BUỔI 2 đại CƯƠNG hóa hữu cơ

BUỔI 2: ĐẠI CƯƠNG HĨA HỮU CƠ Hóa Học Hữu ngành hóa học chuyên nghiên cứu hợp chất hữu Hợp chất hữu hợp chất cacbon với nguyên tố khác trừ số hợp chất đơn giản khơng chứa hidro oxit cacbon, muối cacbonat, xianua, cacbua cacbonyl kim loại Ankan: CnH2n+2 Anken: CnH2n Ankin: CnH2n-2 Ankadien: CnH2n-2 Dẫn xuất halogen (R–F, R–Cl, R–Br, R–I) - PVC tạo từ CH2 = CH – Cl Ancol (R – OH) Phenol (Tính axit yếu) C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Ete (R1 – O – R2) Anđehit (R – CHO) xeton ( R1 – CO – R2) Amin (R – NH2, R1 – NH – R2, R3N) (CH3)2NH ; (CH3)3N Nitro (R – NO2) Axit carboxylic (R – COOH) CH3COOH + C2H5OH (to, H2SO4 đặc)  CH3COOC2H5 + H2O Este (RCOOR’) c) Đồng phân nhóm chức: Cùng cơng thức C4H8O có chất khác ete, ancol, xeton, anđehit; nghĩa có nhóm chức khác Đặt Cơng thức hidrocacbon: CxHyOz Độ bất bão hòa k = 2x   y VD1 (Trích đề thi chuyên ĐHSP): Viết công thức cấu tạo công thức hữu mạch hở có cơng thức C2HyOz (Z ≠ 0) Số nhóm chức < = Số C C2H4(OH)2  Z=1 C2HyO => y = => C2H6O : C2H5OH, CH3 – O – CH3 C2H4O: CH3CHO C2H6O2: C2H4(OH)2, CH3 – O – CH2 – OH C2H4O2 (k = 1): CH3COOH , HCOOCH3, HO – CH2 – CHO C2H2O2 (k = 2): (CHO)2 C2H6O3 (k = 0): HO – CH2 – O – CH2 – OH C2H4O3 (k = 1): HO – CH2 – COOH, HCOO – CH2 – OH C2H2O3 (k = 2): (CHO)(COOH) C2H2O4 (k = 2): (COOH)2 Thí nghiệm định tính C, H VD2 (Trích đề thi chuyên PBC): A hiđrocacbon mạch hở, thể khí điều kiện thường Khi đốt cháy hồn tồn A khí oxi (vừa đủ) thấy thể tích khí sản phẩm tổng thể tích khí tham gia phản ứng (thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất) Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo A A:CxHy CxHy + (x+0,25y)O2 => xCO2 + 0,5yH2O (x+0,25y) + (x+0,25y) x = x 0,5y + 0,5y => y =  A: CxH4 Vì A thể khí => Số C < = => A: CH4, C2H4, C3H4, C4H4 C3H4 (k = 2): CH2 = C = CH2 ; HC≡ C – CH3 C4H4 (k = 3): HC≡ C – CH = CH2, CH2 = C = C = CH2 VD3 (Trích đề thi chuyên TP.HCM): Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol hiđrocacbon mạch hở X thu 896 ml khí CO2 (đktc) 0,54 gam H2O Xác định công thức phân tử viết cơng thức cấu tạo có X nCO2 = 0,04 = nC ; nH2O = 0,03 => nH = 0,06 Số C = 0,04/0,01 = 4; Số H = 0,06/0,01 = => X: C4H6 (k = 2) CTCT: CH2 = CH – CH = CH2 (buta – 1,3 – dien), CH2 = C = CH – CH3, HC≡ C – CH2 – CH3, CH3 - C≡C – CH3 II PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ VD4 (Trích đề thi HSG): Tiến hành thí nghiệm điều chế thử tính chất hiđrocacbon X theo sơ đồ bước sau đây: Bước 1: Mở khoá phễu cho H2O chảy từ từ xuống bình cầu đựng CaC2 Bước 2: Dẫn X vào bình đựng dung dịch Br2 Bước 3: Dẫn X vào bình đựng dung dịch AgNO3 NH3 Bước 4: Đốt cháy X Nêu tượng, viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra, gọi tên phản ứng xảy bước 2, CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + C2H2 C2H2 + 2Br2 => C2H2Br4 C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 => Ag2C2 + 2NH4NO3 C2H2 + O2 => 2CO2 + H2O => n ankin = nCO2 – nH2O VD5 (Trích đề thi chun Hóa Đồng Nai): A hiđrocacbon no, mạch hở Khi đốt cháy hoàn tồn lượng A với lượng oxi vừa đủ thấy tổng số mol chất trước phản ứng sau phản ứng a) Xác định công thức phân tử A CT: CxHy CnH2n+2 CxHy + (x+0,25y)O2 => xCO2 + 0,5yH2O + (x+0,25y) = x + 0,5y => y = => CH4 b) Viết phương trình hóa học (ghi rõ điều kiện) thực dãy chuyển hóa sau: Cho biết: chất hợp chất hữu cơ, mũi tên ứng với phương trình hóa học Phân tử Z chứa có nguyên tử Cl, R nguyên liệu quan trọng ngành công nghiệp chất dẻo (PE, PVC, poli metyl metacrylat) (A)2CH4 (1400 độ C, Làm lạnh nhanh) → C2H2 (B) + 3H2 C2H2 + H2 (Pd/PbCO3) => C2H4 (X) C2H2 + 3H2 (Ni, to) => C2H6 (Y) C2H4 + HCl => C2H5Cl (Z) C2H6 + Cl2 (as) => C2H5Cl + HCl C2H5Cl + NaOH => C2H5OH + NaCl (T) C2H5OH (H2SO4, 180 độ) => C2H4 (X) + H2O nCH2 = CH2 (to, xt, p) => -(-CH2 – CH2 -)-n (PE) VD6 (Trích đề thi chun Hóa TP.HCM): Có chất hữu có cơng thức phân tử là: C2H2, C2H4, C2H6O, C2H4O2 kí hiệu ngẫu nhiên A, B, C, D Biết rằng: - Chỉ có A tác dụng với kim loại Na giải phóng khí H2 A tạo trực tiếp từ glucozo phản ứng lên men - B, D có phản ứng với H2 (Ni, t) cho sản phẩm B tạo trực tiếp chất dẻo PE (poly etilen) - C tác dụng với dung dịch NaOH điều kiện thích hợp Xác định cơng thức phân tử viết công thức cấu tạo A, B, C, D C6H12O6 => 2C2H5OH (A) + 2CO2 2C2H5OH + 2Na => 2C2H5ONa + H2 B: C2H4 ; D: C2H2 C: CH3COOH HCOOCH3 VD7 (Trích đề thi chun Hóa Phú n): Đốt cháy hoàn toàn m gam chất hữu A cần dùng vừa đủ 15,4 lít (đktc) khơng khí, thu hỗn hợp khí B gồm CO2, H2O N2 Dẫn hỗn hợp B vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2 dư, thu 10 gam kết tủa Sau thí nghiệm, khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 2,45 gam so với khối lượng nước vôi ban đầu thấy 12,88 lít khí (đktc) Biết phân tử khối A nhỏ 150 đvC khơng khí chứa 20% O2 80% N2 thể tích a) Xác định cơng thức phân tử chất A b) Xác định công thức cấu tạo thu gọn chất: A, X, Y, Z T, biết chúng thỏa mãn sơ đồ phản ứng sau: VD8 (Trích đề thi chuyên KHTN): VD9 (Trích đề thi HSG Tỉnh Vĩnh Phúc): Xác định chất hữu A, D, Y, E, G, H, I viết phương trình phản ứng (ghi rõ điều kiện phản ứng, có) dãy biến hóa sau: A: C4H10 D: CH3COONa G: C4H4 (HC≡ C – CH = CH2) Y: C2H2 E: C2H4 I: C2H3Cl H: CH2 = CH – CH = CH VD10 (Trích đề thi Chuyên Quốc học Huế): Hãy xác định chất A, B, D, E, F, G, H, X, Y sơ đồ viết phương trình hóa học xảy (ghi rõ điều kiện phản ứng có, mũi tên phản ứng) Biết rằng: ợp chất vô cơ; A, B, D, E, F, G, H hợp chất hữu ốt cháy hoàn toàn 1,38 gam D thu 2,64 gam CO2 1,62 gam nước ối lượng mol chất D, E, F, G, X, Y thỏa mãn điều kiện: MD < MF < ME; MD + ME = MY; MG = 2MX VD11: Hãy xác định chất X1, X2, X11 sơ đồ viết phương trình hóa học xảy (ghi rõ điều kiện phản ứng có, mũi tên phản ứng) Biết rằng: - X1, X2, X3, X4, X5, X6, X8, X9, X10, X11 hợp chất hữu - 7,70 gam khí X7 tích thể tích 4,90 gam N2 (đo điều kiện) - Khối lượng phân tử X1 nửa tổng khối lượng phân tử X4 X11  ... HCOOCH3, HO – CH2 – CHO C2H2O2 (k = 2) : (CHO )2 C2H6O3 (k = 0): HO – CH2 – O – CH2 – OH C2H4O3 (k = 1): HO – CH2 – COOH, HCOO – CH2 – OH C2H2O3 (k = 2) : (CHO)(COOH) C2H2O4 (k = 2) : (COOH )2 Thí nghiệm... 2H2O => Ca(OH )2 + C2H2 C2H2 + 2Br2 => C2H2Br4 C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 => Ag2C2 + 2NH4NO3 C2H2 + O2 => 2CO2 + H2O => n ankin = nCO2 – nH2O VD5 (Trích đề thi chun Hóa Đồng Nai): A hiđrocacbon no,... => C2H4 (X) C2H2 + 3H2 (Ni, to) => C2H6 (Y) C2H4 + HCl => C2H5Cl (Z) C2H6 + Cl2 (as) => C2H5Cl + HCl C2H5Cl + NaOH => C2H5OH + NaCl (T) C2H5OH (H2SO4, 180 độ) => C2H4 (X) + H2O nCH2 = CH2 (to,