- Ở điều kiện thường, ancol là chất lỏng hoặc chất rắn.
- Nhiệt độ sơi các ancol (cùng dãy đồng đẳng) tăng dần theo chiều ………….của phân tử khối. Ngược lại độ tan trong nước………khi phân tử khối tăng.
- So với hidrocacbon (cĩ cùng số cacbon hoặc phân tử khối tương đương) hoặc ete đồng phân, thì ancol cĩ nhiệt độ sơi ……… hơn hẳn; vì giữa các phân tử ancol cĩ liên kết………. liên phân tử.
O – H … O – H … O – H… R R R
- Các ancol tan nhiều trong nước là do ancol tạo được liên kết hidro với nước. O – H … O – H … O – H…
R R R IV. TÍNH CHẤT HỐ HỌC IV. TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1. Phản ứng thế -H của nhĩm OH
a) Tính chất chung của ancol
2ROH + 2Na → ………+………↑
b) Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol hịa tan Cu(OH)2tạo thành dd màu xanh đặc trưng.
2. Phản ứng thế nhĩm –OH ancol
* Phản ứng với axit vơ cơ: Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khĩi... Nhĩm OH ancol bị thế bởi gốc axit.
ROH + HA → RA + H2O
Ví dụ : C2H5 ─OH + HBr →t0
3. Phản ứng tách nước
a) Tách nước liên phân tử (tách 1 phân tử H2O từ 2 phân tử ancol) tạo ete
Ví dụ : ROH + ROH H2SO4,1400C→
R-O-R + H2O hay ROH + R’OH HSO1400C→
4,
2 R-O-R’ + H2O C2H5 – OH H2SO4,1400C→ C2H5 – OH H2SO4,1400C→
(đietyl ete hay ete etylic)
b) Tách nước nội phân tử (tách 1 phân tử H2O từ 1 phân tử ancol) tạo C=C Hướng tách tuân theo qui tắc tách Zai-xép:
Ví dụ : CnH2n+1OH H2SO4,1700C→
CnH2n + H2O C2H5 – OH H2SO4,1700C→
(etilen)
4. Phản ứng oxi hố
a. Phản ứng oxi hĩa khơng hồn tồn
- Ancol bậc 1 bị oxi hố nhẹ thành anđehit
Ví dụ : RCH2OH + CuO (màu đen) →t0 RCHO + (màu đỏ) + H2O CH3CH2-OH + CuO →t0
- Ancol bậc 2 bị oxi hố nhẹ thành xeton
Ví dụ : R-CH(OH)-R’ + CuO (màu đen) →t0 R-CO-R’ + ... (màu đỏ) + H2O CH3-CH(OH)-CH2 + CuO →t0
- Trong điều kiện như trên ancol bậc 3 khơng cĩ phản ứng oxi hĩa hữu hạn.
b. Phản ứng oxi hĩa hồn tồn: Ancol cháy tạo thành CO2, H2O và toả nhiệt
Ví dụ : CnH2n+1OH + O2 →t0 V. ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp tổng hợp
CH2=CH2 + HOH 0→4, 4, 2SO t H
- Tổng hợp ancol bằng cách thủy phân dẫn xuất halogen trong dd kiềm
Ví dụ : CH3CH2Cl + NaOH →t0
- Glixerol được tổng hợp từ propilen, ngồi ra ta cĩ thể thu được glixerol từ sản phẩm phản ứng thủy phân chất béo.
2. Phương pháp sinh hĩa
Lên men chất …….., đường (trong gạo, bắp, khoai, quả chín...) ta thu được etanol (C6H10O5)n +HO(xt, t0)→ 2 C6H12O6 →enzim C2H5OH (C6H10O5)n + nH2Oenzim → nC6H12O6 Tinh bột glucozơ C6H12O6 →enzim 2C2H5OH + 2CO2 3. Oxi hố khơng hồn tồn
Oxi hĩa khơng hồn tồn metan ta thu được metanol
117B
§1.3. Bài tập tự luận Câu 173:
a.Viết CTCT và gọi tên các đồng phân ancol của C5H12O, C4H8O.
b. Viết CTCT các đồng phân của C4H10O.
Câu 174: Viết PTHH của phản ứng khi cho propan-1-ol, propan-2-ol lần lượt tác dụng với mỗi chất sau: a.Natri kim loại; b. CuO, đun nĩng. Cho biết ancol là chất khử hay chất oxi hĩa? Giải thích ngắn gọn.
Câu 175: Chọn phương pháp đơn giản nhất để phân biệt : etanol, glixerol và nước.
Câu 176: Từ propen và các chất vơ cơ cần thiết cĩ thể điều chế được propan-2-ol, propan-1,2-điol, glixerol. Viết PTHH của các phản ứng xảy ra.
Câu 177: So sánh nhiệt độ sơi của các chất sau: etanol, đimetyl ete, propanol. Giải thích ngắn gọn.
Câu 178: Cho 24,4 gam etanol và propan-2-ol tác dụng với natri (dư) thu được 5,6 lít khí (đktc).
a.Viết PTHH xảy ra, tính thành phần % mỗi chất trong hỗn hợp X.
c. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nĩng. Viết PTHH của phản ứng.
Câu 179: Cho 184g kim loại natri vào 946 ml ancol etylic 40˚ (Biết Detanol = 0,79g/ml).
a.Tính thể tích khí sinh ra ở 27P
0
P
C, 1atm.
Câu 180: Từ 1 tấn tinh bột cĩ chứa 5% chất xơ (khơng bị biến đổi) cĩ thể sản xuất được etanol. Cho biết hiệu suất chung của cả quá trình là sản xuất là 80%, Detanol = 0,79g/ml. Hãy tính thể tích etanol tinh khiết và thể tích ancol 45P
0 Pthu được. U Hướng dẫn giải: Câu 173: CH3– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH(OH) – CH3 CH3 – CH2 – CH(OH) – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2 – OH CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – C(CH3)2 – OH CH3 – C(CH3)2 – CH2 – OH CH3 – CH = CH – CH2 – OH CH2 =CH – CH2 – CH2 – OH CH2 =CH – CH(CH3) – OH CH2 =C(CH3) – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH(OH) – CH3 CH3 – CH(CH3) – CH2 – OH CH3 – CH(CH3)2 – OH CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – O – CH(CH3) – CH3 Câu 174: Theo SGK.
Câu 175: Dùng thuốc thử Cu(OH)2 để nhận ra được glixerol, cịn lại etanol và nước ta cĩ thể phân biệt bằng cách đốt cháy.
Câu 176: Theo SGK.
Câu 177: Etanol, đimetyl ete cĩ cùng M, nhưng etanol cĩ nhiệt độ sơi cao hơn vì etanol cĩ liên kết hidro liên phân tử cịn đimetyl ete khơng cĩ liên kết hidro.
Etanol, propanol thuộc cùng dãy đồng đẳng, propanol cĩ nhiệt độ sơi cao hơn vì cĩ M lớn hơn.
Câu 178: R – OH + Na → R – ONa + 0,5H2
0,25 mol
46x + 60y = 24,4; 0,5(x+y)=0,25; giải hệ ta được x=0,4 mol ; y= 0,1 mol. % m etanol=0,4.46.100 :24,4=75,4%
Etanol bị oxi hĩa bởi CuO tạo etanal; propan-2-ol bị oxi hĩa bởi CuO tạo axeton.
Câu 179: nNa= 184:23=8 mol
nancol etylic= (946.40:100).0,79:46= 6,5 mol
C2H5 – OH + Na → C2H5 – ONa + 0,5H2
OH H2O + Na → NaOH + 0,5H2 8-6,5 0,75 (mol) Câu 180: ĐS: 547 lít; 1215,55 lít. 45B §2. Phenol 118B
§2.1. Chuẩn kiến thức kĩ năng - trọng tâm * Kiến thức
Biết được:
- Khái niệm, phân loại, tính chất vật lý : trạng thái, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nĩng chảy, tính tan, ứng dụng của phenol
- Tính chất hĩa học của phenol: tác dụng với natri, natri hidroxit, nước brom. - Một số phương pháp điều chế phenol (từ cumen, từ benzen).
- Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ.
* Kĩ năng
- Dự đốn tính chất hĩa học của phenol.
- Phân biệt dd phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hĩa học. - Tính khối lượng phenol tham gia vào và tạo thành trong phản ứng.
* Trọng tâm
Đặc điểm cấu tạo, tính chất hĩa học , phương pháp điều chế phenol.
119B
§2.2. Lý thuyết trọng tâm