CHƢƠNG 3 : KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.2 Nghiờn cứu phối tử 9PhATSC, 9MeATSC và phức chất của chỳng bằng
3.2.3 Nghiờn cứu phổ 1H-NMR của 9-antranđehit
Trờn phổ cộng hưởng từ hạt nhõn của 9-antrađehit được đo trong dung mụi
CDCl3 thấy xuất hiện tớn hiệu singlet ở vị trớ 11,54 ppm vựng trường thấp nhất được qui
kết cho proton của nhúm -CHO. Do proton của nhúm >C=O bị phản chắn bởi tớnh bất đẳng hướng từ của electron π nờn cú độ chuyển dịch húa học cao.
Việc qui kết cỏc tớn hiệu trong phổ 1HNMR của 9-antrađehit được trỡnh bày trong Bảng 3.6.
Bảng 3.6: Qui kết cỏc tớn hiệu trong phổ 1H-NMR của 9-antrađehit.
STT Vị trớ δ(ppm) Độ bội Tỉ lệ tớch phõn Qui gỏn Hằng số tỏch J(Hz) 1 11,54 Singlet 1 -CHO - 2 9,00 Duplet 2 H1,8 9,0 3 8,72 Singlet 1 H10 4 8,08 Duplet 2 H4,5 8,0 5 7,69 Triplet 2 H2,7 -
6 7,57 Triplet 2 H3,6 7,0
Trong phõn tử 9-antrađehit cú 9 proton vịng thơm nhưng trờn phổ chỉ thấy xuất hiện 5 tớn hiệu, điều này được giải thớch do phõn tử cú mặt phẳng đối xứng đi qua nguyờn tử C9 và C10. Tỉ lệ số proton ứng với vịng thơm phự hợp với tỉ lệ tớch phõn trờn
phổ 2:1:2:2:2.
Hiệu ứng peri của cỏc PAH xuất hiện trong phổ 1HNMR thường được quan sỏt tương đối rừ. Trong đú, do tương tỏc lập thể cỏc proton ở vị trớ peri bị dịch chuyển về vựng trường thấp. Vỡ vậy, cỏc tớn hiệu ở vựng trường thấp được qui kết cho cỏc proton H1,8,10. Tớn hiệu ở 8,72 ppm (dạng singlet) được qui gỏn cho H10 do cú hiệu ứng peri với
H4,5. Ở vị trớ 9,00 ppm (với tớn hiệu duplet) được qui kết cho H1,8do cú hiệu ứng peri với nhúm -CHO. Đõy là tớn hiệu duplet do cú sự tương tỏc với một proton của cacbon
Tớn hiệu của H4 và H5sẽ ở trường cao hơn so với của H1,8 và trường thấp hơn so với của H2,3,6,7vỡ cú hiệu ứng lập thể với H10. Tớn hiệu của chỳng là cỏc duplet do cú sự tương tỏc với một proton bờn cạnh (H4 tương tỏc với H3; H5 tương tỏc với H6). Từ những lập luận trờn, tớn hiệu ở vị trớ 8,08 ppm được qui kết cho hai proton H4,5. Cỏc tớn hiệu triplet ở 7,69 và 7,57 ppm với hằng số tương tỏc spin-spin 3JH-H = 7,0 Hz được qui
kết cho H2,7 và H3,6. Cỏc proton này cú độ chuyển dịch húa học tương tự như của proton vũng benzen.