Bài 52: Luyện tập dẫn xuất halogen

I. Mục tiêu

1. Kiến thức

- Hiểu cách viết các đồng phân và cách gọi tên dẫn xuất halogen

- Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.

2. Kĩ năng: Vận dụng các tính chất của dẫn xuất halogen mà trọng tâm là phản ứng thế và phản ứng tách để giải các dạng bài tập :

- Giải thích hiện tượng liên quan đến lí thuyết và thực tế. - Điều chế .

- Bài toán hóa học .

II. Chuẩn bị

1. Giáo viên:

- Chuẩn bị câu hỏi hướng dẫn HS tự học. - Hệ thống câu hỏi, bài tập, các phiếu học tập. - Chuẩn bị bài kiểm tra kiến thức.

2. Học sinh

- Lập đề cương theo hướng dẫn tự học. - Hoàn thành các bài tập về nhà.

II. Phƣơng pháp dạy học

- Phương pháp tự học có hướng dẫn. - Phương pháp đàm thoại tìm tòi.

IV. Thiết kế hoạt động dạy học

IV.1. Câu hỏi hướng dẫn học sinh tự học.

Câu 1: Hệ thống kiến thức lý thuyết cần nắm vững trong bài dẫn xuất halogen

Câu 2: Cho hệ thống câu hỏi và bài tập dưới đây. Hãy:

+ Tự tìm ra các phương án giải quyết các câu hỏi và bài tập; + Phân dạng hệ thống các câu hỏi và bài tập đó;

+ Đề xuất các bài tập tương tự trong mỗi một dạng bài;

+ Ghi chép những khó khăn gặp phải khi giải quyết vấn đề đó.

HỆ THỐNG CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP DẪN XUẤT HALOGEN

Phần 1. Tự luận

1. Viết CTCT và gọi tên (thay thế, gốc chức) các đồng phân ứng với CTPT C4H9Cl.

2. Hoàn thành các PTHH sau:

a) Br-C6H4CH2Br + NaOH (loãng, nóng) b) Br-C6H4CH2Br + NaOH (đặc, nóng) c) CH3CH2Br + Mg

3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau bằng các PTHH:

a) Metan → axetilen → etilen → cloetan → etyl magie clorua b) Propan → 2-brompropan → propen → CH3CH(OH)CH3

4. Từ etilen có thể điều chế các chất sau đây: 1,2-đibrometan; 1,1- đibrometan; vinyl clorua và poli(vinyl clorua). Viết các PTHH minh hoạ.

5. Khi cho ankan X tác dụng với Cl2 thu được dẫn xuất monoclo Y trong đó clo chiếm 33,33% về khối lượng. Tìm CTPT của X.

6. Phân biệt các chất sau : metyl clorua, anlyl bromua và brombenzen 7. a) Gọi tên các dẫn xuất halogen sau theo hai cách : CH3I, CH3CHFCH3, BrCH2CH2CH2Br, (CH3)2CClCH2CH3, C6H5CH2I.

b) Viết CTCT và gọi tên các đồng phân ứng với CTPT: C2H4ClF, C3H6ClBr, C4H8Br2.

8. Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học. a) Etan cloetanetyl magie clorua.

b) Butan  2 – brombutan but -2- en  CH3CH(OH)CH2CH3.

9. a) Dẫn xuất điclo Y của ankan có MY = 113 đvC. Xác định CTPT, viết CTCT các đồng phân của Y.

b) Một hiđrocacbon Z khi cho tác dụng với Br2 chỉ tạo 1 dẫn xuất brom duy nhất T có tỉ khối hơi so với không khí bằng 5,207. Xác định CTPT và viết CTCT các đồng phân của Z.

10. Khi cho ankan X tác dụng với Cl2 thu được dẫn xuất monoclo Y trong đó clo chiếm 33,33% về khối lượng. Tìm CTPT của X. Viết CTCT của X và của Y biết rằng X có mạch cacbon không phân nhánh và khi đun nóng Y với dd KOH trong etanol tạo ra anken duy nhất

Phần 2. Trắcnghiệm

1. Etyl magie bromua được điều chế bằng cách nào ? A. CH2 = CH2 + Br2 + Mg ete khan B. CH3 - CH3 + Bras2 CH3CH2 - Br Mg ete khan C. CH3 - CH3 HBr CH3CH2 - Br Mg ete khan D. CH2 = CH2 + MgBr

2. Teflon là một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa... Monome được dùng để tổng hợp teflon là

A. CH2=CH-Cl. B. C6H5CH=CH2. C. CF2=CF2. D. CHCl3.

3. Cho sơ đồ phản ứng sau: ( )X  HBr 3 metyl but 1 en. (X) là A. CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br B. CH3-C(CH3)Br-CH2-CH3 C. BrCH2-CH(CH3)-CH2-CH3 D. CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3

4. Cho sơ đồ phản ứng CH3-CCH → X → CH3-CHCl-CH3 và (1) CH3-CH=CH2, (2) CH3– CH2 –CH3, (3) CH2 = CCl–CH3. X là

A. (1), (2). B. (2), (3). C. (1), (2), (3). D. (1), (3).

5. Chất nào sau đây là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon ?

A. Br-CH2- COOH. C. CH3-CH2-Mg-Cl. B. CH3-CH2-CO-I. D. C6H5-CH2-Cl.

6. Ứng dụng của các dẫn xuất halogen là

A. làm dung môi.

C. dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng... D. Tất cả đều đúng. 7. Số đồng phân của C4H9Br là A. 4. B. 2. C. 3. D. 5. 8. Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH3CH(CH3)CHBrCH3 là A. 2-metylbut-2-en. B. 3-metylbut-2-en. C. 3-metyl-but-1-en. D. 2-metylbut-1-en.

9. Cho sơ đồ sau : C2H5Br Mg,eteA CO 2

B HCl Y. Y là

A. CH3COOH. B. CH3CH2COOH.

C. CH3CH2OH. D. CH3CH2CH2COOH

10. Số đồng phân dẫn xuất halogen bậc I có CTPT C4H9Cl là

A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.

11. Cho hợp chất thơm ClC6H4CH2Cl tác dụng với dung dịch KOH (đặc, dư, to, p) thu được

A. KOC6H4CH2OK. B. HOC6H4CH2OH.

C. ClC6H4CH2OH. D. KOC6H4CH2OH.

12. Tên thay thế của ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là

A. 1,3-điclo-2-metylbutan. B. 2,4-điclo-3-metylbutan.

C. 1,3-điclopentan. D. 2,4-điclo-2-metylbutan.

IV.2. Các hoạt động dạy học.

1. Hoạt động 1: Kiểm tra phần chuẩn bị của HS.

2. Hoạt động 2: Kiến thức cần nắm vững.

- GV yêu cầu nhóm thứ nhất trình bày nội dung chuẩn bị của câu hỏi số 1. - Các nhóm khác theo dõi, nhận xét, thảo luận về cách chia nhóm kiến thức cần nắm vững trong chương.

3. Hoạt động 3: Bài tập liên quan đến kiến thức trong chương.

- GV yêu cầu nhóm thứ hai trình bày nội dung thứ hai: phân dạng các bài tập trong hệ thống câu hỏi tự luận và trắc nghiệm mà GV đã cung cấp.

- Các nhóm khác theo dõi, nhận xét, thảo luận về cách phân dạng bài tập. - Sau khi thống nhất các dạng bài tập liên quan tới kiến thức trong chương, GV yêu cầu các nhóm HS lần lượt trình bày:

+ Những lỗi sai hay mắc phải trong quá trình các thành viên trong nhóm tự thảo luận để tìm ra hướng giải quyết cho các bài tập trên.

+ Những khó khăn gặp phải trong quá trình thực hiện nhiệm vụ trên. - GV tổng kết lại các lỗi sai hay mắc phải để lưu ý cho tất cả các HS không gặp phải trong quá trình giải quyết các bài tập thuộc phần dẫn xuất halogen.

- Với những vấn đề HS gặp khó khăn, GV đưa ra để cả lớp cùng thảo luận. - Yêu cầu các nhóm khác tìm ra cách giải quyết cho vấn đề khó khăn mà nhóm bạn gặp phải nhưng không giải quyết được (Nếu vấn đề khó khăn là vấn đề chung của cả lớp thì GV hướng dẫn HS cách để giải quyết vấn đề đó).

4. Hoạt động 4: Thảo luận về các bài tập mà HS đề xuất được. - GV nhận xét.

- GV thu bài chuẩn bị của HS.

5. Hoạt động 5: Kiểm tra kiến thức của HS sau khi ôn tập

Bài 1: Hoàn thành các PTHH sau:

d) Br-C6H4CH2Br + NaOH (loãng, nóng) e) Br-C6H4CH2Br + NaOH (đặc, nóng) f) CH3CH2Br + Mg

g) CH3CH2MgBr tác dụng với CO2 sau đó thuỷ phân sản phẩm thu được trong dung dịch axit HBr.

h) CH3CHBrCH2CH3 tác dụng với dd NaOH/H2O ,to. i) CH3CHBrCH2CH3 tác dụng với dd KOH/ancol,to.

Bài 2: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau bằng các PTHH:

c) Metan → axetilen → etilen → cloetan → etyl magie clorua d) Propan → 2-brompropan → propen → CH3CH(OH)CH3

Bài 3: Khi cho ankan X tác dụng với Cl2 thu được dẫn xuất monoclo Y trong đó clo chiếm 33,33% về khối lượng. Tìm CTPT của X. Viết CTCT của X và của Y biết rằng X có mạch cacbon không phân nhánh và khi đun nóng Y với dd KOH trong etanol tạo ra anken duy nhất.

- Nếu có thời gian GV hướng dẫn HS biểu điểm để HS chấm chéo các bài với nhau, tìm ra được những cách giải ngắn gọn, khoa học của bài bạn, đối chiếu, so sánh với bài của mình.

TIỂU KẾT CHƢƠNG 2

Chương 2 đã hoàn thành một số nội dung chính sau đây:

- Phân tích cấu trúc, nội dung hóa học lớp 11 NC, chuẩn kiến thức, kĩ năng và mục tiêu của mỗi chương, nhất là những điểm cần chú ý về PPDH trong chương.

- Đề xuất một số phương pháp dạy học Hóa học 11 NC phần dẫn xuất hiđrocacbon nhằm bồi dưỡng năng lực tự học cho HS.

- Thiết kế một số bài giảng có lựa chọn, phối hợp các phương pháp dạy học nhằm bồi dưỡng năng lực tự học cho HS.

CHƢƠNG 3

THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM

3.1. Mục đích và nhiệm vụ của thực nghiệm sƣ phạm

3.1.1. Mục đích

Mục đích của TNSP là kiểm tra, đánh giá tính đúng đắn và tính khả thi của giả thuyết khoa học đã đưa ra “Nếu tổ chức tốt quá trình tự học thông qua dạy học Hóa học thì học sinh có thể nắm chắc và vận dụng tốt một lượng kiến thức lớn mà không cần tăng thời gian đến lớp, đồng thời có thể nâng cao tính tích cực chủ động của học sinh trong học tập.”

3.1.2. Nhiệm vụ

- Xây dựng phiếu điều tra về tình hình tự học của HS, nhận thức của GV và HS về vai trò của việc bồi dưỡng năng lực tự học cho HS THPT.

- Thực nghiệm một số bài giảng phần dẫn xuất hiđrocacbon trong SGK Hóa học lớp 11 nâng cao.

- Chứng minh vai trò của việc bồi dưỡng năng lực tự học cho học sinh THPT là hết sức cần thiết.

- Qua thực nghiệm rút ra những thuận lợi và khó khăn trong việc bồi dưỡng năng lực tự học cho HS THPT thông qua dạy học phần dẫn xuất hiđrocacbon Hóa học lớp 11 nâng cao.

- Đưa ra các giải pháp và kiến nghị để việc bồi dưỡng năng lực tự học cho HS THPT thông qua dạy học Hóa học đạt hiệu quả trong các nhà trường phổ thông.

3.2. Đối tƣợng và nô ̣i dung thƣ̣c nghiê ̣m sƣ pha ̣m

3.2.1. Đối tượng thực nghiệm sư phạm

Đối tượng của thực nghiệm sư phạm là HS học chương trình nâng cao của 2 trường: THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm (Hà Nội) và THPT Hoàng Cầu (Hà Nội).

Tên trường Lớp thực nghiệm (TN) Lớp đối chứng (ĐC) GV thực hiện THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm

11A1 – 50 HS 11A2 – 50 HS Th.s Lê Thị Phương Lan

11A3 – 51 HS 11A4 – 51 HS Đinh Phương Thoa THPT Hoàng Cầu 11A2 – 50 HS 11A4 – 50 HS Phạm Thị Thủy

3.2.2. Nội dung của thực nghiệm sư phạm

- Ở lớp TN 11A1, 11A3 (THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm) và 11A2(THPT Hoàng Cầu), triển khai dạy một số giáo án có sử dụng các biện pháp bồi dưỡng năng lực tự học

- Ở lớp ĐC 11A2, 11A4 (THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm) và 11A4 (THPT Hoàng Cầu ), thực hiện các hoạt động học tập theo phương pháp truyền thống với các phương tiện truyền thống.

3.3. Phƣơng pháp thực nghiệm sƣ phạm

- GV tham gia dạy là GV có trình độ chuyên môn vững vàng, có kinh nghiệm giảng dạy (GV đã tham gia các lớp tập huấn đổi mới SGK và đổi mới PPDH).

-Ở các trường đều chọn lớp TN và ĐC có sự tương đương nhau về trình độ nhận thức, cũng như điều kiện học tập.

- Kiểm tra đánh giá kết quả học tập bằng bài kiểm tra chung

3.4. Phân tích, đánh giá kết quả thực nghiệm sƣ phạm

3.4.1. Phân tích định tính kết quả thực nghiệm

Là người trực tiếp hướng dẫn HS học theo phương pháp để bồi dưỡng năng lực tự học cho học sinh, qua quan sát hoạt động của HS trong các buổi TN và qua phỏng vấn HS sau các buổi TNSP, nhận thấy những biểu hiện của tính tích cực và thái độ hứng thú trong hoạt động của HS: Trong các buổi TN các em tham gia rất nhiệt tình và tự giác các hoạt động tự học.

3.4.2. Phân tích định lượng kết quả thực nghiệm

Để có những nhận xét chính xác, các kết quả TNSP được xử lý theo PP thống kê toán học, chúng tôi tiến hành theo các bước sau:

- Tính các tham số đặc trưng thống kê:

+ Điểm trung bình cộng X : 1 1 . n i i i X f x N    Trong đó: - xi là điểm số - N là số HS - fi là tần số

- Phương sai S2 và độ lệch chuẩn S là các tham số đo mức độ phân tán của các số liệu quanh giá trị trung bình cộng , S càng nhỏ chứng tỏ số liệu

càng ít phân tán : S2 = 2 1 ( ) 1 n i i i f x X N     - Độ lệch chuẩn: S = 2 S

- Hệ số biến thiên V chỉ mức độ phân tán : V = S

X .100% - Tần suất: i A f N  

- Lập bảng phân phối tần suất, tần suất luỹ tích.

- Vẽ đồ thị phân phối tần suất và tần suất luỹ tích theo bảng phân phối tần suất và tần suất luỹ tích.

Sau khi TNSP, chúng tôi có một bài kiểm tra 1 tiết về dẫn xuất halogen của hiđrocacbon đối với cả lớp ĐC và lớp TN ( Xem phụ lục 2), kết quả như sau:

Bảng 3.1. Thống kê kết quả kiểm tra Trƣờng THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm

Lớp Sĩ số

Điểm / số học sinh đạt điểm Tổng điểm X 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11A1 (TN) 50 0 0 0 2 5 9 8 10 13 3 370 7.4 11A2 (ĐC) 50 0 0 1 3 6 15 15 9 1 0 321 6.42

Lớp Sĩ số

Điểm / số học sinh đạt điểm Tổng điểm X 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11A3 (TN) 51 0 0 0 1 2 13 9 9 14 3 383 7.51 11A4 (ĐC) 51 0 0 2 4 6 13 22 4 0 0 316 6.2

Bảng 3.2. Thống kê kết quả kiểm tra THPT Hoàng Cầu Lớp Sĩ

số

Điểm / số học sinh đạt điểm Tổng điểm X 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11A2 (TN) 50 0 0 0 2 3 6 14 17 6 2 367 7.34 11A4 (ĐC) 50 0 0 2 5 4 18 8 12 1 0 315 6.3

Bảng 3.3. Phân phối tần suất và tần suất lũy tích của lớp 11A1 và 11A2 trƣờng THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm – Hà Nội

Điểm Số HS đạt điểm Xi % số HS đạt điểm Xi (A(i)) % số HS đạt điểm Xi trở xuống (A(i))

11A1(TN) 11A2 ĐC) 11A1(TN) 11A2(ĐC) 11A1(TN) 11A2(ĐC)

0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 2 0 2 4 2 3 4 6 4 8 5 5 6 10 12 14 20 6 9 15 18 30 32 50 7 8 15 16 30 48 80 8 10 9 20 18 68 98 9 13 1 26 2 94 100 10 3 0 6 0 100 50 50 100 100

Đồ thị 3.1. Phân phối tần suất của lớp 11A1 và 11A2 trƣờng THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm

Đồ Thị. 3.2. Phân phối tần suất lũy tích của lớp 11A1 và 11 A2 trƣờng THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm Xi Xi 0 20 40 60 80 100 120 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11A1 11A2 A(i) Xi 0 5 10 15 20 25 30 35 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11A1 11A2 Xi A(i)

Bảng 3.4. Phân phối tần suất và tần suất lũy tích của lớp 11A3 và 11A4 trƣờng THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm, Hà Nội

Điểm Số HS đạt điểm Xi % số HS đạt điểm Xi (A(i))

% số HS đạt điểm Xi trở xuống

(A(i))

11A3(TN) 11A4(ĐC) 11A3(TN) 11A4(ĐC) 11A3(TN) 11A4(ĐC)

0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 3 0 2 0 3.921569 0 3.921569 4 1 4 1.960784 7.843137 1.960784 11.76471 5 2 6 3.921569 11.76471 5.882353 23.52941 6 13 13 25.4902 25.4902 31.37255 49.01961 7 9 22 17.64706 43.13725 49.01961 92.15686 8 9 4 17.64706 7.843137 66.66667 100 9 14 0 27.45098 0 94.11765 10 3 0 5.882353 0 100 51 51 100 100

Từ bảng số liệu trên đây chúng tôi tiến hành vẽ đồ thị đường phân phối tần suất và tần suất luỹ tích (hội tụ lùi) cho lớp TN và lớp ĐC.

0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11A3 11A4 A(i) Xi

Đồ thị 3.3. Phân phối tần suất của lớp 11 A3 và 11A4 của trƣờng THPT Trần Phú – Hoàn Kiếm

Bảng 3.5. Phân phối tần suất và tần suất lũy tích của trƣờng THPT Hoàng Cầu , Hà Nội

Điể m Số HS đạt điểm Xi % số HS đạt điểm Xi (A(i)) % số HS đạt điểm Xi