3.6. HẰNG SỐ VẬT LÝ VÀ DỮ KIỆN PHỔ CỦA CÁC HỢP CHẤT
3.6.3. Các hợp chất được phân lập từ cây mễ tử liễu
Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTH10.
Tinh thể hình kim không màu, đnc. 133-135°C.
Rf = 0,44 (TLC, silica gel, n-hexan/etyl axetat 4/1, v/v), hiện màu tím với thuốc thử vanilin/H2SO4 1%, t°.
Daucosterol (9T)
Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTH18.
Chất bột màu trắng, đnc 290-294°C.
Rf = 0,41 (TLC, silica gel, CH2Cl2/CH3OH 9/1, v/v), hiện màu tím với thuốc thử vanilin/H2SO4 1%, t°.
Quercetin (10T)
Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE2.5 Tinh thể hình kim màu vàng, đnc. 313-314 ºC.
Rf = 0,35 (TLC, silica gel, CH2Cl2/CH3OH 9/1, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
Quercetin 3-O--D-glucopyranosid (20T) Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE4.
Tinh thể hình kim màu vàng, đnc. 224-226 ºC.
Rf = 0,52 (TLC, silica gel, etyl axetat/acid formic/nước 18/1/1, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
Acid montanic (40M)
Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTH8.1 Chất vô định hình màu trắng.
Rf = 0,71 (TLC, silica gel, n-hexan/axeton 4/1, v/v), hiện màu tím với thuốc thử vanilin/H2SO4 1%, t°.
ESI-MS m/z: 425 [M+H]+, M=424 đvC, CTPT: C27H55COOH
1H-NMR (500 MHz, CDCl3 & CD3OD), δ (ppm): 2,29 (2H, t, J = 8,0 Hz, H- 2), 1,61 (2H, m, H-3), 1,22-1,30 (48H, H-4→ H-27), 0,88 (3H, t, J = 6,5 Hz, H-28).
Stigmasterol (41M)
Được phân lập từ phân đoạn MTH11
Tinh thể hình kim không màu, đnc. 174-176°C.
Rf = 0,39 (TLC, silica gel, n-hexan/axeton 4/1, v/v), hiện màu tím với thuốc thử vanilin/H2SO4 1%, t°.
ESI-MS: m/z: 395 [M-H2O+H]+, M=412 đvC, CTPT: C29H48O
1H-NMR (500 MHz, CDCl3), δ (ppm): 3,53 (1H, m, H-3), 5,35 (1H, brd, J = 3,5 Hz, H-6), 0,84 (3H, s, H-18), 1,03 (3H, s, H-19), 0,91 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-21), 5,15 (1H, dd, J = 8,5; 15,0 Hz, H-22), 5,02 (1H, dd, J = 8,5; 15,0 Hz, H-23), 0,84 (3H, t, J = 8,5 Hz, H-26), 0,81 (3H, d, J = 6,8 Hz, H-28), 0,68 (3H, d, J = 9,5 Hz, H-29).
13C-NMR (125 MHz, CDCl3), δ (ppm): 37,3 (C-1), 31,7 (C-2), 71,8 (C-3), 42,3 (C-4), 140,8 (C-5), 121,7 (C-6), 31,9 (C-7), 31,9 (C-8), 50,2 (C-9), 36,5 (C- 10), 21,1 (C-11), 39,8 (C-12), 42,3 (C-13), 56,9 (C-14), 24,4 (C-15), 28,9 (C-16), 56,1 (C-17), 11,9 (C-18), 19,4 (C-19), 40,5 (C-20), 21,2 (C-21), 138,3 (C-22), 129,3 (C-23), 51,2 (C-24), 31,9 (C-25), 21,2 (C-26), 25,4 (C-27), 19,0 (C-28), 12,2 (C- 29).
Lupeol (42M)
Được phân lập từ phân đoạn MTH13.
Tinh thể hình kim không màu, đnc. 210 - 213oC.
Rf = 0,39 (TLC, silica gel, n-hexan/axeton 4/1, v/v), hiện màu tím với thuốc thử vanilin/H2SO4 1%, t°.
ESI-MS (m/z): 426 [M]+, M=426 đvC, CTPT: C30H50O
1H-NMR (500 MHz, CDCl3), δ (ppm): 4,68 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-29), 4,57 (1H, m, H-29), 3,20 (1H, m, H-3), 2,38 (1H, m, H-19), 1,93 (1H, m, H-21), 1,68 (3H, s, H-30), 1,65 (3H, s, H-26), 1,61 ( 3H, s, H- 24), 1,03 (3H, s, H-23), 0,96 (3H, s, H- 27), 0,94 (3H, s, H-25), 0,83 (3H, s, H-28).
13C-NMR (125 MHz, CDCl3), δ (ppm), 38,1 (C-1), 25,2 (C-2), 79,0 (C-3), 38,7 (C-4), 55,3 (C-5), 18,3 (C-6), 34,3 (C-7), 40,9 (C-8), 50,5 (C-9), 37,2 (C-10), 20,9 (C-11), 27,5 (C-12), 38,9 (C-13), 42,9 (C-14), 28,0 (C-15), 35,6 (C-16), 43,0 (C-17), 48,3 (C-18), 48,0 (C-19), 151,0 (C-20), 29,9 (C-21), 40,0 (C-22), 29,1 (C-
23), 15,4 (C-24), 16,1 (C-25), 16,0 (C-26), 14,6 (C-27), 18,0 (C-28), 109,3 (C-29), 19,3 (C-30).
Acid betulinic (43M)
Được phân lập từ phân đoạn MTH16.
Tinh thể hình kim không màu, đnc. 316-318°C.
Rf = 0,49 (TLC, silica gel, điclometan/axeton 7/1, v/v), hiện màu tím với thuốc thử vanilin/H2SO4 1%, t°.
ESI-MS (m/z): 457 [M+H]+, M=456 đvC, CTPT: C30H48O3
1H- NMR (500 MHz, CDCl3&CD3OD), δ (ppm): 3,16 (1H, t, J = 16,5 Hz, H- 3), 0,68 (1H, d, J = 10,0 Hz, H-5), 3,00 (1H, ddd, J = 6,0, 10,5 Hz, H-19), 0,95 (3H, s, H-23), 0,75 (3H, s, H-24), 0,82 (3H, s, H-25), 0,94 (3H, s, H-26), 0,97 (3H, s, H- 27), 4,72 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-29α), 4,59 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-29β), 1,69 (3H, s, H-30).
13C- NMR (125 MHz, CDCl3&CD3OD), δ (ppm): 38,6 (C-1), 26,78 (C-2), 78,6 (C-3), 38,6 (C-4), 55,2 (C-5), 18,1 (C-6), 34,15 (C-7), 40,5 (C-8), 50,4 (C-9), 37,2 (C-10), 20,7 (C-11), 25,4 (C-12), 38,1 (C-13), 42,3 (C-14), 29,5 (C-15), 32,1 (C-16), 55,1 (C-17), 49,1 (C-18), 46,8 (C-19), 150,6 (C-20), 30,4 (C-21), 36,9 (C- 22), 27,7 (C-23), 15,67(C-24), 15,9 (C-25), 15,1 (C-26), 14,4 (C-27), 179,0 (C-28), 109,3 (C-29), 19,1 (C-30).
Chrysin (44M)
Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE2.4.
Tinh thể màu vàng nhạt, đnc. 204-206ºC.
Rf = 0,67 (TLC, silica gel, CH2Cl2/CH3OH 9/1, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H-NMR (500 MHz, axeton-d6), (ppm): 6,28 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,58 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 6,79 (1H, s, H-3), 8,07 (2H, dd, J = 6,5; 1,5 Hz, H-2' & H- 6'), 7,59 (3H, m, H-3', H-4', H-5'), 12,88 (1H, s, 5-OH).
13C-NMR (125 MHz, axeton-d6), (ppm): 165,1 (C-2), 106,2 (C-3), 183,1 (C- 4), 163,4 (C-5), 99,9 (C-6), 164,7 (C-7), 94,9 (C-8), 158,9 (C-9), 105,6 (C-10), 132,3 (C-1'), 127,2 (C-2' & C-6'), 129,9 (C-3' & C-5'), 132,7 (C-4').
Quercetin 3-O-β-D-galactopyranosid (45M) Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE2.9 Chất rắn màu vàng, đnc. 232-233ºC.
Rf = 0,33 (TLC, silica gel, etyl axetat/acid formic/nước 10/2/3, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6), (ppm): 6,20 (1H, d, J =2,0 Hz, H-6), 6,40 (1H, d, J =2,0 Hz, H-8), 7,52 (1H, d, J =2,5 Hz, H-2' ), 6,82 (1H, dd, J = 9,0 Hz, H- 5'), 7,66 (1H, dd, J =2,0; 8,5 Hz, H-6'); gal: 5,37 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1''), 3,45 (1H, m, H-2''), 3,55 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-3''), 3,30-3,40 (H-4'', H-5'', H-6''), 12,62 (1H, s, 5-OH), 5,10 (1H, s, OH-gal), 4,83 (1H, s, OH-gal), 4,42 (2H, brs, OH-gal)
13C NMR (125MHz, DMSO-d6), (ppm): 156,2 (C-2), 133,5 (C-3), 177,5 (C- 4), 161,2 (C-5), 98,7 (C-6), 164,1 (C-7), 93,5 (C-8), 156,3 (C-9), 103,9 (C-10), 121,1 (C-1'), 115,2 (C-2'), 144,8 (C-3'), 148,4 (C-4'), 115,9 (C-5'), 121,9 (C-6'); gal:
101,8 (C-1''), 71,2 (C-2''), 73,2 (C-3''), 67,9 (C-4''), 75,8 (C-5''), 60,1 (C-6'').
Kaempferol (46M)
Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE2.9.9 Chất rắn màu vàng, đnc. 276-278ºC.
Rf = 0,79 (TLC, silica gel, CH2Cl2/CH3OH 9/1, v/v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H-NMR (500 MHz, CD3OD), (ppm): 6,21 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-6), 6,42 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-8), 8,10 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2' & H-6'), 6,93 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3', H-5').
Kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosid (47M) Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE2.10.1.
Bột vô định hình màu vàng, đnc. 183-185ºC.
Rf = 0,54 (TLC, silica gel, EtOAc/CH3OH/H2O 4/1/1, v/v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H-NMR (500 MHz, CD3OD), (ppm): 6,17 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,42 (1H, d, J = 3,0 Hz, H-8), 7,74 (2H, dd, J = 2,0; 7,5 Hz, H-2' & 6'), 6,93 (2H, d, J = 7,5 Hz, H-3' & 5'); rham: 5,39 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-1''), 4,26 (1H, brs, H-2''), 3,75 (1H, t, J = 5,5 Hz, H-3''), 3,36 (1H, m, H-4''), 3,35 (1H, m, H-5''), 0,95 (1H, t, J = 2,5 Hz, H-6'')
13C-NMR (125MHz, CD3OD), (ppm): 158,3 (C-2), 136,1 (C-3), 179,4 (C- 4),162,9 (C-5), 99,8 (C-6), 165,6 (C-7), 94,7 (C-8), 159,1 (C-9), 105,8 (C-10), 122,6 (C-1'), 132,2 (C-2'), 116,4 (C-3'), 161,4 (C-4'), 116,4 (C-5'), 132,2 (C-6');
rham: 103,4 (C-1''), 72,1 (C-2''), 72,9 (C-3''), 73,2 (C-4''), 71,8 (C-5''), 17,6 (C-6'').
Quercetin 3-O- β-D-arabinopyranosid (48M) Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE2.10.3.
Chất rắn màu vàng, đnc. 265-267°C.
Rf = 0,43 (TLC, silica gel, EtOAc/CH3OH/H2O 4/1/1, v/v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H-NMR (500 MHz, CD3OD), (ppm): 6,22 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,42 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 7,59 (1H, dd, J =2,0; 7,5 Hz, H-6'), 6,89 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-5'), 7,76 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'); arap: 5,16 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-1''), 4,92 (1H, dd, J = 2,0; 8,5 Hz, H-2''), 3,66 (1H, dd, J = 3,5; 8,5 Hz, H-3''), 3,85 (1H, m, H-4''), 3,46 (1H, dd, J = 3,0; 13,5 Hz, H-5''a), 3,83 (1H, m, H-5'' b).
13C-NMR (125 MHz, CD3OD), (ppm): 158,4 (C-2), 135,7 (C-3), 179,5 (C- 4), 163,0 C-5), 99,9 (C-6), 166,0 (C-7), 94,7 (C-8), 158,7 (C-9), 105,6 (C-10), 122,9 (C-1'), 116,2 (C-2'), 145,9 (C-3'), 149,9 (C-4'), 117,5 (C-5'), 123,1 (C-6'); ara:
104,6 (C-1''), 72,9 (C-2''), 74,1 (C-3''), 69,1 (C-4''), 66,9 (C-5'').
Kaempferol-3--L-arabinofuranosid (49M) Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE3.4.
Chất rắn màu vàng, đnc. 224-225oC.
Rf = 0,60 (TLC, silica gel, etyl axetat/ acid formic/nước 18/1/1, v/v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H-NMR (500 MHz, CD3OD), (ppm): 6,20 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,39 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 7,95 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2' & H-6'), 6,92 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3' & H-5'); araf: 5,49 (1H, brs, H-1''), 4,34 (1H, brd, J = 3,0 Hz, H-2''), 3,93 (1H, dd, J = 3,0; 5,0 Hz, H-3''), 3,84 (1H, dd, J = 4,5; 9,0 Hz, H-4''), 3,51 (1H, dd, J
= 2,0; 12,5 Hz, H-5'').
13C-NMR (125 MHz, CD3OD), (ppm): 159,3 (C-2), 134,9 (C-3), 179,9 (C- 4), 163,0 (C-5), 99,9 (C-6), 165,9 (C-7), 94,8 (C-8), 158,5 (C-9), 105,7 (C-10), 122,8 (C-1'), 131,9 (C-2', C-6'), 116,5 (C-3', C-5'), 161,5 (C-4'); araf: 109,6 (C-1''), 83,3 (C-2''), 78,6 (C-3''), 87,9 (C-4''), 62,5 (C-5'').
Kaempferol 3-O-β-D-glucopyranosid (50M) Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE3.8.
Chất rắn màu vàng, đnc. 178-179oC.
Rf = 0,59 (TLC, silica gel, etyl axetat/ acid formic/nước 18/1/1, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H-NMR (500 MHz, CD3OD), (ppm): 6,15 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,34 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 7,99 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2', H-6'), 6,84 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3' & H-5'); glc: 5,19 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1''), 3,40 (1H, dd, J = 7,5; 9,0 Hz, H-2''), 3,37 (1H, t, J = 9,0 Hz, H-3''), 3,29 (1H, m, H-4''), 3,16 (1H, m, H-5''), 3,65 (1H, dd, J = 2,5; 12,5 Hz, H-6''a), 3,49 (1H, dd, J = 5,5; 12,5 Hz, H-6''b)
13C-NMR (125 MHz, CD3OD), (ppm): 158,5 (C-2), 135,5 (C-3), 179,5 (C- 4), 163,0 (C-5), 99,9 (C-6), 165,9 (C-7), 94,8 (C-8), 159,1 (C-9), 105,7 (C-10), 122,1 (C-1'), 132,3 (C-2', C-6'), 116,1 (C-3', C-5'), 161,5 (C-4'); glc: 104,2 (C-1''), 75,7 (C-2''), 78,0 (C-3''), 71,4 (C-4''), 78,4 (C-5''), 62,6 (C-6'').
Vitexin (51M)
Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE5
Bột vô định hình màu vàng nhạt, đnc. 202-204 ºC
Rf = 0,45 (TLC, silica gel, n-butanol/acid axetic/nước 4/1/5, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6), (ppm): 6,27 (1H, s, H-3), 6,77 (1H, s, H-6), 8,02 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2', 6'), 6,89 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3', 5'); glc: 4,69 (1H, d, J = 10,0 Hz, H-1''), 3,84 (1H, t, J = 9,0 Hz, H-2''), 3,24-3,35 (1H, m, H-3''), 3,24- 3,35 (1H, m, H-4''), 3,24-3,35 (1H, m, H-5''), 3,76 (1H, brd, J = 9,0 Hz, H-6''a), 3,53 (1H, t, J = 5,5 Hz, H-6''b), 13,16 (1H, s, 5-OH), 4,97 (2H, m, OH-glc), 4,58 (1H, brs, OH-glc)
13C-NMR (125MHz, DMSO-d6), (ppm): 163,9 (C-2), 102,4 (C-3), 182,1 (C- 4), 160,4 (C-5), 98,1 (C-6), 161,1 (C-7), 104,6 (C-8), 155,9 (C-9), 104,0 (C-10), 121,6 (C-1'), 128,9 (C-2'), 115,8 (C-3'), 161,1 (C-4'), 115,8 (C-5'), 128,9 (C-6'); glc:
73,4 (C-1''), 70,8 (C-2''), 78,7 (C-3''), 70,6 (C-4''), 81,8 (C-5''), 61,3 (C-6'') Apigenin-7-O-β-D-glucopyranosid (52M)
Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTE8.1.
Chất rắn màu vàng, đnc. 216-218°C
Rf = 0,54 (TLC, silica gel, EtOAc/CH3OH/H2O 1/2/1, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H -NMR (500 MHz, DMSO-d6,), δ (ppm): 12,97 (1H, s, OH-5), 10,42 (1H, s, OH-4'), 6,87 (1H, s, H-3), 6,44 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,83 (1H, d, J = 2,0 Hz, H- 8), 7,96 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2' & H-6' ), 6,93 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3' & H-5' );
glc: 5,05 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1''), 3,17-3,35 (4H, m, H-2'', H-3'', H-4'', H-5''), 3,49 (1H, d, J = 6,0 Hz, H-6''a), 3,71 (1H, dd, J = 6,0; 10,5 Hz, H-6''b).
13C- NMR (125 MHz, DMSO-d6,), δ (ppm): 181,8 (C-4), 164,2 (C-2), 163,6 (C-7), 162,5 (C-5), 161,3 (C-4'), 156,9 (C-9), 128,6 (C-2' & C-6' ), 121,0 (C-1' ), 115,9 (C-3' & C-5'), 105,3 (C-10), 103,1 (s, C-3), 99,5 (C-6), 94,8, (C-8); glc: 99,9 (C-1''), 77,1 (C-3''), 76,4 (C-5''), 73,1 (C-2''), 69.5 (C-4''), 60,6 (C-6'').
Rutin (53M)
Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTB4.
Chất rắn màu vàng, đnc. 188-190oC.
Rf = 0,33 (TLC, silica gel, n-butanol/acid axetic/nước 4/1/5, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
1H-NMR (500 MHz, CD3OD), δ (ppm): 6,26 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,46 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 7,69 (1H, d, J = 2,5 Hz, H-2'), 6,93 (1H, d, J = 8,5 Hz, H- 5'), 7,65 (1H, dd, J = 2,0; 8,5 Hz, H-6'), glc: 5,11 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1''), 3,48 (1H, s, H-2''), 3,46 (1H, m, H-3''), 3,67 (1H, s, H-4''), 3,38 (1H, m, H-5''), 3,43 (1H, m, Ha-6''), 3,82 (1H, d, J = 10,5 Hz, Hb-6''); rham: 4,55 (1H, s, H-1'''), 3,57 (1H, dd, J = 9,5; 3,5 Hz, H-2'''), 3,29 (1H, m, H-3'''), 3,31 (1H, m, H-4'''), 3,42 (1H, m, H-5'''), 1,15 (3H, d, J = 6,0 Hz, H-6''').
13C-NMR (125 MHz, CD3OD), δ (ppm): 158,4 (C-2), 135,4 (C-3), 179,4 (C- 4), 163,5 (C-5), 100,0 (C-6), 166,0 (C-7), 95,0 (C-8), 159,4 (C-9), 105,6 (C-10), 123,5 (C-1'), 116,2 (C-2'), 145,8 (C-3'), 149,8 (C-4'), 117,7 (C-5'), 123,1 (C-6'); glc:
104,4 (C-1''), 75,6 (C-2''), 78,0 (C-3''), 71,9 (C-4''), 77,0 (C-5''), 68,5 (C-6''); rham:
102,3 (C-1'''), 72,3 (C-2'''), 71,3 (C-3'''), 73,8 (C-4'''), 69,7 (C-5'''), 17,8 (C-6''').
Isorhamnetin-3-O-(2-rhamnosyl)-rutinosid (54M) Được phân lập từ nhóm phân đoạn MTB6.
Chất rắn màu vàng, đnc. 185-188oC.
Rf = 0,25 (TLC, silica gel, n-butanol/acid axetic/nước 4/1/5, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
ESI-MS: m/z: 793 [M+Na]+ , 769 [M-H]ˉ, M=770 đvC, CTPT: C34H42O20.
1H-NMR (500 MHz, CD3OD), δ (ppm): 6,21 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,42 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 7,96 (1H, d, J=2,0 Hz, H-2'), 6,93 (1H, d, J = 8,0 Hz, H- 5'), 7,60 (1H, dd, J = 8,5; 2,0 Hz, H-6'), 3,99 (3H, s, O-CH3); glc: 5,75 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1''), 3,64 (1H, m, H-2''), 3,58 (1H, m, H-3''), 3,62 (1H, s, H-4''), 3,41 (1H, m, H-5''), 3,85 (1H, m, H-6a''), 3,43(1H, m, H-6b''); rham: 4,56 (1H, s, H-1'''), 3,79 (1H, dd, J = 9,5; 3,0 Hz H-2'''), 3,49 (1H, s H-3'''), 3,24 (1H, m H-4'''), 4,05 (1H, q, H-5'''), 1,09 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-6'''); rham: 5,21 (1H, s, H-1''''), 4,02 (1H, s, H- 2''''), 3,49 (1H, s, H-3''''), 3,35 (1H, m, H-4''''), 3,42 (1H, m, H-5''''), 0,94 (3H, d, J = 6,0 Hz, H-6'''').
13C-NMR (125 MHz, CD3OD), δ (ppm): 158,4 (C-2), 134,3 (C-3), 179,2 (C- 4), 163,1 (C-5), 99,8 (C-6), 165,7 (C-7), 94,7 (C-8), 158,6 (C-9), 105,9 (C-10), 123,7 (C-1'), 114,5 (C-2'), 148,4 (C-3'), 150,6 (C-4'), 116,1 (C-1'), 123,4 (C-6'), 57,0 (O-CH3); glc: 100,5 (C-1''), 80,1 (C-2''), 78,8 (C-3''), 72,0 (C-4''), 77,2 (C- 5''), 68,2 (C-6''); rham: 102,3 (C-1'''), 72,3 (C-2'''), 72,1 (C-3'''), 73,8 (C-4'''), 69,9 (C-5'''), 17,8 (C-6'''); rham: 102,7 (C-1''''), 72,4 (C-2''''), 72,1 (C-3''''), 73,9 (C-4''''), 69,7 (C-5''''), 17,5 (C-6'''').
Quercetin-3-O-α-L-rhamnosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D- glucopyranosid (55M)
Được phân lập từ phân đoạn MTB10.2.
Chất rắn màu vàng, đnc. 191-193°C.
Rf = 0,23 (TLC, silica gel, n-butanol/acid axetic/nước 4/1/5, v/v), hiện màu đen với dung dịch FeCl3/etanol 5%.
ESI-MS: m/z: 795 [M+Na]+, M=772 đvC, CTPT: C33H40O21.
1H-NMR (500 MHz, CD3OD), δ (ppm): 6,23 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,41 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 7,68 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'), 6,95 (1H, d, J = 8,5 Hz, H- 5'), 7,56 (1H, dd, J = 8,5; 2,0 Hz, H-6'); β-glc: 5,30 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1''), 3,33 (1H, m, H-2''), 3,77 (1H, s, H-3''), 3,44(1H, m, H-4''), 3,42 (1H, m, H-5''), 3,83 (1H, dd, J = 1,5; 2,0 Hz, H-6''b), 3,74 (1H, dd, J = 11,5; 5,0 Hz, H-6''a); β-glc: 4,78 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1'''), 3,42 (1H, m, H-2'''), 3,35 (1H, m, H-3'''), 3,33 (1H, m, H-4'''), 3,60 (1H, m, H-5'''), 3,37 (1H, s, H-6'''a), 3,80 (1H, m , H-6'''b); α-rham: 4,51(1H, d, J = 1,0 Hz, H-1''''), 3,50 (1H, dd, J = 9,5; 3,5 Hz, H-2''''), 3,60 (1H, m, H-3''''), 3,27 (1H, t, J = 9,5 Hz, H-4''''), 3,45 (1H, m, H-5''''), 1,11 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-6'''').
13C-NMR (125 MHz, CD3OD), δ (ppm): 158,5 (C-2), 134,9 (C-3), 179,6 (C- 4), 163,1 (C-5), 99,9 (C-6), 165,9 (C-7), 94,9 (C-8), 159,2(C-9), 105,7 (C-10), 123,23 (C-1'), 116,2 (C-2'), 145,9 (C-3'), 149,8 (C-4'), 117,7 (C-1'), 123,17 (C-6');
β-glc: 101,2 (C-1''), 76,99 (C-2''), 82,6 (C-3''), 71,1 (C-4''), 77,9 (C-5''), 62,4 (C- 6''); β-glc: 104,8 (C-1'''), 75,5 (C-2'''), 78,2 (C-3'''), 71,3 (C-4'''), 77,9 (C-5'''), 68,1 (C-6'''); α-rham: 102,2 (C-1''''), 72,3 (C-2''''), 72,1 (C-3''''), 73,9 (C-4''''), 69,7 (C-
5''''), 17,8 (C-6'''').