5. BỐ CỤC LUẬN VĂN
1.4.2.Cấu trúc và tính chất của curcumin
Màu vàng của nghệ do sự hiện diện của curcuminoids polyphenolic tạo nên, chiếm khoảng 3% - 5% trong hầu hết các chế phẩm từ nghệ. Các chiết xuất từ cồn của củ nghệ chủ yếu chứa ba loại curcuminoid là chất curcumin (còn đƣợc gọi là curcumin I hoặc deferuloylmethane), demethoxycurcumin (curcumin II) và bisdemethoxycurcumin (curcumin III).
Curcumin đƣợc chiết xuất lần đầu tiên bởi Vogel và Pelletier vào năm 1815 và cấu trúc của nó nhƣ deferuloylmethane đƣợc thiết lập vào năm 1910. Cấu trúc hóa học này đƣợc khẳng định trong năm 1973 bởi Roughley và Whiting [28].
Curcumin đƣợc sử dụng phổ biến nhất hiện nay không phải là curcumin tinh khiết mà một hỗn hợp chứa curcumin (khoảng 77%), demethoxycurcumin (khoảng 18%) và bisdemethoxycurcumin (khoảng 5%) [29]. Có khoảng 120 loài Curcuma đƣợc tìm thấy nhƣng chỉ có một số loài chứa các hợp chất curcuminoid nhƣ C.aromatica, C.phaecaulis, C.zedoaria, C.xanthorrhiza, C.mangga và C.longa. Trong đó, C.longa là nguồn thu curcumin chính [22].
Curcumin có công thức hóa học là C21H20O6, và tên hóa học là (1E,6E)-1,7- bis(4-hydroxy- 3-methoxyphenyl)-1,6- heptadiene-3,5-dione. Nó có trọng lƣợng phân tử 368,38; điểm nóng chảy 179-183°C. Theo điều kiện sinh lý, chất curcumin có thể tồn tại trong cả hai dạng enol và bis-keto, cùng tồn tại trong trạng thái cân bằng.
Hình 1.10. Dạng keto-enol của curcumin
Curcumin là chất ít tan trong nƣớc nhƣng tan dễ dàng trong dimethylsulfoxide (DMSO), ethanol, acetone,… Ở trạng thái rắn và trong các dung dịch có tính axit và trung tính, dạng enol chiếm ƣu thế và có khuynh hƣớng cho nguyên tử H+. Ngƣợc lại, trong điều kiện môi trƣờng kiềm (pH 8), dạng keto lại chiếm ƣu thế [31].
Nghiên cứu sự hấp thu, phân bố, chuyển hóa và bài tiết của curcumin cho thấy curcumin trải qua quá trình chuyển hóa nhanh chóng và nó đƣợc cho là nguyên nhân chính gây ra sinh khả dụng thấp trong hệ tuần hoàn. Thử nghiệm curcumin đƣờng uống trên chuột với liều lƣợng 1000 mg/kg trọng lƣợng cơ thể cho kết quả là
75% đƣợc bài tiết qua phân và lƣợng không đáng kể đƣợc phát hiện trong nƣớc tiểu [21]. Nghiên cứu của Ravindranath và các cộng sự chỉ ra rằng phần lớn lƣợng curcumin nạp vào cơ thể đƣợc bài tiết theo phân. Trong đó, khoảng 35% đƣợc bài tiết ở dạng không thay đổi, 65% còn lại bị đào thải dƣới dạng các chất chuyển hóa của curcumin [33]. Sau khi tiêm tĩnh mạch ở chuột, một lƣợng lớn curcumin và các chất chuyển hóa của nó đƣợc bài tiết qua mật, chủ yếu là glucoronide tetrahydrocurcumin và hexahydrocurcumin [26], [34].
Hình 1.11. Cấu trúc một số chất chuyển hóa quan trọng của curcumin