5. Tính mới của đề tài
1.1.3.1. Thành phần hóa học
Đã có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học của NGBCC thông qua chiết xuất, phân tách và phân lập các chất từ các bộ phận lá, thân, rễ. Kết quả thu được nhiều hợp chất tự nhiên có hoạt tính tốt được sử dụng trong y học. Chen và cộng sự (2015) cho rằng thành phần hóa học chính là triterpenoid, đã có hơn 40 loại triterpenoid được chiết xuất từ các bộ phận của loài thực vật này [7], bao gồm oleanane [29][30], ursane [31], lupane [2][29][30].
Lá
Phân lập hoạt chất từ lá NGBCC thu được 2 triterpenoid glycoside mới là 3-
epi-betulinic acid 3-O-β-D-glucopyranoside (1); 3α-hydroxylup-20(29)-ene-23,28- dioic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)]-β-D- glucopyranoside (2); khác với lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid [2].
Nghiên cứu của Sung và cộng sự (1991) phân lập hoạt chất từ lá khô, thu nhận một glucoside triterpenoid sulfate mới, từ dữ liệu quang phổ và biến đổi hóa học đã xác định là 3-epi-betulinic axid 3-O-sulfate 28-O-[α-L- rhamnopyranosyl (1→4)-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)]-β-D-glucopyranoside [28]. Tiếp tục phân lập từ lá, Sung và cộng sự thu nhận được một saponin triterpenoid 3,28-bidesmosidic mới, một trisaccharid mới và oleanonic acid. Dựa trên dữ liệu quang phổ và sự biến đổi hóa học, các thành phần mới được xác định là 3-epi-betulinic acid 3-O-β-D-
glucopyranoside 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)]-β-D-glucopyranoside; α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-O-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside [29]. Phân lập lá, dùng dữ liệu quang phổ và biến đổi hóa học, Sung và cộng sự thu nhận được 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-O-β- D-glucopyranosyl (1→6)]-β-D-glucopyranoside của 3α-hydroxylup-20(29)-ene- 23,28-dioic acid (1); 3α,11α-dihydroxylup-20(29)-ene-23,28-dioic acid (2); 3-epi- betulinic acid (3), trong đó hợp chất (2) và (3) được tìm thấy lần đầu tiên trong giới thực vật [29].
Li và cộng sự (2005) đã phân lập từ cuống lá NGBCC thu được ba dẫn xuất caffeoylquinic acid là 3,4-di-O-caffeoylquinic axid (1); 3,5-di-O-caffeoylquinic axid (2); 3-O-caffeoylquinic axid (3). Những hợp chất này có hoạt tính kháng virus - chống lại virus thể hợp bào gây bệnh hô hấp Respiratory Syncytial Virus (RSV), trong đó 3,4- di-O-caffeoylquinic axid, 3,5-di-O-caffeoylquinic acid có hoạt tính chống RSV rất mạnh mẽ. Các hợp chất này phát huy tác dụng chống RSV, thông qua việc ức chế sự dung hợp tế bào-virus trong giai đoạn đầu và ức chế sự dung hợp tế bào-virus ở giai đoạn cuối [4]. Li và cộng sự (2007) chiết xuất từ lá, tiến hành phân đoạn và phân lập đã thu được hai triterpenoid tinh khiết có hoạt tính cao, kháng virus hợp bào hô hấp (RSV) rất mạnh, là 3α-hydroxylup-20(29)-ene-23,28-dioic acid (1); 3-epi-betulinic acid 3-O- sulfate (2), và một saponin không hoạt động là 3α-hydroxylup-
20(29)-ene-23,28-dioic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-O-β-D- glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside [5]. Tiếp tục phân tích thành phần hóa học tinh dầu được chiết xuất từ lá, Li và cộng sự (2009) đã thu được 27 hợp chất dễ bay hơi, trong đó có 17 hợp chất thuộc về monoterpene hoặc sesquiterpene. Tinh dầu này có hoạt tính kháng sinh với ba dòng tế bào ung thư: tế bào MCF-7, A375 và Hep G2 [6].
Từ nguyên liệu lá tươi của NGBCC, Liu và cộng sự (2019) đã phân lập và xác định được 03 lupanine triterpenes có tác dụng đông máu hiệu quả, đó là 3α-hydroxy- lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid (1); betulinic acid 3-0-sulfate (2); 3α-hydroxylup-
20(29)-ene-23,28-dioic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D- glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside (3). Trong đó chất betulinic acid 3-0- sulfate thúc đẩy sự đông máu rất đáng kể, tác dụng cầm máu hiệu quả cao [9].
Thân
Một triterpenoid mới và glycoside được phân lập từ vỏ thân của NGBCC là asiatic acid; và các asiaticoside được xác định là 3α-hydroxy-urs-12-ene-23,28-dioic acid; 3α-hydroxy-urs-12-ene-23,28-dioic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→4)- O-β-D-glucopyranosyl (1→6)]-β-D-glucopyranoside. Lần đầu tiên asiaticoside được phân lập từ một loài thực vật không phải của Centella Asiatica [31].
Wu Chun và cộng sự (2013) đã phân lập từ vỏ thân, trên cơ sở phân tích quang phổ và phương pháp hóa học đã thu được chín saponin triterpenoid mới gồm bốn saponin triterpenoid loại ursane là heptursosides AD (1-4), saponin triterpenoid loại oleanane là heptoleosides AD (5-8), một saponin triterpenoid loại damarane, heptdamoside A, cùng với hai saponin đã biết là asiaticoside D và scheffoleoside B. Lần đầu tiên sự hiện diện của saponin triterpenoid tetracyclic từ Schefflera, các saponin có vai trò chống viêm [32]. Tiếp tục nghiên cứu các hợp chất chiết xuất từ vỏ thân, Wu Chun và cộng sự (2014) phân lập được năm saponin triterpenoid loại ursane mới (1-5), các hợp chất được phân lập từ cây này đều được đánh giá về các hoạt động ức chế sản xuất oxide nitric do lipopolysaccharide gây ra trong tế bào RAW264.7, và các hợp chất 2 và 5 cho thấy hoạt động chống viêm yếu ở nồng độ không gây độc tế bào của chúng [33].
Trung tâm Sâm Việt Nam đã hợp tác với Đại học Hiroshima Nhật Bản đã chiết xuất từ vỏ thân đã xác định được 12 glycozid triterpenoid trong đó có 3 hợp chất đã biết là asiaticozid, caulozid, 3-α-hydroxylup-ene-23,28-dioic acid 28-α-rhamnosyl (1→4)- β-D-glucopyranozid (1→6)-β-D-glucopyranozid và chín hợp chất mới. Trong
12 hợp chất được xác định từ vỏ thân có 6 cặp có cấu trúc ursen và oleanen tương ứng, các cặp glycozid ursen và oleanen tương ứng được đặt tên là scheffursozid A, B, C, D, E, F và scheffoleozid A, B, C, D, E, F [27].
Rễ
Rễ NGBCC dùng làm thuốc bổ nên còn gọi là Sâm nam [10]. Từ nguồn nguyên liệu là vỏ rễ của NGBCC được thu thập từ Quảng Châu, tỉnh Quảng Đông, Trung
Quốc, Chen và cộng sự (2015) đã phân lập, dùng kỹ thuật sắc ký, phân tích dữ liệu quang phổ đã xác định được 6 triterpenoid là taraxerone (1), 3-epi-taraxerol (2), aleuritolic acid (3), 3-oxofriedelan-28-oic acid (4), 3β,19α-dihydroxy-urs-12-ene- 24,28-dioic acid (5), asiatic aicd (6). Trong đó, các hợp chất từ 1-5 lần đầu tiên thu TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com
được từ loài cây này. Những chất hóa học này có vai trò chống viêm, chống ung thư và chống viêm khớp dạng thấp [7].