- Tính chất hóa học của phenol là do ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol gây ra.. Về kĩ năng.[r]
(1)Họ Tên: Nguyễn Thị Thắm Lớp: QHS_2007_Hóa Học
Bài 55: Phenol (lớp 11_nâng cao) I Mục tiêu
1 Về kiến thức Học sinh biết
- Khái niệm, phân loại, cấu tạo phenol - Tính chất vật lý, tính chất hóa học phenol
- Một số ứng dụng phương pháp điều chế phenol Học sinh hiểu
- Tính chất hóa học phenol ảnh hưởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử phenol gây
2 Về kĩ
HS rèn luyện kĩ năng:
- Phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử để suy luận, dự đốn tính chất phenol
- Viết phương trình hóa học - Phân biệt phenol rượu thơm
- Vận dụng tính chất hố học phenol để giải tập Về thái độ, tư tưởng
- Có nhìn tính chất hai mặt lợi ích tính độc hại phenol, từ có ý thức đắn việc sử dụng chúng phục vụ sống người cách an tồn bảo vệ mơi trường
- Có thái độ học tập tích cực II Chuẩn bị
GV: giáo án, mơ hình phân tử phenol HS: ơn tập tính chất ancol, bezen III Tiến trình giảng dạy
1 Ổn định lớp Kiểm tra cũ
Câu hỏi: viết pt phản ứng etanol với chất sau (nếu có): Na; NaOHđặc; HBr;
(2)3 Bài
Hoạt động GV Hoạt động HS
I. Định nghĩa, phân loại tính chất vật lí
Hoạt động Định nghĩa
GV vẽ công thức chất sau lên bảng
HO
CH2 OH
Yêu cầu HS nhận xét cấu tạo phân tử chất
GV bổ sung: biết chất thứ phenol, chất thứ ancol thơm, yêu cầu HS rút định nghĩa phenol phân biệt phenol với rượu thơm +GV ý: Phênol tên riêng chất (1) Đó chất phênol đơn giản tiêu biểu cho phenol
HS thảo luận nhận xét: +Đều có vịng benzen +Đều có nhóm –OH Khác nhau:
+Chất thứ nhóm OH gắn trực tiếp với vòng benzene
+ Chất thứ hai có nhóm OH đính vào mạch nhánh vịng benzene
► Đn: phenol hợp chất hữu mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen +Ancol thơm loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh vịng thơm
Hoạt động 2.Phân loại
GV cho HS nghiên cứu SGK yêu cầu nêu sở phân loại phenol, cho VD minh họa?
HS nghiên cứu SGK nhận xét:
Dựa vào số nhóm –OH phân tử, phenol chia làm loại:
+Phenol đơn chức: chứa nhóm –OH (monophenol)
Vd1:
HO
CH3
HO CH3
HO
CH3
(3)(poliphenol) Vd2:
OH
OH
OH OH
OH
OH
Rezoxinol Catechol Hidroquinon Hoạt động
3.Tính chất vật lí
GV cho HS nghiên cứu SGK yêu cầu nêu tính chất vật lí phenol?
HS n/c SGK nhận xét:
+Phenol C6H5OH chất rắn không màu, tan
trong nước lạnh, tan vô hạn 66oC, tan tốt
trong etanlol, ete axeton Phenol dễ chảy rữa, thẫm màu
+Phenol độc, gây cho da→cẩn thận +Phenol có liên kết hiđrơ liên phân tử →có nhiệt độ sơi cao
O H O H
II. Tính chất hóa học
Hoạt động 1.Tính axit
GV chiếu lên hình TN gồm ống nghiệm, ống chứa phenol:
+Ống nghiệm thêm nước cất +Ống nghiệm thêm NaOH đặc Lắc ống, yêu cầu HS quan sát giải thích?
HS quan sát nêu tượng:
+Ống nghiệm mẫu phenol không tan +Ống nghiệm mẫu phenol tan hết Nhận xét:
+Phenol không tan nước lạnh +Phenol tan tốt dd NaOH
Giải thích có phản ứng
(4)Sau sục khí CO2 vào ống nghiệm
2 yêu cầu HS:
+Quan sát tượng, giải thích +Nhận xét tính axit phenol
GV bổ sung: dd phenol không làm đổi màu quỳ tím
GV: Tương tự ancol, phenol pư với kim loại kiềm yêu cầu HS viết ptpư gọi tên sản phẩm
HS: Khi sục khí CO2 vào ống nghiệm (dd
natriphenolnat) thấy dd bị vẩn đục Do phenol tách theo phản ứng:
C6H5ONa +CO2+H2O C6H5OH + NaHCO3
Qua phản ứng nhận thấy:
+ Tính axit phenol mạnh ancol( td đc với dd NaOH)
+Tính axit phenol yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi muối phenolnat)
HS viêt ptpu:
C6H5OH +Na C6H5ONa+1/2 H2
Natri phenolnat Hoạt động
2.Phản ứng vòng thơm
GV phân tích cấu tạo phenol, khả phenol so với bezen: +Mật độ electron vòng benzen tăng lên làm giàu e C vị trí o p + So với benzene phenol dễ ưu tiên vị trí ortho para
Để chứng minh khả thế, GV chiếu lên hình TN: nhỏ từ từ dd phenol vào dd Br2, lắc nhẹ yêu
cầu HS quan sát nhận xét:
GV:tương tự yêu cầu HS viết pư phenol với HNO3 đặc có H2SO4 đặc
xúc tác
HS lắng nghe
HS quan sát nhận xét: +Ống nghiệm có kết tủa trắng +PTHH
HO
+ 3Br2 (dd)
OH Br Br
Br +3HBr
2,4,6-tribromphenol (âtrắng) HS viết PTHH
OH
3 HNO3
H2SO4
NO2
NO2
O2N
OH
(5)O H
GV bổ sung: phản ứng với dd brom dùng để nhận biết phenol
2,4,6- trinitro phenol (axit picric) Hoạt động
3.Ảnh hưởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử phenol
GV chiếu mơ hình 8.5 lên hình cho HS quan sát
Yêu cầu HS nhận xét về:
+Cấu tạo phenol so với benzene +Mật độ electron nguyên tử cácbon oxi
+Dự đốn tính chất hóa học có phenol
HS quan sát thảo luận nhận xét: ─ So với benzene
+Cả có nhân thơm
+Phenol có nhóm OH phân cực
─ Oxi cịn cóa cặp e tự bị vòng benzene hút gây hiệu ứng đẩy e vào vịng benzene làm giàu e vị trí ortho para làm nghèo phân tử oxi (làm phân cực
O─H)→nguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho lượng nhỏ H+→Phenol có tính axít.
─ Mật độ e vòng benzen vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ benzen đồng đẳng ưu tiên vào vị trí o-,p-─LK C-O bền vững so với
ancolPhenol khơng có phản ứng nhóm – OH gốc axít ancol
III. Điều chế ứng dụng
Hoạt động
1.Điều chế
GV giới thiệu: CN phenol điều chế pư oxi hóa cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi khơng khí Sp thu đc gồm axeton phenol Đun nóng, axeton bay hơi, lại phenol
GV chiếu lên hình sơ đồ yêu cầu HS viết pthh
C3H6
CH(CH3)2
O2(KK)
HO
HS thảo luận viêt PTHH:
+ CH2=CH-CH3→
CH(CH3)2
CH(CH3)2
+ O2 →
HO
(6)GV: Có thể điều chế phenol theo cách nào?
Viết sơ đồ điều chế từ benzene?
HS: ─ tách lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trình luyện cốc
─ thủy phân dẫn xuất halogen
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
HS viết ptpu:
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
C6H5Br + NaOH → C6H5ONa + NaBr
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Hoạt động
1 Ứng dụng
GV sưu tầm tranh ảnh, mẫu vật chiếu lên cho HS quan sát
GV yêu cầu HS nhận xét ứng dụng phenol
GV bổ sung: bên cạnh lợi ích đem lại phenol gây hại người môi trường
HS quan sát nghiên cứu SGK ─Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
─Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích tăng trưởng, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc…
Nhận xét: phenol nguyên liệu quan trọng công nghiệp hóa chất
4 Củng cố bài:
Gv nhắc lại nội dung cần nắm vững cho HS: - Mối quan hệ cấu trúc tính chất phenol - Tính chất hóa học đặc trưng phenol:
+ Phản ứng H nhóm OH
+ Phản ứng vị trí ortho para ( tác dụng Br2, HNO3)
- Phương pháp điều chế CN Giao BTVN