BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 1 ASPIRIN

ĐIỀU CHẾ ASPIRINI. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM Điều chế acetyle salicylic acid (aspirin) bằng phản ứng ester hóaII. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM Phản ứng điều chế aspirin thuộc loại phản ứng ester hóa.Qui trình thí nghiệm điều chế như sauCó hai giai đoạn chính xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm:•Giai đoạn 1: điều chế aspirin•Giai đoạn 2: tinh chế aspirin Giai đoạn 1: điều chế aspirinPhương trình phản ứng Cơ chế phản ứng•C ở nhớm carbonyl của anhydric acetic bị O (C=O) và O ở trung tâm hút điện tử > C được proton hóa hình thành cation (tác nhân ái điện tử)•OH (tác nhân ái nhân) của phenol cho C+ điện tử và giải phóng CH3COOH và acetyl salicylic acid Do hiệu ứng hút điện tử mạnh của nhân benzen, nên phenol không thể tham gia phản ứng ester hóa với các acid carboxylic (tác nhân ái điện tử yếu), mà phải dùng acetyl chloride hoặc anhydride acid (tác nhân ái điện tử mạnh)Độ mạnh của tác nhân ái điện tử sắp xếp theo thứ tự tăng dầnAcetyl chloride > Anhydric acetic > Acid carboxylicCần xúc tác là H2SO4 đậm đặc để phản ứng xảy ra nhanh, nhưng không nên cho quá nhiều vì H+ sẽ cạnh tranh với tác nhân ái điện tử củ anhydric acetic.Giai đoạn 2: Tinh chế aspinrinAspinrin là tinh thể đơn tà có độ tan trong nước là 0,33% (ở 25oC) nên có khả năng hòa tan trong nước rất kém. Và CH3COOH thì tan vô hạn trong nước, nên cho hỗn hợp sản phẩm vào bercher 250ml có chứa 20ml nước lạnh > thu aspinrin tinh thể kết tinh.Aspirin tan tốt trong rượu, do đó ta cho aspinrin chưa tinh khiết vào becher 50ml chứa 10ml cồn và 10ml nước > aspinrin tan trong rượu, tạp chất đi vào trong nước. Do nhiệt độ sôi của cồn thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của aspirin nên ta dễ dàng thu được aspirin tinh khiết. (PP thay đổi DM hòa tan).III.TRẢ LỜI CÂU HỎI1. Phương trình và cơ chế của phản ứng ester hóaPhản ứng ester hóa là sự alkyl hóa nhóm hydroxyl.Tác nhân acyl hóa trong trường hợp này là anhydric acid (RCO)2O. Nhưng phản ứng giữa alcol và acid carboxylic để tạo ra ester thường phổ biến và quan trọng hơn.Phản ứng có thể xảy ra theo hai cách Phản ứng thường xảy ra theo kiểu (1) còn kiểu (2) thường xảy ra giữa alcol và acid vô cơ không chứa oxy hay giữa acid carboxylic với các alcol bậc 3 trong acid mạnh.Phản ứng ester hóa thường phải có mặt xúc tác để làm tăng tốc độ phản ứng vì phản ứng ester hóa không có mặt xúc tác diễn ra rất chậm. Khi có mặt xúc tác acid H+, nó làm tăng tính dương của C, vì vậy nó làm tăng khả năng phản ứng với tác nhân ái nhân, làm cho nhóm –OH của phân tử rượu dễ dàng tấn công vào C của nhóm carbonyl trong acid, tạo thành hợp chất trung gian kém bền, hợp chất này sẽ tự phân hủy thành ester bền.Phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận: •Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng, thường dùng dư alcol.•Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng.•Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng như acid sulfuric, nhựa trao đổi ion, các muối acid kim loại,… 2. Nêu vai trò của Na2CO3 trong điều chế aspirinNa2CO3 được sử dụng chủ yếu để trung hòa các acid còn dư: acid salicylic, anhydric acetic và H2SO4. Tuy nhiên, acid salicylic và anhydric acetic có khả năng hòa tan vào trong nước nên ta có thể rửa sản phẩm bằng nước cất, rồi lọc trong bình hút chân không. Nhưng đối với acid H2SO4 thì ta phải hoà tan vào trong Na2CO3. Ta sử dụng Na2CO3 mà không sử dụng NaOH là để tránh ester bị thủy phân. Sau đó ta rửa lại để loại bỏ muối. 3.Tính chất và ứng dụng của ethyl acetatea)Tính chấtThủy phân trong môi trường acid Đun nóng ester với nước, xúc tác acid vô cơ > acid acetic + rượu ethylic. Nhưng cũng trong điều kiện đó , acid acetic lại kết hợp với rượu ethylic tạo ester trở lại do đó đây là loại phản ứng thủy phân thuận nghịch.Trong môi trường baseĐun nóng ethyl acetat với dung dịch NaOH, phản ứng tạo ra muối natri acetate và rượu. Phản ứng này còn gọi là phản ứng xà phòng hóa.b)Ứng dụngEthyl acetate là một hợp chất hữu cơ với công thức CH3CH2OC(O)CH3. Đây là một chất lỏng không màu, mùi dễ chịu và đặc trưng. Là một loại ester thu được từ ethanol và acid acetic, nó thường được viết tắt là EtOAc, và được sản xuất ở quy mô khá lớn để làm dung môi.Ethyl acetate là một dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại và không hút ẩm. Là chất nhận cũng như cho liên kết H2 yếu. Có thể trộn lẫn với một số dung môi khác như ethanol, benzen, aceton hay diethyl ether. Không ổn định trong dung dịch có chứa acid hay base mạnh.Ethyl acetate được dùng rộng rãi làm dung môi cho các phản ứng hóa học cũng như để thực hiện công việc chiết các hóa chất khác. Tương tự, nó cũng được dùng trong sơn móng tay và thuốc tẩy sơn móng tay.Ethyl acetate cũng có mặt trong một số loại kẹo, hoa quả hay nước hoa do nó bay hơi rất nhanh và để lại mùi nước hoa trên da. Nó cũng tạo ra hương vị tương tự như của các loại quả đào, mâm xôi hay dứa. Đây là một đặc trưng của phần lớn các ester.Ethyl acetate cũng có mặt trong rượu vang. Ở nồng độ cao trong rượu vang, nó được coi là chất tạo ra mùi vị lạ, là vị chua bất thường do bị thủy phân tạo thành acid acetic.Ethyl acetate là một chất độc được sử dụng trong thu thập và nghiên cứu côn trùng. Trong các lọ chứa ethyl acetate, hơi của nó sẽ giết chết côn trùng rất nhanh mà không làm hỏng hình dạng của chúng. Do không hút ẩm nên ethyl acetate cũng giữ cho côn trùng đủ mềm để có thể thực hiện các công việc ép xác tiếp theo. 4.Tính chất và ứng dụng của Aspirin a)Tính chất: chất kết tinh không màu, tan ít trong nước nhưng tan tốt trong rượu.b)Ứng dụngKháng viêm, giảm đau nhưng hiện nay ít dùng vì có nhiều thuốc có tác dụng tốt hơn và tác dụng kháng viêm, giảm đau yếu phải sử dụng liều cao.Ứng dụng chính là chống kết tập tiểu cầu: aspirin 75 – 150mg.

ĐIỀU CHẾ ASPIRIN I MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM  Điều chế acetyle salicylic acid (aspirin) phản ứng ester hóa II TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM  Phản ứng điều chế aspirin thuộc loại phản ứng ester hóa  Qui trình thí nghiệm điều chế sau  Có hai giai đoạn xảy q trình tiến hành thí nghiệm:  Giai đoạn 1: điều chế aspirin  Giai đoạn 2: tinh chế aspirin Giai đoạn 1: điều chế aspirin  Phương trình phản ứng  Cơ chế phản ứng  C nhớm carbonyl anhydric acetic bị O (C=O) O trung tâm hút điện tử -> C proton hóa hình thành cation (tác nhân điện tử)  -OH (tác nhân nhân) phenol cho C+ điện tử giải phóng CH3COOH acetyl salicylic acid  Do hiệu ứng hút điện tử mạnh nhân benzen, nên phenol tham gia phản ứng ester hóa với acid carboxylic (tác nhân điện tử yếu), mà phải dùng acetyl chloride anhydride acid (tác nhân điện tử mạnh)  Độ mạnh tác nhân điện tử xếp theo thứ tự tăng dần Acetyl chloride > Anhydric acetic > Acid carboxylic  Cần xúc tác H2SO4 đậm đặc để phản ứng xảy nhanh, không nên cho nhiều H+ cạnh tranh với tác nhân điện tử củ anhydric acetic Giai đoạn 2: Tinh chế aspinrin  Aspinrin tinh thể đơn tà có độ tan nước 0,33% (ở 25 oC) nên có khả hòa tan nước Và CH3COOH tan vơ hạn nước, nên cho hỗn hợp sản phẩm vào bercher 250ml có chứa 20ml nước lạnh -> thu aspinrin tinh thể kết tinh  Aspirin tan tốt rượu, ta cho aspinrin chưa tinh khiết vào becher 50ml chứa 10ml cồn 10ml nước -> aspinrin tan rượu, tạp chất vào nước Do nhiệt độ sôi cồn thấp nhiệt độ nóng chảy aspirin nên ta dễ dàng thu aspirin tinh khiết (PP thay đổi DM hòa tan) III.TRẢ LỜI CÂU HỎI Phương trình chế phản ứng ester hóa  Phản ứng ester hóa alkyl hóa nhóm hydroxyl  Tác nhân acyl hóa trường hợp anhydric acid (R-CO) 2O Nhưng phản ứng alcol acid carboxylic để tạo ester thường phổ biến quan trọng  Phản ứng xảy theo hai cách Phản ứng thường xảy theo kiểu (1) kiểu (2) thường xảy alcol acid vô không chứa oxy hay acid carboxylic với alcol bậc acid mạnh  Phản ứng ester hóa thường phải có mặt xúc tác để làm tăng tốc độ phản ứng phản ứng ester hóa khơng có mặt xúc tác diễn chậm Khi có mặt xúc tác acid H+, làm tăng tính dương C, làm tăng khả phản ứng với tác nhân nhân, làm cho nhóm –OH phân tử rượu dễ dàng công vào C nhóm carbonyl acid, tạo thành hợp chất trung gian bền, hợp chất tự phân hủy thành ester bền  Phản ứng ester hóa phản ứng thuận nghịch để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận:  Dùng dư chất tham gia phản ứng, thường dùng dư alcol  Giảm nồng độ chất tạo thành phản ứng  Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng acid sulfuric, nhựa trao đổi ion, muối acid kim loại,… Nêu vai trò Na2CO3 điều chế aspirin Na2CO3 sử dụng chủ yếu để trung hòa acid dư: acid salicylic, anhydric acetic H2SO4  Tuy nhiên, acid salicylic anhydric acetic có khả hòa tan vào nước nên ta rửa sản phẩm nước cất, lọc bình hút chân khơng  Nhưng acid H2SO4 ta phải hồ tan vào Na 2CO3- Ta sử dụng Na2CO3 mà không sử dụng NaOH để tránh ester bị thủy phân Sau ta rửa lại để loại bỏ muối 3.Tính chất ứng dụng ethyl acetate a) Tính chất  Thủy phân mơi trường acid Đun nóng ester với nước, xúc tác acid vô -> acid acetic + rượu ethylic Nhưng điều kiện , acid acetic lại kết hợp với rượu ethylic tạo ester trở lại loại phản ứng thủy phân thuận nghịch  Trong mơi trường base Đun nóng ethyl acetat với dung dịch NaOH, phản ứng tạo muối natri acetate rượu Phản ứng gọi phản ứng xà phòng hóa b) Ứng dụng  Ethyl acetate hợp chất hữu với công thức CH3CH2OC(O)CH3 Đây chất lỏng không màu, mùi dễ chịu đặc trưng Là loại ester thu từ ethanol acid acetic, thường viết tắt EtOAc, sản xuất quy mô lớn để làm dung môi  Ethyl acetate dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại không hút ẩm Là chất nhận cho liên kết H yếu Có thể trộn lẫn với số dung môi khác ethanol, benzen, aceton hay diethyl ether Không ổn định dung dịch có chứa acid hay base mạnh  Ethyl acetate dùng rộng rãi làm dung môi cho phản ứng hóa học để thực cơng việc chiết hóa chất khác Tương tự, dùng sơn móng tay thuốc tẩy sơn móng tay  Ethyl acetate có mặt số loại kẹo, hoa hay nước hoa bay nhanh để lại mùi nước hoa da Nó tạo hương vị tương tự loại đào, mâm xôi hay dứa Đây đặc trưng phần lớn ester  Ethyl acetate có mặt rượu vang Ở nồng độ cao rượu vang, coi chất tạo mùi vị lạ, vị chua bất thường bị thủy phân tạo thành acid acetic  Ethyl acetate chất độc sử dụng thu thập nghiên cứu côn trùng Trong lọ chứa ethyl acetate, giết chết trùng nhanh mà khơng làm hỏng hình dạng chúng Do không hút ẩm nên ethyl acetate giữ cho trùng đủ mềm để thực cơng việc ép xác 4 Tính chất ứng dụng Aspirin a) Tính chất: chất kết tinh khơng màu, tan nước tan tốt rượu b) Ứng dụng  Kháng viêm, giảm đau dùng có nhiều thuốc có tác dụng tốt tác dụng kháng viêm, giảm đau yếu phải sử dụng liều cao  Ứng dụng chống kết tập tiểu cầu: aspirin 75 – 150mg ... nên ta dễ dàng thu aspirin tinh khiết (PP thay đổi DM hòa tan) III.TRẢ LỜI CÂU HỎI Phương trình chế phản ứng ester hóa  Phản ứng ester hóa alkyl hóa nhóm hydroxyl  Tác nhân acyl hóa trường hợp... dàng cơng vào C nhóm carbonyl acid, tạo th nh hợp chất trung gian bền, hợp chất tự phân hủy th nh ester bền  Phản ứng ester hóa phản ứng thuận nghịch để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận:... phản ứng xà phòng hóa b) Ứng dụng  Ethyl acetate hợp chất hữu với công th c CH3CH2OC(O)CH3 Đây chất lỏng không màu, mùi dễ chịu đặc trưng Là loại ester thu từ ethanol acid acetic, th ờng viết tắt