I. Mục tiêu
Kiến thức
Biết được :
- Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen, đồng phân và danh pháp. - Tính chất vật lí và hoạt tính sinh học, ứng dụng.
Hiểu được: Tính chất hoá học cơ bản : Phản ứng thế nguyên tử halogen (trong phân tử ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua) bằng nhóm OH; Sơ lược cơ chế phản ứng thế; Phản ứng tách hiđro halogenua theo quy tắc Zai-xép, phản ứng với magie.
Kĩ năng
- Gọi tên các dẫn xuất halogen theo 2 cách.
- Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học và một số ứng dụng chính.
- Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân tương ứng theo công thức phân tử.
- Phân biệt một số chất dẫn xuất halogen cụ thể.
- Giải được bài tập: Tính khối lượng nguyên liệu để sản xuất một khối lượng xác định dẫn xuất halogen, bài tập khác có nội dung liên quan.
II. Chuẩn bị
1. Giáo viên:
- Chuẩn bị câu hỏi hướng dẫn tự học cho HS
- Chuẩn bị bài kiểm tra kiến thức trước và sau khi đã nghiên cứu nội dung bài học.
2. Học sinh
- Đọc bài trước khi đến lớp.
III. Phƣơng pháp dạy học
- Phương pháp tự học có hướng dẫn - Phương pháp đàm thoại tìm tòi - Thuyết trình nêu vấn đề.
IV. Thiết kế hoạt động dạy học
IV.1. Câu hỏi hướng dẫn học sinh tự học
HS đọc tài liệu SGK và các tài liệu tham khảo được để trả lời các câu hỏi sau:
Câu 1: Trình bày định nghĩa về dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, các cách phân loại dẫn xuất halogen. Dẫn xuất halogen có các loại đồng phân nào?
Câu 2: Nêu quy tắc về tên gốc chức và tên thay thế
Câu 3: Trình bày tính chất vật lí của dẫn xuất halogen
Câu 4: Nêu các tính chất hóa học của dẫn xuất halogen? Viết các phương trình phản ứng minh họa cho từng tính chất?
Câu 5: Ứng dụng của dẫn xuất halogen
IV.2. Các hoạt động dạy học.
1. Bài kiểm tra lần 1 (bài kiểm tra trƣớc khi nghiên cứu nội dung bài học)
1. Chất nào sau đây là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon ?
A. Br-CH2- COOH. C. CH3-CH2-Mg-Cl. B. CH3-CH2-CO-I. D. C6H5-CH2-Cl. 2. Số đồng phân của C4H9Br là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 5.
3. Số đồng phân dẫn xuất halogen bậc I có CTPT C4H9Cl là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. 4. Tên thay thế của ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là
A. 1,3-điclo-2-metylbutan. B. 2,4-điclo-3-metylbutan.
C. 1,3-điclopentan. D. 2,4-điclo-2-metylbutan.
5. Cho các dẫn xuất halogen sau : C2H5F (1); C2H5Br (2); C2H5I (3); C2H5Cl (4) thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là
C. (1), (2), (3), (4). D. (3), (2), (1), (4).
2. Nội dung lý thuyết cần nghiên cứu
Hoạt động 1: Định nghĩa:
- GV yêu cầu HS nêu thí dụ về sản phẩm phản ứng của hiđrocacbon (no. không no, hiđrocacbon thơm) với halogen hoặc hiđro halogenua.
- GV hướng dẫn HS so sánh thành phần phân tử của dẫn xuất halogen với hiđrocacbon có cùng cấu tạo mạch cacbon về sự biến đổi của phân tử, từ đó nêu khái niệm về dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.
Hoạt động 2: Phân loại:
- GV: Ta có thể coi phân tử dẫn xuất halogen thành hai phần: Gốc hiđrocacbon và dẫn xuất halogen. Từ đó GV hỏi: Có mấy cách phân loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon? Kể tên?
- GV cho HS đọc SGK và yêu cầu HS làm bài tập ví dụ sau:
Xác định bậc của các dẫn xuất halogen sau và phân loại chúng dựa vào cấu tạo của gốc hiđrocacbon
a) CH3CH2CH2Cl d) CH3C(CH3)2Cl b) C6H5CH2 –Cl e) CH3CH2ClCH3
c) CH3CH2CH(CH3)CH2Cl f) CH3CCl(CH3)CH2CH3. - GV nhận xét và rút ra kết luận:
+ Có 3 cách phân loại dẫn xuất halogen là: dựa vào gốc hiđrocacbon, dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, và dựa vào bậc của của dẫn xuất halogen
+ Bậc của dẫn xuất halogen xác định bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.
Hoạt động 3: Đồng phân và danh pháp
- GV yêu cầu hs nghiên cứu SGK và cho biết các loại đồng phân? - GV chú ý các bước viết đồng phân của dẫn xuất halogen:
+ Bước 1: viết mạch C
+ Bước 3: điền đầy đủ H. - GV cho HS làm ví dụ sau:
Ví dụ 1:Viết CTCT và gọi tên (thay thế, gốc chức) các đồng phân ứng với CTPT C4H9Cl.
Ví dụ 2: Gọi tên các dẫn xuất halogen sau theo hai cách: CH3I, CH3CHFCH3, BrCH2CH2CH2Br, (CH3)2CClCH2CH3, C6H5CH2I.
- GV nhận xét và kết luận:
+ Có 2 loại đồng phân: đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức
+ Có 3 cách gọi tên dẫn xuất halogen: tên thông thường, tên gốc chức, tên thay thế. Tên gốc chức = tên hiđrocacbon + halogenua
Hoạt động 4: Tính chất vật lí
GV yêu cầu HS đọc SGK và tóm tắt thông tin về tính chất vật lí của dẫn xuất halogen, đặc biệt quan tâm đến hoạt tính của chúng
- GV cho HS làm bài tập 3 trang 215 SGK, để từ đó rút ra nhận xét về sự biến đổi tính chất vật lí (nhiệt độ sôi) của một số dẫn xuất halogen. - GV nhận xét và kết luận về tính chất vật lí.
Hoạt động 5: Tính chất hóa học
- GV hướng dẫn đặc điểm cấu tạo của các dẫn xuất halogen: R – C+X-
Độ âm điện của halogen lớn hơn của C. Vì thế liên kết C- halogen là liên kết phân cực, halogen mang 1 phần điện âm, còn C mang 1 phần điện dương.
+ Từ đó yêu cầu HS dự đoán tính chất hóa học. + GV nhận xét và kết luận
Hoạt động 6: Phản ứng thế nguyên tử haloden bằng nhóm –OH
- GV hướng dẫn HS đọc cách tiến hành và kết quả thí nghiệm ở bảng 9.1 SGK và trả lời các câu hỏi sau:
+ Nêu điều kiện cụ thể để mỗi chất trên thực hiện được phản ứng thế Cl bằng nhóm – OH.
- GV giải thích kết quả thí nghiệm
- GV giới thiệu sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen. Hoạt động 7: Phản ứng tách hiđro halogenua
- GV treo hình vẽ thí nghiệm tách HBr từ C2H5Br lên bảng, mô tả thí nghiệm, nêu hiện tượng xảy ra.
- GV yêu cầu HS giải thích hiện tượng đó, và viết phương trình xảy ra. - GV hướng dẫn hướng của phản ứng tách hiđro halogenua, bằng cách đặt vấn đề: Br sẽ tách cùng H của C bậc I hay C bậc II?
CH-CH-CH3 H Br
- Gv giải quyết vấn đề.
- GV nhấn mạnh quy tắc Zai-xép. Hoạt động 8: Phản ứng với magie
- GV yêu cầu HS nghiên cứu thí nghiệm trong SGK
- GV mô tả thí nghiệm và giải thích. Sau đó hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng.
Hoạt động 8: Ứng dụng:
- GV yêu cầu HS đọc SGK và tóm tắt các nội dung chính của ứng dụng. - GV tổng kết và cung cấp thêm cho HS biết được mặt trái của việc sử dụng các dẫn xuất halogen do độc tính của nó.
3. Bài kiểm tra lần 2 (bài kiểm tra sau khi nghiên cứu nội dung bài học)
Câu 1: Số đồng phân bậc I của dẫn xuất có công thức phân tử C4H9Cl là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 2: Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon: A. CH2=CH-CH2-Br B. Cl-CHBr-CF3
Câu 3: Tên thay thế của ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là
A. 1,3-điclo-2-metylbutan. B. 2,4-điclo-3-metylbutan.
C. 1,3-điclopentan. D. 2,4-điclo-2-metylbutan Câu 4: Cho các chất sau: C6H5CH2Cl ; CH3CHClCH3 ; Br2CHCH3; CH2=CHCH2Cl. Tên gọi của các chất trên lần lượt là
A. benzyl clorua ; isopropyl clorua ; 1,1-đibrometan ; anlyl clorua.
B. benzyl clorua ; 2-clopropan ; 1,2-đibrometan ;1-cloprop-2-en.
C. phenyl clorua ; isopropylclorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en.
D. benzyl clorua ; propyl clorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en.
Câu 5: Cho các dẫn xuất halogen sau : C2H5F (1); C2H5Br (2); C2H5I (3); C2H5Cl (4) thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là
A. (3), (2), (4), (1). B. (1), (4), (2), (3).
C. (1), (2), (3), (4). D. (3), (2), (1), (4).
Câu 6:Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH3CH(CH3)CHBrCH3 là
A. 2-metylbut-2-en. B. 3-metylbut-2-en.
C. 3-metyl-but-1-en. D. 2-metylbut-1-en.
Câu 7: Cho hợp chất thơm ClC6H4CH2Cl tác dụng với dung dịch KOH (loãng, dư, to) thu được
A. HOC6H4CH2OH. B. ClC6H4CH2OH.
C. HOC6H4CH2Cl. D. KOC6H4CH2OH.
V. Bài tập về nhà
1. Làm hết các bài tập trong SGK trang 215, 216.
2. Ôn lại kiến thưc về cách viết đồng phân, cách gọi tên, các tính chất hóa học của dẫn xuất halogen.
3. Chuẩn bị nội dung bài luyện tập dẫn xuất halogen