A. ANCOL A1 MONOANCOL
7.8. Ankatriol – Glixerol (Glyxerin)
Điều chế: Từ propilen, thủy phân dầu mỡ động thực vật.
Tính chất và ứng dụng: Glyxerol là chất lỏng sánh, khơng màu, có vị ngọt, nó được dùng làm chất chống đơng rất tốt.
B. PHENOL
Phenol là hợp hất hữu cơ có một hay nhiều nhóm hiđroxi (OH) đính trực tiếp vào ngun tử cacbon của vòng thơm. Chất tiêu biểu là C6H5OH có tên là phenol.
7.9. Danh pháp
a) Danh pháp thay thế
Tên của phenol xuất phát từ tên của hiđroxiaren là hiđrocacbon thơm có hậu tố là ol, cùng với tiền tố chỉ độ bội và chỉ vị trí của nhóm hiđroxi nếu cần thiết. Thí dụ:
Benzen-1,3-điol Naphtalen-1-ol b) Danh pháp thường được IUPAC lưu dùng
Phenol (Benzenol) o-crezol Thimol (2-isoproryl-5-metyl phenol) Hiđroquinol (Benzen-1,4-điol) Các phenol thế được đánh số bắt đầu từ nhóm hiđroxi.
7.10. Tính chất vật lý
Các phenol đơn giản nhất là những chất lỏng hay chất rắn có nhiệt độ nóng chảy thấp. Do có sự hình thành liên kết hiđro giữa các phân tử phenol và phân tử phenol với nước, phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi cao hơn và tan vào nước nhiều hơn so với toluen và flobenzen có khối lượng phân tử tương đương.
Các phenol khơng có màu, dễ dàng bị oxi hóa và nhiều sản phẩm oxi hóa có màu; do lẫn các sản phẩm oxi hóa nên phenol trở thành có màu.
Hình 6.1. (a) Liên kết hiđro giữa hai phân tử phenol
(b) Các liên kết hiđro giữa một phân tử nước và hai phân tử phenol
Một số phenol thế ở vị trí ortho, như o-ntrophenol có nhiệt độ sơi thấp hơn và tan trong nước kém hơn các đồng phân meta và para. Trong số ba đồng phân chỉ có
đồng phân ortho dễ dàng được chưng cất với hơi nước. Đó là do sự có mặt của liên kết hiđro nội phân tử giữa nhóm hiđroxi và nhóm thế; việc hình thành liên kết hiđro nội phân tử đã thay thế cho liên kết hiđro liên phân tử và làm giảm độ kết hợp giữa
các phân tử.
7.11. Tính chất hóa học
7.11.1. Tính axit của phenol
Tính chất đặc trưng nhất của phenol là tính axit. Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng kém hơn axit cacboxylic. Axit cacboxylic có hằng số Ka vào khoảng 10-5 (pKa bằng 5), trong khi đó Ka của ancol trong khoảng 10-16 đến 10-20 (pKa 16 đến 20). Ka của hầu hết các phenol vào khoảng khoảng 10-10 (pKa 10).
Phenol tác dụng với kim loại kiềm và kiểm thổ tạo muối phenolat. C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2