp X gồm anken ankađien Cho 3,36 lít hỗn hợp X vào dung dịch brom dư thấy có 32,0 gam brom phản ứng khối lượng dung dịch tăng 6,9 gam Vậy anken ankađien ứng với công thức cấu tạo sau? A C2H4 C4H6 B C2H4 C3H4 C C3H6 C4H6 D C3H6 C5H8 Đáp án minh họa 10 C A A D B A B C B A ... – = 68 ⇒ X C5H8 Đáp án B Dạng 2: Bài tập phản ứng trùng hợp ankađien Thường gặp, trùng hợp butađien trùng hợp isopren: Chú ý: + Phản ứng trùng hợp thuộc loại phản ứng polime hóa + Chất đầu tham... nói A 1 450 B 1540 C 1054 D 1405 Hướng dẫn giải Cao su tự nhiên polime isopren Công thức là: [CH2 C(CH3 ) CH CH2 ]n hay (C5H8 )n M = 68n = 104720 n = 1540 Đáp án B Dạng 3: Bài tập phản... điều chế 68 gam poliisopren Biết hiệu suất trình đạt 72% A 90 gam B 120 gam C 110 gam D 100 gam Hướng dẫn giải: Đáp án D Xét mắt xích, poliisopren ta có sơ đồ: C5H12 → → C5H8 100% 72 68 gam