Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận và cách xác định tính chất chống oxy hoá của polyphenol

Ngày nay khi cuộc sống ngày càng đầy đủ, ấm no hơn, con người đã giành sự quan tâm đặc biệt của mình tới sức khỏe. Rất nhiều người đã sử dụng các chất chống oxi hóa tự nhiên thay cho các chất hóa học để không gây độc hại cho sức khỏe con người như các chất polyphenol, vitamine E, vitamin C… có nhiều trong rau củ quả để ngăn ngừa sự xuất hiện “stress oxi hóa”. Stress oxi hóa là hiện tượng xuất hiện trong cơ thể sinh vật khi có sự mất cân bằng giữa việc sản xuất các gốc tự do và hoạt động của các chất chống oxi hóa. Các gốc tự do được tạo ra trong quá trình trao đổi chất có tác động xấu đến cơ thể như: đột biến DNA, biến tính protein, gây suy giảm hệ thần kinh và gây hiện tượng lão hóa sớm.Để hạn chế những bệnh do stress oxi hóa gây ra việc sử dụng nhiều loại rau quả tươi hàng ngày, sử dụng các chất chống oxi hóa tự nhiên là cách đơn giản và hữu hiệu nhất để tăng cường sức khỏe, ngăn ngừa các bệnh do stress oxi hóa gây ra. Các chất chống oxi hóa là các hợp chất có khả năng làm chậm lại, ngăn cản hoặc đảo ngược quá trình oxi hóa các hợp chất có trong tế bào của cơ thể. Hệ thống các chất chống oxi hóa của cơ thể người được cung cấp bởi hai nguồn bên trong và bên ngoài. Để chống lại sự bội tăng các gốc tự do sinh ra quá nhiều mà hệ thống “chất chống oxi hóa nội sinh” không đủ sức cân bằng để vô hiệu hóa. Các nhà khoa học đặt vấn đề dựng các “chất chống oxi hóa ngoại sinh” với mục đích phòng ngừa nâng cao sức khỏe, chống lão hóa.Các chất chống oxi hóa ngoại sinh đó được xác định là vitamine A, viatmine C, các carotenoid, các hợp chất phenolic. Các chất này có nhiều trong rau quả sẽ tăng cường hoạt động của hệ thống chống oxi hóa và ngăn ngừa các bệnh có nguồn gốc stress oxi hoá Trong các “chất chống oxi hóa ngoại sinh” phải kể đến hợp chất phenolic, chúng là sản phẩm trao đổi chất bậc hai chủ yếu của thực vật, rất đa dạng về cấu trúc và chức năng. Ngoài tác dụng tạo màu cho thực vật (anthocyanin), bảo vệ thực vật trước tia cực tím, chống lại sự oxi hóa, các hợp chất phenol còn là vật liệu góp phần vào độ bền chức của thực vật và sự thấm của thành tế bào đối với nước và khí, là hợp chất tín hiệu cho sự cộng sinh giữa thực vật và vi khuẩn nốt sần. Đối với các thực phẩm, các hợp chất phenol là những chất hoạt động giữ vai trò chủ đạo quyết định hương vị của nhiều loại sản phẩm có nguồn gốc từ thực vật. Với sức khỏe con người, các hợp chất phenol có khả năng chống oxi hóa cao, chống viêm, chống dị ứng và khả năng kháng khuẩn. Hiện nay trên thế giới và tại Việt Nam đã giành rất nhiều thời gian nghiên cứu về các hợp chất polyphenol có nguồn gốc tự nhiên từ nhiều nguồn nguyên liệu khác nhau như: lá trà, vỏ vải thiều, lá ổi, lá vối, lá chuối và quả sim. Do đó, với tiểu luận này, nhóm tìm hiểu rõ hơn về “Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận và cách xác định tính chất chống oxy hoá của polyphenol”

Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang 1.MỞ ĐẦU Ngày sống ngày đầy đủ, ấm no hơn, người giành quan tâm đặc biệt tới sức khỏe Rất nhiều người sử dụng chất chống oxi hóa tự nhiên thay cho chất hóa học để không gây độc hại cho sức khỏe người chất polyphenol, vitamine E, vitamin C… có nhiều rau củ để ngăn ngừa xuất “stress oxi hóa” Stress oxi hóa tượng xuất thể sinh vật có cân việc sản xuất gốc tự hoạt động chất chống oxi hóa Các gốc tự tạo trình trao đổi chất có tác động xấu đến thể như: đột biến DNA, biến tính protein, gây suy giảm hệ thần kinh gây tượng lão hóa sớm.Để hạn chế bệnh stress oxi hóa gây việc sử dụng nhiều loại rau tươi hàng ngày, sử dụng chất chống oxi hóa tự nhiên cách đơn giản hữu hiệu để tăng cường sức khỏe, ngăn ngừa bệnh stress oxi hóa gây Các chất chống oxi hóa hợp chất có khả làm chậm lại, ngăn cản đảo ngược q trình oxi hóa hợp chất có tế bào thể Hệ thống chất chống oxi hóa thể người cung cấp hai nguồn bên bên Để chống lại bội tăng gốc tự sinh nhiều mà hệ thống “chất chống oxi hóa nội sinh” khơng đủ sức cân để vơ hiệu hóa Các nhà khoa học đặt vấn đề dựng “chất chống oxi hóa ngoại sinh” với mục đích phịng ngừa nâng cao sức khỏe, chống lão hóa.Các chất chống oxi hóa ngoại sinh xác định vitamine A, viatmine C, carotenoid, hợp chất phenolic Các chất có nhiều rau tăng cường hoạt động hệ thống chống oxi hóa ngăn ngừa bệnh có nguồn gốc stress oxi hố Trong “chất chống oxi hóa ngoại sinh” phải kể đến hợp chất phenolic, chúng sản phẩm trao đổi chất bậc hai chủ yếu thực vật, đa dạng cấu trúc chức Ngoài tác dụng tạo màu cho thực vật (anthocyanin), bảo vệ thực vật trước tia cực tím, chống lại oxi hóa, hợp chất phenol cịn vật liệu góp phần vào độ bền chức thực vật thấm thành tế bào Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang nước khí, hợp chất tín hiệu cho cộng sinh thực vật vi khuẩn nốt sần Đối với thực phẩm, hợp chất phenol chất hoạt động giữ vai trò chủ đạo định hương vị nhiều loại sản phẩm có nguồn gốc từ thực vật Với sức khỏe người, hợp chất phenol có khả chống oxi hóa cao, chống viêm, chống dị ứng khả kháng khuẩn Hiện giới Việt Nam giành nhiều thời gian nghiên cứu hợp chất polyphenol có nguồn gốc tự nhiên từ nhiều nguồn nguyên liệu khác như: trà, vỏ vải thiều, ổi, vối, chuối sim Do đó, với tiểu luận này, nhóm tìm hiểu rõ “Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hoá polyphenol” Polyphenol: hoạt chất thực vật có tác dụng kháng viêm, sát trùng, chống lão hố chống oxy hố Polyphenol vi chất có diện bữa ăn ngày chúng ta, có nhiều chứng cho thấy vai trị giúp ngăn ngừa bệnh thoái hoá, đặc biệt bệnh ung thư, bệnh tim mạch Tác dụng polyphenol sức khoẻ tuỳ thuộc vào lượng hấp thụ hoạt tính sinh học Polyphenols hoạt động chất chống oxy hóa Họ bảo vệ tế bào hóa chất thể chống lại thiệt hại gây gốc tự do, nguyên tử phản ứng đóng góp vào tổn thương mơ thể Ví dụ, lipoprotein mật độ thấp (LDL) cholesterol bị oxy hóa, trở nên dán mắt vào động mạch vành gây bệnh tim Polyphenol ngăn chặn hoạt động enzyme cần cho phát triển bệnh ung thư họ vơ hiệu hóa chất thúc đẩy phát triển bệnh ung thư Các polyphenol liên quan chặt chẽ với phòng chống ung thư epigallocatechin-3-gallate, hay EGCG Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang 2.NỘI DUNG 2.1 Cấu tạo polyphenol Polyphenol hợp chất thơm có nhiều nhóm hydroxyl đính trực tiếp với vịng bezen goi polyphenol (monomer), nhiều monomer gắn với gọi polymer Polyphenols lớp cấu trúc chủ yếu tự nhiên , tổng hợp bán tổng hợp , hóa chất hữu đặc trưng diện bội lớn phenol đơn vị cấu trúc Số lượng đặc điểm cấu trúc phenol tảng độc đáo vật lý, hóa học, sinh học (trao đổi chất, độc hại, điều trị, vv) thuộc tính thành viên đặc biệt lớp Ví dụ axit tannic, ellagitannin Lớp hóa học lịch sử quan trọng tannin tập hợp polyphenol Tên đặc trưng cho cấu tạo polyphenol Có nguồn gốc từ tiếng Hy Lạp cổ πολύς (Polus, có nghĩa "nhiều, nhiều") phenol từ đề cập đến cấu trúc hóa học hình thành cách gắn vào thơm benzenoid ( phenyl ) vịng, hydroxyl (-OH) nhóm giống tìm thấy rượu (vì mà "-ol" hậu tố).Các polyphenol hạn dường sử dụng từ năm 1894 Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang Acid tannic Polyphenol nguồn gốc thực vật, acid tannic 2.2 Định nghĩa polyphenol 2.2.1 Định nghĩa Polyphenol: Một loại chất hóa học (ít lý thuyết) bảo vệ chống lại số vấn đề sức khỏe phổ biến hiệu ứng định lão hóa Tất trà có chứa polyphenol Trà polyphenol phân lập từ trà chứng minh phịng thí nghiệm để hoạt động ăn xác thối gốc oxy nitơ tự do, bảo vệ màng mỡ tế bào, protein DNA Tuy nhiên, kết nghiên cứu người trà polyphenol đến (2001) quán chưa chứng minh điều cách hay cách khác, liên quan đến giá trị polyphenol 2.2.2 Định nghĩa polyphenol hạn  Original "WBSSH" định nghĩa polyphenol Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang Các định nghĩa chấp nhận rộng rãi sớm polyphenols, định nghĩa White-Bate-Smith-Swain-Haslam (WBSSH), cung cấp chứng minh sản phẩm tự nhiên hóa học hữu Edwin Haslam đồng nghiệp, dựa nghiên cứu sản phẩm tự nhiên trước Edgar Charles BateSmith , Anthony Swain Theodore White đặc trưng cho đặc điểm cấu trúc cụ thể chung cho phenolics nhà máy sử dụng thuộc da (nghĩa tannin) Các WBSSH mô tả lớp học polyphenol như:  nói chung vừa phải hòa tan nước hợp chất,  với trọng lượng phân tử 500-4000 Đa,  với> 12 nhóm hydroxyl phenolic,  với 5-7 vòng thơm 1000 Đa Nơi giới hạn cho phạm vi có phần linh hoạt Định nghĩa lại nói thêm polyphenol hiển thị hành vi vật lý hóa học độc đáo liên quan đến trọng lượng phân tử cao phong phú phenolic hạ tầng kết tủa protein đặc biệt amin -containing hữu ( ví dụ như, đặc biệt alkaloid sản phẩm tự nhiên), hình thành phức kim loại đặc biệt (ví dụ sắt màu xanh-đen (III) phức hợp)  Các Quideau định nghĩa đề xuất polyphenol Sự cần thiết phải làm rõ định nghĩa 'polyphenol' ánh sáng nghiên cứu sâu rộng vào lớp chất lớn sử dụng ngày mơ hồ hạn polyphenol dẫn Stéphane Quideau, Đại học Bordeaux, Pháp, để cung cấp định nghĩa khơng cho tình trạng thức IUPAC: Thuật ngữ "polyphenol" nên sử dụng để xác định hợp chất độc có nguồn gốc từ shikimate /phenylpropanoid / polyketide, có nhiều đơn vị phenolic tước chức dựa vào nitơ Về mặt cấu trúc, định nghĩa tiếp tục đạo định nghĩa từ cấu trúc độc quyền người tạo mà khơng có sản phẩm tự nhiên tương ứng, rõ ràng không bao gồm cấu trúc mono-phenolic (nhân tạo tự nhiên) dẫn xuất, ví dụ như, este phenyl, este metyl phenyl O glycosides -phenyl Định nghĩa khởi hành từ định nghĩa WBSSH hành vi hóa lý, thiếu tham chiếu đến tượng hòa tan, lượng mưa, phức Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang Các axit galic dimer, acid ellagic (MW 302, bên phải), phân tử cốt lõi tự nhiên xảy hợp chất phenolic kích thước khác nhau, thân khơng phải polyphenol theo định nghĩa WBSSH, theo định nghĩa Quideau Cácellagitannin mâm xơi (MW ~ 2450), Mặt khác, với 14 nhóm axit gallic moieties (hầu hết thành phần axit ellagic loại), 40 nhóm hydroxyl phenolic, đáp ứng tiêu chí hai định nghĩa polyphenol Các ví dụ khác hợp chất mà thuộc WBSSH định nghĩa Quideau bao gồm chè đen chất chống oxy hóa theaflavin-3-gallate , tannin thủy phân, acid tannic Theaflavin-3-gallate , polyphenol thực vật có nguồn gốc hình thành este hóa hai đương lượng axit galic để theaflavin cốt lõi Lưu ý, hai số nhóm hydroxyl phenolic cần thiết để đáp ứng tiêu chí phenol-count WBSSH điểm định nghĩa tham gia vàoether liên kết  Xác định phản ứng hóa học lớp polyphenol Polyphenol cá nhân tham gia vào phản ứng liên quan đến cấu trúc họ cốt lõi phenolic, mối liên kết loại glycosides; chúng hình thành phản ứng phenolic tiêu chuẩn bao gồm ion hóa (góp phần vào hịa tan phức), oxy hóa để ortho para-quinon (góp phần vào đặc tính chống oxy hóa), biến đổi thơm liên quan đến diện hydroxyl phenolic ; phản ứng liên quan đến mối quan hệ họ bao gồm bổ sung nhân, oxy hóa phân chia giai cấp trái Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang phiếu thủy phân Ngoài ra, nói trên, tính truyền thống polyphenols khả tạo đặc biệt, khu phức hợp kim loại đặc trưng 2.3 Cấu trúc hoá học tổng hợp 2.3.1 Cấu trúc lớp học polyphenols Hơn 8.000 hợp chất polyphenolic xác định loài thực vật khác Tất hợp chất phenolic nhà máy phát sinh từ phổ biến trung gian, phenylalanine, acid shikimic Chủ yếu chúng xảy hình thức liên hợp, có dư lượng nhiều đường liên kết đến nhóm hydroxyl, mối liên kết trực tiếp đường (polysaccharide monosaccharide) đến carbon thơm tồn Hiệp hội với hợp chất khác, carboxylic axit hữu cơ, amin, chất béo liên kết với phenol khác phổ biến Polyphenols phân loại thành nhóm khác chức số vòng phenol mà chúng chứa sở yếu tố cấu trúc ràng buộc nhẫn cho Các lớp học bao gồm axit phenolic, flavonoid, stilbenes lignans Hình A minh họa nhóm khác polyphenol cấu trúc hóa học chúng Hình A Cấu trúc hóa học lớp khác polyphenol Polyphenols phân loại sở số lượng vòng phenol mà chúng chứa yếu tố cấu trúc liên kết nhẫn cho Họ tụt dốc cách rộng rãi bốn lớp học; Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang 2.3.2 Đặc điểm cấu trúc Trái ngược với phenol nhỏ hơn, polyphenols phân tử thường lớn ( đại phân tử ) gửi vào tế bào không bào Giới hạn trọng lượng phân tử cho phân tử nhỏ khoảng 800 Daltons, cho phép khả để nhanh chóng khuếch tán qua màng tế bào để họ tiếp cận trang web nội bào hành động hay sắc tố senesces tế bào Do đó, nhiều polyphenol lớn biosynthesized chỗ từ polyphenol nhỏ để tannin không thủy phân chưa khám phá ma trận thực vật Hầu hết polyphenol có chứa gốc thuốc lặp lặp lại phenolic pyrocatechol, resorcinol, pyrogallol phloroglucinol kết nối este (tannin thủy phân) trái phiếu CC ổn định (không thủy phân tannin đặc ) Proanthocyanidins-là-đơn-vị-chủ-yếu-là-polymer catechinvà epicatechin Catechol- resorcinol- ( benzenediol -) loại polyphenol có hai, pyrogallol- phloroglucinol- (benzenetriol -) loại có ba nhóm phenolic hydroxyl, tương ứng, pha trộn loại polyphenol Các hạ tầng phenolic phát sinh từ đường tổng hợp sinh học khác (định nghĩa WBSSH), đặc biệt chi nhánh phenylpropanoid polyketide nhằm thực vật chất chuyển hóa thứ cấp liên quan (cả hai định nghĩa) Polyphenols ln có heteroatom khác so với nhóm hydroxyl , ether ester mối liên kết phổ biến, nhiều axit cacboxylic dẫn xuất; ester mối liên kết phổ biến tannin thủy phân Ngoài liên kết heteroatom đơn giản, khung carbon trở nên phức tạp, ví dụ, liên kết trái phiếu carbon-carbon khác tham gia este hydrolytically không ổn định ete phổ biến không thủy phân tannin đặc Trong số này, bước đa dạng sinh tổng hợp nhiều: vịng ngun tử (vịng 7nhóm) xuất cấu trúc theaflavin ví dụ "carbocycle" thơm nonbenzenoid tropolone loại Ngồi ra, có xuất định kỳ: benzopyrans C- glucoside dẫn xuất -eg ngưng tụ , phức tạp tannin thủy phân stenophyllanin A, B acutissimin, mongolicain A, stenophynin A, mongolicanin, mongolicin B, bi khác aryls triaryls (ví dụ, biphenyls ) , cấu trúc xoắn kiểu, ví dụ như, mongolicain A, furanoid , pyrone , dị Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang vòng ,(Diaryl) cấu trúc methyl, pyrans dioxin , vv Bởi vượt trội saccharide cấu trúc cốt lõi -derived loại spiro- cấu trúc, tự nhiên chiral (stereo) trung tâm nhiều Kết cấu C-glucoside polyphenol, minh chứng liên hợp puerarin phenol-saccharide, sản phẩm thực vật tự nhiên trọng lượng phân tử Lưu ý tập tin đính kèm phenol với saccharide thơng qua liên kết carbon-carbon.Các isoflavone 10 nguyên tử nosbenzopyran hệ thống "vòng hợp nhất", đặc điểm cấu trúc đây, phổ biến polyphenol Kết cấu biphenyl / biaryl polyphenol, chuẩn bị nhà hóa học tổng hợp cách sử dụng phản ứng Ullmann đồng qua trung gian Các trái phiếu carbon-carbon biaryls tự nhiên tổng hợp kim loại qua trung gian phản ứng khớp nối , thường liên quan đến sắt Kết cấu biaryl nhìn thấy acid ellagic 2.3.3 Tổng hợp hóa học Polyphenol thực từ loại tannin WBSSH khác thường xuyên biosynthesized nguồn tự nhiên mà chúng lấy được; tổng hợp hóa học chúng (sử dụng tiêu chuẩn "băng ghế dự bị" phương pháp hóa học hữu cơ) phần hạn chế thập kỷ thiên niên kỷ mới, tổng hợp liên quan đến thách thức regioselectivity stereoselectivity vấn đề làm việc sớm tập trung vào tổng hợp thành phần phenolic achiral liên quan polyphenol cuối năm 70, tổng hợp Nelson Meyers đạo hàm Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang permethyled phổ biến diphenic axit cốt lõi ellagitannins vào năm 1994 tổng hợp stereoselective cấu trúc permethylated phức tạp (+) - tellimagrandin II phát sinh Lipshutz đồng nghiệp năm, Itoh tổng hợp đồng nghiệp pedunculagin permethylated với ý đặc biệt đến trục vấn đề đối xứng năm 1996 Hơn tổng số tổng hợp deprotected polyphenol sau dẫn dắt nhóm Feldman, ví dụ Feldman tổng hợp Lawlor ellagitannin, coriariin A thân tannin khác Khanbabaee Grosser thực tổng hợp tổng số tương đối hiệu pedunculagin vào năm 2003 Công việc tiến hành tập trung vào enantioselective tổng số tổng hợp, ví dụ như, atroposelective tổng hợp trục chiral polyphenol biaryl, với công việc quan trọng gần bao gồm lắp ráp kiểm soát loạt polyphenol theo chiến lược tích hợp, chẳng hạn tổng hợp mở rộng loạt procyanidins (oligomeric catechins ) nhóm khác polyphenol resveratrol nhóm Snyder Columbia bao gồm carasiphenols đa dạng B C, ampelopsins G H, nepalensinol B Một sinh học tổng hợp , thức tổng hợp tổng số O -Desgalloyl- epi -punicacortein A, thêm ellagitannin C-glucosyl (của C-glucoside phân lớp), hoàn thành Các chiến lược phương pháp đề cập ví dụ gần giúp mở lĩnh vực tổng hợp hóa polyphenol đến mức độ chưa thấy Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang 10 Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang Giai đoạn đảo ngược HPLC tách hợp chất phenolic Nhỏ phenol tự nhiên hình thành đỉnh cá nhân tannin tạo thành đỉnh Axit phosphomolybdic sử dụng thuốc thử để nhuộm phenolics sắc ký lớp mỏng Polyphenols nghiên cứu quang phổ , đặc biệt lĩnh vực cực tím, phân đoạn sắc ký giấy Nó phân tích đặc tính hóa học Hóa học cụ phân tích bao gồm tách sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC), đặc biệt đảo ngược pha sắc ký lỏng (RPLC), kết hợp với khối phổ Các hợp chất tinh khiết xác định giá trị trung bình cộng hưởng từ hạt nhân 2.5.5 Phân tích kính hiển vi Các thuốc thử DMACA thuốc nhuộm mô học cụ thể để polyphenol sử dụng phân tích kính hiển vi Việc tự phát huỳnh quang polyphenol sử dụng, đặc biệt nội địa hóa lignin suberin 2.5.6 Định lượng Polyphenolic nội dung định lượng lập chuẩn độ thể tích Một tác nhân oxy hóa, permanganat , sử dụng để ơxi hóa nồng độ tiếng giải pháp tannin tiêu chuẩn, tạo đường cong tiêu chuẩn Một số phương pháp để định lượng tổng hàm lượng polyphenol dựa đo màu Một số xét nghiệm tương đối cụ thể để polyphenol (ví dụ xét nghiệm Porter) Tổng số phenol (hoặc có hiệu lực chống oxy hóa) đo cách sử dụng phản ứng Folin-Ciocalteu Kết thường thể dạng khoản tương đương axit gallic Các xét nghiệm khác đo lường khả chống oxy hóa phần nhỏ Một số sử dụng thực ABTS triệt cationđó phản ứng hầu hết chất chống oxy hóa bao gồm phenol, thiol vitamin C Trong phản ứng này, ABTS cation triệt để màu xanh chuyển đổi trở lại hình thức trung lập khơng màu Các phản ứng theo dõi quang phổ Xét nghiệm thường gọi Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang 15 Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang khả chống oxy hóa trolox (TEAC) khảo nghiệm Các phản ứng chất chống oxy hóa khác thử nghiệm so với trolox Phương pháp bao gồm việc sử dụng cảm biến sinh học giúp theo dõi nội dung polyphenol thực phẩm Kết định lượng sản xuất trung bình mảng diode phát coupled HPLC thường cho tương đối khơng phải giá trị tuyệt đối có thiếu thương mại tiêu chuẩn cho tất phân tử polyphenolic 2.6 Polyphenol phenol tự nhiên có hiệu lực chống oxy hố Chất chống oxy hóa polyphenol loại chất chống oxy hóa có chứa polyphenolic phenol tự nhiên Với số 4.000 lồi khác nhau, nhiều số hợp chất có hoạt tính chống oxy hóa in vitro khơng có khả có vai trị chống oxy hóa thể Thay vào đó, ảnh hưởng đến tế bào tín hiệu, thụ thể nhạy cảm, viêm enzyme hoạt động hoặcđiều hòa gen Vd: Blackberries nguồn chất chống oxy hóa polyphenol 2.6.1 Quan điểm tiến hoá Từ khoảng 500 triệu năm trước, nhà máy nước cạn dần tối ưu hóa việc sản xuất chất chống oxy hóa nội sinh "mới", chẳng hạn axit ascorbic (vitamin-C), phenol-tự-nhiên (bao-gồm-flavonoid)-và polyphenol , tocoph erols , vv Một vài số xuất gần hơn, 50-200,000,000 năm qua, loại trái hoa hạt kín Trong thực tế, thực vật hạt kín (thực vật có hoa), loại chi phối nhà máy ngày hôm (và hầu hết sắc tố chống oxy hoá) phát triển vào cuối kỷ Jura kỳ 2.6.2 Nguồn chất chống oxy hố polyphenol Các nguồn polyphenol chế độ ăn uống Ví dụ, mật ong ; hầu hết cây-họ-đậu ; trái-cây táo , blackberries ,blueberries , cantaloupe , pomegranate , cherries , cranberries , grapes , pears , plums , raspberries , aronia ,và dâu-tây ; các-loại-rau bô ng cải xanh , bắp cải , cần tây , hành tây rau mùi tây giàu polyphenols Rượu vang đỏ , sô cô la , trà đen, trà trắng , trà xanh , dầu ô liu , dầu argan , phấn hoa Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang 16 Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang ong nhiều loại ngũ cốc nguồn cung cấp Nuốt polyphenol xảy cách tiêu thụ mảng rộng thức ăn thực vật 2.6.3 Hậu sinh học tiềm Tiêu thụ polyphenol chế độ ăn uống liên kết với hiệu ứng loài động vật cao hơn: Giảm có viêm bệnh động mạch vành bao gồm nghiên cứu cụ thể nội mô tế bào thông qua ức chế tuyến yên oxy hóa LDL Các hiệu ứng khác có thể tiêu thụ thực phẩm giàu polyphenol, chưa chứng minh cách khoa học người không phép báo cáo y tế quan quản lý Mỹ Food and Drug Administration (FDA) Trong số có khả chống -aging hiệu ứng da nghiên cứu sâu phân biệt chất chống oxy hóa polyphenol có vai trị sinh học thể Ví dụ: Một đại thực bào kéo dài cánh tay để nhấn chìm hai hạt Lồi ơxy phản ứng thúc đẩy oxy hóa LDL chất chống oxy hóa polyphenol chống lại điều phản ứng viêm 2.6.4 Khó khăn việc phân tích tác động hố chất cụ thể Thật khó để đánh giá tác động sinh lý chất chống oxy hóa phenolic tự nhiên cụ thể, kể từ số lượng lớn hợp chất cá nhân xảy thực phẩm số lượng thể khơng thể đo lường Ví dụ, sáu mươi flavonoid khác biệt hóa học khác biết xảy chai rượu vang đỏ Các hàm lượng polyphenol rượu vang thường đánh giá thuốc thử Folin-Ciocalteu mà tương quan tốt với hóa học thay thủ tục sinh học để xác định tiềm chống oxy hóa Các nghiên cứu hóa học chi tiết làm sáng tỏ khó khăn lập chất chống oxy hóa phenolic cá nhân Bởi thay đổi đáng kể nội dung phenolic xảy thương hiệu khác trà, mâu thuẫn nghiên cứu dịch tễ học ngụ ý ảnh hưởng sức khỏe có lợi chất chống oxy hóa phenolic trà xanh pha trộn Các Oxygen Radical hấp thụ lực kiểm tra (ORAC) số phịng thí nghiệm tiềm chống oxy hóa thực Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang 17 Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang phẩm bổ sung chế độ ăn uống Tuy nhiên, kết ORAC xác nhận sinh lý áp dụng Ví dụ: Nho chứa hợp chất polyphenol chống oxy hóa định 2.6.5 Các khía cạnh thực tế chất chống oxy hoá polyphenol chế độ ăn uống Polyphenol cụ thể, hầu hết nghiên cứu chứng minh thấp khả dụng sinh học tiết nhanh chóng polyphenol, cho thấy vai trò tiềm họ nồng độ nhỏ thể Nhiều nghiên cứu cần thiết để hiểu tương tác loạt hóa chất hành động buổi hịa nhạc thể người Đặc biệt có số chứng cho thấy kết hợp loại thực phẩm ức chế chuyển đường ruột hiệu chất chống oxy hóa polyphenol định; đường tinh chế, ví dụ, chứng minh để cản trở hấp thu hoàn cảnh định Ví dụ: Ca cao thành phần sơ cô la , nguồn polyphenol 2.6.6 Bôi chất chống oxy hố polyphenol Có chứng cho thấy ơxy phản ứng đóng vai trị q trình da lão hóa Các da tiếp xúc với nhiều ngoại sinh nguồn stress oxy hóa , bao gồm tia cực tím xạ mà thành phần quang phổ chịu trách nhiệm cho bên ngồi loại lão hóa da, đơi gọi ánh Nó chứng minh khơng tăng mức độ chất chống oxy hóa trọng lượng phân tử thấp bảo vệ thông qua chế độ ăn giàu chất phytochemical, mà cịn ứng dụng da bơi trực tiếp thấp trọng lượng phân tử chất chống oxy hóa, đặc biệt vitamin C E , acid lipoic 2.6.7 Sự kết hợp chất chống oxy hoá in vitro Tác dụng hiệp đồng hay đối kháng hỗn hợp phenolic Các-thí-nghiệm-về axit-linoleic chịu 2,2'-azobis-(2-amidinopropane) dihydrochloride q trình oxy hóa -induced với kết hợp khác phenolics cho thấy hỗn hợp nhị phân xảy hiệp lực hiệu lực đến đối kháng có hiệu lực Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang 18 Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang Mức độ chất chống oxy hóa chất chiết xuất anthocyanin tinh khiết cao nhiều so với dự kiến từ nội dung anthocyanin hiệp đồng tác dụng hỗn hợp anthocyanin Trong hầu hết chất chống oxy hóa trực tiếp từ hoạt động để vai trị khơng hoạt động, emblicanins sử dụng thác đa hợp chất chống oxy hóa dẫn đến kéo dài khả chống oxy hóa Emblicanin A (một hợp chất quan trọng emblicanins) mạnh mẽ phản ứng với gốc tự Sau vơ hiệu hóa gốc tự do, emblicanin A chuyển thành emblicanin B , chất chống oxy hóa khác Emblicanin B phản ứng với gốc tự chuyển đổi thành oligomer emblicanin Điều làm cho emblicanins gốc tự nhặt rác chất chống oxy hóa tốt Hiệu lực kết hợp với khơng phenolic chống oxy hóa Các thí nghiệm với hỗn hợp nhị phân chất chống oxy hóa phenolic tự nhiên với chất chống oxy hóa khơng phenolic - acid ascorbic - cho thấy phenolics triển lãm đối kháng kết hợp với hợp chất sau Điều mô tả đến khả tái sinh chất chống oxy hóa hiệu chi phí hiệu Tuy nhiên, thí nghiệm dẫn đầu với hydroxytyrosol , thành phần dầu liu α-tocopherol cho thấy mộthiệp đồng có hiệu lực 2.7 Ứng dụng Polyphenol 2.7.1 Trong hoá học Một số polyphenol truyền thống sử dụng thuốc nhuộm Ví dụ, tiểu lục địa Ấn Độ , lựu vỏ , cao tannin polyphenol khác, nước trái nó, sử dụng nhuộm loại vải khơng tổng hợp Polyphenol, đặc biệt tannin, sử dụng truyền thống làm sạm da ngày hôm tiền chất hóa học xanh đặc biệt để sản xuất chất dẻo nhựa polyme hóa khơng có việc sử dụng formaldehyde chất Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang 19 Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang kết dính cho particleboards Mục đích nói chung sử dụng tàn dư thực vật từ nho, dầu liu (gọi làpomaces ) pecan vỏ cịn lại sau xử lý Điều lỏng vỏ hạt điều (CNSL) nguyên liệu quan trọng phenolic chứa chủ yếu cardol, cardanol acid anacardic.Nói khơng phải polyphenol, sử dụng chủ yếu ngành công nghiệp dựa polymer dùng để lót ma sát, sơn, vecni, nhựa cán, nhựa kép cao su, polyme polyurethane dựa, bề mặt, nhựa epoxy chất bảo quản gỗ Pyrogallol pyrocatechin chất phổ biến nhà phát triển nhiếp ảnh 2.7.2 Trong sinh học  Vai trò sinh học thực vật Cả hai phenol tự nhiên polyphenol lớn đóng vai trị quan trọng hệ sinh thái hầu hết nhà máy Ảnh hưởng chúng tế bào thực vật chia thành loại sau:  Phát hành ức chế hormone tăng trưởng auxin  Màn hình UV để bảo vệ chống xạ ion hoá cung cấp màu sắc ( sắc tố thực vật )  Ngăn chặn động vật ăn cỏ (tính cảm)  Phòng chống bệnh nhiễm trùng vi khuẩn ( phytoalexin )  Phân tử tín hiệu q trình chín trình tăng trưởng khác  Xảy tự nhiên Các polyphenol dồi tannin đặc , tìm thấy tất nhà máy Polyphenol lớn thường tập trung vào mô lá, lớp biểu bì, lớp vỏ cây, hoa trái mà cịn đóng vai trị quan trọng phân hủy rác rừng, chu kỳ dinh dưỡng hệ sinh thái rừng Nồng độ tuyệt đối tổng phenol mô thực vật khác tùy thuộc rộng rãi nguồn tài liệu, loại polyphenol khảo nghiệm; có phạm vi 1-25% tổng phenol tự nhiên polyphenol, tính theo với khối lượng màu xanh khơ Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hoá polyphenol Trang 20 ... rõ ? ?Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol? ?? Polyphenol: hoạt chất thực vật có tác dụng kháng viêm, sát trùng, chống lão hoá chống oxy hố Polyphenol. .. điều cách hay cách khác, liên quan đến giá trị polyphenol 2.2.2 Định nghĩa polyphenol hạn  Original "WBSSH" định nghĩa polyphenol Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất. .. 1,2-dihydroxy 1,2,3- Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận cách xác định tính chất chống oxy hố polyphenol Trang 13 Trường ĐH Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh GVHD: Nguyễn Thị Trang trihydroxy Cấu hình