chuong 12 alcol phenol ether

CHƯƠNG 12: ALCOL - PHENOL – ETHER OXYD TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương ALCOL TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương Định nghĩa phân loại Là dẫn xuất hydrocarbon thay hay nhiều nguyên tử hydro HC hay nhiều nhóm hydroxyl  Căn vào gốc HC chia alcol thành - Alcol béo: - Alcol thơm: TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương Định nghĩa phân loại  Căn vào số lượng nhóm –OH: - Monoalcol , Polyalcol  Căn vào bậc C: alcol bậc I, bậc II, bậc III TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương DANH PHÁP  Danh pháp IUPAC Số tên nhóm + tên HC tương ứng + số chị trí nhóm OH + ol  Lưu ý: đánh số cho số nhóm OH nhỏ  Ví dụ: CH3-CH2-CH3-OH propanol (propan-1-ol) CH2=CH-CH2-OH prop-2-en-1-ol 2-cloro-3-methylbutan-1-ol 2-isopropyl-4-fluorobutanol TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương DANH PHÁP  Danh pháp thông thường Alcol + tên gốc HC tương ứng + –ic  Ngồi số tên riêng hay dùng: glycerin, glycol TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương DANH PHÁP  Danh pháp carbinol  Alcol methylic gọi carbinol Các alcol đơn giản khác xem dẫn xuất hydro carbinol TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN  Đồng phân vị trí  Đồng phân mạch C  Đồng phân nhóm chức TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALCOL  Hydrat hóa alken Thủy phân dẫn xuất halogen HC  Khử hóa hợp chất aldehyd, ceton  Hydro hóa hợp chất carbonyl có xúc tác TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALCOL  Khử hóa natri alcol  Khử hóa hydrid kim loại AlLiH4, NaBH4 TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 10 TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Phản ứng tạo ether TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 67 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Phản ứng vào nhân thơm: vị trí ortho para - Với nước brom - Nitro hóa TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương 68 CHẤT ĐIỂN HÌNH  Phenol làm ngưng albumin nên có tác dụng sát khuẩn, dung dịch 1/10 có tác dụng tẩy uế  Trong công nghiệp: Tổng hợp phẩm nhuộm, chất dẻo, thuốc nhuộm chất diệt cỏ  Những chất chứa nhóm chức phenol có mặt tự nhiên polyphenol thực vật, α-tocopherol đóng vai trị chất chống oxy hóa  Dinitro o-cresol: diệt cỏ trùng  Thymol carvacrol: trị sán  β-naphtol: chất khử trùng TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương 69 CHẤT ĐIỂN HÌNH     Acid picric: thuốc nổ, thuốc sát trùng chữa bỏng Polyphenol: Resorcin: sát khuẩn nhẹ, tổng hợp phẩm nhuộm Pyrocatechin: chất trung gian tổng hợp số chất làm thuốc  Pyrocatechin hydroquinon: chất hình kỹ thuật ảnh  Gaiacol (o-methoxy phenol): sát trùng đường hô hấp, thuốc long đờm, chữa ho  Eugenol (4-alyl-2-methoxy phenol): Chất sát trùng nha khoa TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương 70 ETHER TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương 71 ĐỊNH NGHĨA, DANH PHÁP  Khi H OH ROH, ArOH gốc R, Ar  Ether - CTTQ: R-O-R’ R, R’: gốc HC  Danh pháp  Danh pháp IUPAC Tên nhóm alkoxy (RO-) + tên HC TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương 72 DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN  Danh pháp thông thường Tên gốc HC + chữ ether  Đồng phân - Đồng phân mạch C - Đồng phân nhóm chức TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương 73 PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ  Từ alcol - xúc tác H2SO4 đậm đặc (140°C) Al2O3 200-300°C  Theo phản ứng Williamson TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 74 TÍNH CHẤT LÍ HỌC  Ở điều kiện thường: Dimethyl ether chất khí, ether cao chất lỏng không màu, dễ bay Ether từ C17 chất rắn  Nhẹ nước, khó tan nước, tan dung môi hữu  Nhiệt độ sôi thấp alcol tương ứng TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 75 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Tính bền vững - Khơng tác dụng với kim loại kiềm - Khơng tác dụng với acid lỗng phản ứng với acid vô đậm đặc  Phản ứng tạo thành peroxyd TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 76 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Phản ứng cắt liên kết C-O R-O-R + HX  R-OH + X-R Ar-O-R + HX  Ar-OH + X-R - Khả phản ứng HI > HBr > HCl Cơ chế: TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương 77 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Tạo muối oxoni ko bền, pha lỗng  ether ban đầu  Có tính base yếu: tác dụng với acid mạnh (H2SO4, HClO4, HBr)  muối oxoni không bền  Tác dụng với acid Lewis (BF3, RMgX) tạo phức phối trí tương đối bền TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 78 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Phản ứng oxy hóa ether  Ether mạch hở chất tự oxy hóa  Ether vịng TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 79 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Ethylen oxydlà ether vịng đơn giản Vòng ethylen oxyd dễ bị phá vỡ TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 80 CHẤT ĐIỂN HÌNH  Diethyl ether: gây mê  Divinyl ether: gây mê nhanh  Anisol: chế tạo nước hoa dùng tổng hợp hữu  Anethol: chất thơm dùng cơng nghệ nước hoa, xà phịng thơm, thuốc đánh  Alyl sulfid: có tinh dầu tỏi  Yperit: chất độc chiến tranh gây loét, hoại tử đường hô hấp da TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngô Hạnh Thương 81 ... Ngô Hạnh Thương 31 ALCOL CHƯA NO  Alcol vinylic khơng bền ester ether bền vững  Điều chế alcol chưa no TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 32 ALCOL VỊNG  Alcol chưa no  Alcol vòng: TS Nguyễn... thường: monoalcol béo thấp (C1-C11) chất lỏng (trừ alcol butylic bậc III) alcol cao (C12 trở lên) chất rắn  Các polyalcol: chất lỏng, khơng màu, sánh có vị ngọt, dễ tan nước  Nhiệt độ sôi alcol bậc... alcol  Phản ứng loại nước tạo ether alken TS Nguyễn Tiến Dũng- TS Ngơ Hạnh Thương 20 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Các alcolat RO - (alkoxy) tác nhân nhân mạnh tác dụng với alkyl halogenid tạo ether Alcol