BÀI 55: PHENOL

Họ và Tên: Nguyễn Thị Thắm Lớp: QHS_2007_Hóa Học Bài 55: Phenol (lớp 11_nâng cao) I. Mục tiêu 1. Về kiến thức • Học sinh biết - Khái niệm, phân loại, cấu tạo của phenol. - Tính chất vật lý, tính chất hóa học của phenol. - Một số ứng dụng và phương pháp điều chế của phenol. • Học sinh hiểu - Tính chất hóa học của phenol là do ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol gây ra. 2. Về kĩ năng HS rèn luyện các kĩ năng: - Phân tích các đặc điểm cấu tạo phân tử để suy luận, dự đoán tính chất của phenol. - Viết phương trình hóa học. - Phân biệt phenol và rượu thơm - Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải bài tập. 3. Về thái độ, tư tưởng - Có cái nhìn đúng về tính chất hai mặt về lợi ích và tính độc hại của phenol, từ đó có ý thức đúng đắn trong việc sử dụng chúng phục vụ cuộc sống con người một cách an toàn và bảo vệ môi trường - Có thái độ học tập tích cực II. Chuẩn bị  GV: giáo án, mô hình phân tử phenol  HS: ôn tập tính chất ancol, bezen. III. Tiến trình giảng dạy 1. Ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ Câu hỏi: viết pt phản ứng của etanol với các chất sau (nếu có): Na; NaOH đặc ; HBr; C 2 H 5 OH (H 2 SO 4 đặc , 140°C); CuO; dd Br 2 . 3. Bài mới Hoạt động của GV Hoạt động của HS I. Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí Hoạt động 1 1. Định nghĩa GV vẽ công thức 2 chất sau lên bảng HO CH 2 OH Yêu cầu HS nhận xét về cấu tạo phân tử của 2 chất trên. GV bổ sung: biết chất thứ nhất là phenol, chất thứ 2 là ancol thơm, yêu cầu HS rút ra định nghĩa phenol và phân biệt phenol với rượu thơm +GV chú ý: Phênol cũng là tên riêng của chất (1). Đó là chất phênol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. HS thảo luận và nhận xét: +Đều có vòng benzen +Đều có nhóm –OH Khác nhau: +Chất thứ nhất nhóm OH gắn trực tiếp với vòng benzene. + Chất thứ hai có nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng benzene. ► Đn: phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen. +Ancol thơm là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơm Hoạt động 2 2.Phân loại GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu nêu cơ sở phân loại phenol, cho VD minh họa? HS nghiên cứu SGK và nhận xét: Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, phenol được chia làm 2 loại: +Phenol đơn chức: chứa 1 nhóm –OH (monophenol). Vd1: HO CH 3 HO CH 3 HO CH 3 m- Crezol o- Crezol p- Crezol +Phenol đa chức: có nhiều nhóm OH (poliphenol) Vd2: OH OH OH OH OH OH Rezoxinol Catechol Hidroquinon Hoạt động 3 3.Tính chất vật lí GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu HS n/c SGK và nhận xét: cầu nêu tính chất vật lí của phenol? +Phenol C 6 H 5 OH là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66 o C, tan tốt trong etanlol, ete và axeton. Phenol dễ chảy rữa, thẫm màu. +Phenol độc, gây phỏng cho da→cẩn thận +Phenol có liên kết hiđrô liên phân tử →có nhiệt độ sôi cao O H O H II. Tính chất hóa học Hoạt động 4 1.Tính axit GV chiếu lên màn hình TN gồm 2 ống nghiệm, mỗi ống chứa 1 ít phenol: +Ống nghiệm 1 thêm nước cất +Ống nghiệm 2 thêm NaOH đặc Lắc đều cả 2 ống, yêu cầu HS quan sát và giải thích? Sau đó sục khí CO 2 vào ống nghiệm 2 yêu cầu HS: +Quan sát hiện tượng, giải thích +Nhận xét tính axit của phenol GV bổ sung: dd phenol không làm đổi màu quỳ tím GV: Tương tự ancol, phenol pư với kim loại kiềm và yêu cầu HS viết ptpư và gọi tên sản phẩm HS quan sát và nêu hiện tượng: +Ống nghiệm 1 mẫu phenol không tan. +Ống nghiệm 2 mẫu phenol tan hết. Nhận xét: +Phenol hầu như không tan trong nước lạnh. +Phenol tan tốt trong dd NaOH. Giải thích vì có phản ứng C 6 H 5 OH +NaOH C 6 H 5 ONa +H 2 O HS: Khi sục khí CO 2 vào ống nghiệm 2 (dd natriphenolnat) thấy dd bị vẩn đục. Do phenol tách ra theo phản ứng: C 6 H 5 ONa +CO 2 +H 2 O C 6 H 5 OH + NaHCO 3 Qua phản ứng trên nhận thấy: + Tính axit của phenol mạnh hơn của ancol( td đc với dd NaOH) +Tính axit của phenol rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối phenolnat) HS viêt ptpu: C 6 H 5 OH +Na C 6 H 5 ONa+1/2 H 2 Natri phenolnat Hoạt động 5 2.Phản ứng thế ở vòng thơm GV phân tích cấu tạo phenol, khả năng thế của phenol so với bezen: +Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm giàu e tại C ở vị trí o và p. + So với benzene thì phenol dễ thế HS lắng nghe O H hơn và ưu tiên thế ở vị trí ortho và para. Để chứng minh khả năng thế, GV chiếu lên màn hình TN: nhỏ từ từ dd phenol vào dd Br 2 , lắc nhẹ và yêu cầu HS quan sát và nhận xét: GV:tương tự yêu cầu HS viết pư của phenol với HNO 3 đặc có H 2 SO 4 đặc xúc tác. GV bổ sung: phản ứng với dd brom dùng để nhận biết phenol. HS quan sát và nhận xét: +Ống nghiệm có kết tủa trắng +PTHH HO + 3Br 2 (dd) → OH BrBr Br +3HBr 2,4,6-tribromphenol (âtrắng) OH 3 HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 NO 2 O 2 N OH 3 H 2 O HS viết PTHH 2,4,6- trinitro phenol (axit picric) Hoạt động 6 3.Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol GV chiếu mô hình 8.5 lên màn hình cho HS quan sát Yêu cầu HS nhận xét về: +Cấu tạo của phenol so với benzene +Mật độ electron trên các nguyên tử cácbon và oxi +Dự đoán tính chất hóa học có thể có của phenol. HS quan sát thảo luận và nhận xét: ─ So với benzene +Cả 2 đều có nhân thơm +Phenol có nhóm OH phân cực ─ Oxi còn cóa cặp e tự do bị vòng benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy e vào vòng benzene làm giàu e ở các vị trí ortho và para và làm nghèo trên phân tử oxi (làm phân cực O─H)→nguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ H + →Phenol có tính axít. ─ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p- ─LK C-O bền vững hơn so với ở ancolPhenol không có phản ứng thế nhóm – OH bởi gốc axít như ancol. III. Điều chế và ứng dụng Hoạt động 7 1.Điều chế GV giới thiệu: trong CN hiện nay phenol được điều chế bằng pư oxi hóa cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi không khí. Sp thu đc gồm axeton và phenol. Đun nóng, axeton bay hơi, còn lại phenol. GV chiếu lên màn hình sơ đồ và yêu cầu HS viết pthh  → 63 HC CH(CH 3 ) 2  → )( 2 KKO HO GV: Có thể điều chế phenol theo cách nào? Viết sơ đồ điều chế đi từ benzene? HS thảo luận và viêt PTHH: + CH 2 =CH-CH 3 → CH(CH 3 ) 2 CH(CH 3 ) 2 + O 2 → HO + CH 3 COCH 3 HS: ─ có thể tách 1 lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc. ─ thủy phân dẫn xuất halogen C 6 H 6 → C 6 H 5 Br → C 6 H 5 ONa → C 6 H 5 OH HS viết ptpu: C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr C 6 H 5 Br + NaOH → C 6 H 5 ONa + NaBr C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl Hoạt động 8 1. Ứng dụng GV sưu tầm tranh ảnh, mẫu vật chiếu lên cho HS quan sát. GV yêu cầu HS nhận xét ứng dụng của phenol. GV bổ sung: bên cạnh lợi ích đem lại thì phenol gây hại đối với con người và môi trường. HS quan sát và nghiên cứu SGK ─Sản xuất nhựa phenol fomanđehit ─Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích tăng trưởng, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc… Nhận xét: phenol là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hóa chất 4. Củng cố bài: Gv nhắc lại các nội dung cần nắm vững cho HS: - Mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất của phenol. - Tính chất hóa học đặc trưng của phenol: + Phản ứng thế H của nhóm OH + Phản ứng thế các vị trí ortho và para ( tác dụng Br 2 , HNO 3 ) - Phương pháp điều chế trong CN 5. Giao BTVN Bài 1,2,3,4,5,6 trang 232,233 SGK. . Lớp: QHS_2007_Hóa Học Bài 55: Phenol (lớp 11_nâng cao) I. Mục tiêu 1. Về kiến thức • Học sinh biết - Khái niệm, phân loại, cấu tạo của phenol. - Tính chất. tượng: +Ống nghiệm 1 mẫu phenol không tan. +Ống nghiệm 2 mẫu phenol tan hết. Nhận xét: +Phenol hầu như không tan trong nước lạnh. +Phenol tan tốt trong dd