Kĩ năng - Dự đoán, chứng minh, kết luận tính chất hóa học của ankađien liên hợp là buta-1,3-đien và isopren - Viết phương trình hóa học thể hiện tính chất hóa học của ankađien liên hợp l[r]
Bài 30: ANKAĐIEN A Mục tiêu: Kiến thức - HS biết được: + Định nghĩa ankađen + Phân loại ankađien, phương pháp điều chế buta-1,3-đien isopren ứng dụng ankađien - HS hiểu ankađien có tính chất hóa học gần tương tự với anken: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa Kĩ - Dự đoán, chứng minh, kết luận tính chất hóa học ankađien liên hợp buta-1,3-đien isopren - Viết phương trình hóa học thể tính chất hóa học ankađien liên hợp buta-1,3đien isopren gọi tên sản phẩm tạo thành B Trọng tâm - Đặc điểm cấu tạo ankađien - Tính chất hóa học ankađien liên hợp buta-1,3-đien isopren - Viết phương trình hóa học gọi tên sản phẩm tạo thành C Chuẩn bị - Giáo án D Thiết kế hoạt động dạy học: - Ổn định kiểm tra sỉ số lớp - Kiểm tra cũ (5p) Viết PTPƯ etilen với: a) H2 ( Ni ,to) b) dd Br2 c) HBr Viết PTPƯ trùng hợp etilen, propen Vào nội dung học: Anken hiđrocacbon không no Hôm em tìm hiểu hiđrocacbon khơng no ankađien, ankađien có tính chất hóa học gì, có ứng dụng sao? Thì em tìm hiểu học hơm Bài 30: ANKAĐIEN Hoạt động thầy trò Hoạt động (5p) Nội dung kiến thức I Định nghĩa, phân loại GV: Nhắc lại cho HS “en” để chất Định nghĩa có chứa nối đơi, mà đề ankađien - Ankađien (điolefin) hidrocacbon Vậy “đien” dùng để hợp chất có khơng no mạch hở có chứa liên kết đơi C=C nối đôi? phân tử HS: nối đôi - Công thức chung C2H2n-2 (n ≥ 3) GV: Từ nhận xét có ví dụ hợp chất ankađien sau: CH2=C=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 Từ ví dụ cho bảng em có nhận xét gì? *Gợi ý: Ankađien hợp chất có nối đơi hợp chất no hay khơng no ankađien hợp chất mạch hở hay mạch vòng Hs: Quan sát công thức nhận xét Gv: Từ nhận xét ankađien gì? Hs: Rút định nghĩa ankađien Gv: - Hợp chất anken có nối đơi cịn gọi olefin, hợp chất có nối đơi ankađien cịn gọi điolefin - từ ví dụ bảng em xác định công thức phân tử chất ứng với CTCT mà cho Từ rút cơng thức chung ankađien *Gợi ý: Nếu cô gọi n số nguyên tử cacbon điều kiện n để thỏa mãn hợp chất ankađien? Hs: Rút công thức chung ankađien Hoạt động (6p) Phân loại GV: Các em tiếp tục quan sát ví dụ - Ankađien có liên kết đơi cạnh bảng em có nhận xét vị trí CH2=C=CH2: propađien hay anlen tương đối liên kết đơi - Ankađien có liên kết đôi cách từ HS: Nhận xét liên kết đơn trở lên GV: - Đưa cách phân loại ankađien CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-đien - Tương tự anken, ankađien có - Ankađien có liên kết đơi cách liên cách gọi tên sau kết đơn (ankađien liên hợp) Số vị trí nhánh - tên nhánh - tên CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien (đivinyl) mạch cacbon + a + số vị trí CH2=C(CH3)-CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-đien nối đôi + đien GV: Hướng dẫn HS goi tên ankađien cho HS: Tập gọi tên ankađien GV: Trong chương trình nghiên cứu kĩ ankađien buta-1,3-đien Isopren Và ankađien có cấu tạo liên kết đôi Isopren cách liên kết đơn gọi ankađien liên hợp Hoạt động (3p) II Tính chất hóa học GV: u cầu HS nhắc lại tính chất hóa Phản ứngcộng học đặc trưng anken a Cộng hidro Hs: Nhắc lại GV: Yêu cầu HS nhắc lại anken có liên kết gây phản ứng hóa học đặc trưng cho anken gì? HS: anken có liên kết đơi C=C, liên kết đôi lại gồm liên kết π liên kết σ Liên kết π bền nên dễ tham gia phản ứng cộng GV: yêu cầu học sinh so sánh với anken em thấy ankđien có liên kết gì? HS: có liên kết π bền GV: Vậy em có dự đốn tính chất hóa học ankađien? HS: Dự đốn GV: - Vì ankađien chứa liên kết π bền ankađien có TCHH tương tự anken Cơ em tìm hiểu loại phản ứng, cụ thể phản ứng buta-1,3-đien - Phản ứng cộng H2 (pư theo tỷ lệ mol 1:2) GV để HS tự hoàn thành vào HS: Hoàn thành PTPƯ o Ni ,t CnH2n+2 TQ: CnH2n-2 + 2H2 Ankađien ankan GV: Gọi HS nhận xét Rồi sau nhận xét, chỉnh sửa Hoạt động (10p) b Cộng brom GV: Tiếp theo cô xét tiếp phản ứng cộng - tỷ lệ 1:2 với halogen cộng hiđro halogenua CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br- GV: lấy ví dụ cộng halogen Br2 với tỷ CHBr-CHBr-CHBr lệ mol 1:1 - tỷ lệ 1:1 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Cộng 1,2: GV: Trước viết sản phẩm phản ứng yêu cầu HS nêu tượng phản ứng xảy HS: Nêu tượng phản ứng Gv: Lưu ý HS phản ứng dùng để phân Cộng 1,4: biệt ankđien nói chung với ankan GV: Hướng dẫn HS viết PTPƯ GV: Viết sản phẩm cho trường hợp Lưu ý: - Phản ứng cộng xảy tạo thành hỗn HS: Viết PTPƯ hợp sản phẩm - Phản ứng cộng với Br2 nhiệt độ thấp sản phẩm cộng theo hướng 1,2 nhiệt độ Hoạt động (10p) cao sản phẩm cộng theo hướng 1,4 c Cộng hidro halogenua GV: xét phản ứng với tỷ lệ 1:1 Cộng 1,2: CH2=CH-CH=CH2 + HBr → Tương tự cộng với halogen phản ứng cộng theo 1,2 1,4 GV: Yêu cầu HS viết sản phẩm PƯ Cộng 1,4: theo 1,4 gọi tên sản phẩm HS: Hoàn thành PTPƯ GV: - Xét pư xảy 1,2 Đặt câu hỏi: Sản phẩm lúc có trường hợp cộng 1,4 khơng? Br cộng vào vị trí? HS: Nhận xét HBr tác nhân bất đối xứng Nên Br có thê cộng vào vị trí sản phẩm phản ứng phải tuân theo quy tắc Macopnhicop GV: Yêu cầu HS dựa vào quy tắc Macopnhicop học đê xác định sản phẩm phản ứng theo kiểu cộng 1,4 Hoạt động (6p) Phản ứng trùng hợp GV: Tiếp theo phản ứng trùng hợp Phản ứng chủ yếu xảy theo kiểu cộng 1,4 GV: Vì thực chất phản ứng trùng hợp phản ứng cộng nên trùng hợp buta-1,3-đien xảy trùng hợp theo kiểu 1,2 1,4 Ví dụ: Yêu cầu HS xác định sản phẩm tạo thành xảy theo hướng nào? HS: Xác định GV: - Xác định đâu monome? n gọi gì? - Hướng dẫn HS gọi tên sản phẩm Và cung cấp cho HS xúc tác người ta Ví dụ: hay sử dụng xúc tác Na nên polibutađien gọi cao su buna Gv: Lấy ví dụ trùng hợp isopren, yêu cầu HS viết sản phẩm HS: Viết sản phẩm Hoạt động (1p) Phản ứng oxi hóa GV: Vì ankađien hợp chất hữu nên a Phản ứng oxi hóa hồn tồn ankađien bị cháy Phản ứng cháy gọi 2C H + 11O t 8CO + 6H O 2 phản ứng gì? 3n t HS: Phản ứng oxi hóa hồn tồn TQ: CnH2n-2 + O2 nCO2 + (no o GV: Lấy ví dụ để HS tự hoàn thành 1)H2O PTPƯ HS: Tự hoàn thành PTPƯ Hoạt động (2p) b Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn GV: Vì phân tử ankađien có nối đơi Ankađien làm màu dung dịch thuốc tím nên tham gia phản ứng oxi hóa KMnO4, xuất kết tủa màu MnO2 nâu đen khơng hồn tồn GV: Yêu cầu HS nên tượng xảy HS: Nêu tượng phản ứng GV: Chốt lại điểm cần nhớ tính chất hóa học ankđien Nhận xét: So với anken ankađien có phản ứng: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa Khác tỷ lệ phản ứng cộng hướng phản ứng cộng Hoạt động (2p) III Điều chế GV: Các em nghiên cứu SGK cách điều Thực phản ứng tách nhiệt độ xúc tác chế butađien isopren thích hợp HS: Nêu cách điều chế buta-1,3-đien isopren o CH3-CH2-CH2-CH3 xt t, p , nCH2=CH- GV: gọi hs viết PTPƯ điều chế buta-1,3- CH=CH2 + 2H2 đien isopren Hoạt động 10 (1p) t o , p , xt CH3-CH-CH(CH3)-CH2 CH2 = CHC(CH3)=CH2 IV Ứng dụng: SGK GV: Phần ứng dụng em nhà tìm hiểu kỹ SGK HS: Tự nghiên cứu SGK Hoạt động 11 Cũng cố học (3p) Bài 1: Viết sản phẩm phản ứng isopren với dung dịch brom (tỉ lệ phản ứng 1:1) Bài 2: Hướng dẫn học sinh giải tập SGK/135 Hoạt động 12 Hướng dẫn tự học (1p) - Ôn tập nội dung lý thuyết anken ankađien - Phát phiếu tập chuẩn bị cho 31: luyện tập anken ankađien ... đôi - Công thức chung C2H2n -2 (n ≥ 3) GV: Từ nhận xét có ví dụ hợp chất ankađien sau: CH2=C=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 Từ ví dụ cho bảng em có nhận xét gì? *Gợi ý: Ankađien hợp chất có... ứng buta-1,3-đien - Phản ứng cộng H2 (pư theo tỷ lệ mol 1 :2) GV để HS tự hoàn thành vào HS: Hoàn thành PTPƯ o Ni ,t CnH2n +2 TQ: CnH2n -2 + 2H2 Ankađien ankan GV: Gọi HS nhận xét Rồi sau nhận... - tỷ lệ 1 :2 với halogen cộng hiđro halogenua CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br- GV: lấy ví dụ cộng halogen Br2 với tỷ CHBr-CHBr-CHBr lệ mol 1:1 - tỷ lệ 1:1 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Cộng 1 ,2: GV: Trước