ÑAËC TÍNH CHUNG CUÛA CAÙC NGUYEÂN TOÁ CHUYEÅN TIEÁP HOÏC PHAÀN HOÙA HỮU CƠ STEROID MỤC TIÊU Trình bày được cấu hình cơ bản của khung Steroid Thực hiện đánh số thứ tự trên khung Vẽ được các cấu d. ÑAËC TÍNH CHUNG CUÛA CAÙC NGUYEÂN TOÁ CHUYEÅN TIEÁP HOÏC PHAÀN HOÙA HỮU CƠ STEROID MỤC TIÊU Trình bày được cấu hình cơ bản của khung Steroid Thực hiện đánh số thứ tự trên khung Vẽ được các cấu d.
HỌC PHẦN HÓA HỮU CƠ STEROID MỤC TIÊU * Trình bày cấu hình khung Steroid * Thực đánh số thứ tự khung * Vẽ cấu dạng khung * Áp dụng cho cấu hình Sterol, Acid mật, Hormon sinh dục, Hormon Thượng thận • ĐỊNH NGHĨA • Steroid nhóm hợp chất có cấu trúc tương tự có thực vật động vật Steroid bao gồm hợp chất : Sterol, vitamin D, acid mật, hormon sinh dục, hormon tuyến thượng thận, hidrocacbon gây ung thư số Sapogenin Steroid hợp chất có khung carbon Cyclopentanoperhydrophenantren R 12 11 13 C 10 A B 17 14 D 16 15 Theo Diels (1927) Hydro hóa steroid có xúc tác Selen 3600C tạo thành hydrocarbon thơm 3’-Metyl1,2- cyclopentenophenantren gọi hydro carbon Diels 3' CH3 2' 10 1,2-Cyclopentenophenantren 1' 3' 2' 10 Hydrocarbon Diels 1' • Tùy thuộc nhóm có khung 1,2Cyclopentanoperhydrophenantren mà có khung steroid no : Steran (Gonan) P regnan Est ran Cholan Adrostran Cholest an • HÓA HỌC LẬP THỂ CỦA STEROID 2.1.Đánh số khung steroid • Khác với cách đánh số vòng phenantren, đánh số khung steroid qui định công thức I Nếu khung steroid có mạch carbon đánh số nguyên tử carbon mạch carbon theo qui định 21 19 CH3 12 18 11 CH3 17 23 24 16 15 10 14 13 20 22 Đánh số khung cholestan 26 25 27 • 2.2.Cấu hình danh pháp khung Steroid: • 2.2.1.Cấu hình danh pháp khung Steroid • Khung Steroid (cấu hình nhân) có nguyên tử Carbon bất đối xứng (Vị trí 5,8,9,10,13,14) có 26 = 64 đồng phân quang học Khung Steroid có vòng cạnh A,B,C vòng cạnh D • Vòng B C có vị trị trans với • Vòng A B; C D Cis trans với • CÁC HORMON SINH DỤC • Hormon chất tuyến • nội tiết sinh có tác dụng gây nên phản ứng sinh lý khác Phân loại hormon dựa vào tính chất sinh lý Có 80 hormon khác nhau, số thuộc loại Steroid Các hormon thuộc loại Steroid có tuyến sinh dục nam nữ Có Estrogen (hormon nữ) Gestogen Các Hormon sinh dục điều khiển trình giao hợp có chức phân biệt giới tính nam nữ 5.1 Androgenen • 5.1.1 Androsteron : • có công thức phân tử C19H30O2, có nhóm OH chức ceton Tùy thuộc vị trí nhóm chức mà có nhiều loại androteron khác O O CH3 CH3 CH3 CH3 HO HO H Androsteron H 5-iso Andosteron • 5.1.2 Testosteron CH3 OH CH3 O Công thức phân tử C19H22O2, t0nc = 1550C, vị trí C17 có nhóm OH, nối đôi C4 = C5, nhóm chức ceton C3 5.2 Estrogen • Trong phân tử nhóm estrogen có vòng benzen, chức OH chức ceton có nhóm CH3 Nhóm estrogen có chất sau CH3 OH O CH3 OH HO HO Est ron Est riol HO H H CH3 CH3 HO α- Estradiol (17β – Estradiol) OH HO β - Estradiol (17 α – Estradiol) 5.3 Gestogen • Thuộc nhóm Gestogen có Progesteron (C21H30O2) Pregnandiol (C21H36O2) • Progesteron : có công thức phân tử C21H30O2, có nối đôi C4 = C5, có gốc metil C10 C13, có gốc -CO-CH3 ôû C17 CH3 C CH3 C O CH3 CH3 CH3 CH3 HO O Progesteron H Pregnandiol OH • • 5.4 Các hormon tuyến thượng thận Ở tuyến thượng thận có vùng, vùng tiết adrenalin vùng tiết Hormon steroid Các hormon gọi hormon vỏ thượng thận Hormon vỏ thượng thận – Corticosteroid có 21 nguyên tử carbon Trong phân tử có chức ceton chức alcol Các loại hormon có chất Corticosterol, Cotisol, Cortison, Aldosteron 21 CH2-OH CH3 C 21 CH2-OH O CH3 HO CH3 HO 11 O C CH3 O OH 11 O Corticosterol (11,21-Dihydroxy progesteron) Cortisol (17α –Hydroxy corticosterol) (11,17,21 – Trihydroxy progesteron) 21 CH2-OH OHC C 21 CH2-OH O CH3 HO CH3 O 11 O CH3 C O OH 17 11 O Aldosteron Cortison (11-Dehidro-17α-Hydroxy-corticosterol) (17,21-dihydroxy -11- ceton progesteron) Cortisol • ... (1927) Hydro hóa steroid có xúc tác Selen 3600C tạo thành hydrocarbon thơm 3’-Metyl1,2- cyclopentenophenantren gọi hydro carbon Diels 3' CH3 2' 10 1,2-Cyclopentenophenantren 1' 3' 2' 10 Hydrocarbon... trans Những steroid dẫn xuất Coprostan gọi d? ?y 5β d? ?y normal • Trong d? ?y có nhóm metyl vị trí C10 C13 mặt phẳng vòng biểu diễn đường liền nét • Nguyên tử Hydro C5 phía mặt phẳng d? ?y Cholestan... Các khung Steroid no có nguồn gốc thiên nhiên chia làm d? ?y : • D? ?y cholestan : vòng A/B vị trí trans; vòng B/C C/D vị trí trans Những steroid dẫn xuất cholestan gọi d? ?y 5α d? ?y allo • D? ?y Coprostan