Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo số C (hay nói cách khác là tăng dần theo phân tử khối).. Chúng là những chất không màu.a[r]
(1)CHƯƠNG HIDROCACBON NO (ANKAN CYCLOANKAN)
A. ANKAN
I. Đồng đẳng
Ankan hidrocacbon no mạch hở, có công thức chung CnH2n+2 Chúng hợp thành dãy đồng
đẳng metan
VD1:
II. Đồng phân
Ankan từ C4H10 trở có đồng phân cấu tạo mạch cacbon VD2: Viết đồng phân C5H12
Bậc nguyên tử cacbon phân tử ankan số nguyên tử C liên kết trực tiếp với Hay nói cách khác Bậc C = – số H liên kết với C
VD3: Tìm bậc C đồng phân vừa viết VD2
III.Danh pháp
Nhóm Ankyl: Khi lấy bớt H trong phân tử ankan (mạch khơng nhánh) ta thu nhóm
ankyl
VD4:
Ankan CH4 gốc ankyl
Ankan C5H12 gốc ankyl
Gốc ankyl C4H7- ankan tương ứng Ankan CnH2n+2 ankyl khơng nhánh tương ứng là
1. Gọi tên ankan ankyl không nhánh Tên ankan không nhánh = Tiếp đầu ngữ + an
Tên ankyl không nhánh = Tiếp đầu ngữ + yl
VD5: Điền vào ô trống bảng
Số C Ankan Tên Ankan Ankyl Tên Ankyl Tiếp đầu
ngữ
1 Met
2 Et
3 Pro
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
Một số gốc ankyl mạch phân nhánh
Iso propyl
Sec-
Tert-
(2)2 Gọi tên ankan mạch phân nhánh
Tên = Số vị trí nhánh “-“ tên nhánh + tên mạch + an Quy ước
Tên nhánh là tên ankyl
Mạch chính mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất
Đánh số từ phía bắt đầu phân nhánh sớm (số nhánh nhỏ nhất)
Tên nhánh gọi theo thứ tự bảng chữ
VD6 Gọi tên ankan
IV. Tính chất vật lý Ở điều kiện thường
Từ C1 đến C4 chất khí
Từ C5 đến khoảng C18 chất lỏng Từ C18 trở chất rắn
Ankan nhẹ nước
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo số C (hay nói cách khác tăng dần theo phân tử khối)
Ankan không tan nước (kị nước), chúng dung môi không phân cực Chúng chất không màu
V. Tính chất hóa học
Do có liên kết đơn phân tử nên Ankan tham gia phản ứng thế, tách, oxi hóa (đốt cháy); không tham gia cộng, phản ứng với axit bazo chất oxi hóa mạnh
1 Phản ứng (phản ứng halogen hóa)
CnH2n+2 + X2𝒂𝒔𝒌𝒕→ CnH2n+1X + HX VD7: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
(3) Cl H cacbon bậc khác (ở đâu được); Br C bậc cao tạo thành sản phẩm
Cơ chế phản ứng: gốc – dây chuyền
Dù có tạo nhiều sản phẩm phụ M chúng nhau.
2 Phản ứng tách (cracking, gãy liên kết)
a. Gãy liên kết C – C
CnH2n+2
𝑡𝑜
→ CmH2m + CxH2x+2 (với m + x = n; m ≥ 2) VD8: C4H10
𝑡𝑜
→ C3H6 + CH4 Lưu ý:
Sử dụng phản ứng Gãy liên kết C – C muốn điều chế ankan mạch ngắn hơn (CxH2x+2) anken mạch ngắn hơn (CmH2m)
Cách giải nhanh toán trắc nghiệm
Gọi X hỗn hợp ankan ban đầu (không chứa H2)
Y hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng (Y chứa ankan chưa phản ứng hết) Ta ln có hệ thức sau:
nankan phản ứng = nY - nX;
Vankan = VY – VX
mX = mY
Hiệu suất phản ứng
H = 𝑛𝑌− 𝑛𝑋
𝑛𝑋 100% = (
𝑉𝑌
𝑉𝑋− 1) 100% = (
𝑀𝑋
𝑀𝑌− 1) 100%
b. Gãy liên kết C – H
CnH2n+2 𝑡
𝑜
→ CnH2n + H2
Sử dụng phản ứng Gãy liên kết C – H muốn điều chế anken số C với ankan ban đầu Số mol H2 tạo thành = Số mol hỗn hợp sau phản ứng – số mol hh trước phản ứng
3 Phản ứng oxi hóa
Đốt cháy ankan tạo CO2 H2O CnH2n+2 +
𝟑𝒏+𝟏 𝟐 𝑶𝟐
𝒕𝒐
→ nCO2 + (n+1)H2O
Một số lưu ý
Khi đốt hidrocacbon thu 𝐧𝐂𝐎𝟐 < 𝐧𝐇𝟐𝐎 𝟏, 𝟓𝐧𝐂𝐎𝟐 < 𝐧𝐎𝟐 ankan
Khi đốt hỗn hợp ankan anken
nankan = 𝑛𝐻2𝑂 - 𝑛𝐶𝑂2 = (3𝑛𝐶𝑂2 − 2𝑛𝑂2) Số nguyên tử C < 𝑛𝐶𝑂2
𝑛𝑎𝑛𝑘𝑎𝑛
Khi đốt hỗn hợp ankan ankin
nankan - nankin = 𝑛𝐻2𝑂 - 𝑛𝐶𝑂2 = (2𝑛𝑂2 − 3𝑛𝐶𝑂2) Một số phản ứng oxi hóa ankan ngoại lệ
CH4 + O2𝐶𝑢, 200𝑎𝑡𝑚, 300
𝑜𝐶
→ HCHO + H2O
CH3CH2CH2CH3𝑀𝑛
2+, 𝑡𝑜, 𝑝
→ 2CH3COOH + H2O
VI. Điều chế
(4)a. Giảm mạch
CnH2n+1COONa + NaOH
𝐶𝑎𝑂, 𝑡𝑜𝐶
→ CnH2n+2 + Na2CO3 Gãy liên kết C – C: CnH2n+2
𝑡𝑜
→ CmH2m + CxH2x+2 (với m + x = n; m ≥ 2) b. Giữ nguyên mạch
Từ Anken: CnH2n + H2 𝑁𝑖,𝑡
𝑜
→ CnH2n+2
Từ Ankin: CnH2n-2 + 2H2
𝑁𝑖,𝑡𝑜
→ CnH2n+2 Từ Ancol: CnH2n+1OH + HI
𝑡𝑜
→ CnH2n+2 + HIO c. Từ chất vô
Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 C + H2 𝑁𝑖,500
(5)B. CYCLOANKAN
I. Cấu trúc, đồng phân, danh pháp
Cycloankan hidrocacbon no mạch vòng
Công thức chung CnH2n (n 3)
Tên = Số vị trí nhánh “–“ tên nhánh + cyclo + tên mạch + an
VD1:
II. Tính chất vật lý
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp
Không màu, không tan nước tan dung môi hữu
III. Tính chất hóa học
1 Phản ứng cộng mở vòng
Cyclopropan cộng với H2, Br2, HX
Cyclobutan cộng với H2
Vịng cạnh khơng có phản ứng cộng mở vòng điều kiện Phản ứng
Cycloankan có phản ứng tương tự ankan
3 Phản ứng oxi hóa
Đốt cháy cycloankan tạo CO2 H2O
Cycloankan không làm màu dung dịch KMnO4
IV. Điều chế ứng dụng
1 Điều chế
Tách từ dầu mỏ
Từ ankan C6H14
𝑥𝑡,𝑡𝑜𝐶
→ .+ H2
2 Ứng dụng