Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060Chuong 7 hydrocarbon cyclanic va dan xuat TẢI HỘ 0984985060
CHƯƠNG HYDROCARBON CYCLANIC VÀ DẪN CHẤT TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương HYDROCARBON CYCLANIC Là hydrocarbon no có mạch vịng, cơng thức chung CnH2n Là hydrocarbon polymethylenic phân tử chúng gồm nhiều nhóm methylen (-CH2-) liên kết với TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Cycloalkan vòng Tên cycloalkan vịng: cyclo + tên alkan có số ngun tử carbon Nếu cycloalkan có mạch nhánh vị trí nhóm vịng đánh số carbon mang nhóm đọc trước theo quy tắc số nhỏ 1-ethyl-3-methylcyclopentan TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Cycloalkan hai vịng Khi hai vịng khơng có ngun tử C chung, tên hợp chất gọi theo tên hai gốc Khi hai vịng có ngun tử carbon chung Spiro + [số nguyên tử C riêng (ghi từ vòng nhỏ đến số lớn) ] + tên hiđrocacbon mạch hở tương ứng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP - Mạch cacbon đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, nguyên tử kề nguyên tử chung - Khi vịng có liên kết kép, cách đánh số trên, đánh cho số liên kết kép nhỏ - Ví dụ: Spiro [4.5] đec – 1,6 – đien TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Khi hai vịng có hai ngun tử carbon chung: Bixiclo + [số C cầu nối (ghi từ số lớn đến số nhỏ)] + tên hiđrocacbon mạch hở tương ứng - Mạch C đánh số nguyên tử chung từ cầu lớn đến cầu nhỏ - Khi vịng có liên kết kép, cách đánh số trên, đánh cho số liên kết kép nhỏ bixiclo [4.3.0] nonan TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG Cấu tạo độ bền vững cycloalkan Cyclopropan, cyclobutan bền, dễ tham gia phản ứng cộng hợp làm mở vòng, cycloalkan có từ 5C trỏ lên bền điều kiện Thuyết sức căng Bayer: - Cycloalkan có cấu tạo phẳng góc α tạo thành liên kết C-C-C có trị số khác với góc tứ diện nguyên tử carbon 109o28’ TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG Giá trị chênh lệch góc α so với 109°28’ vịng cyclan có sức căng góc khiến vịng khơng bền Hiệu số lớn sức căng lớn cyclopropan có sức căng lớn cyclopentan khơng bị căng cịn cyclohexan vịng lớn có cấu tạo phẳng bị căng Do đó, Bayer đưa giả thuyết vịng lớn có sức căng lớn tồn TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG Cyclobutan khơng hồn tồn phẳng mà uốn cong Cyclopentan Bayer tiên đoán không căng, số đo vât lý chứng tỏ cyclopentan có cấu dạng khơng phẳng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG Yếu tố ảnh hưởng đến độ bều cấu dạng cyclan là: - Sức căng góc sức căng nén mở rộng góc hóa trị - Sức căng che khuất sức căng che khuất liên kết kề - Sức căng lập thể sức căng tương tác đẩy nguyên tử (các nhóm nguyên tử) gần TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 10 Danh pháp steroid Bản chất gốc R vị trí 17 xác định tên hydrocarbon steroid tên chất steroid TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 56 Danh pháp steroid TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 57 Danh pháp steroid TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 58 Tính chất hóa học steroid Phản ứng ester hóa - Nhóm -OH vị trí 11α (hướng e) phản ứng ester hóa nhanh nhóm -OH vị trí 11β TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 59 Phản ứng tách loại Tính chất hóa học steroid - Một phân tử 5α-steroid có nhóm -OH vị trí 4β (axial) bị loại nước dễ dàng có mặt acid mạnh - Nếu nhóm -OH vị trí 4α (equatorial) không xảy phản ứng tách loại nước TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 60 Tính chất hóa học steroid Phản ứng khử hố - Nhóm methyl góc 18CH3 làm giảm khả phản ứng nhóm >C=O vị trí bên cạnh (C17) TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 61 Một số chất điển hình Cholesterol - Có mơ động vật, có nhiều sỏi mật, chất trung gian sinh tổng hợp hormon steroid, acid mật Hàm lượng cholesterol cao máu gây sơ cứng động mạch, nhồi máu tim TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 62 Một số chất điển hình Acid mật: - Acid cholic acid có hàm lượng cao thu thủy phân mật người hay bò Mật gan tiết dự trữ túi mật Khi tiết vào ruột non, mật nhũ tương hóa lipid giúp đỡ cho trình tiêu hóa TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 63 Một số chất điển hình Các hormon sinh dục: - Estradiol hormon sinh dục nữ (estrogen) - Testosteron hormon sinh dục nam (androgen) - Progesteron hormon thụ thai (progestin) TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 64 Một số chất điển hình Hormon vỏ thượng thận: - Hormon vỏ thượng thận có liên quan đến điều chỉnh số lớn hoạt tính sinh học chuyển hóa carbonhydrat (glucid), protein, lipid, cân nước điện giải phản ứng với tượng dị ứng viêm Có tác dụng điều trị viêm khớp TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 65 Một số chất điển hình Các steroid thiên nhiên quan trọng khác: - Digitoxigenin aglycon glycosid trợ tim có Digitalis purpurea sử dụng làm thuốc trợ tim TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 66 Một số chất điển hình Các steroid thiên nhiên quan trọng khác: - Diosgenin chiết từ loài Dioscorea, sử dụng làm nguyên liệu để tổng hợp cortison TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 67 Một số chất điển hình Một số steroid tổng hợp sử dụng làm thuốc TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 68 Mối liên quan cấu trúc - hoạt tính sinh học steroid: - Các estrogen (hormon sinh dục nữ) có vịng A vịng thơm nhóm OH phenol vị trí - Các androgen (hormon sinh dục nam) khơng có mạch nhánh vị trí 17 có nhóm chức chứa oxy (ceton, alcol) vị trí 3, 17 - Các progestin (hormon thụ thai) có nhóm chức chứa oxy vị trí 3, 20 liên kết kép vị trí TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 69 Mối liên quan cấu trúc - hoạt tính sinh học steroid: - Các corticosteroid (hormon vỏ thượng thận) thường có liên kết kép vị trí nhóm chức chứa oxy (ceton, alcol) vị trí 3, 11, 20, 21, đơi vị trí 17 Nhóm ceton -OH vị trí 11 đặc trưng nhóm - Các heterosid trợ tim đặc trưng cấu hình cis vịng A/B C/D; chức alcol có hướng β vị trí 3, 14 chức lacton chưa no vị trí 17 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 70 .. .HYDROCARBON CYCLANIC Là hydrocarbon no có mạch vịng, công thức chung CnH2n Là hydrocarbon polymethylenic phân tử chúng gồm nhiều nhóm... HI methyl cyclohexan Dưới tác đụng HNO3, amin cyclanic alcol cyclanic có vịng cao TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 31 CYCLEN Là hydrocarbon vòng chưa no chứa hay nhiều dây nối đôi... tương ứng Phổ IR: -CH2:1440 – 1 470 cm-1 Về phổ tử ngoại: tương tự alkan, cyclan không hấp thụ vùng tử ngoại cao 200nm TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 27 TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tác dụng với