chương 13 aldehyd, ceton, quinon t

CHƯƠNG 13: ALDEHYDCETON-QUINON TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Định nghĩa phân loại  Aldehyd, ceton, quinon hợp chất hữu mà phân tử có nhóm carbonyl C=O - Aldehyd: nhóm carbonyl liên kết với R- nguyên tử H (trừ HCHO) - Ceton: nhóm carbonyl liên kết với hai gốc HC - Quinon: sản phẩm oxy hóa diphenol Quinon phải hệ thống liên hợp TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Danh pháp aldehyd IUPAC: Pent-2-en-1-al 4-methylpent-2-en-1-al - Nếu nhóm –CHO gắn trực tiếp với vịng: Tên HC vịng + carbaldehyd (carnonal) TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Danh pháp aldehyd  Danh pháp thông thường: Chữ aldehyd + tên acid tương ứng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương Danh pháp ceton  IUPAC: Tên gốc HC+số vị trí nhóm C=O+đi on Pent-2-on 6-methylhept-1-en-4-on  Danh pháp thông thường: Tên gốc HC + chữ ceton TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON  Oxy hóa alcol  Thủy phân dẫn xuất gemdihalogen TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON  Điều chế ceton thơm phản ứng Friedel-Crafts TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON  Ozon hóa alken  Thủy phân hợp chất ozonid  aldehyd ceton  Tổng hợp oxo (hay gọi hydroformyl hóa - Phản ứng Rouelle): TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON  Nhiệt phân muối acidcarboxylic (RCOO)Nm  Nên sử dụng hỗn hợp muối có muối acidformic tạo aldehyd  Tổng hợp aldehyd theo phản ứng Rosenmund TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON  Tổng hợp aldehyd theo phản ứng Stephen  Phản ứng ester với thuốc thử Grignard TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 10 ALDEHYD –CETON ĐA CHỨC  Dibenzoyl (1,2-Diphenyletandion - Benzyl: C6H5CO-CO-C6H5)  Oxy hóa benzoin thu dibenzoyl  Khử hóa dibenzoyl điều kiện khác thu sản phẩm khác TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 60 ALDEHYD –CETON ĐA CHỨC  Methylglyoxal (2-oxopropanal: CH3-CO-CHO)  Methylglyoxal điều chế cách oxy hóa 2oxopropanol (1-hydroxypropanon, hydroxyaceton) selen dioxyd  Methylglyoxal sản phẩm trung gian chuyển hóa carbohydrat TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 61 Hợp chất 1,3-dicarbonyl  Điều chế: dùng phản ứng ngưng tụ Claisen  Cơ chế TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 62 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Tính chất hỗ biến TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 63 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Tính acid  Cắt mạch carbon TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 64 TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Tạo phức với ion kim loại: TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 65 TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Phản ứng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 66 QUINON  Quinon có cấu tạo cyclohexadiendion Theo qui ước, gọi tên hợp chất quinon theo dẫn xuất benzen benzoquinon, dẫn xuất toluen toluquinon Vì thuật ngữ quinon xem từ gốc để gọi tên hợp chất thuộc loại TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 67 Điều chế  Oxy hóa phenol amin thơm TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 68 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Cân oxy hóa - khử - Các hợp chất 1, 1,4-dihydroxybenzen bị oxy hóa tạo thành quinon Ngược lại, khử hóa quinon tạo thành hợp chất dihydroxybenzen TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 69 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Phức chuyển điện tích - Là kết hợp phân tử Một phân tử cho electron phân tử thứ hai nhận electron - Phân tử cho điện tử phân tử có nhóm -OH, OCH3, -N(CH3)2, -CH3 gắn nhân benzen Phân tử nhận điện tử có nhóm hút electron nhóm nitro acid picric, quinon - Sự thay đổi màu từ phân tử ban đầu xác nhận tạo phức chuyển điện tích TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 70 TÍNH CHẤT HĨA HỌC - Phức chuyển điện tích quinhydron có màu xanh lục TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 71 TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Phản ứng cộng hợp - Phản ứng đặc trưng liên kết đôi - Cơ chế: TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 72 TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Quinon cộng hợp với dienophyl - Phản ứng Diels-Alder  Phản ứng acyl hóa: Quinon tác dụng với anhydrid acetic tạo triacetat hydroxyhydroquinon TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 73 TÍNH CHẤT HĨA HỌC - Các chất có cấu trúc quinon thường có màu Quinon thành phần cấu tạo chất màu TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 74 ... loại  Aldehyd, ceton, quinon hợp chất hữu mà phân tử có nhóm carbonyl C=O - Aldehyd: nhóm carbonyl liên kết với R- nguyên tử H (trừ HCHO) - Ceton: nhóm carbonyl liên kết với hai gốc HC - Quinon: ... Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON  Oxy hóa alcol  Thủy phân dẫn xuất gemdihalogen TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALDEHYD, CETON  Điều chế ceton thơm phản... CHẾ ALDEHYD, CETON  Ozon hóa alken  Thủy phân hợp chất ozonid  aldehyd ceton  Tổng hợp oxo (hay gọi hydroformyl hóa - Phản ứng Rouelle): TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐIỀU CHẾ ALDEHYD,