Do dung lượng của tài liệu tự học khá lớn nên chúng tơi xin trích dẫn một số phần trong nội dung tài liệu để đưa vào luận văn, phần cịn lại được lưu trong đĩa CD.
Đối với TLTH lý thuyết, chúng tơi xin trích dẫn các bài: anken, ankađien, ankin và ancol.
CHƯƠNG HIĐROCACBON KHƠNG NO §1. ANKEN
A. Mục tiêu bài học
Kiến thức
Biết được:
- Cơng thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học.
- Cách gọi tên thơng thường và tên thay thế của anken.
- Tính chất vật lí chung (quy luật biến đổi về nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng, tính tan) của anken.
- Phương pháp điều chế anken trong phịng thí nghiệm và trong cơng nghiệp, ứng dụng.
- Tính chất hố học: Phản ứng cộng brom trong dung dịch, cộng hiđro, cộng HX theo quy tắc Mac-cơp-nhi-cơp; phản ứng trùng hợp; phản ứng oxi hố.
Kĩ năng
- Quan sát thí nghiệm, mơ hình rút ra được nhận xét về đặc điểm cấu tạo và tính chất.
- Viết được cơng thức cấu tạo và tên gọi của các đồng phân tương ứng với một cơng thức phân tử (khơng quá 6 nguyên tử C trong phân tử).
- Viết các phương trình hố học của một số phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp cụ thể.
- Phân biệt được một số anken với ankan cụ thể.
- Xác định cơng thức phân tử, viết cơng thức cấu tạo, gọi tên anken.
- Tính thành phần phần trăm về thể tích trong hỗn hợp khí cĩ một anken cụ thể.
Trọng tâm
- Dãy đồng đẳng và cách gọi tên theo danh pháp thơng thường và danh pháp thay thế của anken.
- Tính chất hố học của anken.
- Phương pháp điều chế anken trong phịng thí nghiệm và sản xuất trong cơng nghiệp.
B. Câu hỏi hướng dẫn tự học
1. Nêu khái niệm anken. Cho biết CTPT anken đơn giản nhất và các đồng đẳng của nĩ.
2. Vì sao anken cĩ cơng thức chung là CnH2n? 3. Anken cĩ những loại đồng phân nào?
4. Viết các đồng phân anken của hợp chất cĩ CTPT là C4H8. - Chất nào cĩ đồng phân hình học?
- Hãy viết CTCT và cho biết sự khác nhau về cấu trúc giữa 2 đồng phân hình học.
- Vì sao but-2-en cĩ 2 dạng: cis và trans, cịn but-1-en thì khơng? Từ đĩ suy ra điều kiện để cĩ đồng phân hình học.
5. Nêu cách gọi tên anken theo danh pháp thường và danh pháp thay thế (IUPAC). Lấy ví dụ đối với các đồng phân của C4H8 đã viết ở trên.
6. Hãy trình bày một số tính chất vật lý của anken.
7. Mơ tả đặc điểm cấu tạo phân tử anken. Từ đĩ dự đốn những phản ứng hĩa học đặc trưng của anken.
8. Nêu những tính chất hĩa học cơ bản của anken, viết phương trình phản ứng chứng minh. Ghi rõ sản phẩm chính theo quy tắc Maccopnhicop.
9. Nêu phương pháp điều chế các anken trong phịng thí nghiệm và trong cơng nghiệp.
10. Anken cĩ những ứng dụng gì?
C. Kiến thức trọng tâm cần nhớ
HS tĩm tắt lý thuyết quan trọng được soạn theo từng nội dung của bài học, cụ thể là HS ghi lại các nội dung cần thiết vào những chỗ trống đã được thiết kế sẵn.
ANKEN (olefin) I. Đồng đẳng-Đồng phân-Danh pháp 1. Dãy đồng đẳng anken - Anken là ... - C2H4, ... - CT chung: ...
2. Đồng phân: Từ C4H8 trở đi mới cĩ đồng phân.
a. Đồng phân cấu tạo
- Đồng phân mạch cacbon.
- Đồng phân về vị trí liên kết đơi. Vd: Viết các đồng phân anken C4H8
... ... ...
b. Đồng phân hình học (đồng phân Cis – Trans)
Điều kiện để cĩ đồng phân hình học
... ... ... ...
3. Danh pháp
a. Tên thơng thường ...
Vd: C2H4 : ………. C3H6 : ……….
Mạch thẳng (đọc trong bảng) CTPT CTCT Tên thay thế an → en C2H4 CH2= CH2 C3H6 CH2 = CH – CH3 C4H8 CH2 = CH - CH2- CH3 C H2 C CH3 CH3 C5H10 CH2=CH- CH2- CH2-CH3 C6H12 CH2=CH- CH2- CH2-CH2-CH3
Ghi chú: Từ 4 cacbon trở lên ...
Mạch nhánh
... ... ...
Chú ý:
- Đánh STT trên mạch chính từ nơi gần liên kết đơi. - Ưu tiên liên kết đơi hơn nhánh.
- Nếu cùng vị trí liên kết đơi thì chọn cách đánh STT sao cho vị trí nhánh nhỏ nhất. Vd: Đọc tên các chất sau theo danh pháp thay thế.
* CH3 - CH = C - CH3 CH3 * CH3 - C = CH - CH2 CH3 Br ... * CH3 - C = CH - CH - CH3 Cl Br * CH3 - CH - C = CH - CH- CH3 C2H5 Br C2H5 ...
- Trạng thái: anken từ 2C →4C: chất khí, các anken cịn lại: chất lỏng hay chất rắn. - tnc, ts, khối lượng riêng các anken tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử. - Các anken nhẹ hơn nước, khơng tan trong nước.
III. Tính chất hĩa học: Phản ứng đặc trưng của anken là: ...
1. Phản ứng cộng a. Cộng H2 (hiđro hố): xúc tác là Ni, t0 ... ... Tổng quát: ... b. Cộng halogen (Cl2, Br2 ) ... ... Tổng quát: ... Ghi chú: Anken làm mất màu nâu đỏ của dung dịch brom → phản ứng này dùng để nhận biết anken.
c. Cộng HX (X là Br, Cl, I, OH,…)
Anken đối xứng → ... ... ...
Anken khơng đối xứng → ... - Sản phẩm chính: tuân theo quy tắc Maccopnhicop.
- Sản phẩm phụ : ngược quy tắc.
... ... ...
Quy tắc Maccopnhicop
Khi cộng 1 tác nhân khơng đối xứng (HCl, H2O ... ) vào 1 anken khơng đối xứng thì:
... + Phần (-) ... ... Tổng quát: ... 2. Phản ứng trùng hợp a. Định nghĩa Phản ứng trùng hợp là quá trình ... ...
b. Điều kiện để phản ứng xảy ra
Là các monome (phân tử nhỏ) phải cĩ ... ... 3. Phản ứng oxi hĩa a. Oxi hĩa hồn tồn ... ... Tổng quát: ...
b. Oxi hĩa khơng hồn tồn
... ... Ghi chú: Anken làm mất màu tím của dung dịch KMnO4 → phản ứng này dùng để nhận biết anken.
Tổng quát:
...
IV. Điều chế
1. Trong phịng thí nghiệm
- Tách nước từ ancol no đơn chức (đề hiđrat hĩa)
CH3–CH2–OH →H SO2 4d, 170 C0 ... - Tổng quát: ...
2. Trong cơng nghiệp
- Crackinh ankan
CH3–CH2–CH3 t , xt0 → ... - Tách hiđro từ ankan(đề hiđro hĩa)
CH3 – CH3 t , xt0 → ... V. Ứng dụng ... ... ... §2. ANKAĐIEN A. Mục tiêu bài học Kiến thức Biết được:
- Định nghĩa, cơng thức chung, đặc điểm cấu tạo của ankađien.
- Tính chất hố học của ankađien liên hợp (buta-1,3-đien và isopren: phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4). Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen và isopren từ isopentan trong cơng nghiệp.
Kĩ năng
- Quan sát được thí nghiệm, mơ hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankađien.
- Viết được cơng thức cấu tạo của một số ankađien cụ thể. - Dự đốn được tính chất hố học, kiểm tra và kết luận.
- Viết được các phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học của buta-1,3- đien.
- Tính thành phần phần trăm về thể tích khí trong hỗn hợp.
Trọng tâm
- Đặc điểm cấu trúc phân tử, cách gọi tên của ankađien. - Tính chất hố học của ankađien (buta-1,3-đien và isopren). - Phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren.
B. Câu hỏi hướng dẫn tự học
1. Nêu khái niệm về ankađien. Cơng thức chung của ankađien.
2. Cách phân loại. Trong các loại ankađien đã nêu thì loại nào quan trọng nhất? Vì sao?
3. Nêu cách đọc tên ankađien theo danh pháp IUPAC. Lấy ví dụ đối với các đồng phân ankađien của C4H6, C5H8.
4. Cấu trúc phân tử của buta-1,3-đien như thế nào? So sánh với anken.
5. Nêu các tính chất hĩa học cơ bản của buta-1,3-đien và isopren. Viết phương trình phản ứng minh họa.
6. Nêu các ứng dụng cơ bản và cách điều chế buta-1,3-đien; isopren.
C. Kiến thức trọng tâm cần nhớ
HS tĩm tắt lý thuyết quan trọng được soạn theo từng nội dung của bài học, cụ thể là HS ghi lại các nội dung cần thiết vào những chỗ trống đã được thiết kế sẵn.
ANKAĐIEN
I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa
- Ankađien là ... - CT chung: ... - Vd: CH2=C=CH2 ; CH2=CH–CH=CH2; CH2=CH–CH2–CH=CH2
2. Phân loại:3 loại
a. 2 liên kết đơi ………
Vd: CH2=C=CH2
b. 2 liên kết đơi ……… gọi là ……….
Vd: CH2=CH–CH=CH2
c. 2 liên kết đơi ……….
Vd: CH2 =CH–CH2 –CH=CH2
3. Danh pháp(tương tự anken)
... ...
Vd: Gọi tên các ankađien sau
CH2 = C = CH2 : ... CH2 = C = CH – CH3 : ... CH2 = CH – CH = CH2 :...
II. Tính chất hĩa học: Ankađien là hiđrocacbon khơng no nên cĩ phản ứng đặc trưng
...
1. Phản ứng cộng
Ankađien cĩ thể cộng vào vị trí 1,2 (tương tự anken) hay 1,4 (khác anken) →tạo ra nhiều sản phẩm. a. Cộng hiđro - Cộng theo tỉ lệ mol 1 : 1 ... ... - Cộng theo tỉ lệ mol 1 : 2 ... ... - Tổng quát: ... b. Cộng brom - Cộng theo tỉ lệ mol 1 : 1 ... ... - Cộng theo tỉ lệ mol 1 : 2 ... ... - Tổng quát: ... ...
Ghi chú: Ankađien làm mất màu nâu đỏ của dung dịch Brom →phản ứng này dùng để nhận biết ankađien.
c. Cộng hiđro halogenua (HX)
- Cộng 1,2: tuân theo quy tắc Maccopnhicop.
... ... - Cộng 1,4: ... ... Chú ý: ... 2. Phản ứng trùng hợp ... ... ... 3. Phản ứng oxi hĩa a. Phản ứng oxi hĩa hồn tồn ... b. Phản ứng oxi hĩa khơng hồn tồn
...
III. Điều chế
1. Điều chế buta-1,3-đien
a. Tách H2 từ ankan tương ứng (đề hiđro hĩa)
... b. Từ ancol ... 2. Điều chế isopren ... ... IV. Ứng dụng
- Nhờ phản ứng trùng hợp, từ buta-1,3-đien hay từ isopren cĩ thể điều chế được ... ... - Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,...
§3. ANKIN A. Mục tiêu bài học
Kiến thức
- Định nghĩa, cơng thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin.
- Tính chất hố học của ankin: Phản ứng cộng H2, Br2, HX; Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank-1-in; phản ứng oxi hố).
- Điều chế axetilen trong phịng thí nghiệm và trong cơng nghiệp.
Kĩ năng
- Quan sát được thí nghiệm, mơ hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin.
- Viết được cơng thức cấu tạo của một số ankin cụ thể. - Dự đốn được tính chất hố học, kiểm tra và kết luận.
- Viết được các phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học của axetilen và các đồng đẳng.
- Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hĩa học. - Tính thành phần phần trăm về thể tích khí trong hỗn hợp.
Trọng tâm
- Dãy đồng đẳng, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân và cách gọi tên theo danh pháp thơng thường, danh pháp hệ thống của ankin.
- Tính chất hĩa học của ankin.
- Phương pháp điều chế axetilen trong phịng thí nghiệm, trong cơng nghiệp.
B. Câu hỏi hướng dẫn tự học
2. Ankin cĩ những loại đồng phân nào? Viết các đồng phân của ankin C5H8.
3. Nêu quy tắc gọi tên thơng thường và tên thay thế của ankin. Vận dụng gọi tên đối với các đồng phân của ankin C5H8.
4. Hãy trình bày một số tính chất vật lý của ankin.
5. Mơ tả đặc điểm cấu tạo phân tử ankin. Từ đĩ dự đốn những phản ứng hĩa học đặc trưng của ankin.
6. Nêu những tính chất hĩa học cơ bản của ankin, viết phương trình phản ứng minh họa.
7. Trình bày cách điều chế ankin và các ứng dụng cơ bản.
C. Kiến thức trọng tâm cần nhớ
HS tĩm tắt lý thuyết quan trọng được soạn theo từng nội dung của bài học, cụ thể là HS ghi lại các nội dung cần thiết vào những chỗ trống đã được thiết kế sẵn.
ANKIN I. Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp 1. Đồng đẳng - Ankin là ... - C2H2, ... - CT chung: ...
2. Đồng phân: Từ 4 C trở lên ankin cĩ: + Đồng phân mạch Cacbon.
+ Đồng phân vị trí liên kết ba. Vd: Viết các đồng phân ankin C5H8
... ... ...
3. Danh pháp
a. Tên thơng thường (đọc trong bảng) b. Tên thay thế (tương tự anken)
- Ankin từ 4 cacbon trở lên thì thêm số chỉ vị trí liên kết ba.
- Các ankin cĩ liên kết ba ở đầu mạch được gọi là ...
CTPT CTCT Tên thường Tên gốc ankyl + axetilen Tên thay thế an → in C2H2 HC ≡ CH C3H4 CH3 – C ≡ CH C4H6 CH ≡ C – CH2 –CH3 CH3– C ≡ C –CH3 C5H8 CH3–CH2 –CH2 –C ≡ CH C6H10 CH3–CH2–CH2–C≡C– CH3 Mạch nhánh: ... ...
Chú ý: Ưu tiên liên kết ba hơn nhánh
Vd: Đọc tên theo danh pháp thay thế của chất sau: * CH3 - C C - CH - CH3
CH3
………..
II. Tính chất vật lí
- Trạng thái: ba ankin đầu là chất khí, các ankin khác là chất lỏng hay rắn. - t0nc, t0s và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng khối lượng phân tử. - Ankin nhẹ hơn nước và khơng tan trong nước.
III. Tính chất hĩa học:Tương tự anken, ankin dễ tham gia phản ứng:
... Phản ứng đặc trưng của ankin ...
1. Phản ứng cộng
- Giai đoạn 1: tạo ... ... - Giai đoạn 2: tạo ... ... - Khi xúc tác là Pd/PbCO3, t0 , ankin chỉ cộng 1 phân tử H2 tạo thành anken.
CH ≡ CH + H2 Pd, PbCO ,t3 0→ ...
Đặc tính này dùng điều chế anken từ ankin.
Tổng quát: ...
b. Cộng brom
... ... Tổng quát: ... Ghi chú: Ankin làm mất màu nâu đỏ của dung dịch brom → phản ứng này dùng để nhận biết ankin.
Muốn dừng lại ở giai đoạn 1 thì thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp (to = -20oC).
c. Cộng HX (X là Br, Cl, OH, CH3COO… )
Ankin tác dụng với HX theo 2 giai đoạn liên tiếp.
Cộng axit
...
...
...
- Khi cĩ xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl tạo ra dẫn xuất monoclo của anken.
- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop.
………+HCl→………. +HCl→………
...
Cộng H2O:chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol 1 : 1.
...
... 2. Phản ứng đime và trime hĩa
a. Phản ứng đime hĩa (nhị hợp)
...
b. Phản ứng trime hĩa (tam hợp)
...
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Chỉ cĩ C2H2 và ank-1-in mới tham gia phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử kim loại.
... ...
→Phản ứng này dùng để nhận biết ank-1-in với các ankin khác và anken.
4. Phản ứng oxi hĩa
a. Phản ứng oxi hĩa hồn tồn (đốt cháy)
... Tổng quát: ... b. Phản ứng oxi hĩa khơng hồn tồn
Tương tự anken và ankađien, ankin cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím. ... ...
IV. Điều chế
1. Cho Canxicacbua (CaC2) tác dụng với nước
...
2. Nhiệt phân metan ở 15000 C
...
V. Ứng dụng
- C2H2 cháy tỏa nhiều nhiệt nên dùng làm nhiên liệu cho đèn xì, hàn cắt kim loại. - C2H2 với nhiệt độ thích hợp, cĩ khả năng làm trái cây mau chín.
- Sản phẩm cộng nước của axetilen dùng sản xuất axit axetic.
- Vinyl clorua sản xuất PVC, dùng làm vải giả da, áo mưa, hoa nhựa, ống cách điện.
- Vinyl axetilen dùng sản xuất cao su tổng hợp.
§4. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH