g) Phản ứng oxi hóa-khử
7.13.2. o-Crezol, m-crezo và p-crezol
Hỗn hợp ba đồng phân của crezol cũng có trong thành phần của nhựa than đá. Tương tự phenol, các crezol cũng có tính tẩy uế, sát trùng. Dung dịch crezol trong nước xà phòng được dùng làm chất tẩy uế bán trên thị trường. Các crezol cũng được dùng làm chất bảo quản gỗ, làm chất chống oxi hóa.
7.13.3. Thymol
Thymol (3-hiđroxi-4-isopropyltoluen), có trong cỏ xạ hương và nhiều tinh dầu khác nữa. Ta có thể tổng hợp thymol từ m-crezol và propan-2-ol với sự có mặt của H2SO4 làm chất xúc tác.
Thymol được dùng làm chất sát trùng trong thuốc đánh răng và trong nước súc miệng.
7.13.4. Điphenol
Có 2 hợp chất được ứng dụng nhiều là resoxinol (1,3-đihiđroxibenzen) và hiđroquinon (1,4-đihiđroxibenzen).
Rosoxinol có nhiều ứng dụng để điều chế các loại nhựa resoxinfomanđehit và nhựa trao đổi ion.
Hiđroquion được dùng làm chất ức chế trong một số phản ứng trùng hợp và làm chất hiện hình trong nhiếp ảnh.
7.13.5. Eugenol : [2-metoxi-4-(prop-2-en-1yl)] phenol
Trong thiên nhiên gặp rất nhiều loại phenol, đa số chúng đều có hoạt tính kháng khuẩn và được ứng dụng nhiều trong đời sống.
Eugenol là thành phần chính của tinh dầu hương nhu (60-72%), là chất lỏng, nhiệt độ sôi 254oC, rất ít tan trong nước, có cơng thức cấu tạo như sau:
Từ eugenol có thể điều chế ra nhiều chất có ứng dụng rộng rãi trong nơng nghiệp và đời sống.
Từ euganol điều chế ra metyleuganol làm chất dẫn dụ ruồi vàng hại cam.
C. ETE
Ete là những hợp chất có cơng thức chung R-O-R’, trong đó R và R’ là nhóm ankyl hay aryl. Tương tự ancol, ete có thể được xem là các dẫn xuất của nước, tạo thành do thay thế hai hiđro của nước bằng các gốc hiđrocacbon; còn trong ancol, chỉ một nguyên tử hiđro của nước được thay thế bởi gốc ankyl mà thơi. Khi hai nhóm R và R’ giống nhau ta có ete đối xứng, cịn khi khác nhau ta có ete khơng đối xứng.
H-O-H R-O-H R-O-R’
nước ancol ete
Thí dụ các ete:
CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5
Đimetyl ete (ete đối xứng)
Etyl metyl ete (ete khơng đối xứng)
Tetrahiđrofuran (ete vịng đối xứng) Ete được gọi tên thơng thường và tên IUPAC (ankoxiankan). Thí dụ:
CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5 ClCH2-O-CH3
Tên thường Đimetyl ete Etyl metyl ete Clometyl metyl ete
Tên IUPAC Metoximetan Metoxietan Clometoximetan
Chú ý: Những ete vòng 3 cạnh được xếp vào loại riêng là epoxit
7.14. Tính chất
Đimetyl ete là thể khí ở nhiệt độ phịng, đietyl ete là chất lỏng.
Nói chung nhiệt độ sơi của ete gần với nhiệt độ sơi của ankan có cùng khối lượng phân tử.
Tính tan trong nước tương tự như ancol. Tuy nhiên tính tan của đioxan có thể tan vơ hạn ở trong nước.
Ete là dung môi tốt cho các hợp chất cộng hóa trị.
Ete là chất rất dễ cháy, có điểm bốc cháy thấp hơn xăng và đa số các dung môi hữu cơ khác.
Ete là hợp chất tương đối trơ về mặt hóa học với nhiều tác nhân, ít tham gia vào các phản ứng ion, bền trong kiềm, tác nhân khử và axit loãng.