Terpenoid 1 Terpenoid TS Nguyễn Thành Trung 2 Mục tiêu • Sau khi khóa học, học viên có khả năng • Cho ví dụ các phương pháp ly trích terpenoid • Phát biểu được những đặc trưng cơ bản của hợp chất terp.
Terpenoid TS Nguyễn Thành Trung Mục tiêu • Sau khóa học, học viên có khả năng: • Cho ví dụ phương pháp ly trích terpenoid • Phát biểu đặc trưng hợp chất terpenoid • Cho ví dụ chất terpenoid • Phân loại terpenoid • Cho ví dụ loại sườn terpenoid • Tìm đơn vị isopren công thức terpenoid Tài liệu tham khảo • Lê Ngọc Thạch, Tinh dầu, NXB ĐHQG, 2003 • Eberhard Breitmaier, Terpenes, WileyVCH, 2006 • File giảng: sites.google.com/site/ntthoahc/ Đại cương terpenoid • Định nghĩa (theo Kékulé Wallach) H2C C CH CH2 H3C Isopren (hoặc 2-metilbutadien) Đơn vị isopren Phân loại terpenoid n Loại terpen Số carbon >8 Hemiterpen Monoterpen Sesquiterpen Diterpen Sesterterpen Triterpen Tetraterpen Politerpen 10 15 20 25 30 40 >40 Nguyên tắc “đầu - đuôi” (Ingold) Đuôi Đầu H3C CH CH2 CH3 H3C Đầu Đuôi Các mono-, sesqui-, di-, sesterterpen thường có đơn vị isoprene nối với theo ngun tắc đầu-đi Ly trích terpenoid • Phương pháp lơi nước • Ngun tắc chung: Các chất có phân tử lượng nhỏ, dễ bay thường dễ bị nước lơi theo • Đối tượng áp dụng: hemiterpen, monoterpen sesquiterpen (tinh dầu) • Hạn chế phương pháp: có sử dụng nhiệt độ, khó ly trích terpen có hàm lượng thấp Ví dụ chưng cất tinh dầu oải hương (lavender) quy mơ nhỏ 10 Ví dụ chưng cất tinh dầu quy mơ lớn 29 Sesquiterpen 15 • Có loại sườn bản: 14 10 11 10 12 15 11 12 13 Bisabolan Humulan 15 1 13 10 12 14 Germacran 11 13 14 30 Ví dụ: O Zingiberen -Atlanton (gừng) (gỗ tuyết tùng) 31 Sesquiterpen Sườn naptalen Cariophilen Azulen 15 15 10 10 14 13 Cadinan 10 14 7 15 11 13 12 12 Guaian 14 13 15 11 12 11 12 8 14 11 Eudesman (Selinan) 13 Cariophilan 10 32 Ví dụ: OH OH Sumbulen Calamendiol (rễ sumbul) (Acorus calamus ) 33 Diterpen 3,7,11,15-tetrametil hexadeca-2,10,14-trien-1,7,12-triol (Bifurcaria bifurcata ) 34 Diterpen • Sườn naptalen H COOH H H Acid serrulatic (Eremophila sturtii) 35 16 OH 17 AcO H 12 H 13 OAc 11 10 • Sườn eunicellin: O 14 H H 18 19 20 OH OAc 15 17 11 16 20 13 15 • Sườn trachyloban: HO H H 19 18 OH 17 36 20 13 11 16 10 • Sườn beyeran: 15 HOCH2 19 18 ent-Beyer-15-en-19-ol • Sườn abietan: Isopimara-7,15-dien-3-ol 37 16 H H HO • Sườn dolabran: • Sườn azorellan: O Tagalsins C Azorellolid (R = O) 38 15 13 O 16 11 20 OH 17 10 • Sườn labdan: 15 O O H 18 16 13 19 Hispanolone 12 O H AcO • Sườn clerodan: H 17 10 20 19 Salvinorin A 18COAc O O 39 16 18 17 OH 19 O • Sườn pseudopterane: O 20 O 14 12 13 10 11 15 Kallolide A • Các dạng sườn khác: Tasumatrols H (R = H) 40 Triterpen 41 Tetraterpen Lycopen -Caroten 42 Bài tập • Chọn phát biểu • A Hợp chất terpenoid có 20 carbon • B Hợp chất terpenoid thuộc nhóm diterpen • C Các đơn vị isopren là: (C13,C14,C15,C16,C17); (C12,C11,C18,C3,C4); (C4,C10,C9,C5,C6); (C1,C2,C20,C9,C8) • D Các đơn vị isopren là: (C13,C14,C15,C16,C17); (C12,C11,C18,C3,C4); (C2,C1,C20,C9,C8); (C7,C19,C6,C5,C10) • E Cả B D 43 Bài tập • Chọn đáp án OH OH (I) (II) A B C D E (III) (IV) Cả chất terpenoid (I) (IV) monoterpen có sườn p-mentan (III) sesquiterpen có sườn farnesan (II) monoterpen có sườn pinan Cả C D ... khóa học, học viên có khả năng: • Cho ví dụ phương pháp ly trích terpenoid • Phát biểu đặc trưng hợp chất terpenoid • Cho ví dụ chất terpenoid • Phân loại terpenoid • Cho ví dụ loại sườn terpenoid. .. thường có đơn vị isoprene nối với theo nguyên tắc đầu-đuôi Ly trích terpenoid • Phương pháp lơi nước • Nguyên tắc chung: Các chất có phân tử lượng nhỏ, dễ bay thường dễ bị nước lôi theo • Đối tượng... Cho biết CT isopulegon: H? ?y chọn đáp án O 10 A) Chất terpenoid có 10 C B) Chất terpenoid có cấu tạo gồm đơn vị isopren nối với theo nguyên tắc đầu-đuôi C) Chất khơng terpenoid khơng cấu tạo từ