(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)

(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)(Luận án tiến sĩ) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia Stipulata Var. Canaense V.S. Dang và Stereospermum Binhchauensis V.S. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - NGÔ TRỌNG NGHĨA NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LOÀI MARKHAMIA STIPULATA VAR CANAENSE V.S DANG VÀ STEREOSPERMUM BINHCHAUENSIS V.S DANG THUỘC HỌ QUAO (BIGNONIACEAE) LUẬN ÁN TIẾN SĨ HĨA HỌC TP HỒ CHÍ MINH, 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - NGÔ TRỌNG NGHĨA NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LỒI MARKHAMIA STIPULATA VAR CANAENSE V.S DANG VÀ STEREOSPERMUM BINHCHAUENSIS V.S DANG THUỘC HỌ QUAO (BIGNONIACEAE) CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN MÃ SỐ: 9440117 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ PGS.TS TRẦN CƠNG LUẬN TP HỒ CHÍ MINH, 2020 LỜI CẢM ƠN - -Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc nhất, tơi xin kính gửi lời cảm ơn đến PGS TS MAI ĐÌNH TRỊ PGS.TS TRẦN CƠNG LUẬN Đã tận tình hướng dẫn quan tâm thường xuyên đến suốt trình thực cơng trình nghiên cứu tơi TS NGUYỄN TẤN PHÁT Đã giúp đỡ, động viên, chia kinh nghiệm quý báu suốt trình học, nghiên cứu thực luận án TS ĐẶNG VĂN SƠN Đã nhận danh mẫu nguyên liệu để thực luận án GS TS NGUYỄN CỬU KHOA Đã động viên, giúp đỡ trình học tập thực hiên luận án Cố PGS.TS NGUYỄN NGỌC HẠNH Đã truyền đạt cho kiến thức tảng vững thời gian học thực tập Viện Cơng nghệ Hóa học Tôi xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo Học viện Khoa học Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam, cán phòng ban tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành thủ tục q trình học tập, thực bảo vệ luận án Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến quý thầy cơng tác Viện Cơng Nghệ Hóa học, quý thầy cô công tác Trường Đại Học Kiên Giang, tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ động viên thời gian học tập thực luận án Cuối xin cảm ơn gia đình động viên, tạo điều kiện từ vật chất đến tinh thần để học tập, nghiên cứu hoàn thành luận án Xin chân thành cảm ơn TP Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 2020 NGƠ TRỌNG NGHĨA NGÔ TRỌNG NGHĨ LỜI CAM ĐOAN Luận án Tiến sĩ Hóa học: ―Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi Markhamia stipulata var canaense V.S Dang Stereospermum binhchauensis V.S Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)‖ thực hiện, số liệu, kết trung thực Tp Hồ Chí Minh, năm 2020 Nghiên cứu sinh Ngô Trọng Nghĩa i MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT iv DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ vi DANH MỤC CÁC HÌNH vii MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Giới thiệu chung loài Markhamia stipulata var canaense V.S Dang 1.1.1 Mô tả thực vật 1.1.2 Các nghiên cứu dược lý 1.1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học 1.2 Giới thiệu chung loài Stereospermum binhchauensis V.S Dang 15 1.2.1 Mô tả thực vật 15 1.2.2 Các nghiên cứu dược lý 16 1.2.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học 17 1.3 Hoạt tính gây độc tế bào 28 1.3.1 Khái quát 28 1.3.2 Các dòng tế bào thử nghiệm 28 1.3.3 Phương pháp thử hoạt tính độc tế bào 29 1.4 Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase 30 1.4.1 Khái quát 30 1.4.2 Phương pháp thử hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase 31 CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 32 2.1 Đối tượng nghiên cứu 32 2.2 Hóa chất 32 2.3 Phương pháp phân lập 32 2.3.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 32 2.3.2 Sắc ký cột (CC) 33 2.4 Phương pháp xác định cấu trúc 33 2.4.1 Độ quay cực [α]D 33 2.4.2 Phương pháp phổ tử ngoại (UV) 33 2.4.3 Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) 33 2.4.4 Phương pháp khối phổ (MS) 33 2.4.5 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 33 2.5 Phương pháp thử hoạt tính sinh học 33 CHƢƠNG 3: THỰC NGHIỆM 35 3.1 Điều chế cao chiết 35 3.1.1 Điều chế cao chiết từ thiết đinh Cà Ná 35 3.1.2 Điều chế cao chiết từ quao Bình Châu 35 3.2 Phân lập hợp chất 36 3.2.1 Phân lập hợp chất từ thiết đinh Cà Ná 36 3.2.2 Phân lập hợp chất từ quao Bình Châu 38 3.3 Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất phân lập từ thiết đinh Cà Ná 40 3.3.1 Acid mollic (MS01) 40 3.3.2 Markhacanasin A (MS02, chất mới) 40 3.3.3 Markhacanasin B (MS03, chất mới) 41 3.3.4 Markhacanasin C (MS04, chất mới) 41 3.3.5 Epi-24 Markhcanasin C (MS05, chất mới) 42 3.3.6 Markhasphingolipid A (MS17, chất mới) 43 3.3.7 Acid oleanoic (MS06) 44 3.3.8 Acid ursolic (MS07) 44 3.3.9 Acid 6β,19α-dihydroxyursolic (MS08) 45 ii 3.3.10 Apigenin (MS09) 45 3.3.11 Luteolin (MS10) 45 3.3.12 4’,7-dimethylapigenin (MS11) 46 3.3.13 Naringenin (MS12) 46 3.3.14 Apigenin 7-O-β-D-glucopyranoside (MS13) 46 3.3.15 Luteolin 7-O-β-D-glucopyranoside (MS14) 47 3.3.16 Tectoquinone (MS15) 47 3.3.17 1-hexadecanoyl-sn-glycerol (MS16) 47 3.4 Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất phân lập từ quao Bình Châu 48 3.4.1 Chrysin 5,7-dimethyl ether (SB01) 48 3.4.2 Kaempferol (SB02) 48 3.4.3 Luteolin (SB03) 48 3.4.4 Luteolin 7-O-β-D-glucopyranoside (SB04) 48 3.4.5 Naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (SB05) 49 3.4.6 Eriodictyol 7-O-β-D-glucopyranoside (SB06) 49 3.4.7 Specioside (SB07) 50 3.4.8 Lupeol (SB08) 50 3.4.9 Acid oleanoic (SB09) 51 3.4.10 Bergapten (SB10) 51 3.4.11 5,7-dihyroxychromone (SB11) 51 3.5 Hoạt tính sinh học hợp chất phân lập 51 3.5.1 Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase 51 3.5.2 Hoạt tính gây độc tế bào 52 CHƢƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 54 4.1 Phân lập hợp chất 54 4.1.1 Phân lập hợp chất từ thiết đinh Cà Ná 54 4.1.2 Phân lập hợp chất từ quao Bình Châu 54 4.2 Xác định cấu trúc hợp chất 59 4.2.1 Acid mollic (MS01) 59 4.2.2 Markhacanasin A (MS02, chất mới) 60 4.2.3 Markhacanasin B (MS03, chất mới) 61 4.2.4 Markhacanasin C (MS04, chất mới) 63 4.2.5 24-epimarkhacanasin C (MS05, chất mới) 65 4.2.6 Markhasphingolipid A (MS17, chất mới) 68 4.2.7 Acid oleanoic (MS06) 71 4.2.8 Acid ursolic (MS07) 72 4.2.9 Acid 6β,19α-dihydroxyursolic (MS08) 73 4.2.10 Apigenin (MS09) 74 4.2.11 Luteolin (MS10) 75 4.2.12 4’,7-dimethylapigenin (MS11) 76 4.2.13 Naringenin (MS12) 77 4.2.14 Apigenin 7-O-β-D-glucopyranoside (MS13) 78 4.2.15 Luteolin 7-O-β-D-glucopyranoside (MS14) 79 4.2.16 Tectoquinone (MS15) 80 4.2.17 1-hexadecanoyl-sn-glycerol (MS16) 81 4.2.18 Chrysin 5,7-dimethyl ether (SB01) 82 4.2.19 Kaempferol (SB02) 83 4.2.20 Luteolin (SB03) 84 4.2.21 Luteolin 7-O-β-D-glucopyranoside (SB04) 84 4.2.22 Naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (SB05) 85 4.2.23 Eriodictyol 7-O-β-D-glucopyranoside (SB06) 86 4.2.24 Specioside (SB07) 86 iii 4.2.25 Lupeol (SB08) 88 4.2.26 Acid oleanoic (SB09) 89 4.2.27 Bergapten (SB10) 89 4.2.28 5,7- Dihyroxychoromone (SB11) 90 4.3 Hoạt tính sinh học hợp chất phân lập 91 4.3.1 Hoạt tính gây độc tế bào 91 4.3.2 Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase 94 4.4 Nhận xét chung 95 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 100 KẾT LUẬN 100 KIẾN NGHỊ 101 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ 102 TÀI LIỆU THAM KHẢO 104 iv DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu Api brs CC COSY CTPT d DAD dd DEPT DPPH EC EC50 ED50 Gal Glc HeLa Hep-G2 Tiếng Anh β-D-apiofuranosyl broad singlet Column chromatography Correlation SpectroscopY doublet Diode Array Detector doublet of doublet Detortionless Enhancement by Polarization Transfer 1,1-Diphenyl-2-Picrylhydrazyl Enzyme Commission Effective Concentration 50% Effective Dose 50% β-D-glalactopyranosyl β-D-glucopyranosyl Henrietta Lacks Human hepatocellular carcinoma Tiếng Việt Mũi đơn rộng Sắc ký cột Phổ tương tác Công Thức Phân Tử Mũi đơi Đầu dị Diode Array Mũi đơi đơi Phổ DEPT Tiểu ban enzyme Nồng độ hiệu 50% Liều lượng hiệu 50% Ung thư cổ tử cung Ung thư gan người Phổ tương tác dị nhân qua HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence nhiều nối High Performance Liquid HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao Chromatography High Resolution Electrospray Ionisation Phổ khối lượng phun mù HR- ESI-MS Mass Spectrometry điện phân giải cao Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị nhân qua HSQC Correlation nối Liquid Chromatography Mass LC-MS Sắc ký lỏng ghép khối phổ Spectrometry IC50 Inhibitory Concentration 50% Nồng độ ức chế 50% IR Infrared Phổ hồng ngoại isoPrOH Iso-propanol IUB International Union of Biochemistry Hiệp hội Hóa sinh Quốc tế J Coupling constant Hằng số ghép LC50 Lethal Concentration Nồng độ gây chết 50% LD50 Lethal Dose 50% Liều gây chết 50% m multiplet Mũi đa MCF-7 Michigan Cancer Foundation-7 Ung thư vú người MDA Malonyl Dialdehyd Me2CO Dimethyl ketone MeCOEt Ethyl methyl ketone MeOH Methanol MSD Mass spectrometry detector Đầu dò khối phổ MW Molecular Weight Trọng lượng phân tử v Cao EtOAc M Stipulata Var Canaense V.S Dang Cao n-hexane M Stipulata Var Canaense V.S Dang MSE MSH NIST nm NMR NOESY PNP PNPG ppm psi Rha ROESY Rp18 RT s SBE SBH SRB STT t TCA TLC TMS Tris-base UV Xyl δ The National Institute of Standards and Technology nanometer Nuclear Magnetic Resonance Công hưởng từ hạt nhân Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy Phổ NOESY p-NitroPhenol p-NitroPhenyl-α-D-Glucopyranoside parts per million pound per square inch α-L-rhamnopyranosyl Rotating frame nuclear Overhauser Phổ ROESY Effect SpectroscopY Reserve phase C-18 Pha đảo C-18 Retention Time Thời gian lưu singlet Mũi đơn Cao EtOAc Stereospermum Binhchauensis V.S Dang Cao n-hexane Stereospermum Binhchauensis V.S Dang Sulphorhodamine B Số Thứ Tự triplet Mũi ba TriChloroacetic Acid Thin Layer Chromatography Sắc ký lớp mỏng TetramethylSilane Tris(hydroxymethyl)aminomethane UltraViolet β-D-xylopyranosyl Chemical shift Phổ tử ngoại Độ dịch chuyển hóa học vi DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ Bảng Bảng 1.1: Bảng tổng kết thành phần hóa học chi Markhamia Trang Bảng 1.2: Bảng tổng kết thành phần hóa học chi Stereospermum 20 Bảng 4.1: Dữ liệu phổ 13C-NMR (125 MHz, methanol-d4,  ppm) 67 cycloartane phân lập từ Markhamia stipulata var canaense V.S Dang Bảng 4.2: Phần trăm (%) gây độc tế bào (nồng độ 100 µg/mL) phân 91 đoạn cao từ thiết đinh Cà Ná Bảng 4.3: Phần trăm (%) gây độc tế bào (nồng độ 100 µg/mL) phân 92 đoạn cao từ quao Bình Châu Bảng 4.4: Phần trăm % (nồng độ 100 µg/mL) kết hoạt tính gây độc tế bào 93 số hợp chất Bảng 4.5: Giá trị IC50 số hợp chất dòng tế bào ung thư 93 Bảng 4.6: Kết hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase phân đoạn 94 từ thiết đinh Cà Ná Bảng 4.7: Kết hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase hợp chất 94 Sơ đồ Sơ đồ 3.1: Sơ đồ điều chế cao chiết từ thiết đinh Cà Ná 35 Sơ đồ 3.2: Sơ đồ điều chế cao từ quao Bình Châu 36 Sơ đồ 4.1: Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao MSH 55 Sơ đồ 4.2: Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao MSE 56 Sơ đồ 4.3: Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao SBH 57 Sơ đồ 4.4: Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao SBE 58 106 22 M R Khan, S M Mlungwana, γ-Sitosterol, A cytotoxic sterol from Markhamia zanzibarica and Kigelia africana, Fitoterapia, 1999, 70, 96-97 23 M W Callmander, P B Phillipson, G E Schatz, Two new species Stereospermum (Bignoniaceae) from Madagascar, Novon, 2012, 22,141–147 24 D V Son, A New Species of Stereospermum (Bignoniaceae) from Southern Viet Nam, Acta Phytotax Geobot., 2015, 66(2), 91-94 25 K S T Ramsay, P Wafo, Z Ali, A Khan, Chemical constituents of Stereospermum acuminatissimum and their urease and α-chymotrypsin inhibitions, Fitoterapia, 2012, 83, 204–208 26 R V Bharathi, B K Veni, Jayashree, L Suseela, M T Margesnan, Antioxidant and wound healing studies on different extracts of Stereospermum colais leaf, Int J Res Pharm Sci., 2010, 4, 435–439 27 B Onegi, C Kraft, I Kohler, M Freund, K Jenett-Siems, K Siems, G Beyer, M F Melzig, U Bienzle, E Eich, Antiplasmodial activity of naphthoquinones and one anthraquinone from Stereospermum kunthianum, Phytochemistry, 2002, 60, 39-44 28 U S Kumar, A K Tiwari, S V Reddy, P Aparna, R J Rao, A Z Ali, J M Rao, Free radical scavenging and xanthine oxidase inhibitory constituents from Stereospermu personatum, J Nat Prod., 2005, 68, 1615-1621 29 G J Aruna, R T Darshini, Studies on seed germination of Stereospermum suaveolens with respect to different parameter, Environmental and Experimental Biology, 2014, (12), 33–37 30 R B Kingsley, M Mishra, P Brindha, A Subramoniam, Anti-diabetic activity of active fractions of Stereospermum tetragonum DC and isolation of active principles, Journal of Young Pharmacists, 2013, 5, 7-12 31 B N Lenta, B Weniger, C Antheaume, D T Noungoue, S Ngouela, J C N Assob, C Vonthron-Sénécheau, P A Fokou, K P Devkota, E Tsamo, N Sewald, Anthraquinones from the stem bark of Stereospermum zenkeri with antimicrobial activity, Phytochemistry, 2007, 68, 1595-1599 32 F P Ching, E K I Omogbai, S O Okpo, and R I Ozolua, Antiinflammatory activity of aqueous extract of Stereospermum kunthianum(Cham, Sandrine Petit) 107 stem bark in rats, Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2009, 71(1), 106 – 110 33 T Balasubramanian, K Ch Tapan, S Mahananda, and L M Sundar, Antiinflammatory effect of Stereospermum suaveolens ethanol extract in rats, Pharmaceutical Biology, 2010, 48(3), 318–323 34 K V Rao, T J McBride, J J Oleson, Recognition and evaluation of lapachol as an antitumor agent, Cancer research, 1968, 28, 1952-1954 35 K S T Ramsay, P Wafo, Z Ali, A Khan, O O Oluyemisi, B P Marasini, I A Khan, N T Bonaventure, M I Choudhary, Atta-ur-Rahman, Chemical constituents of Stereospermum acuminatissimum and their urease and αchymotrypsin inhibitions, Fitoterapia, 2012, 83, 204-208 36 T Kanchanapoom, P Noiarsa, H Otsuka, S Ruchirawat, Lignan, phenolic and iridoid glycosides from Stereospermum cylindricum, Phytochemistry, 2006, 67, 516-520 37 R Ghogomu-Tih, B Bodo, B Nyasse, B L Sondengam, Isolation and identification of (-)-olivil and (+)-cycloolivil from Stereospermum kunthianum, Planta Med., 1985, 51, 464 38 R Ghogomu-Tih, B Nyasse, E Tsamo, B L Sondengam, Chemical constituents of the stem heart wood of Stereospermum kunthianum, Planta Med., 1986, 52, 342, 39 U S Kumar, P Aparna, R J Rao, T P Rao, J M Rao, 1-methylanthraquinones and their biogenetic precursors from Stereospermum personatum, Phytochemistry, 2003, 63, 925-929, 40 M R Haque, K M Rahman, M N Iskander, C M Hasan, M A Rashid, Stereochenols A and B, two quinones from Stereospermum chelonoides, Phytochemistry, 2006, 67, 2663-2665 41 B A W Sab, J Jacob, G G Manjunath, V K Singh, D Mundkinajeedu, S Shankarappa, Cycloolivil, a lignan from the roots of Stereospermum suaveolens, Pharmacognosy Research, 2015, 7, 45-48 42 A J Md F Md Z I Jaffri, I Awang, K G., Sarker, Q A U B Isolation Ahmed, M and H S Uddin, A S characterization A Shah, Ferdosh of & novel 108 antibacterial compound from an untapped plant, Stereospermum fimbriatum, Nat pro Res., 2018, doi.org/10.1080/14786419.2018.1494170 43 S E Sherif, A E Ru, L Wenhan, P Peter, Methods for isolation, purification and structural elucidation of bioactive secondary metabolites from marine invertebrates, Nature protocols, 2008, 3(12), 1820-1831 44 Đỗ Thị Hồng Tươi, Lê Thị Thu Vân, Huỳnh Thị Kim Loan, Xây dựng mơ hình in vitro mơ tình trạng tổn thương tế bào gan tác nhân carbon tetraclorid dịng tế bào HepG2, Tạp chí Y học Thành phố Hồ Chí Minh, 2014, 18(1), 273-280 45 Y Jian-Hong, P Jian-Xin, W Jin, L Xiao-Nian, H Fei, S Jia, L.Yan, S HanDong, Unusual cycloartane triterpenoids from Kadsura ananosma, Phytochemistry, 2015, 109, 36–42 46 W Kazuki, M Yoshihiro, S Hiroshi, S Yutaka, Cycloartane Glycosides from the Rhizomes of Cimicifuga racemosa and Their Cytotoxic Activities, Chem Pharm Bull., 2002, 50(1), 121—125 47 N.T M Nuong, H H T Duong, Selective cytotoxicity of a Vietnamese traditional formula, Nam Dia long, against MCF-7 cells by synergistic effects, Complementary and Alternative Medicine, 2016, 16:220 48 K J Nilesh, K S Abhay, Ameliorative effects of Spinacia oleracea L, seeds on carbon tetrachloride (CCl4) - induced hepatotoxicity: In vitro and in vivo studies, Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 2012, S232-S237 49 T.Ze, S Ye, X Peigen, W Erxi, Recent Advances in Natural Bioactive Cycloartane Triterpenoids, Recent Progress in Medicinal Plants, 2011, 31, 49- 63 50 Z P Xiao, H K Wu, T Wu Shi, H Hang, H A Aisa, Kaempferol and quercetin flavonoids from Rosa rugosa, Chemistry of Natural Compound, 2006, V42(6),736737 51 V Vichai, K Kirtikara, Sulforhodamine B colorimetric assay for cytotoxicity screening, Nature protocols, 2006, 3(1), 1112-1118 52 J J Magadula, P Erasto, Bioactive natural products derived from the East African flora, Nat Prod Rep., 2009, 26,1535-1554 109 53 K Atsuo, L Jin-Ha, L In-Su, L Hee-Seob, P Kwan-Hwa, C Seiya, K Doman, Two potent competitive inhibitors discriminating α-glucosidase family I from family II, Carbohydrate Research, 2004, 339, 1035-1040, 54 E B D Melo, A D S Gomes, I Carvalho, α-and β-glucosidase inhibitors: chemical structure and biological activity, Tetrahedron, 2006, 62, 10277-10302 55 N X Hai, L C Tri, D V N Truong, L H Tho, N T Nhan, N T T Mai, αGlucosidase inhibitors from the bark of Mangifera mekongensis, Chem Cent J., 2016,10: 45 56 N Asano, Sugar-mimicking glycosidase inhibitors: bioactivity and application, Cell.Mol Life Sci., 2009, 66, 1479-1492 57 Q D Hua, L Mei, Zh Feng, L L Fu, B H Jia, Inhibitory potential of trilobatin from Lithocarphus polystachyus Rehd aganinst α-glucosidae and α-amylase linked to type diabetes, Food chemistry, 2012, 130, 261 -266 58 Z B Wang, H Jiang, Y G Xia, B Y Yang, H X Kuang, α-glucosidase inhibitory constituents from Acanthopanax senticosus Harms leaves, Molecules, 2012, 17, 6269-6276 59 V A Facundo, K A Rios, L S Moreira, J S L T Militão, R G Stabelli, R Braz-Filho, E R Silverira, Two new cycloartanes from Combretum leprosum mart, (Combretaceae), Rev Latinoamer Quím., 2008, 36, 76-82 60 M T Gutierrez-Lugo, M P Singh, W M Maiese, B N Timmerman, New antimicrobial cycloartane triterpenes from Acalypha communis, J Nat Prod., 2002, 65, 872-875 61 E Bedir, I Calis., R Aquino, S Piacente, C Pizza, Cycloartane Triterpene glycosides from the roots of Astragalus brachypterus and Astragalus microcephalus, J Nat Prod., 1998, 61, 1469-1472 62 E Guner, D Seda, B Erdal, Biotransformation of cyclocanthogenol by the endophytic fungus Alternaria eureka 1E1BL1, Phytochemistry, 2018, 151, 91-98 63 B N T Ignas, N David, A T Leon, H Dominique, V Laurence, Cycloartane glycosides from leaves of Oxyanthus pallidus, Phytochemistry, 2010, 71, 21822186 64 T V Ganenko, M I Isaev , A S Gromova, N D Abdullaev, V I Lutskii, M F Larin, A A Semenov, M B Gorovits, N K Abubakirov, Triterpene glycosides 110 and their genins from Thalictrum foetidum, IV, Structure of cyclofoetigenin B, Chemistry of Natural Compounds, 1986, 3, 288-294 65 M I Isaev, B A Imomnazarov, Yu M Fadeev, P A Kintya, Triterpene glycoside of Astragalus and their genins XLII, Cycloartanes of Astralus tragacantha, Chem Nat Comp., 1992, 3-4, 315-320 66 X I Isaev, M B Gorovits, N D Abdullaev, N K Abubakirov, Triterpene glycosides of Astragalus and their genins, XVII, Cycloasgenin B from Astragalus tashkendicus, Chemistry of Natural Compounds, 1984, 6, 691-694 67 K D Z Kucherbaev, K K Uteniyazov, V V Kachala, Z Saatov, A S Shashkov, Triterpene glycosides from plants of the Astragalus genus, III, Structure of cyclounifolioside C from Astragalus unifoliolatus, Chemistry of Natural Compounds, 2002, 38, 447-449, 68 F Karabey, I A Khan, E Bedir, Cycloartane-type glycosides from Astragalus schottianus, Phytochemistry Letters, 2012, 5, 320-324 69 L Lu, J C Chen, Y Li, C Qing, Y Y Wang, Y Nian, M H Qiu, Studies on the Constituents of Cimicifuga foetida Collected in Guizhou Province and Their Cytotoxic Activities, Chem Pharm Bull., 2012, 5, 571-577 70 T K Naubeev, A A Zhanibekov, K K Uteniyazov, K M Bobakulov, N D Abdullaev, Cycloasgenin C 3-O-β-D-xylopyranoside from Astragalus mucidus, Chemistry of Natural Compounds, 2014, 6, 1048-1049 71 B Aslanipour, D Gülcemal, A Nalbantsoy, H Yusufogl, E Bedir, Cycloartanetype glycosides from Astragalus brachycalyx FISCHER and their effects on cytokine release and hemolysis, Phytochemistry Letters, 2017, 21, 66-73 72 F C Meng, C Yuan, X J Huang, W J Wang, L G Lin, X T Zhang, H Y Jiao, Zhang Q W., New cycloartane triterpene glycosides from Thalictrum ramosum, Phytochemistry Letters, 2016, 15, 108-112 73 T A Mansoor, P B Shinde, X Luo, J K Hong, C O Lee, C J Sim, B.W Son, and Jung J H., Renierosides, Cerebrosides from a Marine Sponge Haliclona (Reniera) sp., J Nat Prod., 2007, 70, 1481-1486 74 E J T Mbosso, J C A Nguedia, F Meyer, B N Lenta, S Ngouela, B Lallemand, V Mathieu, P V Antwerpen, A L Njunda, D Adiogo, E Tsamo, Y Looze, R Kiss, R Wintjens , Ceramide, cerebroside and triterpenoid saponin from 111 the bark of aerial roots of Ficus elastica (Moraceae), Phytochemistry, 2012, 83, 95-103 75 T Park, T A Mansoor, P B Shinde, B Bao, J Hong, and J H Jung, New Cerebrosides from a Marine Sponge Haliclona (Reniera) sp., Chem Pharm Bull., 2009, 57(1), 106-111 76 B Zhao, J Ren, Z Yuan, Isolation of a new cerebroside from Codonopsis lanceolata, Biochemical Systematics and Ecology, 2013, 46, 26-28 77 Nguyễn Kim Phi Phụng, Khối phổ - Lý thuyết – Bài tập – Bài giải, Nhà xuất Đại học Quốc gia Tp, HCM, 2004, 95 78 A Liu, Z.-M Zou, L.-Z.Xu, S.-L.Yang, A new cerebroside from Uvaria tonkinensis var, subglabra, J.Asian Nat Prod Res., 2005, 6, 861-865 79 S Sugiyama, M Honda, R Higuchi, and T Komori, Biologically active glycosides from asteroidea, XXVI, Stereochemistry of the four diastereomers of ceramide and ceramide lactoside, Liebigs Ann Chem., 1991, 349-356 80 W Seebacher, N Simic, R Weis, R Saf, O Kunert, Complete assignments of 1H and 13 CNMR resonances of oleanolic acid, 18α-oleanolic acid, ursolic acid and their 11-oxo derivatives, Magn Reson Chem., 2003, 41, 636-638 81 S Q Qiang, D Jun, W H Xiu, Y Xiang, T Y Duo, W Q Lan, Anti-hepatitis, antioxidant activities and bioactive compounds of Dracocephalum heterophyllum extracts, Bot Stud., 2016, 57:16 82 R Aquino, F Desimone, F F Vincieri, C Przu, New polyhydroxylated triterpenes from Uncarla tomentosa, J Nat Prod., 1990, 53, 559-564 83 X F Cao, J S Wang, P R Wang, L Y Kong, Triterpenes from the stem bark of Mitragyna diversifolia and their cytotoxic activity, Chinese Journal of Natural Medicines, 2014, 12, 06280631 84 D G Lee, S.Y Mok, C Choi, E J Cho, H Y Kim, S Lee, Analysis of apigenin in Blumea balsamifera Linn DC, and its inhibitory activity aganst aldose reductase in rat lens, Journal of Agricultural Chemistry and Environment, 2012, 1(1), 28-33 85 S Lee, M J Choi, J M Choi, S Lee, H Y Kim, E J Cho, Flavonoids from Taraxacum coreanum protect from radical-induced oxidative damage, Journal of Medicinal Plants Research, 2012, (40), 5377-5384 112 86 Trần Thị Lụa , Nguyễn Ngọc Hạnh, Thành phần hóa học hoa Artiso Đà Lạt, Tạp chí khoa học Đại học Cần Thơ, 2007, 7, 151-156 87 R A Álvarez-Álvarez, S M Albillos, A Rumbero, J F Martín, P Liras, Molecular genetics of naringenin biosynthesis, a typical plant secondary metabolite produced by Streptomyces clavuligerus, Microb Cell Fact., 2015, 14:178 88 S Mizobuch, Y Sato, A new flavanone with antifungal activity isolated from Hops, Agric Bioi Chem., 1984, (11), 2771-2775 89 Ph M Giang, Ph T Son, Apigenin 7-β- glucoside from the leaves of Acanthus integrifolius t anders., Acanthaceae, Journal of Chemistry, 2004, 42(4), 496-498 90 M Wang, J E Simon, I F Avilies, K He, Q.-Y Zheng, Y Tadmor, Analysis of Antioxidative Phenolic Compouds in Artichoke, J Agric Food Chem., 2003, 51, 601-608 91 R Y O Moreira, M S P Arruda1, A C Arruda1, L S Santos, A H Müller, G M S P Guilhon, Al S Santos, E Terezo, Antraquinonas e naftoquinonas caule de um espécime de reflorestamento de Tectona grandi (Verbenaceae), Braz J Pharm., 2006, 16(3), 392-396 92 R Sacchi, F Addeo, L Paolillo, 1H and 13C-NMR of virgin olive oil, An overview, Magn Reson Chem., 1997, 35, S133-S145 93 Q Shu-Hua, Zh Si, H Jian-She, X Zhi-Hui, W Jun, L Li-Juan, Glycerol Derivatives and Sterols from Sargassum parvivesiculosum, Chem Pharm Bull., 2004,52, (8), 986-988 94 N Sultana, J.A Armstrong, P G Waterman, Benzopyran derivatives from the aerial parts of Eriostemon rhomboideus, Phytochemistry, 1999, 52, 895- 900 95 E H Galicia, F Calzada, R R Ramos, F J A Aguilar, Monoglycerides and Fatty acids form Ibervillea sonorae Root: Isolation and Hypoglycemic Activity, Planta Med., 2007, 73, 236-240 96 K Sutthanut, B Sripanidkulchai, C Yenjai, M Jay ,Simultaneous identification and quantitation of 11 flavonoidconstituents in Kaempferia parviflora by gas chromatography, Journal of Chromatography A, 2007, 1143,227–233 113 97 Z P Xiao, H K Wu, S T Wu, H Hang , H A Aisa, Kaempferol and quercetin flavonoids from Rosa rugosa, Chemistry of Natural Compound, 2006, V42(6), 736-737 98 E A Ragab, M Hosny, H A Kadry, H A Ammar, Flavanone Glycosides from Gleditsia caspia, J Nat Prod 2010, 3, 35-46 99 V M Malikov, M P Yuldashev, Phenolic compounds of plants of the Scutellaria L genus, Chem Nat Comp., 2002 , 38, 358–406 , 100 J Asthana, A K Yadav, A Pant, S Pandey, M M Gupta, R Pandey, Specioside ameliorates oxidative stress and promotes longevity in Caenorhabditis elegans, Comp Biochem Physiol., 2015, Part C, 169, 25–34 101 C M Compadre, J F Jauregui, P J Nathan, A G Enriquez, Isolation of 6-O- (p-Coumaroyl)-Catalpol from Tabebuia rosea, J Med Plant Res., 1982, 46, 4244 102 C Venkata, S Prakash, I Prakash, Isolation and Structural Characterization of Lupane Triterpenes from Polypodium Vulgare, Res J Pharm Sci., 2012, 1(1), 23-27 103 A J Erlinda, A R John, Y R Consolation, Bioactive Furanocoumarin, Derivatives from Ficus pumila (Morraceace), Philippine Journal of Science, 1997,143-151 104 R Pendse, A V R Rao, Venkatarauan K, 5,7-dihydroxychromone from Arachis hypogoea shells, Phytochemistry, 1973 , 22, 2033 -2034 105 W Guo-Wei, L Chao, F Xin, T Xin-Hui, Y Ji, L Hui-Liang, Sh Lei, Sh YunHeng, and Zh Wei-Dong, Eight Pairs of Epimeric Triterpenoids Involving a Characteristic SpiroE/F Ring from Abies faxoniana, J Nat Prod., 2015, 78, 5060 106 B Ibrahin, A Sowemimo, L Spies, T Koekomoer, D.V M Van, O A Odukoya, Antiproliferative and apoptosis inducing activity of Markhamia tomentosa leaf extract on HeLa cells, J Ethnopharmacol, 2013, 149, 745-749, 107 X I Isaev, B A Imomnazarov, Yu M Fadeev, P A Kintya, Triterpene glycosides of Astragalus and their genins, Chemistry of Natural Compounds, 1992, 3, 360-367 114 108 X I Isaev, M B Gorovits , N D Abdullaev, N K Abubakirov, Triterpene glycosides of Astragalus and their genins, XVII, Cycloasgenin B from Astragalus tashkendicus, Chemistry of Natural Compounds, 1984, 6, 691-694 109 M.B Ibrahim , A.A Sowemimo , L Venables , N.A Koorbanally, G.V Awolola, M.O Sofidiya, O.A Odukoya, T Koekemoer, M Van de Venter, Biological evaluation of phytoconstituents from Markhamia tomentosa ethanolic leaf extract, South African Journal of Botany, 2018, 115, 31-36 110 H Chengyun, L Xiaoling, J Zhaojing, G Sheng, M Hanjun, L Benguo, Interaction Mechanism of Flavonoids and α-Glucosidase: Experimental and Molecular Modelling Studies, Foods, 2019, 8, 355 111 J S Kim, C S Kwon, K H Son, Inhibition of Alpha-glucosidase and Amylase by Luteoline, a Flavonid, Biosci Biotechnol Biochem., 2000, 64 (11), 24582461 112 K Li, F Yao, Q Xue, H Fan, L Yang, X Li, L Sun and Y Liu, Inhibitory effects against α-glucosidase and α-amylase of the flavonoids-rich extract from Scutellaria baicalensis shoots and interpretation of structure–activity relationship of its eight flavonoids by a refined assign-score method, Chemistry Central Journal, 2018, 12:82 ... Cà Ná quao Bình Châu thuộc họ Quao, sở khoa học đó, chúng tơi chọn đề tài ― Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học loài Markhamia stipulata var canaense V.S Dang Stereospermum binhchauensis. .. DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - NGÔ TRỌNG NGHĨA NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LOÀI MARKHAMIA STIPULATA. .. var canaense V.S Dang) quao Bình Châu (Stereospermum binhchauensis V.S Dang) lồi phát vào năm 20 15 thuộc chi Markhamia Stereospermum Hiện chưa có nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học