- Việc sử dụng các bài tập hố học cĩ nội dung gắn với thực tiễn ở trƣờng trung học phổ thơng.
2.2.2. Hệ thống bài tập tự luận
ESTE – LIPIT
Câu 1. Một số este cĩ mùi thơm tinh dầu hoa quả đƣợc sử dụng trong cơng nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm và dƣợc phẩm nhƣ:
a) Benzyl axetat cĩ mùi hoa nhài. b) Etyl fomat cĩ mùi đào chín. c) Amyl axetat cĩ mùi dầu chuối. d) Isoamyl axetat cĩ mùi chuối chín.
39 e) Etyl butirat cĩ mùi dứa.
f) Etyl isovalerat cĩ mùi táo.
g) Isobutyl propionate cĩ mùi ancol rum.
Viết các phƣơng trình hĩa học của các phản ứng điều chế các este trên từ ancol và axit tƣơng ứng.
Hướng dẫn
a) CH3COOH + C6H5CH2OH → CH3COOCH2C6H5 + H2O b) HCOOH + C2H5COOH → HCOOC2H5 + H2O
c) CH3COOH + CH3(CH2)5OH → CH3COOCH2(CH2)3CH3 d) CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH → CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 e) CH3CH2CH2COOH + C2H5OH → CH3CH2CH2COOC2H5 + H2O f) (CH3)2CHCH2COOH + C2H5OH → (CH3)2CHCH2COOC2H5 + H2O g) CH3CH2COOH + (CH3)2CHCH2OH → CH3CH2COOCH2CH(CH3)2 + H2O
Câu 2. Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với metanol cĩ axit sunfuric xúc tác, ngƣời ta thu đƣợc metyl salixylat (C8H8O3) dùng làm thuốc xoa bĩp giảm đau. Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic (CH3CO)2O thu đƣợc axit axetylsalixylic (C9H8O4) dùng làm thuốc cảm (aspirin).
a) Từ khí thiên nhiên chứa thành phần chính là metan hãy viết các phƣơng trình hĩa học của các phản ứng điều chế metyl salixylat và axit axetylsalixylic.
b) Viết phƣơng trình phản ứng của metyl salixylat và axit axetylsalixylic với dung dịch NaOH.
Hướng dẫn:
40
- Điều chế metyl salixylat dùng làm thuốc xoa bĩp giảm đau
CH4 𝐶𝑙2 CH3Cl 𝑁𝑎𝑂𝐻 CH3OH 𝐶𝐻3𝑂𝐻, 𝐻 +
- Điều chế axit axetyl salixylic (aspirin)
Câu 3. Dầu thực vật và dầu bơi trơn thơng thƣờng cĩ thành phần hĩa học giống hay khác nhau?
Hướng dẫn:
Dầu thực vật cĩ thành phần chính là chất béo tức là este của glixerol với axit béo. Cịn dầu bơi trơn là các ankan nằm trong khoảng từ C16 đến
0 0 2 3 0 Br , xt FeBr 1500 xt, t 4 2 2 6 6 OH , t , p cao 6 5 6 5 CH C H C H C H Br C H OH OH CO2 NaOH, to, p OH COONa HCl OH COOH 2 2 2 5 2 2 2 H O O P O 2 2 Hg 3 xt Mn 3 H O 3 2 C H CH CH O CH COOH CH CO O OH COOH + (CH 3CO)2O OOCCH3 COOH COOH OH COOCH3 OH
41
C20. Nhƣ vậy dầu thực vật và dầu bơi trơn cĩ thành phần hĩa học khác nhau.
Câu 4. Trên thị trƣờng hiện nay, một số loại nƣớc tƣơng (xì dầu) đã bị cấm sử dụng do chứa lƣợng 3-MCPD (3-monoclopropan-1,2-điol) vƣợt quá tiêu chuẩn cho phép. Trong quá trình sản xuất nƣớc tƣơng, ngƣời ta dùng axit HCl làm xúc tác cho phản ứng thuỷ phân protein thực vật để tạo ra các amino axit. Trong quá trình này cịn cĩ phản ứng thuỷ phân chất béo tạo ra glixerol. Axit HCl tác dụng với glixerol sinh ra hỗn hợp hai đồng phân là 3-MCPD. Viết phƣơng trình hố học của phản ứng tạo ra chất 3-MCPD. Tác hại của 3-MCPD đối với ngƣời tiêu dùng?
Hướng dẫn:
C3H5(OH)3 + HCl C3H5(OH)2Cl + H2O
Chất 3-MCPD tên hố học là 3- monoclopropan- 1,2- diol, đĩ là một chất hữu cơ cĩ thể tạo thành trong thực phẩm bởi phản ứng của clo với các chất béo. Chất béo thƣờng cĩ với lƣợng vết. 3 - MCPD là chất phổ biến nhất trong các tạp chất thực phẩm nhĩm cloropanol. Chất này xuất hiện trong thực phẩm với hàm lƣợng thấp trong các quá trình chế biến cơng nghiệp, tiếp xúc với vật liệu đĩng gĩi, hoặc chế biến thức ăn trong gia đình. Những nghiên cứu trên mơ hình động vật thí nghiệm cho thấy chất 3- MCPD là một tác nhân gây ung thƣ. Ban đầu, Uỷ ban khoa học của EC về thực phẩm (SCF) xếp 3- MCPD vào loại chất gây ung thƣ độc tố gen và khuyến cáo giảm lƣợng 3- MCPD trong thực phẩm đến mức khơng thể phát hiện đƣợc. Tuy nhiên những đánh giá mới nhất của SCF và nhiều cơ sở nghiên cứu uy tín khác trên thế giới kết luận, hiện chƣa cĩ đủ chứng cứ về độc tính gây ung thƣ trên cơ thể ngƣời và cho rằng cĩ thể chấp nhận lƣợng chất 3- MCPD với ngƣỡng thấp hơn lƣợng hấp thụ hàng ngày an tồn (TDT). Uỷ ban này đẫ đƣa ra chỉ số TDT là 2g/kg trọng lƣợng cơ thể/ngày. Nghĩa là nếu mỗi ngày một ngƣời nặng 50kg hấp thụ một lƣợng
42
khơng quá 100g 3- MCPD, thì khơng cĩ hại cho sức khoẻ. 3- MCPD đặc biệt thƣờng cĩ trong nƣớc chấm đậu tƣơng (xì dầu), vì thế luật thực phẩm châu Âu cĩ quy định cụ thể hàm lƣợng chất này trong các sản phẩm đạm thực vật thuỷ phân axit, bao gồm cả nƣớc tƣơng.
Câu 5. Vì sao các chất béo (dầu, mỡ,…) khơng tan trong nƣớc mà tan trong các dung mơi hữu cơ khơng phân cực?
Hướng dẫn:
Do chất béo là este của glixerol và axit béo, do đĩ chất béo là chất khơng phân cực mà nƣớc là dung mơi phân cự nên chất béo khơng tan trong nƣớc mà chỉ tan trong dung mơi khơng phân cực
Câu 6. Một học sinh điều chế etyl axetat bằng cách đun nĩng ancol etylic với giấm cĩ axit sunfuric làm xúc tác. Thí nghiệm cĩ thành cơng khơng? Vì sao?
Hướng dẫn:
Khơng. Vì trong giấm nồng độ axit axetic quá nhỏ (3-5%), nồng độ nƣớc quá lớn (95-97%), lúc này phản ứng este hố hầu nhƣ khơng xảy ra, phản ứng thuỷ phân este chiếm ƣu thế.
Câu 7. Hãy cho biết chất béo nào dễ bị ơi hơn : dầu thực vật hay mỡ lợn? Vì sao các dầu thực vật bán trên thị trƣờng khơng bị ơi trong thời hạn bảo quản?
Hướng dẫn:
Chất béo lỏng là chất béo chứa nhiều gốc axit khơng no, nên bị oxi hố nhiều hơn do đĩ dễ bị ơi hơn chất béo rắn (là chất béo chứa nhiều gốc axit béo no, rất ít gốc axit béo khơng no).
Ngƣời ta thƣờng pha thêm vào dầu ăn những chất chống oxi hố để chống ơi mỡ.
43
Câu 8. Dầu mỡ động - thực vật để lâu thƣờng cĩ mùi khĩ chịu, ta gọi đĩ là hiện tƣợng ơi mỡ? Cho biết nguyên nhân gây nên hiện tƣợng ơi mỡ. Biện pháp ngăn ngừa quá trình ơi mỡ?
Hướng dẫn:
Dầu mỡ để lâu ngày trở thành cĩ mùi khét, khĩ chịu đĩ là sự ơi mỡ. Cĩ nhiều nguyên nhân gây ơi mỡ, nhƣng chủ yếu nhất là do oxi khơng khí cộng vào nối đơi ở gốc axit khơng no tạo ra peoxit, chất này bị phân huỷ thành các anđehit cĩ mùi khĩ chịu. Cĩ thể biểu diễn bằng sơ đồ sau:
Để tránh ơi mỡ cần bảo quản dầu mỡ ở nơi mát mẻ, đựng đầy, nút kín (tránh oxi của khơng khí) và cĩ thể cho vào mỡ những chất chống oxi hố khơng độc hại.
Câu 9. Trong quá trình chế biến thức ăn, ngƣời ta thƣờng dùng dầu để chiên, xào thực phẩm. Tuy nhiên sau khi chế biến, lƣợng dầu vẫn cịn thừa, một số ngƣời giữ lại để sử dụng cho lần sau. Nhƣng theo quan điểm khoa học thì khơng nên sử dụng dầu đã qua chiên, rán ở nhiệt độ cao hoặc đã sử dụng nhiều lần cĩ màu đen, mùi khét…. Hãy giải thích vì sao?
Hướng dẫn:
Khi đun ở nhiệt độ khơng quá 1020C, lipit khơng cĩ biến đổi đáng kể ngồi hố lỏng. Khi đun lâu ở nhiệt độ cao, các axit béo khơng no sẽ bị oxi hố làm mất tác dụng cĩ ích với cơ thể. Các liên kết kép trong cấu trúc của chúng bị bẻ gãy tạo thành sản phẩm trung gian nhƣ peoxit, anđehit cĩ hại. ' " ' " 2 ' " R CH CH R O R CH CH R gèc axit bÐo kh«ng no O O peoxit R CH O R CH O an®ehit
44
Câu 10. Dân gian ta cĩ câu:
“Thịt mỡ, dƣa hành, câu đối đỏ
Cây nêu, tràng pháo, bánh chƣng xanh”
Vì sao thịt mỡ và dƣa hành thƣờng đƣợc ăn cùng với nhau?
Hướng dẫn:
Mỡ là este của glixerol với các axit béo C3H5(OCOR)3. Da chua cung cấp H+
cĩ lợi cho việc thuỷ phân este do đĩ cĩ lợi cho sự tiêu hố mỡ.
Câu 11. Vì sao dƣa chua nấu với mỡ, ninh nhừ mới ngon?
Hướng dẫn:
- Dƣa chua cung cấp mơi trƣờng axit xúc tác cho phản ứng thuỷ phân chất béo tạo ra glixerol là chất cĩ vị ngọt:
Cũng trong điều kiện đĩ các chất gluxit, protein cĩ trong dƣa cũng bị thuỷ phân tạo ra các chất đƣờng và các amino axit đều cĩ vị ngọt. Nhƣ vậy ta cĩ đƣợc canh dƣa khơng chua gắt mà chua ngọt, lƣợng mỡ bị giảm đi làm cho canh khơng quá béo.
Câu 12. Vì sao để thuỷ phân hồn tồn dầu mỡ cần phải đun nĩng với kiềm ở nhiệt độ cao cịn ở bộ máy tiêu hố dầu mỡ bị thuỷ phân hồn tồn ngay ở nhiệt độ 370
C ?
Hướng dẫn:
Nhiệt độ cao tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân. Kiềm vừa làm xúc tác vừa trung hồ axit béo làm cho phản ứng nghịch khơng xảy ra:
Trong bộ máy tiêu hố chất béo bị nhũ tƣơng hố bởi muối của axit mật. Sau đĩ nhờ tác dụng xúc tác đặc hiệu của enzim lipaza nĩ bị thuỷ phân hồn tồn ở nhiệt độ của cơ thể:
0 H , t 3 5 3 2 3 5 3 C H OCOR 3H O C H OH 3RCOOH 3 5 3 3 5 3
45
Câu 13. Vì sao khi đi qua các nơi phun sơn thƣờng ngửi thấy mùi gần giống mùi dầu chuối?
Hướng dẫn:
Dung mơi cho một số loại sơn tổng hợp thƣờng là các este cĩ cơng thức CH3COOCnH2n+1. Các este CH3COOC4H9, CH3COOC5H11 cĩ mùi gần giống với mùi dầu chuối (CH3COOCH2(CH2)3CH3).
Câu 14. Từ quả đào chín ngƣời ta tách ra đƣợc chất A cĩ cơng thức phân tử C3H6O2. A cĩ phản ứng tráng bạc, khơng phản ứng với Na trong A chỉ cĩ 1 loại nhĩm chức. Xác định cơng thức cấu tạo của A và gọi tên A theo danh pháp thay thế.
Hướng dẫn:
Vì A khơng phản ứng với Na, mà A lại tham gia phản ứng tráng bạc, trong A chứa 2 nguyên tử oxi, A lại chỉ cĩ một nhĩm chức nên A phải là este của axit fomic. Cơng thức cấu tạo thu gọn của A là: HCOOCH2CH3
Câu 15. Iso-amyl axetat (thƣờng gọi là dầu chuối) đợc điều chế bằng cách đun nĩng hỗn hợp gồm axit axetic, ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH và H2SO4 đặc. Tính khối lợng axit axetic và khối lợng ancol isoamylic cần dùng để điều chế 195 gam dầu chuối trên, biết hiệu suất của quá trình đạt 68%.
Hướng dẫn:
Khối lƣợng CH3COOH cần:
Khối lƣợng ancol iso-amylic cần:
Lipaza 3 5 3 2 3 5 3 C H OCOR 3H OC H OH 3RCOOH 60.195.100 132,35 g 130.68 88.195.100 194,12 g 130.68
46
Câu 16. Điesel sinh học là một loại nhiên liệu cĩ tính chất tƣơng đƣơng với nhiên liệu dầu điesel nhƣng khơng phải sản xuất từ dầu mỏ mà từ dầu thực vật (cây cải dầu, cây đậu nành, cây hƣớng dƣơng, dầu dừa, dầu hạt cau) hay mỡ động vật (cá da trơn). Nhìn theo phƣơng diện hố học thì điesel sinh học là metyl este của những axit béo. Để sản xuất điesel sinh học ngƣời ta pha khoảng 10% metanol vào dầu thực vật (mỡ động vật) và dùng nhiều chất xúc tác khác nhau (KOH, NaOH, ancolat). Phản ứng tiến hành ở áp suất thƣờng, nhiệt độ 600C. Hãy viết phƣơng trình hố học của phản ứng xảy ra trong quá trình sản xuất điesel sinh học. Phân tích ƣu, nhƣợc điểm của việc sản xuất loại nhiên liệu này
Hướng dẫn
* Ƣu điểm: Khơng cĩ chất thải vì sản phẩm phụ cĩ thể tiếp tục sử dụng (bã cây cải dầu làm thức ăn cho động vật, glixerol dùng trong ngành cơng nghiệp hố chất). Nên giảm thiểu đƣợc sự ơ nhiễm mơi trƣờng.
* Nhƣợc điểm: Cần một diện tích canh tác lớn, nguồn nhân cơng trồng trọt nhiều.
Câu 17. Từ cổ xƣa nhân dân ta đã biết dùng chất giặt rửa cĩ nguồn gốc thực vật. Hãy kể tên ra hai loại quả và cách dùng chúng để giặt rửa. Nêu ƣu điểm và nhƣợc điểm của chúng so với chất giặt rửa tổng hợp.
Hướng dẫn
* Quả bồ kết và quả bồ hịn.
* Cách dùng: Đun sơi với nƣớc, vị kĩ, bỏ bã, dùng nƣớc.
* Ƣu điểm: Khơng gây phản ứng phụ cho da, cho tĩc, khơng gây ơ nhiễm mơi trƣờng.
* Nhƣợc điểm: Khĩ bảo quản, ít tiện lợi (khi dùng phải đun nấu)
Câu 18. Vì sao xà phịng bị giảm tác dụng giặt rửa trong nƣớc cứng cịn bột giặt tổng hợp thì khơng? Ảnh hƣởng của chất giặt rửa đến mơi trƣờng nƣớc?
47
* Hướng dẫn
- Khi giặt rửa trong nƣớc cứng, xà phịng bị giảm tác dụng giặt rửa do các ion Ca2+, Mg2+ gây ra phản ứng kết tủa, thí dụ:
- Các muối sunfonat hoặc sunfat canxi, magiê khơng bị kết tủa (chúng tan đƣợc). Vì vậy chất giặt rửa tổng hợp dùng đƣợc cả trong nƣớc cứng.
Câu 19. Xà phịng là gì? Tại sao xà phịng cĩ tác dụng giặt rửa? Tại sao khơng nên dùng xà phịng để giặt rửa trong nƣớc cứng?
* Hướng dẫn
- Xà phịng là hỗn hợp muối natri (hoặc muối kali) của axit béo, cĩ thêm một số chất phụ gia.
- Muối natri (hay muối kali) trong xà phịng cĩ khả năng làm giảm sức căng bề mặt của các chất bẩn bám trên vải, da, ...do đĩ vết bẩn đƣợc phân tán thành nhiều phần tử nhỏ hơn và đƣợc phân tán vào nƣớc.
- Khơng nên dùng xà phịng để giặt rửa trong nƣớc cứng vì sẽ tạo ra các muối khĩ tan của các axit béo với các ion Ca2+
và Mg2+ làm hạn chế khả năng giặt rửa.
Câu 20. Nêu những ƣu điểm của chất giặt rửa tổng hợp so với xà phịng về tính tiện dụng, tính kinh tế và vấn đề bảo vệ mơi trƣờng?
* Hướng dẫn
- Xà phịng khơng tiện dụng trong nƣớc cứng; phải khai thác từ các nguồn dầu mỡ động vật: làm cạn kiệt nguồn tài nguyên, phá huỷ mơi trƣờng, phải tốn nhiều thời gian nuơi trồng, chăm sĩc. Phụ thuộc nhiều vào thời tiết, mùa vụ.
Câu 21. Xà phịng cũng nhƣ các chất giặt rửa tổng hợp gây ơ nhiễm mơi trƣờng nhƣ thế nào?
2
3 2 14 3 2 14 2
48
* Hướng dẫn
Xà phịng và chất giặt rửa tổng hợp thành phần cĩ chứa chất benzen sunphonat, gốc ankin và chất photphat gốc ankin. Các thành phần này khĩ bị phân giải trong nƣớc. Khi trong nƣớc sơng cĩ chứa chất tẩy rửa mặt nƣớc thƣờng cĩ nhiều bọt. Theo đo đạc xác định khi nồng độ chất này cĩ khoảng 0,5 m/l nƣớc sơng sẽ nổi bọt. Lƣợng bọt lớn này sẽ gây trở ngại cho tiếp xúc với khơng khí làm khả năng tự làm sạch của nƣớc giảm đi. Khi chất tẩy rửa và xà phịng đƣợc thải xuống nƣớc sẽ tiêu hao lƣợng dƣỡng khí hồ tan trong nƣớc, làm cho cá ngạt thở mà chết, gây độc hại cho các sinh vật thuỷ sinh dễ tạo nên các lồi cá dị dạng...Làm phá hoại mơi trƣờng sinh thái của nƣớc.
Câu 22. Vì sao khi bị muỗi đốt nếu bơi vào vết muỗi đốt ít nƣớc xà phịng sẽ cảm thấy bớt ngứa, xĩt?
Hướng dẫn:
Khi đốt muỗi tiết vào nốt đĩt một ít axit fomic. Axit fomic sẽ đi vào da thịt làm cho da thịt bị viêm, gây cảm giác đau, ngứa. Do đĩ nếu bơi một chút nƣớc xà phịng cĩ tính kiềm sẽ làm trung hồ lƣợng axit fomic nên sự tấy ngứa sẽ giảm nhẹ đi nhiều.
CACBOHIĐRAT
Câu 23. Tại sao khi ăn cơm, nhai kĩ sẽ thấy vị ngọt trong miệng?
Hướng dẫn:
Cơm chứa một lƣợng lớn tinh bột, khi ăn cơm trong tuyến nƣớc bọt của ngƣời cĩ các enzim. Khi nhai kĩ các enzim này sẽ thủy phân một phần tinh bột thành mantozơ và glucozơ nên ta thấy cĩ vị ngọt trong miệng.
Câu 24. Những ngƣời đau dạ dày (bao tử) ăn bánh mì thay cơm thấy dễ chịu hơn. Vì sao?
49
Trong bánh mì, dƣới tác dụng của nhiệt, một phần tinh bột đã biến thành đextrin (oligosaccarit) nên khi ta ăn, chúng dễ bị thuỷ phân thành saccarit ngay bởi các enzim trong nƣớc bọt, nên dạ dày sẽ phải làm việc ít hơn.
Câu 25. Một học sinh viết: Từ fomanđehit điều chế đƣợc glucozơ theo
phản ứng sau: (glucozơ). Vì sao khơng dùng phản
ứng nĩi trên đƣợc? Trong thực tế ngƣời ta điều chế glucozơ nhƣ thế nào?
Hướng dẫn:
Phản ứng của fomanđehit (CH2O) nhờ xúc tác tạo thành C6H12O6 cĩ