Presentation PowerPoint CHƯƠNG 7 HYDROCARBON CYCLANIC VÀ DẪN CHẤT TS Nguyễn Tiến Dũng TS Ngô Hạnh Thương 1 HYDROCARBON CYCLANIC Là những hydrocarbon no có mạch vòng, công thức chung là C H n 2n Là[.]
CHƯƠNG HYDROCARBON CYCLANIC VÀ DẪN CHẤT TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương HYDROCARBON CYCLANIC Là hydrocarbon no có mạch vịng, cơng n 2n thức chung C H Là hydrocarbon polymethylenic phân tử chúng gồm nhiều nhóm methylen (-CH2-) liên kết với TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Cycloalkan vòng Tên cycloalkan vịng: cyclo + tên alkan có số nguyên tử carbon Nếu cycloalkan có mạch nhánh vị trí nhóm vịng đánh số carbon mang nhóm đọc trước theo quy tắc số nhỏ 1-ethyl-3methylcyclopentan TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Cycloalkan hai vịng Khi hai vịng khơng có nguyên tử C chung, tên hợp chất gọi theo tên hai gốc Khi hai vịng có nguyên tử carbon Spiro +chung [số nguyên tử C riêng (ghi từ vòng nhỏ đến số lớn) ] + tên hiđrocacbon mạch hở tương ứng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP - Mạch cacbon đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, đầuvịng từ kề ngun - Khibắt có nguyên liên kết tử kép, cách đánhtử chung số trên, đánh cho số liên kết kép - Ví nhỏ dụ: Spiro [4.5] đec – 1,6 – đien TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Khi hai vịng có hai ngun tử carbon chung: Bixiclo + [số C cầu nối (ghi từ số lớn đến số nhỏ)] tên hiđrocacbon hởmột tương ứng - Mạch + C đánh số bắtmạch đầu từ nguyên tử chung từ cầutrong lớn đến cầucónhỏ - Khi vịng liên kết kép, cách đánh số trên, đánh cho số liên kết kép nhỏ bixiclo [4.3.0] nonan TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG Cấu tạo độ bền vững cycloalkan Cyclopropan, cyclobutan bền, dễ tham gia phản ứng cộng hợp làm mở vịng, cịn cycloalkan Thuyết sức căng có từ 5C trỏ lên bền điều Bayer: - Cycloalkan có cấu tạo phẳng góc α tạo kiện thành liên kết C-C-C có trị số khác với góc tứ diện nguyên tử carbon 109o28’ TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG Giá trị chênh lệch góc α so với 109°28’ vịng cyclan có sức căng góc khiến vịng khơng bền cyclopropan có sức căng lớn Hiệu số lớn sức căng lớn cyclopentan khơng bị căng cịn cyclohexan vịng lớn có cấu tạo phẳng bị căng Do đó, Bayer đưa giả thuyết vịng lớn có sức căng q lớn khơng thể tồn TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG Cyclobutan khơng hồn tồn phẳng mà uốn cong Cyclopentan Bayer tiên đốn khơng căng, số đo vât lý chứng tỏ cyclopentan có cấu dạng khơng phẳng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG Yếu tố ảnh hưởng đến độ bều cấu dạng cyclan là: căng góc sức căng nén - Sức mở rộng góc trị che khuất sức căng che - Sứchóa căng khuất liên kết lập kề - Sức căng thể sức căng tương tác đẩy nguyên tử (các nhóm nguyên tử) gần TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 10 ... 5C trỏ lên bền điều Bayer: - Cycloalkan có cấu tạo phẳng góc α tạo kiện thành liên kết C-C-C có trị số khác với góc tứ diện nguyên tử carbon 109o28’ TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG... vị trí nhóm vòng đánh số carbon mang nhóm đọc trước theo quy tắc số nhỏ 1-ethyl-3methylcyclopentan TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Cycloalkan hai vòng Khi hai... hiđrocacbon mạch hở tương ứng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP - Mạch cacbon đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, đầuvòng từ kề nguyên - Khibắt có nguyên liên kết tử kép, cách