Vị trí #δC δCa,b DEPT δHa,cđợ bợi, (J= Hz) HMBC
1 171,3 171,2 C - 2 33,7 33,7 CH2 2,39 m 1, 3, 4 3 19,7 19,8 CH2 1,67 m/1,85 m 4 31,0 31,2 CH2 1,53 m/2,03 m 5 52,2 52,4 CH 3,66 m 6 41,8 42,3 CH2 1,10 m/1,71 m 4, 5, 7, 8 7 51,1 50,4 CH 3,66 m 8 42,0 42,4 CH2 0,80 m/1,71 m 6, 7, 15, 16 9 68,7 68,8 CH 5,42 dd (2,5; 12,0) 7 10 17,7 17,6 CH2 1,14 m/2,47 m 11 33,7 34,0 CH2 1,93 m 12 70,3 70,7 CH 3,75 d (2,5) 13 60,6 60,3 CH 2,89 d (2,5; 7,0) 7, 14, 15 14 38,6 38,8 CH2 1,45 m/1,83 m 12, 13, 15, 16 15 26,7 26,9 CH 2,47 m 16 23,0 23,2 CH3 0,88 d (6,5) 8, 14, 15
#δC của lycocernuine [10] đo trong methanol-d4, amethanol-d4, b125 MHz, c500 MHz
So sánh dữ kiện phổ của LC19 với hợp chất lycocernuine đã cơng bớ [10], nhận thấy có sư phù hợp tại các vị trí tương ứng (bảng 4.1.19). Kết hợp với các dữ kiện phổ HSQC và HMBC cho phép khẳng định hợp chất LC19 là lycocernuine (chi tiết phổ xem phụ lục 19).
4.1.20. Hợp chất LC20: Cermizine C N-oxide
Hình 4.1.20: Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC, COSY chính của LC20
Hợp chất LC20 thu được dạng bợt màu trắng.
Phổ 1H-NMR cho thấy các tín hiệu doublet của 2 nhóm methyl tại δH 0,94 (d; J = 6,5 Hz; H-10) và 1,20 (d; J = 6,5 Hz; H-11)].
Phổ 13C-NMR cho thấy sư có mặt của 11 tín hiệu carbon bao gồm hai nhóm methyl (δC 14,2; 21,8), 6 nhóm methylene (δC 22,8; 23,5; 24,2; 28,5; 33,6; 36,8), 3 nhóm methine (δC 25,56; 59,13; 75,47). Trong đó, hai nhóm methine (δC 75,47; 59,13) và mợt nhóm methylene (δC 66,73) được gán cho các nhóm liên kết với nguyên tử N.
Trên phổ 1H-1H COSY khẳng định sư có mặt của mợt vịng quinolizidine (C-1- C-9) với 2 nhóm methyl (C-10 và C-11) tại vị trí C-7 và C-9. Các liên kết từ C-1 (δC
66,7); C-5 (δC 75,5) và C-9 (δC 59,1) với nguyên tử N được gán từ những tương tác trên HMBC giữa H-1b đến C-5, H-1a đến C-9 và H-5 đến C-9.
So sánh dữ liệu phổ của hợp chất LC20 với hợp chất cermizine C N-oxide đã được cơng bớ [69] nhận thấy có sư phù hợp tại các vị trí tương ứng (bảng 4.1.20), kết hợp với các dữ kiện phổ HSQC và HMBC cho phép khẳng định hợp chất LC20
là cermizine C N-oxide (chi tiết phổ xem phụ lục 20).