Chương 4 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON MẠCH HỞ
5.6. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm
5.6.1. Clobenzen
Clorobenzen, C6H5Cl.
Là chất lỏng có nhiệt độ sơi 132°C, dùng để điều chế phenol, anilin và điều chế thuốc trừ sâu DDT (Điclo-Điphenyl-Tricloetan).
DDT là thuốc trừ sâu được sử dụng rộng rãi trong nông nghiệp từ sau Chiến tranh thế giới thứ 2.
DDT do nhà hoá học Paul Miller (Thuỵ Sĩ) phát minh ra.
Hiện nay nhiều nước trên thế giới đã khơng cịn sử dụng DDT do DDT rất độc, rất bền và lưu giữ được ở trong mơi trường rất lâu, hơn nữa nó có khả năng tích luỹ trong dây chuyền thực phẩm do đó có hại tới sức khoẻ con người.
C6H6Cl6 hay còn gọi thuốc trừ sâu 6,6,6. Trước kia được sử dụng làm thuốc trừ sâu, hiện nay thuốc trừ sâu C6H6Cl6 bị cấm sử dụng trong môi trường đất.
5.6.3. Một số dẫn xuất từ điclo, triclo, tetraclo
2,4-D: Axit 2,4-điclophenoxiaxetic 2,4,5,T: Axit 2,4,5 triclophenoxiaxetic
Đioxin hay TCDD (2,3,7,8-tetraclo-đibenzo-p-đioxin) 2-4-D và 2,4,5-T là những chất diệt cỏ mạnh
Đioxin: Là khái niệm chung để mơ tả một nhóm hóa chất có độ bền vững cao trong mơi trường, trong đó có hợp chất độc nhất là TCDD.
Chất độc màu da cam là hỗn hợp 50/50 của hai chất 2,4-D và 2,4-T có tạp chất đioxin được hòa tan trong các dung mỗi hữu cơ.
Ngày trước quân đội Mỹ đã dùng hợp chất trên (khơng pha lỗng) với 1 lượng trung bình 28,06 lit/ha, tương đương khoảng 107 mg đioxin, rải xuống đồng ruộng, rừng núi nước ta. Chất độc đioxin có tác dụng diệt cỏ và làm dụng lá cây. Đây là loại chất độc chiến tranh.
Chất đioxin được tạo ra khi sản xuất PVC, sơn, giấy, đốt rác, củi, rơm, rạ, thuốc trừ sâu, cháy rừng,….
Đioxin được tạo ra trong quá trình sản xuất 2,4,5-T ở nhiệt độ >280°C.
Chất đioxin chỉ bắt dầu phân huỷ ở 700°C và ở trên 1200°C thì phân huỷ hồn tồn. Đioxin là chất có độc tính cao nhất hiện nay. DDT gây nhiều độc cho con người, động vật.
Triệu chứng nhiễm độc: Buồn nôn, đau bụng, tiêu chảy, co giật, tăng thân nhiệt, mất thị giác có thể dẫn tới tử vong.
Lâu dài: Tổn hại đến khả năng sinh sản, hệ miễn dịch và hệ thần kinh, gây ung thư – ung thư gan.
Một số căn bệnh có liên quan đến đioxin: Ung thư phần mềm, ung thư hạch, ung thư máu, rối loạn cấu trúc di truyền, gây quái thai, dị tật bẩm sinh, lao phổi, gây xảy thai, sinh non.
CÂU HỎI ÔN TẬP VÀ BÀI TẬP CHƯƠNG 5 1. Tại sao các chất trong dãy đồng đẳng của benzen có cơng thức chung là CnH2n-6,
với n≥6?
2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên hệ thống của:
a) Toluen b) Cumen
c) Xilen d) Stiren
3. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất chứa vịng benzen có cơng thức phân tử:
C8H10; C8H8; C8H6, C9H12.
4. So sánh nhiệt độ sơi của benzen, toluen và etylbenzen. Giải thích ngắn gọn. 5. Hồn thành các phương trình phản ứng:
a) Xiclohexen + H2 b) Benzen + 3H2
c) Toluen + Br2 (xúc tác) d) Etylbenzen + Cl2 (hγ)
6. a) Sắp xếp theo chiều tăng dần sản phẩm thế nitro vào vị trí para của các chất sau:
etylbenzen, toluen và isopropylbenzen.
b) Xếp theo chiều tăng khả năng phản ứng thế nitro của các chất trong dãy sau: benzen, nitrobenzen, metylbenzen, 1,4-đimetylbenzen và 1,4-đinitrobenzen.