bài 55. phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ KIỂM TRA BÀI CŨ Nêu định nghĩa và đặc điểm cấu tạo của ancol ? CH 3 CH 2 - OH OH Phenol Ancol thơm Bài 55-Tiết 75 Bài 55-Tiết 75 PHENOL PHENOL I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý CH 3 HOH NhËn xÐt thµnh phÇn ph©n tö cña c¸c chÊt vÝ dô trªn vµ cho biÕt nhãm -OH liªn kÕt nh thÕ nµo ? phenol o-crezol 1. Định nghĩa ■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng benzen Ancol benzylic VD Hợp chất trên có phải là phenol không ? I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý 1. Định nghĩa Ancol thơm: nhóm hydroxyl (- OH) liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh của vòng benzen OH CH 2 OH Phenol: nhóm hydroxyl (–OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen Bài 55-Tiết 75 Bài 55-Tiết 75 PHENOL PHENOL Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm : C n H 2n – 7 OH( n ≥ 6) 2. Phân loại I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý 1. Định nghĩa OH CH 3 o - crezol OH phenol OH OH OH HO catechol rezoxinol Phenol đơn chức Phenol đa chức Bài 55-Tiết 75 Bài 55-Tiết 75 PHENOL PHENOL - Dùa vµo sè l îng cña nhãm OH  Phân tử có chứa một nhóm OH: Monophenol  Phân tử có chứa nhiều nhóm OH: Poliphenol - Chất rắn không màu, nhiệt độ sôi cao do có liên kết hiđro liên phân tử. - Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66 0 C, tan tốt trong etanol,ete và axeton… - Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng . 2. Phân loại I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý 1. Định nghĩa 3. Tính chất vật lí : Phenol C 6 H 5 -OH Bài 55-Tiết 75 Bài 55-Tiết 75 PHENOL PHENOL II- Tính chất hóa học Xét : Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol H H :O :O ■ Nhóm -C 6 H 5 làm lk O-H phân cực hơn→ ntử H của nhóm –OH trong phenol linh động hơn trong ancol  ■ Nhóm –OH làm vị trí o-, p- trong vòng benzen giàu e hơn  ■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol → So sánh đặc điểm cấu tạo của phenol với ancol ( giống và khác nhau như thế nào ? ) II- Tính chất hóa học 1. Tính axit : Tác dụng với dd kiềm + NaOH  ONa + H 2 O Natri phenolat ( khác với ancol) Ancol có phản ứng với bazơ không ? So sánh lực axit của phenol với ancol? Giải thích ? Lực axit của phenol mạnh hơn ancol do ảnh hưởng của gốc phenyl ( C 6 H 5 -) đến nhóm -OH OH Quan sát thí nghiệm, giải thích hiện tượng pư và rút ra kết luận về tính chất axit của phenol ? CO 2 C 6 H 5 ONa + CO 2 (C) (C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch Dd C 6 H 5 ONa C 6 H 5 OH + NaHCO 3 * Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yếu hơn H 2 CO 3 , không làm đổi màu quỳ tím [...]... ảnh hưởng như thế nào nhóm –OH bởi Phenol khơng có phản ứng thế đến phản ứng thế nhóm –OH ? gốc axít như ancol Bài 55-Tiết 75 PHENOL III- Điều chế và ứng dụng 1 Điều chế: PHENOL Bài 55-Tiết 75 Điều chế phenol Điều chế từ cumen Điều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá Bài 55-Tiết 75 Điều chế * Từ cumen PHENOL CH(CH3)2 CH3 – CH = CH2 H + OH 1 O2 (kk) + CH3COCH3 2 H2SO4 phenol axeton * Từ benzen Cl2/Fe CO2+H2O... CO2+H2O NaOHdư C6H6 C6H5Cl C6H5ONa C6H5OH * Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong q trình luyện cốc Ứng dụng của phenol Chất kết dính Phẩm nhuộm Tơ hóa học Ứng dụng của phenol Chất dẻo Ứng dụng của phenol Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol) PHENOL Bài 55-Tiết 75 Tính chất hố học của phenol Tính axit Td với KL kiềm Td với dd kiềm Pư thế ở vòng thơm... O (1) Natri phenolat •Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yếu hơn H2CO3, khơng làm đổi màu quỳ tím C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 (2) Chó ý : Ph¶n øng (1) vµ (2) dïng ®Ĩ t¸ch phenol ra khái hçn hỵp I- Tính chất hóa học 1 Tính axit : 2 Phản ứng thế ở vòng thơm Bài 55-Tiết 75 Vd1: Td dd Br2 PHENOL OH OH Br Br + 3Br2 + 3HBr Pư dùng để nhận biết Phenol Br trắng 2, 4, 6 – tribrom phenol  Phản... thơm ởøng cđa dễ hơn So thế kh¶ năng ph¶n phenol benzen do ảnh hưởngphenol víi dd Br2 ? benzen vµ của nhóm -OH Vd2: Td dd HNO3 OH + 3HNO3 OH xt, t 0 O2 N NO2 + 3H2O HO-NO2 NO2 đỏ cam 2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric) Thuốc nổ PHENOL Bài 55-Tiết 75 Nhận xét * KÕt ln : Trong ph©n tư phenol cã sù ¶nh hëng qua l¹i giữaTại sao ancol khơng có tính axittư ( phenol thì có C6Haxit ? c¸c nguyªn tư trong... Na, vừa td NaOH ? Bài 1: CH2-OH (1) OH OH OCH3 (2) OH (4) CH3 A 2 CH3 (3) B 3 (5) CH3 C 4 D 5 Bài 2: Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là A Dd Br2 B Dd Br2 và Na C Dd KMnO4 D Na, ddNaOH Hồn thành sơ đồ sau: Bài 3: CH3 Fe (A) + NaOH Cl2 1 :1 As CH3 CH2Cl Cl (A) (B) T0 , P + NaOH (C) (D) T0 CH3 CH2OH ONa (B) (hoặc p-) (C) (D) PHENOL Bài 55-Tiết 75 So... Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên nhãm hi®roxyl -OHvào vị trí ortho và para ? ) :O H ■ Nhóm -C6H5 làm lk O-H phân cực hơn→ ntử H của nhóm –OH trong phenol linh động hơn trong ancol  lưc axit mạnh hơn ancol ■ Nhóm –OH làm vị trí o-, p- trong vòng benzen giàu e hơn phenol tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen và ưu tiên vào vị trí o-,p- So sánh liên kết C-O ở phenol và... (B) T0 , P + NaOH (C) (D) T0 CH3 CH2OH ONa (B) (hoặc p-) (C) (D) PHENOL Bài 55-Tiết 75 So sánh tính chất hóa học của phenol và ancol Ancol etylic C2H5 – O –H Phenol C6H5 – O –H Td Na ONa OH + Na  Td C2H5-OH + Na  + ½ H2 C2H5ONa + ½ H2 ONa OH NaOH + NaOH  + H2 O C2H5OH + NaOH Natri phenolat C6H5- hút e  tăng sự phân cực của nhóm -OH  H của nhóm –OH linh động C2H5 – đẩy e  giảm sự phân cực của nhóm . crezol OH phenol OH OH OH HO catechol rezoxinol Phenol đơn chức Phenol đa chức Bài 55- Tiết 75 Bài 55- Tiết 75 PHENOL PHENOL - Dùa vµo sè l îng cña nhãm OH  Phân tử có chứa một nhóm OH: Monophenol  . KIỂM TRA BÀI CŨ KIỂM TRA BÀI CŨ Nêu định nghĩa và đặc điểm cấu tạo của ancol ? CH 3 CH 2 - OH OH Phenol Ancol thơm Bài 55- Tiết 75 Bài 55- Tiết 75 PHENOL PHENOL I- Định nghĩa,. nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc Bài 55- Tiết 75 Bài 55- Tiết 75 PHENOL PHENOL CH(CH 3 ) 2 OH Cl 2 /Fe NaOHdư CO 2 +H 2 O Phẩm nhuộm Ứng dụng của phenol Ứng dụng của phenol Tơ