Một số kinh nghiệm giải bài tập este – lipit ôn thi THPT

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT HOẰNG HÓA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM TÊN ĐỀ TÀI Một số kinh nghiệm giải tập Este – Lipit ôn thi THPT Người thực hiện: Lê Quang Đông Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc lĩnh vực (mơn): Hóa học THANH HOÁ NĂM 2021 MỤC LỤC Nội dung MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài 1.2 Mục đích nghiên cứu 1.3 Đối tượng nghiên cứu 1.4 Phương pháp nghiên cứu đề tài Nội dung sáng kiến kinh nghiệm 2.1 Cơ sở lý luận 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 2.3 Các giải pháp thực để giải vấn đề 2.3.1 Lý thuyết 2.3.2 Các phương pháp áp dụng để giải tập 2.3.2.1 Phương pháp áp dụng định luật bảo toàn khối lượng 2.3.2.2 Phương pháp tăng giảm khối lượng 2.3.2.3 Phương pháp sử dụng giá trị trung bình 2.3.3 Các dạng tập 2.3.4 Bài tập vận dụng 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường KẾT LUẬN Trang 1 1 1 2 4 4 16 19 20 MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài Mơn hố học trường phổ thơng giữ vai trị quan trọng việc hình thành phát triển trí dục học sinh Xuất phát từ yêu cầu đổi phương pháp dạy học, đáp ứng mục tiêu, nhiệm vụ Bộ Giáo Dục – Đào Tạo mà nghị 29 đề Người giáo viên học sinh phải có phương pháp dạy học để nâng cao chất lượng dạy học mơn hóa học Bài tập Este - Lipit dạng tập thuộc chương trình lớp 12, phần kiến thức sử dụng đề thi kiểm tra phần Este - Lipit đề thi THPT quốc gia Vì lĩnh hội kiến thức em phải tìm hiểu cách tự tìm tịi, khám phá cố kiến thức giúp em phát huy tồn diện trí óc, khả thân Đối với phần chương trình này, học sinh bước đầu làm quen cịn lúng túng, để giải dạng tốn thật khơng phải dễ nhiều học sinh, đặt biệt học sinh yếu nhiều học sinh trung bình Đơi số tập địi hỏi nhiều yếu tố, tâm lí, kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo phản xạ nhanh em học sinh Do việc hình thành tư cho học sinh cần trọng Có ý tưởng tuyệt vời nhiều người biết, chuyển ý tưởng thành thực có ý nghĩa nhiều lần, khơng phải thể Xuất phát từ lí tơi chọn chun đề “Một số kinh nghiệm giải tập Este – Lipit ôn thi THPT” để làm sáng kiến kinh nghiệm để giúp em hiểu kĩ chất dạng tập này, làm thành thạo tập bản, từ em nắm vững kiến thức để giải tập có liên quan 1.2 Mục đích nghiên cứu Giúp em học sinh làm tập nhanh, dễ hiểu, gây hứng thú cho học sinh q trình giải tập hóa học 1.3 Đối tượng nghiên cứu - Đối tượng nghiên cứu: Học sinh lớp 12A4 năm học 2019-2020, học sinh lớp 12A2 năm học 2020-2021 trường THPTHoằng Hóa - Khách thể nghiên cứu: Q trình giảng dạy hóa học trường THPT 1.4 Phương pháp nghiên cứu đề tài - Phương pháp nghiên cứu lý luận: Nghiên cứu sở lý thuyết từ định hướng cách giải tốn - Phương pháp khảo sát điều tra - Phương pháp thực nghiệm sư phạm - Phương pháp so sánh Nội dung sáng kiến kinh nghiệm 2.1 Cơ sở lý luận Hóa học có nét tư đặc thù Phạm trù tư hóa học mang tính chất thực nghiệm pha lẫn trừu tượng Luyện tập tư cho học sinh tạo cho em phương pháp để giải dạng toán định, từ đơn giản đến phức tạp; Thực tế tốn hóa học học sinh làm thường không sử dụng hết kiện chưa có tư thích hợp cho loại tốn nên tìm kết lâu Cơ sở lý thuyết quan trọng cho việc giải tập hoá học phần Este - Lipit kiến thức hoá học đại cương , hóa hữu hố vơ (cần nắm định luật, khái niệm hoá học Những kiến thức theo học sinh suốt trình học tập nghiên cứu hố học như: Định luật thành phần khơng đổi, Định luật bảo tồn khối lượng, Cơng thức hố học, phản ứng hố học, Phương trình hóa học, Dung dịch - nồng độ dung dịch - độ tan, phản ứng dung dịch ) Để giải tập Este - Lipit học sinh cần phải có kiến thức tốn học: giải hệ phương trình ẩn, phương trình bậc nhất, giải phương trình bậc 2, giải toán phương pháp biện luận 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm Mơn hố học trường phổ thơng mơn học khó, khơng có giảng phương pháp hợp lý phù hợp với hệ học trò dễ làm cho học sinh thụ động việc tiếp thu, cảm nhận Trong năm học dạy tập phần này, thường cho học sinh làm số tập nhỏ để đánh giá mức độ nắm vững kiến thức kỹ làm tập dạng Khi khảo sát lớp khác với đối tượng khác nhau, nhận thấy số đặc điểm chung sau: - Nhiều em không hiểu bài, cách làm tập dạng - Phần lớn em chưa làm xong giải sai, giải nhầm, không kết - Điểm khá, giỏi (20%), phần lớn đạt điểm trung bình yếu Ngun nhân + Học sinh tiếp cận chưa nắm kiến thức bản, sai, nhầm lẫn nhiều + Lúng túng gặp tốn có nhiều nhiều gốc loại gốc khác + Nắm tính chất chất viết phương trình chưa thật vững 2.3 Các giải pháp thực để giải vấn đề Việc làm giáo viên: - Ôn tập cho học sinh tính chất Este - Lipit phản ứng xảy - Tổng hợp tập dạng tài liệu: SGK, SBT, sách tham khảo, đề thi học sinh giỏi, đề thi đại học cao đẳng, đề thi minh họa, thi THPTQG hàng năm - Phân loại tập + Theo yêu cầu đề + Theo mức độ từ dễ đến khó - Với tập trước giải hướng dẫn học sinh cách phân tích yêu cầu đề bài, định hướng cách giải - Lưu ý sau giải tập + Khắc sâu vấn đề trọng tâm, điểm khác biệt + Nhắc lại, giảng lại số phần mà học sinh hay nhầm, khó hiểu + Mở rộng tổng quát hóa tập Việc làm học sinh - Phải nắm vững kiến thức học, ôn tập bổ sung kiến thức thiếu - Đọc thêm tài liệu, làm hết tập SGK, SBT, làm thêm tập sách nâng cao - Phải hiểu kĩ tập từ đơn giản đến phức tạp Nội dung nghiên cứu Áp dụng lớp: Học sinh lớp 12A4 năm học 2019-2020, học sinh lớp 12A2 năm học 2020-2021 trường THPTHoằng Hóa Giáo viên chọn lọc, nhóm tập thành dạng, nêu đặc điểm dạng xây dựng hướng giải cho dạng Đây khâu có ý nghĩa định cơng tác giảng dạy chìa khóa giúp học sinh tìm hướng giải cách dễ dàng, hạn chế tối đa sai lầm trình giải tập, đồng thời phát triển tiềm lực trí tuệ tính sáng tạo học sinh (thông qua tập tương tự phát triển tập khó) Khi thực đề tài vào giảng dạy, tiến ôn tập theo dạng Mức độ rèn luyện từ minh họa đến khó, nhằm bồi dưỡng học sinh phát triển kỹ từ hiểu vấn đề đến vận dụng linh hoạt sáng tạo Để bồi dưỡng dạng thường thực theo bước sau: Bước 1: Nêu nguyên tắc phương pháp áp dụng Bước 2: Giới thiệu từ tập mẫu hướng dẫn giải Bước 3: Học sinh tự luyện nâng cao từ đến tập dạng Tuỳ độ khó dạng tơi hoán đổi thứ tự bước Sau số dạng “ Bài tập Este - Lipit ” Kinh nghiệm giải thực đúc kết từ thực tế Trong giới hạn đề tài này, nêu dạng tập thường gặp, dạng toán tơi thử nghiệm thấy có hiệu Dạng 1: Bài toán phản ứng este hoá Dạng 2: Bài toán phản ứng thuỷ phân este Dạng 3: Bài toán phản ứng đốt cháy este Dạng 4: Bài toán hỗn hợp este chất hữu khác ( ancol, axit cacboxylic, ) 2.3.1 Lý thuyết Este tạo axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ ) Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đơn chức: R(COOR’)n Este đa chức tạo axit cacboxylic đơn chức ancol đa chức: (RCOO)nR’ Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’ Tóm lại, đặt CTTQ este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y số chẵn, y ≤ 2x) 2.3.2 Các phương pháp áp dụng để giải tập 2.3.2.1 Phương pháp áp dụng định luật bảo toàn khối lượng Nội dung định luật bảo toàn khối lượng: Tổng khối lượng chất tham gia phản ứng tổng khối lượng chất tạo thành sau phản ứng Chú ý ∑m(muối dung dich) = ∑mcation + ∑manion - mdung dịch sau phản ứng = ∑mcác chất ban đầu - ∑mchất kết tủa - ∑mchất bay - Khối lượng nguyên tố phản ứng bảo toàn 2.3.2.2 Phương pháp tăng giảm khối lượng Nguyên tắc: Dựa vào tăng giảm khối lượng chuyển từ chất sang chất khác để xác định khối lượng hỗn hợp hay chất Cụ thể - Dựa vào phương trình hóa học tìm thay đổi khối lượng mol chất phản ứng (A → B) x mol A → y mol B (với x, y tỉ lệ cân phản ứng) - Tìm thay đổi khối lượng (A → B) theo z mol chất tham gia phản ứng chuyển thành sản phẩm.Từ tính số mol chất tham gia phản ứng ngược lại Lưu ý: Phương pháp thường áp dụng giải tốn vơ hữu cơ, tránh việc lập nhiều phương trình, từ khơng phải giải hệ phương trình phức tạp 2.3.2.3 Phương pháp sử dụng giá trị trung bình Đây số phương pháp đại cho phép giải nhanh chóng đơn giản nhiều tốn hóa học hỗn hợp chất rắn, lỏng khí(chuyển tốn hỗn hợp nhiều chất thành toán chất tương đương) Nguyên tắc -Khối lượng phân tử trung bình (KLPTTB) (kí hiệu M ) khối lượng nguyên tử trung bình (KLNTTB) khối lượng mol hỗn hợp, nên tính theo cơng thức: M= mhh nhh với M1 < M < M2 - Giá trị trung bình dùng để biện luận tìm nguyên tử khối phân tử khối hay số nguyên tử phân tử hợp chất 2.3.3 Các dạng tập Dạng 01: Bài toán phản ứng este hoá H SO , t0 RCOOH + R'-OH RCOOR' + H2O Đặc điểm phản ứng este hoá thuận nghịch nên gắn với dạng tốn: - Tớnh hiu sut phn ng este hoỏ: lư ợ ngưesteưthuưđ ợ cưtheoưthựcưtế 100% lư ợ ngưesteưthuưđ ợ cưtheoưlíưthuyết - Tính lượng este tạo thành axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … H= Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức số este tối đa thu là: n(n − 1) n(n + 1)  = , m=n n + 2  m + 2(m − 1)(n − 1) , m < n (Có thể chứng minh cơng thức mặt toán học) Bài 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic etanol Chia A thành ba phần + Phần tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí + Phần tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 Các thể tích khí đo đktc + Phần thêm vào vài giọt dung dịch H 2SO4, sau đun sơi hỗn hợp thời gian Biết hiệu suất phản ứng este hoá 60% Khối lượng este tạo thành bao nhiêu? A 8,80 gam B 5,20 gam C 10,56 gam D 5,28 gam Hướng dẫn giải: CH3COOH: a mol  nA = a + b = 2nH2 = 0,3 mol Hỗn hợp A  ⇒  C 2H 5OH : b mol a = 2nCO2 = 0,1 mol a = 0,1 mol b = 0,2 mol ⇒ Vì a < b (⇒ hiệu suất tính theo axit) ⇒ số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = 0,06 mol ⇒ Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam → đáp án D Bài 2: Để đốt cháy hoàn toàn mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O2 Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối Y so với O2 nhỏ 2) Đun nóng hỗn hợp với H 2SO4 làm xúc tác Sau phản ứng hoàn toàn thu 8,7 gam este Z (trong Z khơng cịn nhóm chức khác) Cơng thức cấu tạo Z là: A C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B C2H3COOCH2CH2OCOC2H3 C CH3COOCH2CH2OCOCH3 D HCOOCH2CH2OCOH Hướng dẫn giải: y y -1)O2 → xCO2 + H2O (1) y y x = Theo (1), ta có : x + -1= 3,5  x + = 4,5 ⇒  ⇒ X : C2H5COOH y = 4 Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x + Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 ≤ m ≤ n) ⇒ este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m ⇒ Meste = 73m + 14n + – m = 8,7 m hay 14n + = 15m 0,1 (2) Mặt khác d Y O < hay 14n + + 16m < 64 ⇒ 30m + < 64 (vì m ≤ n) n = Từ (2) ⇒ m = → ancol Y : C2H4(OH)2  m < 2,1  ⇒ Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 → đáp án A Dạng 2: Bài toán phản ứng thuỷ phân este a Thuỷ phân este đơn chức - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy thuận nghịch H+, to RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH - Trong mơi trường kiềm (phản ứng xà phịng hố): Phản ứng chiều, cần đun nóng t RCOOR’ + NaOH → RCOOH + R’OH ­ Một số nhận xét : - Nếu nNaOH phản ứng = nEste ⇒ Este đơn chức - Nếu RCOOR’ (este đơn chức), R’ C6H5- vịng benzen có nhóm ⇒ nNaOH phản ứng = 2neste sản phẩm cho muối, có phenolat: VD: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O - Nếu nNaOH phản ứng = α neste (α > R’ C6H5- vịng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức - Nếu phản ứng thuỷ phân este cho anđehit (hoặc xeton), ta coi ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C tồn tai để giải từ ⇒ CTCT este - Nếu sau thủy phân thu muối (hoặc cô cạn thu chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): O C=O + ­ NaOH HO-CH2CH2CH2COONa ­­ - Nếu gốc hidrocacbon R’, nguyên tử C gắn với nhiều gốc este có chứa ngun tử halogen thủy phân chuyên hóa thành andehit xeton axit cacboxylic VD: t C2H5COOCHClCH3 + NaOH → C2H5COONa + CH3CHO CH3-COO CH + NaOH CH3-COO Na + HCHO CH3-COO - Bài tốn hỗn hợp este nên sử dụng phương pháp trung bình Bài 3: Đun nóng 5,18 gam metyl axetat với 100ml dung dich NaOH 1M đến phản ứng hồn tồn Cơ cạn dung dịch sau phản ứng, thu m gam chất rắn khan Giá trị m là: A 8,20 B 6,94 C 5,74 D 6,28 Hướng dẫn giải: - Phản ứng: t0 CH3COOCH3+ NaOH → CH3COONa+ CH3OH 0,1mol 0,07mol → 0,07mol ⇒ mr¾n­khan = 40nNaOH(d­ ) + 82nCH3COONa = 6,94(g) → đáp án B Bài 4: Thủy phân 8,8 gam etyl axetat 200 ml dung dịch NaOH 0,2M Sau phản ứng xảy hồn tồn, cạn dung dịch, thu m gam chất rắn khan Gía trị m là: A 8,20 B 10,40 C 8,56 D 3,28 Hướng dẫn giải: t0 - Phản ứng : CH 3COOC H + NaOH  → CH 3COONa + C H 5OH 0,04 mol 0,1mol → 0,04 mol ⇒ m CH 3COONa = 3, 28(g) → đáp án D b Thuỷ phân hỗn hợp este Bài 5: (Đề THPT – 2020) Khi thủy phân hết 3,35 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức, mạch hở cần vừa đủ 0,05 mol NaOH, thu muối hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng Đốt cháy hết Y O2 dư, thu CO2 m gam H2O Giá trị m A 1,80 B 1,35 C 3,15 D 2,25 Hướng dẫn giải: Đặt công thức este RCOOR M RCOOR = 3,35 = 67 R + R = 23 0,05 ưVì ưlàưesteưnênưR > 15⇒ R < ⇒ R = H ⇒ R = 22 ⇒ Cã­CH3 − Vì ancol dãy đồng đẳng nên este no đơn chức mạch hở M C H O = 67 ⇒ n = 2,5⇒ mH O = 2,5.0,05.18 = 2,25­gam → đáp án D Câu 6: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm hai este đơn chức X, Y đồng phân cấu tạo cần 100 ml dd NaOH 1M, thu 7,85 g hỗn hợp muối hai axit đồng đẳng 4,95 g hai ancol bậc I CTCT %khối lượng este A HCOOC2H5, 45%; CH3COOCH3, 55% B HCOOCH2CH2CH3, 75%; CH3COOC2H5, 25% C HCOOCH2CH2CH3, 25%; CH3COOC2H5, 75% D HCOOC2H5, 55%; CH3COOCH3, 45% n 2n 2 Hướng dẫn giải: Bảo toàn khối lượng: meste = mmuối + mancol - mNaOH = 8,8g nNaOH = neste = naxit = 0,1 mol (vì este đơn chức) → Meste = 88g (C4H8O2) Mtb(muối) = 78,5g → axit đồng đẳng là: HCOOH CH3COOH → este HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 với số mol x y → x + y = 0,1 mol; mmuối = 68x + 74y = 7,85g → x = 0,025; y = 0,075 mol → %mHCOOC3H7 = 25%; %mCH3COOC2H5 = 75% → đáp án C Câu 7: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp E gồm este X, Y đơn chức, đồng phân, mạch hở, lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu 13,2 gam hỗn hợp muối (Z) 7,8 gam hỗn hợp ancol (chỉ nguyên tử C phân tử) Nung Z thu 0,075 mol Na2CO3 Xác định CTCT thu gọn X Y: A CH2 = CHCOOC2 H5 CH3 COOCH = CHCH3 B HCOOCH2 CH = CHCH3 CH3 COOCH2 CH = CH2 C C2 H5 COOCH2 CH = CH2 CH3 CH = CHCOOC2 H5 D CH3 COOCH2 CH = CH2 CH2 = CHCOOC2 H5 Hướng dẫn giải: Phân tích: Dễ dàng tính nNaOH = 2nNa CO = 0,15 mo1 ⇒ nancol = nmuèi = neste = nNaOH = 0,15 7,8 = 5,2 0,15 ⇒ Hai ancol có C2H5OH(M=46) C3HxO Dựa vào đáp án ta suy ancol lại phải CH 2=CH-CH2OH hay C3H6O ⇒ Loại đáp án A B ⇒ M ancol = Đặt nC2H6O = a; nC3H6O = b a + b = 0,15 ⇔ a = b = 0,075 46 a + 58 b = 7,8  Ta có :  Ta có meste = mmuèi + mancol − mNaOH = 15g (bảo toàn khối lượng) Đặt công thức este RCOOC2H5 R'COOC3H5 0,075.( R + 67) + 0,075(R'+ 67) = 13, 2R + R' = 42 Thử đáp án C D, ta thấy đáp án D thỏa mãn với R' gốc CH3-(M=15) R gốc CH2=CH(M=27) → đáp án D Câu 8: Hỗn hợp X gồm este đơn chức, tạo thành từ ancol Y với axit cacboxylic (phân tử có nhóm -COOH); đó, có hai axit no đồng đẳng axit khơng no (có đồng phân hình học, chứa liên kết đơi C=C phân tử) Thủy phân hồn toàn 5,88 gam X dung dịch NaOH, thu hỗn hợp muối m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu 896 ml khí (đktc) khối lượng bình tăng 2,48 10 gam Mặt khác, đốt cháy hoàn tồn 5,88 gam X thu CO 3,96 gam H2O Phần trăm khối lượng este không no X là: A 38,76% B 40,82% C 34,01% D 29,25% Hướng dẫn giải: Phân tích: Đối với dạng tốn này, ta có cách tính từ tính lên Ta xuất phát từ ancol Y Vì este đơn chức nên thủy phân ta thu ancol Y đơn chức Xét ancol Y có dạng R ′OH, nH ­ = ­ 0,896 ­­ = ­0, 04 22, R ­′OH ­ + ­Na ­ → ­R ­′ONa ­ + ­ H 2 0,08 0,08 0,08 0,04 Ta có khối lượng bình tăng = mY ­ − ­mH = 2, 48­ → ­mY ­ = ­2, 48­ + ­0, 04.2 ­ = ­2,56 g → ­M Y ­ = ­ 2,56 ­­ = ­32 ­ → ­Y : ­CH 3OH 0, 08 neste ­ = ­nY ­ = ­0, 08­ → ­nO( X ) ­ = ­0,16­ → ­mO ­ = ­2,56 nH O ­ = ­ 3,96 ­ = ­0, 22 18 Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng X ta có: mC = mX - mO - mH = 5,88 -2,25 – 0,44 = 2,88g => nC = 0,24 mol Ta có đốt cháy este no, đơn chức số mol CO số mol nước, đốt cháy este không no có liên kết C=C neste ­khơng ­no ­ = ­nCO2 − ­nH 2O ­ = ­0, 24­ − 0, 22­ = ­0, 02­ → ­neste ­no ­ = ­0, 08­ − 0,02­ = ­0,06 C­ = ­ nCO2 nX ­=­ 0, 24 ­­ = ­3 0, 08 → este no HCOOCH3 (a mol) CH3COOCH3 (b mol), cịn este khơng no CnH2n−2O2 0,02 mol Áp dụng định luật bảo tồn C ta có: 2a + 3b + 0,02n = 0, 24 ­và ­a + b = 0, 06 ­ → ­b + ­0, 02n ­ = ­0,12 ­ → ­n ­ < ­6 Để axit khơng no có đồng phần hình học số C axit khơng no phải Vậy este axit với CH3OH số C n=5 Với n = → b = 0, 02, ­a = 0, 04 ­ → ­mHCOOCH3 + ­mCH 3COOCH = ­3,88 g → meste ­không ­no = 5,88 − ­3,88­ = ­2 g ­ → ­%meste ­không ­no ­ = ­2 ­5,88­.­100% ­ = ­34, 01% → đáp án C c Thuỷ phân este đa chức + R(COOR’)n + nNaOH → R(COONa)n + nR’OH , 11 + + nancol = n.nmuối (RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n , nmuối = n.nancol R(COO)nR’ + nNaOH → R(COONa)n + R’(OH)n, nancol = nmuối Câu 9: (Đề THPT – 2019) Cho 7,34 gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X Y (đều tạo axit cacboxylic ancol ; MX nR’OH + muối ancol có khả sau RCOOR’ ROH Hoặc: RCOOR’ RCOOH Hoặc: RCOOH R’OH + muối ancol có khả sau RCOOR’ RCOOR’’ Hoặc: RCOOR’ R’’OH * Đặc biệt ý: Nếu đề nói chất hữu có chức este khơng sao, nói có chức este cần ý ngồi chức este phân tử có thêm chức axit ancol! Câu 17: Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic Y este Z (Y, Z mạch hở khơng phân nhánh) Đun nóng 0,275 mol X cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 2M thu hỗn hợp muối hỗn hợp ancol Đun nóng tồn ancol với H 2SO4 đặc 140oC thu 7,5 gam hỗn hợp ete Lấy hỗn hợp muối nung với vơi tơi xút thu khí nhất, khí làm màu vừa đủ dung dịch 44 gam Br thu sản phẩm chứa 85,106% brom khối lượng Khối lượng Z X là: A 18,96 gam B 19,75 gam C 23,70 gam D 10,80 gam Hướng dẫn giải: - Nhận thấy rằng, cho hỗn hợp X gồm axit Y este Z thu hai ancol hai muối nên Z este hai chức tạo từ axit hai chức hai ancol, ta có hệ sau : 15 nY + nZ = nX nY + nZ = 0,275  nY = 0,15mol → ⇒ +  nY + 2nZ = nNaOH nY + 2nZ = 0,4  nZ = 0,125mol - Khi đun nóng tồn lượng ancol thu với H 2SO4 đặc 140oC : nancol 2nZ BTKL = = 0,125mol → mancol = mete + 18nH2O = 9,75(g) + nH2O = 2 ⇒ M ancol = mancol = 39 , hỗn hợp ancol gồm CH 3OH C2H5OH nancol - Xét trình hỗn hợp muối tác dụng với NaOH/ CaO (t 0), cho hỗn khí tác dụng với Br2 ta : mBr2 mkhÝ = = 51,7 ⇒ mkhÝ = mdÉn­xuÊt­halogen − mBr2 = 7,7(g) %mBr2 mkhÝ = 28(C2 H 4) - Giả sử khí thu anken : M hidrocacbon = nBr2 ⇒ C2H3COONavà NaOOC − CH = CH − COONa Vậy este Z CH3OOC − CH = CH − COOC2H5 với mZ = 19,75 (g) → đáp án B Câu 18 : Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu muối 336 ml ancol (ở đktc) Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH) (dư) khối lượng bình tăng 6,82 gam Cơng thức hai hợp chất hữu X là: A C2H5COOH C2H5COOCH3 B CH3COOH CH3COOC2H5 C HCOOH HCOOC3H7 D HCOOH HCOOC2H5 Hướng dẫn giải: Phân tích : Cho hỗn hợp X gồm hai chất hữu no, đơn chức tác dụng vùa đủ với dung dịch KOH thu muối ancol nên X gồm :  RCOOR ­′  R ­′OH    RCOOH  RCOOR '  RCOOH (R ' ≠ H )   R ' OH Ta có : nKOH = 0,04mol > nancol = 0,015mol Đến đây, nhìn vào đáp án ta thấy X phải RCOOR’ RCOOH ⟹ nRCOOR ­′ ­ = ­nancol ­ = ­0, 015­và ­nRCOOH ­ = ­0, 04 ­ − ­0, 015­ = ­0, 025mol Đặt công thức hai chất X CnH2nO2 CmH2mO2 (n n CO nên X chứa hai ancol no, đơn chức mạch hở n CO2 0,34 = 1, hai ancol X CH3OH C2H5OH nX 0, m X(1) 9, 42 = = - Cho 18,48 gam X tác dụng với NaOH, ta có: m X(2) 18,84 mà C X = = Trong 18,48g X chứa  n ROH + n R '(COOR)2 = 0, n ROH = 0,36  →  BT:O   → n ROH + 4n R '(COOR) = 0,52 n R '(COOR)2 = 0, 04 → n NaOH = 2n R '(COOR) = 0, 08 mol BTKL → mX(2) + 40nNaOH = mmuèi + mROH → mROH = 16,32(g) 123 { 18,48 0,08 5,36 - Ta có:  n C2H5OH + n CH3OH = n ROH + 2n R '(COOR )2 = 0, 44 n C2H5OH = 0,16 mol →   46n + 32n = 16,32 C H OH CH OH   n CH3OH = 0, 28 mol  - Xét q trình phản ứng ete hóa với H = 100% ta có : n H 2O = BTKL n CH3OH + n C2H5OH → mete = 0, 22 mol = 32n CH3OH + 46n C2 H5OH − 18n H 2O = 12,36 (g) Vì hiệu suất tạo ete 80% ⇒ mete = 12,36.0,8 = 9,888 (g) → đáp án A Câu 20: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, khơng no có liên kết đơi C=C phân tử) Đốt cháy hồn tồn lượng E thu 0,43 mol khí CO 0,32 mol nước Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E 200 gam dung dịch NaOH 12% cạn dung dịch thu phần Z có chứa chất hữu T Dẫn toàn Z vào bình đựng Na, sau phản ứng khối lương bình tăng 188,85 gam đồng thời 6,16 lít khí H (đktc) Biết tỉ khối T so với H2 16 Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 41,3% B 43,5% C 48,0% D 46,3% Hướng dẫn giải: 17 T có M T = 32 ⇒ CH 3OH Z gồm CH3OH H2O E gồm: a mol X ( Cn H n− 2O2 ) b mol Y ( Cm H 2m − 4O4 ) có C=C [ n > 4; m > 4] Đốt cháy: Cn H n − 2O2 + O2 → nCO2 + ( n − 1) H 2O Cm H m − 4O4 + O2 → mCO2 + ( m − ) H 2O Khi phản ứng với NaOH Cn H n − 2O2 + NaOH → muối + ancol Cm H m−4O4 + NaOH → Muối + H2O => Ta thấy: nCO2 − nH 2O = n X + 2nY = nNaOH = nCOO = 0,11 mol Bảo toàn nguyên tố: mE = mC + mH + mO = 9,32 g => Với 46,6g E nNaOH pứ = 0,55 mol => nNaOH dư 0,05 mol => mbình tăng + mH = mCH 3OH + mH 2O = 188,85 + 2.0, 275 = 189, g H O + Na → NaOH + H2 CH 3OH + Na → CH 3ONa + H 2 (Na thiếu) Bảo toàn khối lượng: mE + mdd NaOH = mrắn + mZ => mrắn = 57,2g mZ = mH 2O ( dd NaOH ) + mH 2O ( Pu voi axit ) + mCH3OH ⇒ mH 2O( Pu voi axit ) + mCH3OH = 13, g nNaOH pu = nH 2O + nCH 3OH = 0,55 mol ⇒ mH 2O( axit ) = 0,3 ⇒ naxitY = 0,15mol ; nCH3OH = nX = 0, 25 mol 46, g = mE = 0, 25 ( 14n + 30 ) + 0,15 ( 14 m + 60 ) ⇒ 5n + 3m = 43 ⇒ m = 5; m = thỏa mãn Y C6 H 8O4 ⇒ %mY ( E ) = 46,35% => Đáp án D 2.3.4 Bài tập vận dụng Câu 1: Cho 30 gam axit axetic tác dụng với 92 gam ancol etylic có mặt H2SO4 đặc Khối lượng este thu hiệu suất phản ứng 60% A 26,4 gam B 27,4 gam C 28,4 gam D 30,4 gam Câu 2: X hỗn hợp gồm HCOOH CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1) Lấy 21,2 gam X tác dụng với 23 gam C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng) thu m gam hỗn hợp este (hiệu suất este hóa đạt 80%) Giá trị m 18 A 40,48 gam B 23,4 gam C 48,8 gam D 25,92 gam Câu 3: Đun nóng gam CH3COOH với 9,2 gam C2H5OH (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến phản ứng đạt tới trạng thái cân cân 5,5 gam este Hiệu suất phản ứng este hóa A 55% B 62,5% C 75% D 80% Câu 4: Hỗn hợp X gồm HCOOH CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1) Lấy 5,3 gam X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc) thu m gam hỗn hợp este (hiệu suất phản ứng este hóa 80%) Giá trị m A 10,12 gam B 6,48 gam C 8,1 gam D 16,2 gam Câu 5: Khi thực phản ứng este hoá mol CH 3COOH mol C2H5OH, lượng este lớn thu 2/3 mol Để đạt hiệu suất cực đại 90% (tính theo axit) tiến hành este hoá mol CH3COOH cần số mol C2H5OH (biết phản ứng este hoá thực nhiệt độ) A 0,342 B 2,925 C 2,412 D 0,456 Câu 6: Cho 0,3 mol axit X đơn chức trộn với 0,25 mol ancol etylic đem thực phản ứng este hóa thu thu 18 gam este Tách lấy lượng ancol axit dư cho tác dụng với Na thấy 2,128 lít H Vậy cơng thức axit hiệu suất phản ứng este hóa A CH3COOH, H% = 68% B CH2=CH-COOH, H%= 78% C CH2=CH-COOH, H% = 72% D CH3COOH, H% = 72% Câu 7: (Đề THPT 2015) Xà phịng hóa hồn tồn 3,7 gam HCOOC2 H lượng dung dịch NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu m gam muối khan Giá trị m là: A 5,2 B 3,4 C 3,2 D 4,8 Câu 8: Xà phịng hóa hồn tồn m gam hỗn hợp E gồm triglixerit dung dịch NaOH, thu glixerol hỗn hợp X gồm ba muối C 17HxCOONa, C15H31COONa, C17HyCOONa với tỉ lệ mol tương ứng : : Mặt khác, hiđro hóa hồn tồn m gam E thu 68,96 gam hỗn hợp Y Nếu đốt cháy hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 6,09 mol O2 Giá trị m A 60,32 B 60,84 C 68,20 D 68,36 Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn m gam triglixerit X cần vừa đủ x mol O 2, sau phản ứng thu CO y mol H2O Biết m = 78x – 103y Nếu cho a mol X tác dụng với dung dịch nước Br dư lượng Br2 phản ứng tối đa 0,15 mol Giá trị a A 0,20 B 0,10 C 0,05 D 0,15 Câu 10: Cho 27,2 g hỗn hợp gồm pheylaxetat metylbenzoat (có tỷ lệ mol 1:1) tác dụng với 800 ml dd NaOH 0,5M thu dd X Cô cạn dd X khối lượng chất rắn thu A 36,4 B 40,7 C 38,2 D 33,2 19 Câu 11: (Đề THPT 2017) Đốt cháy hoàn toàn lượng este X (no, đơn chức, mạch hở) cần dùng vừa đủ a mol O2 , thu a mol H 2O Mặt khác, cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu dung dịch chứa m gam muối Giá trị m A 9,8 B 8,4 C 8,2 D 6,8 Câu 12: Cho hỗn hợp A gồm chất hữu mạch hở X, Y (chỉ chứa C, H, O MX < MY) tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu 0,2 mol ancol đơn chức muối hai axit hữu đơn chức, dãy đồng đẳng Mặt khác đốt cháy 20,56 gam A cần 1,26 mol O2 thu CO2 0,84 mol H2O Phần trăm số mol X A A 20% B 80% C 40% D 75% Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 4,03 gam triglixerit X lượng oxi vừa đủ, cho toàn sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi dư thu 25,5 gam kết tủa khối lượng dung dịch thu giảm 9,87 gam so với khối lượng nước vôi ban đầu Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 8,06 gam X dụng dịch NaOH (dư) đun nóng, thu dung dịch chưa a gam muối Giá trị a A 4,87 B 9,74 C 8,34 D 7,63 Câu 14: (Đề THPT 2017) Thủy phân hoàn toàn m gam chất béo dung dịch NaOH, đun nóng thu 9,2 gam glixerol 91,8 gam muối Giá trị m A 89 gam B 101 gam C 85 gam D 93 gam Câu 15: (Đề THPT 2018) Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức tác dụng tối đa với 350ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 28,6 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hoàn tồn Y, thu 4,48 lít khí CO2 (đktc) 6,3 gam H 2O Giá trị m A 21,9 B 30,4 C 20,1 D 22,8 Câu 16: (Đề THPT 2017) Hỗn hợp E gồm este đơn chức X este hai chức Y (X, Y no, mạch hở) Xà phịng hóa hồn tồn 40,48 gam E cần vừa đủ 560ml dung dịch NaOH 1M, thu hai muối có tổng khối lượng a gam hỗn hợp T gồm hai ancol có số nguyên tử cacbon Đốt cháy tồn T, thu 16,128 lít khí CO2 (đktc) 19,44 gam H 2O Giá trị a gần với giá trị sau đây? A 43 B 37 C 30,5 D 13,5 Câu 17: X, Y axit cacboxylic mạch hở, Z ancol no, T este hai chức, mạch hở tạo Z, Y, Z Đun nóng 38,86 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T với 400 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), thu ancol Z hỗn hợp F gồm muối có tỉ lệ mol 1:1 Dần tồn Z qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 19,24 gam, đồng thời thu 5,824 lít khí H (đktc) Đốt cháy hoàn toàn F cần dùng 0,7 mol O2, thu CO2, Na2CO3 0,4 mol H2O Phần trăm khối lượng T hỗn hợp E A 8,88% B 26,4% C 13,90% D 50,82% 20 Câu 18: (Đề THPT 2016) Đốt cháy hoàn toàn 0,33 mol hỗn hợp X gồm metyl propionat, metyl axetat hidrocacbon mạch hở cần vừa đủ 1,27 mol O2 tạo 14,4 gam H 2O Nếu cho 0,33 mol X vào dung dịch Br2 dư số mol Br2 phản ứng tối đa là: A 0,26 B 0,30 C 0,33 D 0,40 Câu 19: (Đề THPT 2019) Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở tạo axit cacboxylic với ancol, hai este có số ngun tử cacbon phân tử Xà phịng hóa hồn toàn 7,76 gam X dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng hỗn hợp Z gồm hai muối Cho tồn Y vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng có khí H2 khối lượng bình tang gam Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,09 mol O2, thu Na2CO3 4,96 gam hỗn hợp CO2 H2O Phần trăm khối lượng este có phân tử khối nhỏ X A 15,46% B 19,07% C 77,32% D 61,86% Câu 20: Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức dãy đồng đẳng este hai chức tạo T hai ancol Đốt cháy hoàn toàn agam X, thu 8,36gam CO2 Mặt khác đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng xảy hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hồ lượng NaOH dư, thu dung dịch Y Cơ cạn Y thu m gam muối khan 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ 46 Giá trị m là: A 7,09 B 5,92 C 6,53 D 5,36 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường Qua thời gian áp dụng đề tài khả giải tập phần Este Lipit học sinh có chất lượng đáng kể, hầu hết đồng chí tổ chun mơn em học sinh đón nhận, ủng hộ Đề tài góp phần vào việc giáo dục kỹ ôn luyện thi cho em, học sinh diện trung bình Tầm hiểu biết em nâng lên, em đựơc rèn luyện nhiều kĩ giải tập nên em tự tin qua kỳ thi Chất lượng sau áp dụng chuyên đề: Khi tiến hành dạy thực nghiệm năm học gần thu kết nghiên cứu sau: - Khi chưa áp dụng đề tài: Tỉ lệ học sinh hiểu Tỉ lệ học sinh cịn lúng Tỉ lệ học sinh khơng trả lời túng trả lời 20% 51% 29% - Khi áp dụng đề tài: Tỉ lệ học sinh hiểu Tỉ lệ học sinh lúng Tỉ lệ học sinh không trả lời túng trả lời 21 67% 20% 13% Tỉ lệ học sinh đạt giỏi 67%, giảm thiểu số học sinh trung bình yếu KẾT LUẬN Với chuyên đề viết chủ yếu giúp em hình thành tư khái quát hóa dạng tập Este - Lipit, áp dụng nhiều tập áp dụng với nhiều đối tượng học sinh, Với mong muốn giúp học sinh có hứng thú học tập nghiên cứu phần Dù chuẩn bị chu đáo trình viết chun đề, thiếu sót điều khơng tránh khỏi Do vậy, tơi mong đóng góp đồng nghiệp q thầy cơ, để chun đề hồn thiện hơn, cơng tác giảng dạy môn ngày đạt hiệu cao Nghiên cứu khoa học mà cụ thể viết SKKN với mong muốn tạo đổi giảng dạy Tôi tha thiết mong thầy cô giáo, đồng nghiệp tham gia góp ý kiến, tư vấn cho tơi hồn thiện SKKN để thực nhiệm vụ giảng dạy đạt hiệu cao Chân thành cảm ơn quý thầy cô giáo, đồng nghiệp nhà giáo XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Hoằng Hóa, ngày 15 tháng năm 2021 Tơi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác Người viết Lê Quang Đông TÀI LIỆU THAM KHẢO Sách giáo khoa Hóa học 12 Nhà xuất giáo dục 22 Sách giáo viên Hóa học 12 Nhà xuất giáo dục Tài liệu chuyên Hóa học 11-12 tập Trần Quốc Sơn Cơ sở lí thuyết hóa học hữu Trần Quốc Sơn Hóa học hữu Đỗ Đình Rãng – Nguyễn Hữu Đỉnh Tài liệu giáo khoa chuyên hóa 12 Đào Hữu Vinh – Nguyễn Duy Ái Hóa học hữu 12 tập phương pháp giải Phạm Sỹ Lưu Phân loại phương pháp giải tốn hóa 12 Phùng Ngọc Trác Đề thi THPT năm 10 Các tập tham khảo mạng Intenet 23 ... chuyên đề ? ?Một số kinh nghiệm giải tập Este – Lipit ôn thi THPT? ?? để làm sáng kiến kinh nghiệm để giúp em hiểu kĩ chất dạng tập này, làm thành thạo tập bản, từ em nắm vững kiến thức để giải tập có... Bước 2: Giới thi? ??u từ tập mẫu hướng dẫn giải Bước 3: Học sinh tự luyện nâng cao từ đến tập dạng Tuỳ độ khó dạng tơi hốn đổi thứ tự bước Sau số dạng “ Bài tập Este - Lipit ” Kinh nghiệm giải thực... Các giải pháp thực để giải vấn đề Việc làm giáo viên: - Ôn tập cho học sinh tính chất Este - Lipit phản ứng xảy - Tổng hợp tập dạng tài liệu: SGK, SBT, sách tham khảo, đề thi học sinh giỏi, đề thi