- GV viết vài CTCT của các dẫn xuất halogen và yêu cầu HS xác định bậc của dẫn xuất halogen: CH3-CH2-CH2Cl CH3-CH-Cl CH3 CH3 CH3-C-Cl CH3 - GV giới thiệu: Như hidrocacbon, dẫn xuất halog[r]
(1)Bài 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON I Mục tiêu bài học Kiến thức: - Biết phân loại đồng phân, danh pháp,tính chất vật lý dẫn xuất halogen - Hiểu phản ứng và phản ứng tách dẫn xuất halogen - Biết ứng dụng dẫn xuất halogen Kỹ năng: - Gọi tên các dẫn xuất hidrocacbon - Viết các phương trình phản ứng thể tính chất hóa học dẫn xuất halogen II Chuẩn bị GV: - Tranh vẽ thí nghiệm hình 8.1 SGK - Phiếu học tập PHIẾU HỌC TẬP Bài 1: - Halogen gồm nguyên tố nào? - Khái niệm dẫn xuất halogen? - Phân biệt và gọi tên các loại dẫn xuất halogen sau( dạng no, không no, thơm): CH3Cl ; CH2=CH-CH2Cl; C6H5I ; CH2FBr; CHBr2 -CHBr2 ; C6H3Cl3; CH3–CH=CHF; (CH3)3C-Cl ; CH2Cl-CH2Cl ; CBr2=CBr2 ; C6H5CH2Br ; CH2 =CHCl Bài 2: Nhiệt độ sôi (0C) dẫn xuất halogen cho bảng sau: Công thức X=F X = Cl X = Br X=I X =H CH3X -78 -24 42 CHX3 -82 61 150 Thăng hoa 210 CH3CH2X -38 12 38 72 CH3CH2CH2X -3 47 71 102 (CH3)2CHX -10 36 60 89 C6H5X 85 132 156 188 a) Hãy cho biết biến đổi nhiệt độ sôi ghi bảng có theo quy luật nào không? b) Hãy ghi nhiệt độ sôi các hidrocacbon vào cột cuối cùng bảng và so sánh với nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen tương ứng rút nhận xét Bài 3: Thí nghiệm Clo –OH Dẫn xuất halogen đã Lắc với nước, gạn Đun sôi với nước, Đun với dd NaOH, rửa Cl lấy lớp nước, axit gạn lấy lớp nước, gạn lấy lớp nước, hóa HNO3, axit hóa axit hóa nhỏ vào đó dd HNO3, nhỏ vào đó HNO3, nhỏ vào đó AgNO3 dd AgNO3 dd AgNO3 CH3CH2CH2Cl Không có kết tủa Không có kết tủa Có AgCl kết tủa (propyl clorua) Lop11.com (2) CH2=CHCH2Cl Không có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa (anlyl clorua) C6H5Cl Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa (phenyl clorua) a) Dấu hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều gì? b) Nêu điều kiện cụ thể để chất trên thực phản ứng Cl nhóm –OH III Tiến trình lên lớp Ổn định lớp: Bài mới: Hoạt động GV-HS Hđ1: Tình học tập: Nêu ứng dụng các dẫn xuất halogen Hđ2: Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp: - GV đưa số ví dụ dẫn xuất halogen: CH3Cl, CH2 =CHBr, C6H5F,… Từ đó yêu cầu HS nhắc lại khái niệm “Dẫn xuất halogen” - GV yêu cầu HS hoạt động theo nhóm để hoàn thành bài tập phiếu học tập - GV hướng dẫn: Dẫn xuất halogen gồm phần: Gốc Halogen hidrocacbon Có thể là: Có thể là: No;không F;Cl;Br;I no;thơm - GV: Dựa vào thay đổi gốc hidrocacbon và halogen phân tử, ta có thể phân loại sau: Nội Dung I Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp Khái niệm: R-H R-Hal R-H2 R-Hal2 R-H3 R-Hal3 Dẫn xuất R-H4 R-Hal4 halogen Phân loại: - Theo gốc hidrocacbon: Nodẫn xuất halogen no Không nodẫn xuất halogen không no Thơmdẫn xuất halogen thơm - Theo halogen; Fdẫn xuất flo .Cldẫn xuất clo .Brdẫn xuất brom Idẫn xuất iod -Bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên Lop11.com (3) - Yêu cầu HS nhắc lại khái niệm bậc C - Yêu cầu HS tham khảo SGK và cho biết bậc dẫn xuất halogen xác định thê nào? - GV viết vài CTCT các dẫn xuất halogen và yêu cầu HS xác định bậc dẫn xuất halogen: CH3-CH2-CH2Cl CH3-CH-Cl CH3 CH3 CH3-C-Cl CH3 - GV giới thiệu: Như hidrocacbon, dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C, ngoài nó còn có đồng phân vị trí nhóm chức - GV chú ý các bước viết đồng phân dẫn xuất halogen: +b1: viết mạch C +b2: di chuyển vị trí halogen +b3: điền đầy đủ H - GV viết ví dụ SGK lên bảng và hướng dẫn cách gọi tên Sau đó yêu cầu HS viết đồng phân C5H9Cl - GV giới thiệu cách gọi tên dẫn xuất halogen - GV đưa số hợp chất gọi tên thông thường tử liên kết với nguyên tử halogen Đồng phân và Danh pháp a) Đồng phân Có đồng phân mạch cacbon hidrocacbon và đồng phân vị trí nhóm chức b) Danh pháp * Tên thông thường CH3Cl : Clorofom CHBr3 : Bromofom CHI3 : Iođofom * Tên gốc- chức Tên gốc hidrocacbon + halogenua CH3-Cl : Metyl clorua CH2=CH2-F : Vinyl florua CH2=CH-CH2-Cl:Anlyl clorua - GV giới thiệu cách gọi tên gốc- C H -CH Br : Bezyl bromua chức * Tên thay - Yêu cầu HS gọi tên gốc- chức Lop11.com (4) số hợp chất cụ thể Xem nguyên tử halogen là nhóm Cl2CHCH3: 1,1-đicloetan ClCH2CH2Cl: 1,2- đicloetan FCH=CHF: 1,2-đifloeten - GV giới thiệu cách gọi tên thay II Tính chất vật lý -Ở điều kiện thường các dx monohalogen có - Cho ví dụ, yêu cầu HS gọi tên PTK nhỏ thể khí, có PTK lớn thể lỏng, PTK lớn thể rắn -Hầu không tan nước, tan tốt dm không phân cực hidrocacbon, ete… Hđ3: Tính chất vật lý: -Nhiều dx halogen có hoạt tính sinh học cao - Cho HS hoạt động theo bài tập III Tính chất hóa học phiếu học tập và rút nhận xét - GV bổ sung để hoàn thiện phần tính chất vật lý Hđ4: Tính chất hóa học: - GV hướng dẫn đặc điểm cấu tạo các dẫn xuất halogen: R – C+ XĐộ âm điện halogen lớn C Vì liên kết C- hal là liên kết phân cực, hal mang phần điện âm, còn C mang phần điện dương - Từ đó HS có thể dự đoán tính chất hóa học Phản ứng nguyên tử halogen nhóm OH * Dẫn xuất ankyl halogenua o t RX + OH - ROH X VD: o t CH 3CH 2CH 2Cl + OH - CH 3CH 2CH 2OH Cl * Dẫn xuất anlyl halogenua o t RCH=CHCH -X + H O RCH=CHCH -OH HX * Phenyl halogenua: phản ứng với NaOH nhiệt độ cao, áp suất cao VD: Cl + 2NaOH - GV hướng dẫn HS làm việc theo bài tập phiếu học tập - GV giới thiệu sơ lược chế phản ứng nguyên tử 300oC / 200 atm ONa + NaCl + H2O Phản ứng tách hidro halogenua a) Thí nghiệm b) Giải thích Ptpư: ancol ,t HCH2-CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O o Lop11.com (5) halogen - GV treo hình vẽ thí nghiệm tách HBr từ C2H5Br lên bảng, mô tả thí nghiệm và giải thích, đồng thời viết ptpư - GV hướng dẫn hướng phản ứng tách hidrohalogenua, cách đặt vấn đề: Br tách cùng H C bậc I hay C bậc II? CH-CH-CH3 H Br - Gv giải vấn đề - GV nhấn mạnh quy tắc Zaixép - Gv mô tả thí nghiệm và giải thích Sau đó hướng dẫn HS viết ptpư c) Hướng phản ứng tách hidrohalogenua: o I II KOH, ancol, t CH2-CH-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 saûn phaåm chính H CH2=CH-CH2-CH3 saûn phaåm phuï Br H + HBr Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách cùng H nguyên tử C bậc cao bên cạnh Phản ứng với magie: CH3-CH2-Br + Mg Ete khanCH3-CH2-Mg-Br - Khi có nước, hợp chất R-MgX bị phân tích theo phản ứng: R-MgX + H2O RH + ½ MgX2 + ½ Mg(OH)2 IV Ứng dụng - Dùng làm dung môi - Dùng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu - Dùng làm chất gây mê, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, kích thích sinh trưởng thực vật… Hđ5: Ứng dụng:Hướng dẫn HS đọc SGK Củng cố: - Hệ thống lại các tính chất hóa học dẫn xuất halogen - Cách viết đồng phân, cách gọi tên Dặn dò: - Làm hết các bài tập SGK trang 215, 216 Lop11.com (6)