- Củng cố: tương tự anken, ankin có 2 loại đồng phân cấu tạo, nhưng không có đồng phân hình học.. -Nêu cách đọc tên thông thường.[r]
(1)GIÁO ÁN Tuần: Tiết PPCT:
Ngày soạn: 18/02/2017 Ngày dạy: Người soạn: Nguyễn Văn Nghĩa GVHD: Đỗ Thị Ái Tâm
BÀI 32: ANKIN
I MỤC TIÊU: 1 Kiến thức: * Học sinh biết:
- Khái niệm ankin; công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp ankin
- Phương pháp điều chế ứng dụng axetilen - So sánh đươc ankin với ankan, anken, ankađien *Học sinh hiểu:
- Sự giống khác tính chất hóa học ankin anken 2 Kĩ năng:
- Viết phương trình hóa học minh họa cho tính chất hóa học ankin - Giải thích tượng thí nghiệm
II Chuẩn bị: 1 Giáo viên:
- Mơ hình phân tử axetilen
- Các thí nghiệm minh họa liên quan đến kiến thức 2 Học sinh:
- Ôn tập kiến thức axetilen học lớp III Trọng tâm giảng:
- Phản ứng hóa học ankin IV Phương pháp:
- Đàm thoại nêu vấn đề, thí nghiệm trực quan V Tiến trình lên lớp:
Ổn định lớp:
Kiểm tra cũ: Nêu tính chất vật lý, hố học, ứng dụng anken.
3 Bài mới:
- Vào bài: Ở học trước, tìm hiểu hiểu
(2)Hoạt động thầy Hoạt động trò Nội dung I.ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
Hoạt động 1: Đồng đẳng: -Từ CT axetilen KN đồng đẳng, gọi HS lập CTTQ dãy đồng đẳng
So sánh CTTQ dãy đồng đẳng ankin với ankađien
*Từ CTCT, GV yêu cầu HS cho ví dụ ankin
*Viết CTCT C2H2,
sau yêu cầu HS viết CTCT ankin C3H4, C4H6, C5H8.Từ yêu cầu
HS đưa định nghĩa ankin?
CTC CnH2n-2 (n≥2)
- dãy đồng đẳng có CTTQ giống - C2H2, C3H4, C4H6, C5H8 CnH2n-2
*Viết CTCT theo yêu cầu GV
-Là HC mạch hở có liên kết ba phân tử
1 Đồng đẳng
- C2H2, C3H4, C4H6, C5H8 CnH2n-2 (n ≥ 2)
(CH ≡ CH), (CH ≡ C - CH3)
Giống CTPT khác CTCT VD: C4H6
Ankin: CH≡C–CH2 – CH3
Akađien: CH2=CH -CH=CH2
Ankin hiđrocacbon mạch hở phân tử chứa liên kết ba
Hoạt động 2:
2 Đồng phân danh pháp, tính chất vật lý: - GV yêu cầu HS:
Viết đồng phân C4H6 C5H8
từ kết luân loại đồng phân ankin
Lưu ý: Ankin khơng có
đồng phân hình học anken
- Củng cố: tương tự anken, ankin có loại đồng phân cấu tạo, khơng có đồng phân hình học
-Nêu cách đọc tên thông thường Yêu cầu HS đọc tên số ankin theo danh
- HS tiến hành phân loại rút nhận xét: ankin có loại đồng phân: đồng phân vị trí nối ba đồng phân mạch C
CH ≡ C - CH2 - CH3 : etylaxetilen
CH3-C≡C-CH3: đimetylaxetilen
CH≡C-CH2-CH2-CH3 propylaxetilen
2 Đồng phân danh pháp, tính chất vật lí:
a Đồng phân: Có loại đồng phân
Đồng phân vị trí nối ba đồng phân mạch C
Lưu ý: Ankin khơng có đồng
phân hình học anken b Danh pháp:
*Tên thường:
Tên gốc ankyl với nguyên tử C mang nối + axetilen
* Tên thay thế:
Xuất phát từ tên ankan tương ứng, đổi -an thành -in
Ví dụ
CH ≡ C - CH2 - CH3
(3)pháp
→ Lưu ý HS tên dùng gốc hợp chất lớn đọc phức tap
- Cung cấp quy tắc đọc tên quốc tế Yêu cầu HS đọc tên đồng phân viết theo qui tắc
- Yêu cầu học sinh tự nghiên cứu phần tình chất vật lý
- Xuất phát từ tên ankan tương ứng, đổi đuôi -an thành đuôi – in
- Gọi tên CTCT mà GV định
CH3 - C ≡ C - CH3
but - -in
CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3
Pent - - in
CH ≡ C – CH – CH3
CH3
3 - metyl but - – in
c Tính chất vật lí: (sgk)
Hoạt đơng 3:
Đưa mơ hình phân tử axetilen
Phân tử gồm liên kết nào, đặc điểm liên kết
- Các nguyên tử C H phân tử axetilen phân bố không gian
- Quan sát trả lời: Phân tử gồm liên kết đơn C - H liên kết ba C ≡ C liên kết gồm liên kết π liên kết б, liên kết π bền
- nguyên tử C nguyên tử H nằm đường thẳng
3 Cấu trúc phân tử:
* Liên kết C ≡ C gồm liên kết
б liên kết π.
* C liên kết ba nguyên tử H nằm đường thẳng
II TÍNH CHẤT HĨA HỌC -Dựa cấu tạo Ankin, phân tích khả phản ứng ankin:
*Khả phá vỡ liên kết π
*Trong phân tử ank-1-in có liên kết C-H phân cực mạnh tạo H linh động=> H dễ bị thay ion KL
Phản ứng cộng: Hoạt động 4: Cộng với tác nhân đối xứng
-Có liên kết π bền vững nối 3=>dễ bị đứt để tạo thành liên kết ϭ bền vững
* Liên kết nối C≡C trung tâm gây phản ứng hoá học đặc trưng ankin
*Ngồi ra,ank-1-in cịn có H linh động nối với C liên kết
II Tính chất hố học: 1 Phản ứng cộng:
Cộng với tác nhân đối xứng:
(4)a Cộng với H2.
Nêu vấn đề: Khi có xúc tác Ni, to thích hợp
ankin cộng H2 tạo thành
ankan
Phản ứng giai đoạn,phá vỡ liên kết π kiên kết
-GV gọi HS viết pt axetilen với H2 phản
ứng tổng quát ankin với H2
-GV rút lưu ý b Cộng Br2.
-GV giới thiệu thí nghiệm axetilen sục vào nước Br2 Yêu cầu HS nhận xét
sự đổi màu ống nghiệm Phương trình (theo 2gđ)
GV: Tương tự anken, ankin làm dung dịch Br2
Phản ứng qua giai
đoạn, phá vỡ liên kết π lk
Phản ứng xảy điều kiện thường
- GV: giới thiệu giai đoạn xảy khó khăn - GV đưa lưu ý rút kết luận
Nhận xét: Axetilen làm mà dung dịch Br2 CH≡CH + Br2 ⃗−20o
C
CH2Br=CHBr CHBr=CHBr+Br2→ CHBr2-CHBr2
Viết PTTQ qua giai đoạn
CnH2n-2+2Br2→CnH2n-2 Br4 CnH2n-2+Br2 ⃗−20oC
CnH2n-2Br2
CH ≡ CH + H2 ⃗Ni, to
CH2 = CH2 CH2 = CH2+ H2 ⃗Ni, to
CH3-CH3 TQ:CnH2n-2+2H2 ⃗Ni, to CnH2n+2
Lưu ý:
Dùng xúc tác Pd/PbCO3 để
dừng gđ tạo anken ứng dụng điều chế anken từ ankin
CnH2n-2 + H2 ⃗Pd/PbCO 3, t
o CnH2n b Cộng Br2:
CH≡CH + Br2 ⃗−20oC CH2=CH2
Br Br
(1,2 - đibrom eten) CHBr=CHBr+Br2→CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-tetrabrom etan)
→ Ankin làm màu dd nước brom
TQ: CnH2n-2 + 2Br2 →CnH2n-2 Br4 CnH2n-2 + Br2 ⃗−20oC CnH2n-2Br2
Lưu ý:
- Muốn dừng lại GĐ tiến hành phản ứng nhiệt độ thấp (-200C).
- Gđ xảy khó khăn GĐ
KL: Ankin làm màu dung dịch Br2 chậm anken
Hoạt động 5: Cộng với tác nhân bất đối xứng a Cộng với HCl:
-Viết phản ứng theo yêu cầu GV
(Maccopnhicop)
CH≡CH+HCl ⃗xt, to CH2
Cộng với tác nhân bất đối xứng HX(X: OH, Hal…) a.Cộng với HCl:
(5)- Gọi HS viết phản ứng C2H2 với HCl (viết
qua GĐ )
- GV đưa lưu ý:
b.Cộng H2O:
Lưu ý: ankin tham gia
phản ứng cộng với H2O
theo tỉ mol 1:1
- Tương tư phản ứng cộng HX
- Viết phương trình phản ứng axetilen propin với nước
- Sau GV phân tích cho HS thấy khơng bền sản phẩm có nhóm –OH nối với C mang nối đôi
= CHCl
Vinyl clorua
CH2= CHCl + HCl ⃗xt, to
CH3-CHCl2
CH ≡ C - CH3 + HCl
⃗xt, to
CH2=CClCH3(spc) CHCl=CH-CH3 (spp) *CH2=CCl-CH3+HCl
⃗xt, to CH3-CCl2-CH3
(Vinyl clorua) CH2=CHCl+HCl ⃗xt, to CH3CHCl2
(1,1-dicloetan) VD:CH ≡ C-CH3+HCl ⃗xt, to
CH2 = CCl - CH3 (spc) CHCl = CH - CH3 (spp) CH2=CCl -CH3+HCl ⃗xt, to
CH3-CCl2-CH3
Lưu ý:
- Muốn dừng lại GĐ dùng Hg2Cl2/150-2000C
- Cộng HX vào ankin bất đối xứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop
b.Cộng H2O (Hidrat hoá)
VD:
HC CH + H – OH
4,
80o
HgSO H SO
[CH
2=CH – OH ]
CH3 – CH = O (andehit)
HC≡CH-CH3+H-OH
4,
80o
HgSO H SO
[
CH2=C(CH3)-OH] → (CH3)2-
C=O (axeton)
Tổng quát:
Axetilen + H2O ⃗xt, to anđehit
axetic
Akin + H2O ⃗xt, to hợp chất
thuộc loại xeton c Phản ứng đime
trime hoá.
Gọi HS cho biết phản ứng đime trime hoá Lấy VD
-Viết pt theo minh họa giáo viên 2CH ≡ CH ⃗xt, to
CH ≡ C-CH2 -CH3
3CH≡CH
⃗600oC ,botC C
6H6
c.Phản ứng đime trime hóa - Đime hố: (xt : CuCl, NH4Cl)
2CH ≡ CH ⃗xt, to
CH ≡ C-CH2 -CH3
(6)-Trime hóa:
3CH ≡ CH ⃗600oC ,botC C
6H6
(benzen) Hoạt động 6: Phản ứng
thế ion kim loại: - Phân tích vị trí nguyên tử H lk ankin ( Nguyên tử H đính vào C mang lk linh động nhiều so với H đính vào C mang lk đơi đơn, nên dễ bị thay nguyên tử kim loai) - Làm thí nghiêm minh họa C2H2 tác dụng AgNO3
trong NH3
Cho HS quan sát gọi HS viết PTPƯ minh họa propin
- Lưu ý: phản ứng
dung để phân biệt ankin-1-in với anken ankin khác
– Quan sát thí nghiệm Hiên tượng có kết tủa tạo thành
- Viết PTPƯ
CH≡CH+2Ag(NH3)OH →Ag-C ≡ C-Ag + 2H2O + NH3
- HS ghi lưu ý:
2 Phản ứng ion kim loại.
CTTQ: R- C ≡ CH+AgNO3 +
NH3→Ag - C≡C - Ag↓ +NH4NO3
CH ≡ CH + Ag(NH3)OH → Ag - C≡C - Ag↓ + 2H2O + NH3
kết tủa vàng
→Pư dung để phân biệt ank-1-in với anken ankin khác có lk khơng nằm đầu mạch
Nhận xét:
- Chỉ có ank-1-in phản ứng AgNO3/NH3
- Dùng phân biệt ank-1-in với anken ankadien ankin khác
3 Phản ứng oxi hoá: a Phản ứng oxi hố hồn tồn: ( đốt cháy ) - GV yêu cầu HS viết PTPƯ cháy dạng CTPT tổng quát
- Nhận xét số mol H2O
CO2
b Phản ứng oxi hoá khơng hồn tồn:
- Giới thiệu thí nghiệm: Axetilen sục vào dd KMnO4
Cho HS quan sát nhận xét viết PTPƯ
Viết pt -Nhận xét: nCO2 > nH2O
- Axetilen làm màu dung dịch thuốc tím
3C2H2+2KMnO4+4H2O
3C2H2(OH)2 + 2MnO2 +
2KOH
3 Phản ứng oxi hố: a Phản ứng oxi hố hồn tồn
CnH2n-2+ 3n −1
2
O2→nCO2+(n-1)H2O
Nhận xét: nCO2 > nH2O nankin = nCO2 - nH2O
b Phản ứng OXH khơng hồn tồn
Ankin làm màu dung dịch thuốc tím chậm so với anken
(7)
GV: nhấn mạnh ankin làm màu dung dịch thuốc tím anken
3C2H2(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
III ĐIỀU CHẾ:
Yêu cầu HS viết phản ứng điều chế C2H2
Nêu ứng dụng C2H2
CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
2CH4 ⃗1500o
C , lln
C2H2 + 3H2
-HS quan sát ghi
III Điều chế:
+Trong phòng TN:
CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
+Trong CN:
2CH4 ⃗1500o,lln C2H2 + 3H2
IV ỨNG DỤNG: GV yêu cầu HS: nghiên cứu sgk trình bày ứng dụng Ankin
HS tìm hiểu ứng
dụng anken IV Ứng dung:- làm nguyên liệu
- làm nhiên liệu VI Củng cố: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất hóa học.
VII D ặn dị:
- Về nhà xem lại học, chuẩn bị - Làm tập SGK.
VIII Rút kinh nghiệm:
……… IX Ý k iến đánh giá GVHD
Giáo viên hướng dẫn