Đang tải... (xem toàn văn)
Nhận xét: phân tử stiren được cấu tạo từ 2 phần: vòng benzen và nhánh vinyl (nhóm thế loại II) → tính chất hóa học của stiren được biểu hiện cả ở vòng benzen và nhánha. Phản ứng thế vào [r]
(1)STIREN (VINYL BENZEN) - Công thức phân tử C8H8
- Công thức cấu tạo: C6H5-CH=CH2
1 Tính chất hóa học
Nhận xét: phân tử stiren cấu tạo từ phần: vòng benzen nhánh vinyl (nhóm loại II) → tính chất hóa học stiren biểu vòng benzen nhánh
a Phản ứng vào vòng benzen
Ưu tiên vào vị trí meta
b Phản ứng cộng
C6H5-CH=CH2 + H2 → C6H5-CH¬2-CH3 (Ni, to) C6H5-CH=CH2 + 4H2 → C6H11-CH2-CH3 (Ni, to)
C6H5-CH=CH2 + Br2 dung dịch → C6H5-CHBr-CH2Br
c Phản ứng trùng hợp
n-C6H5-CH=CH2 → (-CH2-CH(C6H5)-)n (to, xt, p)
d Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
- Stiren làm màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường:
3C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5-CHOH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 - Stiren làm màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ cao:
3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4 → 3C6H5COOK + 3K2CO3 + KOH + 10MnO2 + 4H2O
2 Nhận biết
(2)- Làm màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường
II.ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
- Benzen toluen nguyên liệu quan trọng cho nghành cơng nghiệp hóa học - Stiren dùng làm monome sản xuất chất dẻo, cao su
- Naphtalen nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm - Xilen dung môi tốt
- Nguồn cung cấp benzen toluen chủ yếu từ nhựa than đá từ sản phẩm đề hidro đóng vong benzen heptan tương ứng
III NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN VÀ DẦU MỎ 1 Dầu mỏ
- Dầu mỏ hỗn hợp phức tạp gồm hàng trăm hiđrocacbon thuộc loại ankan, xicloankan, aren, ngồi cịn có lượng nhỏ chất hữu chứa oxi, nitơ, lưu huỳnh vết chất vô
- Chưng cất dầu mỏ (lọc dầu), gồm: chưng cất áp suất thường, áp suất cao, áp suất thấp để phân đoạn dầu mỏ thành sản phẩm có số nguyên tử cacbon khác
- Chế biến dầu mỏ phương pháp hóa học:
+ Rifominh trình dùng xúc tác nhiệt biến đổi cấu trúc hiđrocacbon từ không phân nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm
+ Crackinh trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon nhờ tác dụng nhiệt xúc tác nhiệt
2 Khí thiên nhiên khí dầu mỏ
(3)- Khí mỏ dầu khí thiên nhiên Việt Nam chứa hợp chất lưu huỳnh
3 Than mỏ
- Chưng khô than mỡ thu than cốc, khí cốc nhựa than đá
- Chưng cất nhựa than đá thu hiđrocacbon thơm, dị vòng thơm dẫn xuất chúng Cặn lại hắc ín
BÀI TẬP TRÙNG HỢP STIREN
- ĐIỀU CHẾ POLIME :
+ BÀI TOÁN : Trùng hợp polistiren
n CH2 = CH [ - CH2 – CH - ] n
Yêu cầu : Xác định chất dư sau phản ứng
+ BÀI TOÁN : Đồng trùng hợp butadien -1,3 stiren
Yêu cầu : Tỉ lệ mắt xích butadien -1,3 stiren khơng phải : mà tỉ lệ
Xác định tỉ lệ hệ số trùng hợp
VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ Tiến hành trùng hợp 20,8g Stiren Hỗn hợp sau phản ứng tác dụng vừa
đủ với 500 ml dung dịch Br2 0,2 M Tính % Stiren tham gia trùng hợp ?
Lời giải
CH = CH2 + Br2 CHBr – CH2Br C6H5 (dư) C6H5
0,1 mol ¬ 0,1 % Stiren trùng hợp =
Ví dụ Đem trùng hợp 5,2 gam stiren hỗn hợp sau phản ứng cho tác dụng với
100ml dd Br2 0,15 M sau tiếp tục cho thêm KI dư vào 0,635 gam iot Khối lượng polime tạo thành ?
(4)nI2= 0.0025 (mol) nBr2= 0.015 (mol) Br2 dư tác dụng với 2KI + Br2→2KBr + I2 0.0025 0.0025
n Br2 pư với Stiren= 0.015 - 0.0025= 0.0125 (mol)
(C6H5) - CH=CH2 + Br2 → (C6H5) – CH(Br ) - CH2-Br 0.0125 < - 0.0125
m stiren dư tác dụng với Br2 = 0.0125 104= 1.3 (g) m stiren trùng hợp = 5.2- 1.3 = 3.9 (g)
Ví dụ 3: Tiến hành pư trùng hợp 10.4g stiren đc hh X gồm polistiren stiren dư.Cho X tác dụng vs 200ml dd Brom 0.15M,sau cho dd KI vào thấy xuất 1.27g I2.Hiệu suất trùng hợp stiren là:
A.60% B.75% C.80% D.83.33%
Lời giải
Br2+2KI → I2+2KBr nI2=0.005
=>nBr2dư = 0.005 =>nBr2pứ = 0.025 =>n stiren dư = 0.025
=>H=(0,1- 0.025) 104/10.4=0.75
Ví dụ 4: Trùng hợp 65,0(g) stiren cách đun nóng chất với lượng nhỏ chất xúc tác bezyonyl peoxit Cho toàn hỗn hợp sau phản ứng ( loại bỏ hết bezyonyl peoxit) vào 1,0lít dung dịch brom 0,15M; sau cho thêm KI (dư) thấy sinh 6,35(g) iot
a) Viết phương trình hóa học phản ứng b) Tính hiệu suất phản ứng trùng hợp stiren
Ví dụ 5: Đề hiđro hoá etylbenzen ta stiren; trùng hợp stiren ta polistiren với hiệu suất
chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 polisitren :
(5)Bài tập 1: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X cho CO2 H2O theo tỷ lệ mol 1,75
:1 thể tích Cho bay hoàn toàn 5,06 gam X thu thể tích thể tích 1,76 gam oxi điều kiện Nhận xét sau X?
A X không làm màu dung dịch brom làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng
B X tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng C X trùng hợp thành PS
D X tan tốt nước
Bài tập 2: Đốt cháy hồn tồn thể tích hợp chất hữu A cần 10 thể tích
oxi (đo điều kiện nhiệt độ áp suất), sản phẩm thu gồm CO2 H2O với = 44 : Biết MA < 150 A có cơng thức phân tử :
A C4H6O B C8H8O C C8H8 D C2H2
Bài tập 3: Đốt cháy hết 9,18 gam hai đồng đẳng thuộc dãy stiren A, B
thu H2O 30,36 gam CO2 Công thức phân tử A B : A C8H8; C9H10
B C11H14; C12H16 C C7H8; C9H12 D C10H12; C11H14
Bài tập 4: Đốt cháy hết 2,295 gam hai đồng đẳng benzen A, B thu CO2
và 2,025 gam H2O Dẫn toàn lượng CO2 vào 250 ml dung dịch NaOH 1M thu m gam muối Giá trị m thành phần muối