TAI LIEU BD HSG DAI CUONG HOA HUU CO

Kiến thức : - Nắm được các khái niệm sau:hợp chất hữu cơ, đặc điểm cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ, đồng đẳng, đồng phân, phân loại hợp chất hữu cơ - Nắm được cách viết đồng phân, lập

Chủ đề : ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỮU CƠ

Loại chủ đề nâng cao : hoá 9

Thời lượng : 10 tiết

A NỘI DUNG

B MỤC TIÊU

1 Kiến thức :

- Nắm được các khái niệm sau:hợp chất hữu cơ, đặc điểm cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ, đồng đẳng, đồng phân, phân loại hợp chất hữu cơ

- Nắm được cách viết đồng phân, lập công thức phân tử của hợp chất hưũ cơ

2 Kĩ năng vận dụng lí thuyết giải các bài tập sau:

- Viết công thức cấu tạo của các đồng phân

- Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ

3 Thái độ : Hình thành kĩ năng tư duy logic yêu thích bộ môn

C PHƯƠNG PHÁP

- Dưới sự hướng dẫn của GV học sinh tự học hoặc thảo luận nhóm hoàn thành bài tập

- Giáo viên hướng dẫn phân tích, giải đáp thắc mắc và chữa bài tập

D NỘI DUNG

I Lí thuyết cơ bản và nâng cao

1.Khái niệm về hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ CO , CO2 , H2CO3 và muối cacbonat

2 Đặc điểm cấu tạo của phân tử của hợp chất hữu cơ

- Trong phân tử HCHC , cacbon luôn có hoá trị I, hiđrô có hoá trị I , oxi có hoá trị II Trong phân tử HCHC các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị của chúng

- Các nguyên tử C không chỉ có khả năng liên kết với các nguyên tử của nguyên tố khác mà còn liên kết trực tiếp với nhau bằng các nối đơn, nối ba tạo thành mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng

- Trong phân tử HCHC các nguyên tử liên kết với nhau theo một trật tự nhất định(Nếu trật tự thay đổi chất này biến đổi thành chất khác )

3 Công thức cấu tạo

Công thức cấu tạo là công thức biểu diễn đầy đủ liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử Công thức cấu tạo cho biết thành phần của phân tử và trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử

4.Đồng phân

Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau nên tính chất hoá học khác nhau

Nguyên nhân tạo ra đồng phân cấu tạo: là do mạch cacbon trong các phân tử khác nhau, trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử khác nhau

Đồng phân cấu tạo có các loại sau:

a/ Đồng phân mạch cac bon: xuất hiện do sự sắp xếp các mạch khác nhau

b/ Đồng phân cách chia cắt mạch cacbon: xuất hiện do sự chia cắt mạch cacbon khác nhau

Ví dụ : CH3COOC2H5 : etyl axetat

CH3CH2COOCH3 : metyl propionat

c/ Đồng phân vị trí : xuất hiện do sự khác nhau vị trí của nối đôi , nối ba , nhóm thế hoặc nhóm chức trong phân tử

Ví dụ : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Br : 1- brom butan

CH3 – CH2 – CHBr – CH3 : 2- brom butan

CH2 = CH – CH2 – CH3 : buten – 1

CH3 – CH = CH – CH3 : buten – 2

d/ Đồng phân nhóm chức : xuất hiện do sự thay đổi cấu tạo nhóm chức trong phân tử

Ví dụ : CH3 – O – CH3 : đimetyl ete

CH3 – CH2 – OH : Etanol

e/ Đồng phân liên kết : xuất hiện do sự thay đổi liên kết giữa các nguyên tử lại với nhau

5 Nhóm chức :

Nhóm chức là nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hưũ cơ gây ra những phản ứng hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ đó gọi là nhóm chức

Các nhóm chức thường gặp

Hiđroxyl( nhóm rượu ) - OH Tên hiđrô cacbon tương ứng + ol

Anđehit - CHO Tên hiđrô cacbon tương ứng + al Cacbonyl(xeton) - CO - Tên hiđrô cacbon tương ứng + on

Cacbonxyl(axit) - COOH Tên hiđrô cacbon tương ứng +oic

Este - COO - Tên gốc hiđrôcacbon của rượu +tên

gốc axit

6 Đồng đẳng :

Chất đồng đẳng là những chất hữu cơ có cấu tạo hoá học tương tự nhau nên tính chất hoá học tương tự nhau trong thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm mêtyle- CH2-

7 Phân loại hợp chất hữu cơ :

Hợp chất hữu cơ được phân thành hai loại chính: Hiđrôcacbon và dẫn xuất của hiđrôcacbon

 Hiđrô cacbon gồm : hiđrô cacbon no ( ankan , xicloankan), hiđrô cacbon không no( anken , ankin , ankađien) , hiđrô cacbon thơm( benzen)

 Dẫn xuất của hiđrôcacbon : Rượu ,anđêhit , xeton , este , axit , phenol , Amin , Aminoaxit

8 Công thức dạng tổng quát của một số hợp chất hữu cơ:

Tên hợp chất hữu cơ Công thức dạng tổng quát Ghi chú

Rượu mạch hở CnH2n+2-2a-z(OH)z a: lk pi

Rượu no mạch hở CnH2n+2-z(OH)z

Rượu đơn chức no CnH2n+1OH

Ete mạch hở no CnH2n+zOz

Anđehit mạch hở CnH2n+2-2a-z(CHO)z

Anđêhit no đơn chức mạch hở CnH2n+1CHO

Xeton mạch hở CnH2n+2-2a(CO)z

Xeton no đơn chức CnH2n+2CO

Este mạch hở CnH2n+2-2a(COO)z

Este no đơn chức mạch hở CnH2n+2COO

Axit mạch hở CnH2n+2-2a-z(COOH)z

Axit no đơn chức mạch hở CnH2n+1COOH

Amin mạch hở CnH2n+2-2a-z(NH2)z

Aminoaxit mạch hở CnH2n+2-2a-x-y(NH2)x(COOH)y

9 Độ bất bảo hoà

- Độ bất bảo hoà cho biết số liên kết pi hay số vòng có thể có của một hợp chất hữu cơ

2 ( 2)

2

x n

Trong đó : xi là số nguyên tử của nguyên tố trong hợp chất

ni là hoá trị của nguyên tố

Ví dụ : C3H6O2

2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2) 1

2

Vậy C3H6O mạch hở có một liên kết pi

Mạch vòng có một vòng

II Một số dạng bài tập liên quan có lời giải

1 Dạng 1: Viết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ

1.1 Cách viết đồng phân :

Bước 1: Xác định độ bất bảo hoà (số liên kết pi và số vòng ) theo công thức

2

x n

Bước 2: Xác định đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán:

- Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đằng nào?

- Mạch hở hoặc mạch vòng

 Dựa vào giá trị của a và số lượng các nguyên tố có mặt trong phân tử để phân loại các đồng phân có thể có

Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon (bộ khung cacbon) bao gồm : mạch không nhánh,

một nhành hai nhánh ….và mạch vòng

Bước 4: Đặt nối đôi nối ba hoặc nhóm thế vào vị trí đầu mạch Di chuyển nối đôi, nối ba

hoặc nhóm thế trên các mạch đó Đối với mạch vòng ta thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất có

ba nguyên tử cacbon

Khi viết các đồng phân cần lưu ý :

- Không có công thức xác định số lượng đồng phân , tuỳ từng chất mà có số lượng đồng phân khác nhau

- Phải đảm bảo đúng hoá trị của các nguyên tố

- Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán ( mạch hở mạch vòng , không gian ,dạng bền hoặc tất cả có thể có )

- Loại bỏ các đồng phân trùng nhau(do đối xứng mạch cacbon) và các đồng phân không bền chuyển về các dạng bền hơn

Ví dụ : Viết các đồng phân mạch hở của C3H6O

Giải

Bước 1: Xác định độ bất bảo hoà theo công thức

2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2)

1 2

Bước 2: Xác định đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán

Vì a=1 và chỉ có một nguyên tử oxi trong phân tử nên sẽ có các loại đồng phân mạch hở sau :Rượu không no đơn chức ,Ete không no , Anđêhit no đơn chức , Xeton no đơn chức

Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon C – C – C (vì không có mạch vòng , có ba nguyên

tử cacbon nên chỉ có mạch thẳng không có mạch nhánh )

Bước 4: Đặt nối đôi hoặc nhóm chức vào đầu mạch

Rượu đơn chức không no : CH2 = CH – CH2 – OH

Ete đơn chức không no : CH2 = CH – O – CH3

Anđêhit đơn chức no : CH3 – CH2 – CHO

Xeton đơn chức no : CH3 – CO– CH3

1.2 Bài tập vận dụng có lời giải

1.2.1 Viết tất cả các đồng phân cấu tạo có thể có của C5H10

Giải

- Đồng phân mạch hở

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 –CH = CH – CH2 – CH3

CH2 = C – CH2 – CH3 CH3 – C = CH – CH3

CH3 CH3

CH3 – CH – CH = CH2

CH3

- Đồng phân mạch kín CH3 CH2

CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2 – C – CH3 CH3 - CH – CH – CH3

CH2 CH2 CH2

CH2 – CH - CH3 CH2 CH2

CH2 – CH2 CH2 CH2

1.2.2 Viết công thức cấu tạo của các đồng phân ứng với C4H10 và C4H10O Giải thích tại sao

C4H10O lại có nhiều đồng phân hơn C4H10

Giải

C4H10 : có 2 đồng phân

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH - CH3

CH3

C4H10O : có 7 đồng phân

4 đồng phân rượu OH CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – C – CH3

CH3 – CH - CH2 – OH OH

CH3

- 3 đồng phân ete

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 –O – CH2 – CH3

CH3 – O – CH – CH3

CH3

C4H10O lại có nhiều đồng phân hơn C4H10 vì trong phân tử C4H10 số lượng đồng phân chỉ gây ra bởi mạch cacbon còn trong phân tử C4H10O số lượng đồng phân gây ra hởi mạch cacbon và bởi vị trí của nhóm chức trên mạch cacbon nên C4H10O có số lượng đồng phân nhiều hơn 1.2.3 Có những loại hợp chất mạch hở nào ứng với công thức tổng quát CnH2nO Lấy ví dụ

minh hoạ

Giải

Độ bất bảo hoà 2 .(4 2) 2 (1 2) 1.(2 2) 1

2

Trong phân tử hợp chất a có một liên kết pi và một nguyên tử oxi nên các hợp chất có thể có là:

Rượu đơn chức không no: (n ≥ 3) vídu: ï CH2 = CH – CH2 – OH ( C3H6O)

Ete đơn chức không no: (n ≥ 3) vídu:ï CH2 = CH – O – CH3

Anđêhit đơn chức no: (n ≥ 1) vídu:ï CH3 – CH2 – CHO

Xeton đơn chức no: (n ≥ 3) vídu:ï CH3 – CO– CH3

1.2.4 Viết công thức cấu tạo các anđehit ứng với công thức phân tử C5H10O

Giải

CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CHO CH3 – CH – CH2 – CHO

CH3

CH3 – CH2 - CH – CHO CH3 – C – CHO

CH3 CH3

1.2.5 Với công thức phân tử CxHyO2 Ta có thể dự đoán gì về những đồng phân của nó ( giới

hạn chỉ xét các đồng phân mạch thẳng no) Viết công thức cấu tạo của các đồng phân đó khi x= 3, y= 6

Giải

CxHyO2 có thể có các đồng phân sau :

- Axit hữu cơ đơn chức no

- Rượu no hai lần rượu ( đa chức )

- Ete no hai lần ete (đa chức )

- Hợp chất no hai lần anđehit ( đa chức )

- Hợp chất no hai lần xeton ( đa chức )

- Hợp chất no anđehit rượu ( tạp chức )

- Hợp chất no xeton rượu ( tạp chức )

- Hợp chất no xeton ete ( tạp chức )

- Hợp chất no xeton anđehit( tạp chức )

C3H6O2 có độ bất bảo hoà là : 2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2) 1

2

Nên trong phân tử có một liên kết pi và hai nguyên tử oxi nên có các đồng phân sau :

Axit : CH3- CH2 – COOH

Este : H – COO – CH2 - CH3 ; CH3 – COO – CH3

Anđehit – Rượu : HO – CH2 – CH2 – CHO ; CH3 – CH – CHO

OH

Xeton – Rượu : CH3 – CO – CH2 – OH

Anđehit – Ete : CH3 – O – CH2 – CHO

2.Dạng 2: Xác định công thức tổng quát của một dãy đồng đẳng

Có hai phương pháp xác định công thức tổng quát của một dãy đồng đẳng

2.1 Dùng định nghĩa : Phương pháp này được sử dụng khi biết bất kỳ một chất nào trong dãy

đồng đẳng

Ví dụ : Tìm công thức tổng quát của dãy đồng đẳng C3H7OH?

Giải

C3H7OH+ kCH2 = C3+k H7+2kOH (*)

Đặt số nguyên tử cacbon là n =3+k  k = n-3 thay vào (*) thu được công thức tổng quát

CnH2n+1OH

2.2 Dựa vào đặc điểm cấu tạo

Ví dụ : Xác định công thức tổng quát của một hiđrôcacbon chứa aliên kết pi hoặc vòng ?

Giải

Gọi n là số nguyên tử cacbon trong phân tử hiđrôcacbon Mỗi nguyên tử cacbon có 4 electron hoá trị  số electron hoá trị của n nguyên tử cacbon là 4n electron

Vì có n nguyên tử cabon nên có (n-1) liên kết đơn C- C Mặt khác mỗi liên kết đơn sử dụng 2 electron hoá trị, do đó số electron hoá trị đã sử dụng vào các liên kết đơn C- C là 2.(n- 1)

electron

Mỗi liên kết pi C- C cũng sử dụng hai electron hoá trị, do đó a liên kết pi sẽ sử dụng hết 2a elctron hoá trị

Vậy số elctron hoá trị còn lại của các nguyên tử cacbon dùng để liên kết với nguyên tử hiđrô là : 4n – (2(n-1)+2a) = (2n + 2- 2a) electron = số nguyên tử hiđrô  CTTQ : CnH2n+2-2a

Chú y ù khi phân tử đóng vòng phải sử dụng 2 electron của hai nguyên tử C, tương đương với

việc tạo một liên kết pi, do đó giá trị của a bao gồm số liên kết pi hoặc số vòng hoặc cả hai

Giá trị a Công thức tổng quát Hợp chất hữu cơ có thể có

- 1 vòng  xicloankan

- 2liên kết pi xen kẽ  ankađien

- 1vòng ,1lk pi  xicloanken

- 1 nối đôi, 1 nối ba  ankenin

4 CnH2n-6 -1 vòng sáu cạnh baliên kết pi xen kẽ

ba liên kết đôi  aren

3.Dạng 3 : Xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ theo phần trăm

khối lượng các nguyên tố hoặc khối lượng các nguyên tố

Các phương pháp xác định công thức phân tử của hợp chất hũu cơ theo phần trăm khối lượng các nguyên tố hoặc khối lượng các nguyên tố

3.1 Phương pháp 1:

- Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là CxHyOzNt (đk : x,y, z ,t là những số nguyên dương) Có phân tử lượng là M

- Tìm khối lượng các nguyên tố hoặc phần trăm khối lượng các nguyên tố

* m C 12.n CO2 ; m H 2.n H O2 ; m N 28.n N2 14.n NH3 ; m O m (m Cm Hm N)

* Hoặc tìm % m C.100

C

m

H

m

N

m

O

m



- Tìm phân tử lượng của hợp chất hữu cơ( M)

- Sử dụng biểu thức :

M

m m m m  m (1) với (m m C m H m Om N)

* Hoặc 12 16 14

A

M

Suy ra các giá trị x,y ,z, t(đk : x,y, z ,t là những số nguyên dương)

3.2 Phương pháp 2:

- Tìm công thức nguyên ( công thức thực nghiệm )

x: y: z: t = : : :

hoặc : x: y: z: t = % :% :% :%

- Tìm phân tử lượng M

- Suy ra công thức phân tử

3.3 Phương pháp 3:

Dùng phản ứng cháy tổng quát suy ra công thức phân tử

CxHy + (

4

y

x  )O2  xCO2 +

2

y

H2O

CxHyOz + (

4 2

x   )O2  xCO2 +

2

y

H2O

CxHyNt + (

4

y

x  )O2  xCO2 +

2

y

H2O +

2

t

N2

CxHyOz Nt + (

4 2

x   )O2  xCO2 +

2

y

H2O +

2

t

N2

Một số chú ý khi xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ

1 Nếu đề bài cho oxi hoá hoàn toàn hợp chất hữu cơ A có nghĩa là đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ A

2 Nếu đề bài cho : Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ A bởi oxit đồng , sau phản ứng khối lượng bình đựng đồng oxit giảm đi a(g) ; tì ag chình là lượng oxi tham gia phản ứng cháy

Thông thường trong bài toán cho lượng oxi tham gia phản ứng cháy , để tìm khối lượng hợp chất hữu cơ nên để ý đến định luật bào toàn khối lượng

3 Sản phẩm cháy ( CO2 , H2O) thường thường được đưa qua các bình hấp thụ chúng Cần lưu

ý : Những chất hấp thụ được nước là CaCl2 khan, H2SO4 đậm đặc , P2O5 , dung dịch kiềm Những chất hấp thụ được CO2 là các dung dịch kiềm Vì thế khi đề cho : sản phẩm cháy sinh ra được cho đi qua bình đựng dung dịch kiềm , sau khi hấp thụ xong bình đựng cung dịch kiềm tăng lên bao nhiêu gam thì đó là tổng khối lượng của CO2 và nước ( O2 còn dư ,

N2 nếu có đều không hấp thụ dung dịch kiềm )

4 Nếu bài toán cho CO2 phản ứng với dung dịch kiềm thì tuỳ theo tỉ lệ số mol giữa CO2 và bazơ kiềm mà muối được tạo thành

Trường hợp CO2 tác dụng với NaOH hoặc KOH

- Nếu đề bài toán cho : NaOH dùng dư hoặc tính được n NaOH 2.n CO2 thì :

CO2 +2NaOH  Na2CO3 + H2O

- Nếu đề bài toán cho CO2 dùng dư hoặc tính được n CO2 n NaOH thì :

CO2 + NaOH  NaHCO3

- Nếu tính được :

2

CO

n n

  thì trong dung dịch tạo thành có hai muối Na2CO3 và NaHCO3 :

CO2 +2NaOH  Na2CO3 + H2O

CO2 + NaOH  NaHCO3

Trường hợp CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2

- Nếu đề bài toán cho : Ca(OH)2 dùng dư hoặc tính được n Na OH( ) 2 n CO2 thì :

CO2 + Ca(OH )2  CaCO3 + H2O

- Nếu đề bài toán cho CO2 dùng dư hoặc tính được n CO2 2.n Ca OH( ) 2 thì :

2CO2 + Ca(OH)2  Ca(HCO3)2

- Nếu tính được : 2

2

( )

Ca OH

n n

  thì trong dung dịch tạo thành có hai muối CaCO3

và Ca(HCO3)2 :

CO2 + Ca(OH )2  CaCO3 + H2O 2CO2 + Ca(OH)2  Ca(HCO3)2

5 Nếu đốt cháy một chất hữu cơ mà sau phản ứng Na2CO3 , H2O, CO2 thì thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ gồm C, H, O , Na Lúc đó cần tính khối lượng cacbon trong phân tử hợp chất hữu cơ như sau : m C 12.n CO2 12.n Na CO2 3

6 Nếu đốt cháy hợp chất hữu cơ thu được CO2 , H2O , HCl thì thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ là C, H, Cl, O và lưu ý cách tính khối lượng H trong phân tử hợp chất hữu cơ như sau : m H 2.n H O2 1.n HCl

7 Nếu đốt cháy hợp chất hữu cơ chỉ chứa C, H, O rồi cho sản phẫm cháy qua bình I đựng PdCl2 dư , bình II đựng nước vôi dư thì điều đó có nghĩa là sản phẩm cháy gồm Co, Co2,

H2O trong đó CO được hấp thụ bởi PdCl2 theo phản ứng :

CO + PdCl2 + H2O  Pd + HCl + CO2

Còn bình nước vôi hấp thụ cả CO2 của phản ứng cháy và CO2 sinh ra khi cho CO tác dụng vớ PdCl2 thì lúc đó lưu ý cách tính khối lượng C như sau : m C 12.n CO212.n CO

3.4 Bài tập minh hoạ

Đốt cháy hoàn toàn 3g hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O thu được 6,6 g CO2 và 3,6 gam nước Tỉ khối của A so với N2 là 2,15 Tìm công thức phân tử của A

Giải

Cách1:

Goị công thức phân tử của hợp chất hữu cơ A là CxHyOz ( dk x,y ,z là số nguyên dương)

Khối lượng C trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 6,6.12 1,8

44

C

Khối lượng H trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 3,6.2 0, 4

18

H

Khối lượng O trong 3g hợp chất hữu cơ A là : m O  3 (1,8 0, 4) 0,8  g

Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ A là : M = 2,15.25= 60 g

M

1,8 0, 4 0,8 3

 20.1,8 3

12

1

16

Vậy công thức phân tử của hợp chất hữu cơ A là : C3H8O

Cách 2:

Gọi công thức nguyên của hợp chất hữu cơ A là CxHyOz ( đk x,y ,z là số nguyên dương đơn giản nhất )

Khối lượng C trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 6,6.12 1,8

44

C

Khối lượng H trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 3,6.2 0, 4

18

H

Khối lượng O trong 3g hợp chất hữu cơ A là : m O  3 (1,8 0, 4) 0,8  g

Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ A là : M = 2,15.25= 60 g

Ta có : x : y: z = : :

suy ra x : y: z = 1,8 0, 4 0,8: :

12 1 16 = 0,15: 0,4: 0,05=3:8:1 Vậy công thức nguyên của A là (C3H8O)n ( với n là số nguyên dương bất kỳ )

Mặt khác ta có: (3.12+8.1+1.16)n = 60  n = 1

Vậy công thức phân tử của A là: C3H8O

Cách 3: Goị công thức phân tử của hợp chất hữu cơ A là CxHyOz ( dk x,y ,z là số nguyên dương)

CxHyOz + (

4 2

x   )O2  xCO2 +

2

y

H2O Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ A là: M = 2,15.25= 60 g

Số mol hợp chất hữu cơ A đem đốt là: 3 0,05

60

A

Số mol CO2 sinh ra: 2 6,6 0,15

44

CO

Số mol H2O sinh ra: 2 3,6 0,15

18

H O

Theo phương trình : n CO2 x n A  2 0,15

3 0,05

CO A

n x n

2

2

y

8 0,05

H O A

n y n

Mặt khác : M = 60 ta có 12.3 + 1.8 + 16.z = 60  z = 1

Vậy công thức phân tử của A là : C3H8O

Chú ý: trong phân tử hợp chất hữu cơ số nguyên tử cacbon và hiđrô được xác định theo công

thức sau : CO2

A

n x n

 ; 2 H O2

A

n y n



4 Dạng 4: Xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ theo phương pháp biện luận

Một bài toán xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cớ được coi là đủ điều kiện khi đồng thời cho biết :

- Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ M

- Khối lượng sản phẩm phân tích để xác định  công thức nguyên

Nếu thiếu một trong hai các điều kiện trên thì bài toán coi như không đầy đủ điều kiện Khi đó muốn xác định CTPT cần sử dụng phương pháp biện luận thích hợp

4.1 Biện luận khi chỉ biết M A

* Nếu A là một hiđrôcacbon ta có phương trình hai ẩn : 12.x+y = MA

Kết hợp với điều kiện y 2x+2 ( số nguyên tử H tối đa của hiđrôcacbon  các giái trị x,y nguyên dương phù hợp ( y chỉ lấy giá trị chẵn) Đối với hiđrôcacbon khí thì x4

* Nếu A có chứa Oxi (CxHyOz) ta có một phương trình ba ẩn : 1

2.x+y+16z = MA ; y(chẵn) 2x+2 Cho z =1  tính x, y tương tự trường hợp trên : 12x + y = MA - 16

Cho z =2  tính x, y tương tự trường hợp trên : 12x + y = MA - 32

Giá trị z phụ thuọc vào hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức khác nhau như : rượu ,ete, anđehit, xeton, axit , este và khối lượng mol

* Dựa vào công thức tính số liên kết pi (hoặc số vòng ) để xác định các đồng phân có thể có của hợp chất A, sau đó dựa vào tính chất hoá học của hợp chất hoặc cấu tạo sản phẩm phản ứng oxi hoá không hoàn toàn của hợp chất đó để suy ra công thức cấu tạo đúng cho CTPT của hợp chất được xác định

Ví dụ 1: Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của hiđrôcacbon A mạch hở biết

rằng khối lượng V lít khí A bằng 2 lần khối lượng V lit N2 trong cùng điều kiện

Giải

Theo định luật Avogađrô  n A n N2 n ( vì V A V N2)

 M A 2.M N2= 2.28 = 56 g

Mặt khác ta có : 12.x + y = 56

Kết hợp với điều kiện y 2x+2 Vậy nghiệm hợp lí là x = 4 , y = 8

Vậy CTPT của A là C4H8

Vì A mạch hở  số liên kết pi là 2.4 2 8

2

 

=1 ứng với các CTCT có thể có là :

CH3 – CH = CH – CH3 ; CH2 = CH – CH2 – CH3 ; CH2 = C – CH3

CH3

Ví dụ 2: Một hợp chất hữu cớ A chứa ba nguyên tố C, H ,O Xác định CTPT biết khối

lượng mol phân tử là 60 g

Giải

Gọi công thức phân tử của hợp chất hữu cớ A là CxHyOz ( điều kiện x, y ,z nguyên duơng Tacó : 12.x + y + 16z = MA ; y(chẵn) 2x+2

 Khi z = 1 ta có 12.x + y = 60 – 16 = 44 12.x + y = 44

Kết hợp với điều kiện : y(chẵn) 2x+2 Chọn nghiệm hợp lí là x = 3 , y = 8

Vậy CPTT của hợp chất hữu cơ A là C3H8O

 Khi z = 2 ta có 12.x + y = 60 – 2.16 = 28 12.x + y = 28

Kết hợp với điều kiện : y(chẵn)  2x+2 Chọn nghiệm hợp lí là x = 2 , y = 4

Vậy CPTT của hợp chất hữu cơ A là C2H4O2

 Khi z = 3 ta có 12.x + y = 60 – 3.16 = 12 ( loại)

Vậy công thức phân tử có thể có của A là : C3H8O hoặc C2H4O2

4.2 Biện luận khi chỉ biết công thức nguyên của hợp chất hữu cơ