Chuong 6 hydrocarbon mach ho

CHƯƠNG HYDROCARBON MẠCH HỞ TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ALKAN - HYDROCARBON NO TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Nguồn gốc thiên nhiên  Alkan nguyên liệu tự nhiên có từ dầu mỏ, khí thiên nhiên thường chứa: 75% metan, 15% etan, 5% propan, phần lại alkan cao nhiều chất khác Khí thiên nhiên dùng làm nhiên liệu trình kỹ nghệ Nguồn alkan chủ yếu dầu mỏ, thường thu chất sau: TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Các alkan dầu mỏ TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Cấu tạo Định nghĩa, phân loại đặc điểm cấu trúc - Là HC chứa liên kết  phân tử + Mạch hở: CnH2n+2 (n≥1) + Mạch vịng: CnH2n (n≥3) TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương Đồng phân  Đồng phân mạch thẳng phân nhánh TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Cấu dạng  Do tính chất đối xứng trục liên kết s, hai nguyên tử carbon liên kết với quay tự quanh trục liên kết  alkan có đồng phân cấu dạng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Cấu dạng  Giản đồ phụ thuộc lượng góc quay cấu dạng etan TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Cấu dạng  Giản đồ phụ thuộc lượng góc quay cấu dạng n-butan TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương DANH PHÁP  Các hydrocarbon nođều có tiếp vĩ ngữ “α an”  Tên gọi gốc hydrocarbon thường gặp: CnH2n+2  CnH2n+1an  yl  Nguyên tắc: Thay vĩ ngữ ''an'' tên gọi hydrocarbon no tiếp vĩ ngữ ''yl"  Các gốc bậc1: TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 10 DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN  Danh pháp IUPAC - Chọn mạch mạch dài có liên kết ba - Đánh số mạch cho liên kết ba có số nhỏ Vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch + vị trí liên kết ba + in TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 91 DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN  Danh pháp acetylene - Các alkyn đơn giản xem dẫn xuất acetylen TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 92 ĐIỀU CHẾ  Tách phân tử HX từ gem vic-dihalogen - Nguyên tắc: + Từ gem dihalogen- → -CC- + 2HX + Từ vic-dihalogen- CHX-CHX- →-CC-+2HX - Khi có mặt KOH NaOH/alcol TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 93 ĐIỀU CHẾ  Alkyl hóa acetylen TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 94 TÍNH CHẤT LÍ HỌC  Nhiệt độ sơi thấp alkan tương ứng  Hợp chất alkyn khơng có đồng phân hình học hợp chất alken acetylen có cấu trúc phẳng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 95 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Tính acid alkyn - Liên kết C-H phân cực mạnh phía carbon liên kết ba -CCH làm tăng momen lưỡng cực liên kết tăng khả tách hydro dạng proton - Do tính acid acetylen lớn so với etylen etan - Các alkyn có nối ba đầu mạch dễ tạo carbanion tác dụng với anion amidid ammoniac lỏng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 96 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Tính acid alkyn - Tác dụng với kim loại kiềm, CuCl amoniac, AgNO3 amoniac - Acetylen cộng hợp với aldehyd formic tác nhân nhân TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 97 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Phản ứng cộng hợp  Cộng H2 - Sử dụng Na/NH3 lỏng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 98 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Cộng hợp điện tử - Tuân theo qui tắc Markonikov - Khi cộng:  carbocation dạng vinylic R-C+=CH2 tác dụng với nhân: TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 99 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Cộng hợp điện tử - Phản ứng cộng hợp với nước có xúc tác xảy qua giai đoạn tạo chất trung gian enol Enol không bền dễ bị chuyển vị để tạo thành aldehyd ceton TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 100 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Cộng hợp nhân - Các alkyn tham gia phản ứng cộng hợp với chất nhân nh- alcol, amin, acid carboxylic, amid,HCN TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 101 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Phản ứng carbonyl hố vào liên kết ba - Khi có xúc tác carbonyl kim loại áp suất, acetylen tương tác với hỗn hợp gồm carbon oxyd (CO) chất có hydro linh động (nước, alcol, amin bậc hai)  acid, ester, amid TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 102 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Phản ứng với diboran B2H6 - Tác dụng diboran 0°C  chất trung gian trivinylboran Khi có mặt acid acetic tạo thành alken dạng cis - Dễ bị oxy hóa nước oxy già để tạo thành enol sau chuyển vị thành aldehyd ceton TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 103 TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Phản ứng với diboran B2H6  Phản ứng trùng hợp TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 104 CHẤT ĐIỂN HÌNH  Acetylen:  Chất khí khơng màu, ngun chất khơng mùi, nhẹ khơng khí, tan nước, tan nhiều dung môi hữu alcol, ether, tan nhiều aceton  Là nguyên liệu có giá trị tổng hợp hữu cơ: acetaldehyd, ethanol, acid acetic, cao su nhân tạo …  Dùng làm nhiên liệu có đền xì để hàn, cắt kim loại TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 105 ... Thương DANH PHÁP  Các hydrocarbon nođều có tiếp vĩ ngữ “α an”  Tên gọi gốc hydrocarbon thường gặp: CnH2n+2  CnH2n+1an  yl  Nguyên tắc: Thay vĩ ngữ ''an'' tên gọi hydrocarbon no tiếp vĩ ngữ... Phương pháp điều chế alkan  Phương pháp giữ nguyên mạch carbon  Khử ho? ? alcol Tác nhân khử: HIđặc (80%), 180-200°C có mặt phosphos đỏ Khi đun nóng: 2HI  2H + I2 Ví dụ: TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ... hở, có liên kết đơi phân tử CTTQ: CnH2n (n≥2)  Độ dài liên kết: H-C 1,0 76 Ao, C =C 1,330 Ao  Góc liên kết H-C-H 1 16, 6o, H-C=C 121,7o TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 39 ĐỒNG PHÂN  Đồng