CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
1.3. Cây Mần tưới Eupatorium fortunei
1.3.2. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học
Cây Mần tưới được sử dụng từ lâu trong dân gian như một lồi cây có khả năng kháng khuẩn, chữa được nhiều bệnh và cũng được các nhà khoa học nghiên cứu phân
35
tích thành phần hóa học trong lá, thân và rễ. Những báo cáo đã được cơng bố về thành phần hóa học của thân và lá Mần tưới tìm thấy các 16 dẫn xuất mới của Thymol (1-
16) [116] từ cao chiết tổng metanol thân, lá Mần tưới
8,9-dehydrothymol3-O- tiglate 9-acetoxy-8,10- dehydrothymol 3-O- tiglate 9-acetoxythymol3-O- tiglate
(chưa có tên danh pháp)
9-acetoxy-8,10-epoxy-6 hydroxythymol 3-O- angelate.
7-acetoxy-8-hydroxy-9- isobutyryloxythymol
36
8-methoxy-9-hydroxythymol
Dẫn xuất 3-O-isobutyryl của (7)
Dẫn xuất 3-O-tiglate của
(7) Dẫn xuất 3-O- (3-methyl-2-butenoyl) của (7) Dẫn xuất 9-O-angeloyl của (7) Dẫn xuất 9-O-isobutyryl của (7) 2-methylbutyryloxy
37
2-(1′-hydroxy-2′-oxopropyl)- 5-methylphenol.
Năm 2006, Jiang cùng cộng sự tách chiết được các hợp chất terpenoids từ cây Mần tưới. Các cao chiết phân đoạn Mần tưới trong các dung môi khác nhau như dầu hỏa, AcOEt, BuOH từ cao chiết tổng metanol Mần tưới cũng được kiểm tra đánh giá khả năng chống tế bào ung thư người như tế bào ung thư gan, tế bào ung thư bạch cầu. Từ cao chiết phân đoạn etyl axetat đã phân lập được 04 hợp chất terpenoids mới
(17- 20) cùng với 14 chất (21-36) đã được công bố [117]
17. rel-(1R,2S,3R,4R,6S)-p-
menthane-1,2,3,6-tetrol
18. rel-(1R,2R,3R,4S,6S)-p-menthane-1,2,3,6-
38 19. 9-hydroxythymol 3-O- angelate 20. (3b,20R)-20-hydroxylanost-25-en-3-yl palmitate 21. 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenol
22. 7-hydroxythymol hoặc 5- (hydroxymethyl)-2-(1-methylethyl)phenol
23. 9-hydroxythymol hoặc 2-(2-hy-droxy-1-methylethyl)-5-methylphenol
24. 8,9-dihydroxythymol hoặc 2-(2-hydroxy-4- methylphenyl)propane-1,2-diol
25. 4-(1-hydroxy-1- methylethyl)benzoic acid 26. (1b,6b)-5,7- epieudesm-4(14)-ene- 1,6-diol1) 27. (1b,6a)- eudesm-4(14)-ene-1,6- diol1) R1 R2 R3 21 H H H 22 ÒH H H 23 H H OH 24 H OH OH
39 28. (1b,5a)-eudesm-4(14)- ene-1,5-diol1) 29.(1b,9b)-caryolane- 1,9-diol 30.(2b,9a)-clovane-2b,9a- diol 31. (3S,5R,8R)-3,5-dihydroxymegastigma-6,7-dien-9- one 32. acetone thymol-8,9-diyl ketal 33. 7,11,15-trimethyl-3-methylidenehexadecane-1,2- diol 34. 8-methoxy-9- hydroxythymol 3-O- angelate
40
35. (3b,24RS)-cycloart-25-ene-3,24-diol
36. cycloaudenyl palmitate
Các hợp chất là dẫn xuất benzofuran (37-39) được tách chiết từ phần thân, lá mẫu khô Mần tưới E.fortunei bởi các nhà khoa học Trung Quốc năm 2008 [118]
R1
α-OH 37. 3, 6-dimethyl-2, 3dihydrobenzofuran-2-ol
β- OH 38. 3,6-dimethyl-2, 3-dihydrobenzofuran-2-ol
β -O- β-D- glu
39. 3, 6-dimethyl-2, 3-dihydrobenzofuran 2-
O-D-glucopyranoside
Năm 2011, nhóm nghiên cứu tại Việt Nam [119, 120] công bố tách chiết được 03 chất (40-42) lần đầu tiên phát hiện ở cây Mần tưới và 03 nhóm các dẫn xuất khác của thymol (43-45).
41
40.teraxasteryl axetat 41. o-coumaric axit
42.α-Axetylamino-phenylpropyl α-
benzoylamino-phenylpropanoate
43. 8,9,10 - trihydroxythymol
44. 9-angeloyoxy-10 axetoxy -8-hydroxythymol 45.9-angeloyoxy-8,10- dihydroxythymol
Năm 2014, nhóm tác giả Wang cùng cộng sự đã tách chiết được thêm 02 chất mới từ cây Mần tưới (46-47) và 05 hợp chất là dẫn xuất của thymol
42
(48-52) [ [121]
46.9-angeloyloxythymol angeloyloxythymol 47.8-hydroxyl-9- 48.9-acetoxythymol
49. 5α-hydroxy-2-oxo-p-
menth-6(1)-ene
50.eupatobenzofuran 51.9-O-angeloyl-8,10-dehydrothymol
52.9-hydroxythymo 53. patriscabratin [122]
Thành phần hóa học của Cây Mần tưới chủ yếu được nghiên cứu trong thân và lá. Đó là nhóm các hợp chất flavonoids, thylmol, terpenoids, benzofuran, polyphenol được phân lập từ cao chiết metanol, etanol và cao chiết nước Mần tưới [123, 124] với thành phần chủ yếu là terpenoids đặc biệt các monoterpenoids chiếm ưu thế.