Đang tải... (xem toàn văn)
Thường là chất lỏng dễ bay hơi có mùi thơm dễ chịu của trái cây. Ví dụ: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo,... Một số este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn như mỡ động vật, sáp ong. Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ tách chiết bằng phễu chiết. Nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiều so với nhiệt độ sôi của các axit và ancol có cùng số nguyên tử C vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro. Là dung môi tốt để hòa tan các chất hữu cơ.
CHUYÊN ĐỀ ÔN THI TRUNG HỌC PHỔ THÔNG QUỐC GIA Tác giả chuyên đề: ……………… Chức vụ: Tổ trưởng chuyên môn Đơn vị công tác: ………………… Đối tượng học sinh bồi dưỡng: học sinh lớp 12 Dự kiến số tiết bồi dưỡng: tiết CHUYÊN ĐỀ: ESTE – CHẤT BÉO A KIẾN THỨC LÝ THUYẾT I ESTE ĐỊNH NGHĨA Este sản phẩm thu thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR Cơng thức tổng quát số loại este hay gặp: * Este no, đơn chức, mạch hở: C n H 2n 1COOC m H 2m1 hay C x H 2x O (n �0; m �1; x �2) CH O * Este đơn chức: x y RCOOR ' (x �2; y �4; y chẵn; y �2x) : (Công thức tổng quát este đơn chức; R R ' gốc Hiđrocacbon no, không no thơm, trừ trường hợp este axit fomic có R H) : RCOOR , + Este axit đơn chức ancol đa chức: RCOO x R ' + Este axit đa chức ancol đơn chức: R COOR ' x R COO R' y xy + Este axit đa chức ancol đa chức: x Lưu ý số chức este bội số nguyên tử chung nhỏ số chức ancol số chức axit DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN 2.1.Danh pháp Gốc Hiđrocacbon R ' + tên anion gốc axit (đổi đuôi ic thành đuôi at) Ví dụ: HCOOCH3: metyl fomat CH3COOC2H5: Etyl axetat CH3COOCH=CH2: Vinyl axetat Lưu ý : * Tên gốc hiđrocacbon ( no, hở, hóa trị 1): ankyl ( CnH2n+1+– ) +) CH3 – metyl ( đf ) Trang +) C2H5 – etyl ( đf ) +) C3H7 – ( 2đf) CH3 – CH2 – CH2 – ( n propyl ) CH3 – CH( CH3) – ( isopropyl) +) C4H9 – (4đf ) CH3 – CH2- CH2 – CH2 – ( n butyl ) CH3 – CH(CH3) – CH2 – ( isobutyl ) CH3 – CH2 – CH(CH3) – ( sec butyl ) CH3 – C( CH3)2 – ( tert butyl ) * Tên gốc hiđrocacbon khơng no, có liên kết đơi ( C = C ) +) CH2 = CH – ( vinyl ) +) CH2 = CH – CH2 – ( anlyl ) * Tên gốc hiđrocacbon thơm +) C6H5 – ( phenyl ) +) C6H5 - CH2 – ( Ben zyl ) 2.2 Đồng phân * Cách tính nhanh số đồng phân este no, đơn, hở CnH2nO2 = 2n - ( n < ) Ví dụ : Số đồng phân este ứng với CTPT C3H6O2 A B C3H6O2 = 3-2 C D Hướng dẫn = đồng phân * Cách đếm nhanh số đồng phân Ví dụ 2: Số đồng phân este ứng với CTPT C4H8O2 C5H10O2 A B C D Hướng dẫn C4H8O2 = 24 – = 22 = đồng phân C5H10O2 ( k = 1) Este có dạng RCOOR, ( R , �0 ) Với R + R, = 4C( trừ 1C thuộc nhóm COO) = +1 = + = + = + = 2.1+ 1.1 + 1.2 + 1.4 = đồng phân đáp án D Lưu ý: Cách tính k ( độ bất bão hòa) sau: - Hãy so sánh chất với ankan có H với nó, chênh lệch số C k Ví dụ 3:Cho X este thơm có CTPT C8H8O2 Số đồng phân X A B Hướng dẫn Trang C D So sánh C8H8O2 với C3H8 ta thấy: - Số H - Số C chênh 5C k = = + ( = + 1v ; nhóm COO) Ta có : HCOO- C6H4-CH3 ( đ phân 0-; m- ; p- ) ;CH3COOC6H5 C6H5-COOCH3; HCOO- CH2- C6H5 đáp án C TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Thường chất lỏng dễ bay có mùi thơm dễ chịu trái Ví dụ: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo, - Một số este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn mỡ động vật, sáp ong - Nhẹ nước, tan nước, dễ tách chiết phễu chiết - Nhiệt độ sôi este thấp nhiều so với nhiệt độ sôi axit ancol có số nguyên tử C phân tử este khơng có liên kết hiđro - Là dung mơi tốt để hịa tan chất hữu TÍNH CHẤT HĨA HỌC 4.1 Este đơn chức a Phản ứng thủy phân môi trường axit , RCOOR + H2O H ,t ��� � ��� � RCOOH + R,OH - Phản ứng thực mơi trường axit lỗng đun nóng - Muốn tăng hiệu suất phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước sử dụng chất Xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng - Nếu ancol sinh khơng bền phản ứng xảy theo chiều b Phản ứng thủy phân mơi trường kiềm ( phản ứng xà phịng hóa ) t0 � RCOOR, + NaOH �� RCOONa + R,OH 4.2 Este đa chức a Phản ứng thủy phân môi trường axit R y COO xy R 'x xyH 2O �� � yR COOH x xR ' OH y b Phản ứng thủy phân môi trường kiềm ( phản ứng xà phịng hóa ) R y COO xy R 'x xyNaOH � yR COONa x xR ' OH y Một số phản ứng đặc biệt este - Este + AgNO3/ NH3 Pư tráng gương HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ROCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 - Este axit fomic (HCOO)xR có khả tham gia phản ứng tráng gương Trang HCOO x R 2xAgNO3 3xNH xH 2O � NH 4CO3 x R 2xAg 2xNH NO3 - Nếu este có gốc axit gốc Ancol khơng no este cịn tham gia phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn CH CH COOCH Br2 � CH 2Br CHBr COOCH nCH C CH3 COOCH � CH C CH COOCH n Poli(MetylMetacrylat Plexiglass thủy tinh hữu cơ) nCH 3COOCH CH � CH CH OOCCH n (poli(vinyl axetat) – PVA) ĐIỀU CHẾ Thực phản ứng este hóa ancol axit H ,t ��� � R y COO R 'x xyH 2O yR COOH x xR ' OH y ��� � xy Thực phản ứng cộng axit hidrocacbon không no RCOOH C2 H � RCOOCH CH Thực phản ứng muối Na axit dẫn xuất halogen xt,t RCOONa R ' X ��� � RCOOR ' NaX Thực phản ứng phenol anhidrit axit RCO O C6H 5OH � RCOOC6H RCOOH NHẬN BIẾT ESTE - Este axit fomic có khả tráng gương - Các este ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả tráng gương - Este khơng no có phản ứng làm màu dung dịch brom - Este glixerol chất béo thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH) II CHẤT BÉO Cấu tạo - Chất béo (dầu mỡ động thực vật) este glixerol axit béo Có dạng (COO) 3C3H5 - Các axit béo có cấu tạo mạch thẳng không phân nhánh chứa số chẵn nguyên tử cacbon - Các axit béo thường gặp là: (phải thuộc) C15 H31 COOH ( axit panmitic); C17 H35COOH ( axit stearic) C17H33COOH ( axit oleic); C17H31COOH ( axit linoleic) VD: (C15 H31COO)3C3H5 : tripanmitin (C17H33COO)3C3H5 : triolein Đặc điểm - Nếu R, R’, R” giống chất béo trung tính - Nếu R, R’, R” khác chất béo phức tạp Trang - Nếu gốc R, R’, R” no chất béo dạng rắn (mỡ) - Nếu gốc R, R’, R” không no chất béo dạng lỏng (dầu) CH 2-COO-R CH-COO-R’ CH 2-COO-R’’ Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân môi trường axit H ,t ��� � ��� � ( RCOO)3C3H5 + H2O 3RCOOH + C3H5(OH)3 b Phản ứng thủy phân môi trường bazơ (phản ứng xà phịng hóa) H ,t ��� � ( RCOO)3C3H5 + NaOH ���� 3RCOONa + C3H5(OH)3 - Chất béo thủy phân môi trường bazơ tạo muối hữu axit béo (gọi xà phòng) glixerol: c Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 + 3H2 (CH3[CH2]7CH2CH2 [CH2]7COO)3C3H5 B BÀI TẬP DẠNG 1: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ESTE a) Phương pháp giải tốn: Cách 1: Đặt cơng thức este cần tìm có dạng: C x H y O z x, z �2 ( ; y Số chẵn; y £ 2x) y � y z� t� C x H y Oz �x � O �� � xCO H 2O � 2� Phản ứng cháy: Cách 2: Đặt công thức tổng quát este (X) có dạng C n H 2n 2 2k O z k độ bất bão hòa phân tử, k = số liên kết số vịng ( v ) Phương trình cháy: C n H 2n 2 2k O z 3n k z O � nCO n k H 2O � n CO2 n H2O k 1 n X Este X este no, đơn chức, mạch hở � X có cơng thức C n H 2n O mX mC mH mO Lưu ý : * k = este no mạch hở, đơn có 1nhóm COO ( CnH2nO2 ) đốt cháy n CO2 = n H2O Trang * k = este no hở chức : CnH2n-2O4 este đơn chức mạch hở, khơng no có liên kết đơi C = C ( CnH2n-2O2 ) đốt cháy n CO2 > n H2O n CO2 - n H2O = n este Phương pháp giải toán đặc trưng : - Phương pháp bảo toàn nguyên tố( BTNT) - Phương pháp bảo toàn khối lượng ( BTKL) - Phương pháp trung bình b) Bài tập áp dụng: Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 1,48 g este A thu 2,64g CO 1,08 g H2O Tìm CTPT A A C2H4O2 B C3H6O2 C C4H8O2 D C3H4O2 Hướng dẫn n CO2= 0,06 mol ; n H2O = 0,06 este no đơn hở CnH2nO2 1, 48n 14n 32 = 0,06 n = đáp án B Ví dụ 2: Đốt hồn tồn 4,2g este E thu 6,16g CO2 2,52g H2O Công thức cấu tạo E A HCOOC2H5 B CH3COOC2H5 C CH3COOCH3 D HCOOCH3 Hướng dẫn n CO2 = n H2O = 0,14 mol este no đơn hở CnH2nO2 4, 2n 14n 32 = 0,14 n = đáp án D Ví dụ 3: Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp este no đơn, hở cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vơi dư thấy khối lượng bình tăng thêm 6,2 gam Khối lượng dung dịch bình sau phản ứng thay đổi nào? A tăng 6,2 g B giảm 10 g C giảm 6,2 g Hướng dẫn Este đơn, hở n CO2 = n H2O = x mol m bình tăng = m CO2 + m H2O � 6,2 = 44x + 18 x x = 0,1 mol Trang D giảm 3,8 g Lưu ý: Khi hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư chắn m dd giảm Vì Ca(OH)2 dư m d d giảm m d d giảm = m CaCO3 – ( mCO2 + m H2O ) Từ công thức ta có m d d giảm = 0,1.100 - 6,2 = 3,8 g đáp án D Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mo este đơn chức X hở dẫn toàn sản phẩm cháy thu qua bình I đựng 100 gam dung dịch H 2SO4 98% bình II đựng dung dịch KOH dư Sau thí nghiệm thấy nồng độ dung dịch H 2SO4 bình I 92,28 % bình II có 55,2 gam muối Số đồng phân X A B C D Hướng dẫn Nước bị giữ lại nên m bình tăng dung dịch bị pha loãng nồng độ giảm m chất tan H2SO4 khơng đổi Ta có m H2SO4 = const = 100 x 0,98 = mdung dịch sau x 0,928 � m dung dịch sau = 105,6 g � m dung dịch tăng = 105,6 – 100 = 5,6 g = m H2O n H2O = 0,3 mol 55, Vì KOH dư nên muối thu K2CO3 � n K2CO3 = 138 = 0,4 = n CO2 ( BTNT C ) 0, nco2 Số C este = neste = 0,1 = 2.0,3 2nH 2O Số H = neste = 0,1 = � CTPT X C4H6O2 � Este có dạng RCOO R, ( đk :R, = 1C, R = 0) R + R, = = + ( H – COO – C = C – C ) ( đf cấu tạo + đf hình học) = + ( CH3 COOC = C ) = + ( CH2 = CH – COO CH3 ) � X có đồng phân đáp án D Ví dụ 5: Đốt cháy hồn toàn 0,25 mol hỗn hợp X gồm este dãy dồng đẳng hấp thụ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vơi dư thấy xuất 70 g kết tủa khối lượng bình tăng m gam Giá trị m Trang A 37,8g B 43,4g C 31,2g D 44,4 g Hướng Dẫn Vì Ca( OH) dư nên n CO2 = n kết tủa = 0,7 mol nco2 n nco 0, nX = 0, 25 = 2,8 Số C trung bình = C1 < C trung bình < C2 C1 : HCOOCH3 C2 : Không xác định Từ C1 X este no, mạch hở đơn chức n CO2 = n H2O � m bình tăng = m CO2 + m H2O = ( 44 + 18 ).0,7 = 43,4 g đáp án B Ví dụ 6: Đốt cháy hồn tồn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân thu 6,72 lít CO2(đktc) 5,4 gam H2O CTPT hai este A C3H6O2 B C2H4O2 C C4H6O2 D C4H8O2 Hướng Dẫn Dựa vào đáp án hỗn hợp hai este đồng phân đơn chức Goi CTPT CnH2nO2 Ví dụ 7: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp este, cho sản phẩm cháy qua bình P 2O5dư khối lượng bình tăng lên 6,21 gam, sau cho qua dd Ca(OH) dư thu 34,5 gam kết tủa Các este thuộc loại A Este no Este đa chức B Este không no C Este no, đơn chức, mạch hở D Hướng Dẫn Sản phẩm cháy qua bình P2O5dư khối lượng bình tăng lên 6,21 gam khối lượng H2O Sau cho qua dd Ca(OH)2 dư 34,5 gam kết tủa Hai este no đơn chức mạch hở Ví dụ 8: Đốt cháy hoàn toàn 11,6 gam este X thu 13,44 lít CO 2(đktc) 10,8 gam H2O Mặt khác cho 11,6 gam este T/d với dd NaOH thu 9,6 gam muối khan CT X A C3H7COOC2H5 B C2H5COOC2H5 C C2H5COOC3H7 Hướng Dẫn Dựa vào đáp án hỗn hợp hai este đồng phân đơn chức Trang D CH3COOC3H7 Goi CTPT CnH2nO2 Câu 9: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn X cần 3,976 lít O2 (đktc) 6,38 gam CO2 Mặt khác X tác dụng với dd NaOH muối hai ancol đồng đẳng CTPT hai este X A C2H4O2 C5H10O2 B C2H4O2 C3H6O2 C C3H4O2 C4H6O2 D C3H6O2 C4H8O2 Hướng Dẫn Do X este no đơn chức T/d với dd NaOH thu muối hai ancol đồng đẳng Goi CTcủa hai este DẠNG 2: BÀI TOÁN VỀ THỦY PHÂN ESTE VÀ CHẤT BÉO Thuỷ phân este đơn chức 1.1 Este tạo axit ancol a) Phương pháp giải toán - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy thuận nghịch H ,t ��� � ��� � RCOOR′ + HOH RCOOH + R′OH - Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phịng hố): Phản ứng chiều, cần đun nóng t0 � RCOOH + R′OH RCOOR′+NaOH �� Phương pháp sử dụng để giải tốn : * Bảo tồn khối lượng meste + mNaOH = mmuối + mancol meste + mNaOH = mdung dịch sau phản ứng meste + mNaOH đem phản ứng = mcrắn + mancol Chất rắn thường có ( RCOONa NaOH dư) * Phương pháp tăng giảm khối lượng m = mNa – mR, m M Na M R, nRCOOR = nRCOONa = * Phương pháp trung bình ( Bài tốn hỗn hợp este) b) Bài tập áp dụng Ví dụ 1: Xà phịng hóa hồn tồn 8,8 g CH3COOC2H5 150 ml dung dịch NaOH 1,0M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam chất rắn khan Giá trị m A 14,80 B 10,20 C 12,30 D 8,20 Hướng dẫn Ta có: nNaOH = 0,15 mol ; neste = 0,1 mol Trang t0 � CH3COONa + C2H5OH PT: CH3COOC2H5 + NaOH �� � � 0,1 0,1 0,1 Chất rắn gồm: CH3COONa : 0,1 mol NaOH dư : 0,05 mol � m chất rắn = 0,1.82 + 0,05 40 = 10,2 g � đáp án B Ví dụ 2: Xà phịng hố hồn tồn 8,8 gam etyl axetat 200 ml dung dịch NaOH 0,2M Sau phản ứng xảy hồn tồn, cạn dung dịch thu chất rắn khan có khối lượng A 8,56 gam B 3,28 gam C 10,4 gam D 8,2 gam Hướng dẫn neste = 0,1 mol ; nNaOH = 0,04 mol � neste > nNaOH � nmuối = nNaOH = 0,04 mol � mchất rắn = 0,04 82 = 3,28g � đáp án B Ví dụ 3: Thủy phân 44 gam hỗn hợp este công thức phân tử C 4H8O2 dung dịch KOH dư Chưng cất dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp ancol Y chất rắn khan Z Đun nóng Y với H2SO4đ nhiệt độ 1400C thu 14,3 gam hỗn hợp ete Biết phản ứng xảy hoàn toàn Khối lượng muối Z A 50,0 gam B 53,2 gam C 42,2 gam D 34,2 gam Hướng dẫn neste = 0,5 mol t � RCOOK + R, OH RCOOR, + KOH �� 0,5 0,5 0,5 0,5 H SO4 ,t 1400 2R, OH ������ R,OR, + H2O 0,5 0,25 � m ancol = m ete + mnước = 14,3 + 0,25.18 =18,8 � mmuối = 44 + 0,5.56 – 18,8 = 53,2 gam � đáp án B Ví dụ 4: Thuỷ phân hồn toàn 8,8 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dd KOH 1M (vừa đủ) thu 4,6 gam ancol Y Tên gọi X A Etyl Fomat B Etyl Propionat C Etyl Axetat D Propyl Axetat Hướng dẫn Nhìn vào đáp án nhận thấy este X no đơn chức, mạch hở Gọi CTCT este CnH2n + 1COOCmH2m + nrượu = nKOH = 0,1 mol neste= nKOH = 0,1 mol � M Cm H m 1OH � M este 4, 46 � 14m 18 46 � m � C2 H 5OH 0,1 8,8 88 � 14 n 74 88 � n � este CH 3COOC2 H 0,1 Ví dụ 5: Xà phịng hóa hồn tồn 1,99 gam hỗn hợp hai este dd NaOH thu 2,05 gam muối axit 0,94 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng CTCT hai este là: Trang 10 A HCOOCH3 HCOOC2H5 B C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5 C CH3COOC2H5 CH3COOC3H7 D CH3COOCH3 CH3COOC2H5 Hướng Dẫn Goi CTTB Este RCOO R RCOO R o t � RCOONa + NaOH �� Áp dụng ĐLBTKL: meste + mNaOH = mmuối + R OH + mrượu 1,99 + mNaOH = 2,05 + 0,94 � mNaOH � nNaOH 0, 025 mol 2, 05 � CH3COOCH � �nRCOONa nNaOH 0, 025 � M RCOONa 0, 025 82 � R 15 � CH � � �� � CH � 0,94 �n � nNaOH 0, 025 � M ROH 37, � R 20, � � CH3COOC2 H5 ROH � � C H 0, 025 � � Ví dụ : Xà phịng hóa hịan tồn 14,55 gam hỗn hợp este đơn chức X,Y cần 150 ml dd NaOH 1,5M Cô cạn dd thu hỗn hợp ancol đồng đẳng muối CT este là: A HCOOCH3, HCOOC2H5 B CH3COOCH3, CH3COOC2H5 C C2H5COOCH3, C2H5COOCH3 D C3H7COOCH3, C2H5COOCH3 Hướng Dẫn Goi CTTB Este RCOO R RCOO R 0,225 M este Ta có o t � RCOONa + NaOH �� + R OH � 0,225 mol HCOOCH3 �R � 14,55 65 � R 44 R 65 � R R 21 � � �� �A HCOOC2 H5 0, 225 �R 20 � Ví dụ 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần 6,272 lít O2(đktc), thu 5,376 lít CO2(đktc) 4,32 gam H2O Thủy phân hồn tồn m gam hỗn hợp X lượng vừa đủ dd NaOH , Oxi hóa hồn tồn ancol sinh cho sản phẩm tạo thành T/d dd AgNO3/NH3 dư thu 23,76 gam Ag Các Pư xảy hoàn toàn % khối lượng hai este A 62,5% 37,5% B 60% 40% C 50% 50% Hướng Dẫn Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng mX = 5,92 (g) Trang 11 D 70% 30% nCO2 = n H2O = 0,24 (mol ) este no đơn chức, mạch hở (CnH2nO2) Dựa vào phản ứng đốt cháy giải n = 3, nX = 0,08 (mol) CTPT: C3H6O2 CTCT HCOOC H � � CH 3COOCH3 � x (mol) y (mol) x + y = 0,08 (*) Sơ đồ hợp thức: HCOOC2H5 C2H5OH CH3CHO 2Ag x 2x CH3COOCH3 CH3OH HCHO 4Ag y 4y 2x + 4y = 0,22 (**) Giải hệ (*) (**), ta được: x = 0,05; y = 0,03 Ví dụ 8: Este X khơng no, mạch hở, có tỉ khối so với oxi 3,125 tham gia Pư xà phịng hố tạo anđehit muối axit hữu Có CT phù hợp với X A B C D Hướng Dẫn Do Este X RCOOR’ Pư xà phịng hố tạo anđehit muối axit hữu � R ' 27 � R 29 � C2 H 5COOC2 H � R ' 41 � R 15 � CH 3COOC3 H � R ' 55 � R � HCOOC4 H (có CTCT ) Ví dụ 9: X este no đơn chức, có tỉ khối so với CH 5,5 Nếu đem đun 2,2 gam este X với dd NaOH dư, thu 2,05 gam muối CTCT X là: A HCOOCH2CH2CH3 B HCOOCH(CH3)2 C C2H5COOCH3 D CH3COOC2H5 Hướng Dẫn CT Este RCOOR ' � d Este 5,5 � M Este 88 � R R ' 44 CH 2,2 gam este X � nX RCOOR ' Trang 12 2, 0, 025 mol 88 ' + NaOH � RCOONa R OH 0,025 0,025 mol � ( R 44)0, 025 2, 05 � R 15 � R ' 29 � CH 3COOC H Ví dụ 10: Este đơn chức X có tỉ khối so với CH4 6,25 Cho 20 gam X T/d với 300 ml dd KOH 1M (đun nóng) Cô cạn dd sau Pư thu 28 gam chất rắn khan CTCT X A C2H3-CH2COOCH3 B C2H3-COOCH2CH3 C CH3COOCH=CH-CH3 D CH3-CH2COOC2H3 Hướng Dẫn CT Este RCOOR ' � d Este 6, 25 � M Este 100 � R R ' 56 CH Cho 0,2 mol X T/d với 0,3 mol KOH � 28 gam chất rắn khan gồm muối KOH dư RCOOR ' + KOH � RCOOK + R’OH 0,2 � 0,2 � 0,2 mol � ( R 44 39)0, 0,1(39 17) 28 � R 29 � R ' 27 � C H 5COOC H � D Ví dụ 11: Este tạo axit đơn chức Ancol đơn chức có tỉ khối so với CO Khi đun nóng este với NaOH tạo muối có khối lượng lớn este Pư CTCT este là: A CH3COOCH3 B HCOOC3H7 C CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3 Hướng Dẫn CT Este RCOOR ' � d Este � M Este 88 � R R ' 44 CO2 RCOOR ' ' + NaOH � RCOONa R OH Ta có muối có khối lượng lớn este Pư � M RCOONa M RCOOR' � R 67 R 44 R ' � R ' 23 � R ' 15 � R 29 � C H 5COOCH Ví dụ 12: Este tạo axit đơn chức Ancol đơn chức có tỉ khối so với CO Đun nóng este với dd NaOH tạo muối có khối lượng 93,18% lượng este Pư CTCT este A CH3COOCH3 B HCOOC3H7 C CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3 Hướng Dẫn CT Este RCOOR ' � d Este � M Este 88 � R R ' 44(1) CO2 Trang 13 RCOOR ' ' + NaOH � RCOONa R OH Ta có muối có khối lượng 93,18% lượng este Pư � M RCOONa R 67 100 93,18 � 0,9318(2) M RCOOR' R 44 R ' Từ (1) (2) �R 15 � CH 3COOC H � C �' �R 29 1.2 Este tạo axit ankin a) Phương pháp giải tốn - Trong mơi trường axit H SO , t � RCOOH + CH2= CHOH → CH3CHO( anđehit) RCOOCH = CH2 + H2O ���� H SO4 ,t � RCOOH + CH3COCH3 ( xeton) RCOOC(CH3) = CH2 + H2O ���� - Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phịng hố) t � RCOONa + CH2= CHOH → CH3CHO( anđehit) RCOOR, + NaOH �� t � RCOONa + CH3COCH3 ( xeton) RCOOC( CH3) = CH2 + NaOH �� b) Bài tập áp dụng Ví dụ 1: Este có CTPT C4H6O2, thuỷ phân môi trường axit thu hỗn hợp chất có khả tráng gương CTCT thu gọn este A HCOO-C(CH3) = CH2 B HCOO-CH=CH-CH3 C CH3COO-CH=CH2 D CH2 =CH-COO-CH3 Hướng Dẫn HCOO-CH=CH-CH3 + H2O HCOOH + CH3CH2CHO HCOOH CH3CH2CHO có khả tham gia Pư tráng gương Ví dụ 2: Một este có CTPT C4H6O2 thủy phân mơi trường axit thu đimetyl xeton CTCT thu gọn C4H6O2 công thức A HCOO-CH=CH-CH2 B CH3COO-CH=CH2 C HCOO-C(CH3)=CH2 D CH2=CH-COOCH3 Hướng Dẫn HCOO-C(CH3)=CH2 + H2O HCOOH + CH3- -CH3 O Do nhóm –OH đính cacbon bậc có liên kết đơi 1.3 Este tạo axit phenol Trang 14 a) phương pháp giải toán - Este + NaOH Muối + H2O Este có gốc R, phenol đồng đẳng phenol Este có dạng: R- COOC6H4- R, RCOO + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O OH � HCOONa + CH3 – C6H4 - OH ( 1) HCOO- C6H4CH3 + NaOH ��� OH � CH3 – C6H4 – ONa + H2O ( 2) CH3 – C6H4 - OH + NaOH ��� b) Bài tập vận dụng Ví dụ 1: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 200ml dung dịch NaOH 1,5M đun nóng Sau phản ứng xảy hồn tồn thu dược dung dịch X Cô cạn dung dịch X thu a gam chất rắn khan Giá trị a A 12,2 B 16,2 C 19,8 D 23,8 Hướng Dẫn neste = 0,1 mol ; n NaOH = 0,3 mol Este + NaOH Chất rắn + H2O 0,1 mol 0,3mol 0,1 mol mchất rắn = 0,1.136 + 0,3.40 - 0,1.18 = 23,8 gam đáp án D Ví dụ 2: Cho axit Salixylic ( axit 0- hiđroxibenzoic ) phản ứng với anhiđrit axetic, thu axit axetylsalixylic ( 0- CH3COO- C6H4 –COOH) dùng làm thuốc cảm ( aspirin) Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lit dung dịch KOH 1M Giá trị V A 0,72 B 0,48 C 0,96 D 0,24 Hướng Dẫn t � CH3COOK + KOC6H4COOK + 2H2O CH3COO- C6H4 –COOH + 3KOH �� 0,24 mol 0,72 mol V KOH = 0,72 lit Thủy phân este đa chức Ví dụ :Cho 0,01 mol este X axit hữu phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành gồm ancol Y muối Z với số mol Mặt khác, xà phịng hố hồn tồn 1,29 gam este lượng vừa đủ 60 Trang 15 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch 1,665 gam muối khan Công thức este X là: A C2H4(COO)2C4H8 B C4H8(COO)2C2H4 C C2H4(COOC4H9)2 D C4H8(COO C2H5)2 Hướng Dẫn Ta có: nZ = nY X chứa chức este Số nhóm chức este là: = = CT X có dạng: R(COO)2R’ Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = nKOH = 0,06.0,25 = 0,0075 mol M muối = MR + 83.2 = = 222 MR = 56 R là: -C4H8Meste = = 172 R + 2.44 + R’ = 172 R’ = 28 (-C2H4-) Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 đáp án B Ví dụ : Thủy phân hồn tồn 0,05 mol este axit đa chức với ancol đơn chức cần 5,6 gam KOH Mặt khác thủy phân 5,475 gam este cần 4,2 gam KOH thu 6,225 gam muối CTCT este là: A (COOC2H5)2 B (COOC3H7)2 C (COOCH3)2 D CH2(COOCH3)2 Hướng Dẫn Thủy phân 0,05 mol este axit đa chức với ancol đơn chức nKOH 0,1 mol 2neste � CT este : R (COOR ' ) Pư thủy phân 5,475 gam R (COOR ' ) KOH � R(COOK) R 'OH 0, 0375 � 0, 075 � 0,0375 mol � �M R (COOK )2 166 � R �� � COOC2 H � A ' �M R (COOR' )2 146 � R 29 Ví dụ : Este X tạo thành từ etylen glycol hai axit cacboxylic đơn chức Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi Khi cho m gam X T/d với dd NaOH (dư) lượng NaOH Pư 10 gam Giá trị m A 14,5 gam B 17,5 gam C 15,5 gam D 16,5 gam Hướng Dẫn Số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi nên có ngun tử O X có C Công thức X là: HCOO CH CH OOCCH Trang 16 HCOO CH CH OOCCH NaOH �HCOONa CH 3COONa C2 H (OH )2 1 10 nX = nNaOH 0,125 mol mX 132.0,125 16,5 gam chon D 2 40 Este tạo axit phenol * Este phenol phản ứng thủy phân tạo hai muối nước: RCOOC6 H 2NaOH � RCOONa C6 H 5ONa H 2O Ví dụ: Xà phịng hóa hồn tồn m1 gam este đơn chức X cần vừa đủ 100ml dung dịch KOH 2M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam chất rắn khan Y gồm muối Kali Khi đốt cháy hoàn toàn Y thu K2CO3, H2O 30,8 gam CO2 Gi trị m1 m2 A 12,2 18,4 B 13,6 11,6 C 13,6 23,0 D 12,2 12,8 Hướng Dẫn 0,2 molKOH Este X đơn chức ����� muối kali X este phenol nX = 0,1 mol n K2CO3 = 0,5 nKOH = 0,1 mol nK 2CO3 nCO2 nX CX = =8 CTPT X C8H8O2 CTCT X CH3COOCH3 HCOOC6H4CH3 m1 = 136 0,1 = 13,6 g m2 = 13,6 + 0,2.56 – 0,1 18 = 23 đáp án C 4.Thủy phân chất béo a)Phương pháp giải toán Áp dụng BTKL: mchất béo + mNaOH = mxà phòng + m glixerol b) Bài tập áp dụng Ví dụ 1: Cho 40,3 gam Trieste X Glyxerol với Axit béo tác dụng vừa đủ với gam NaOH Số gam muối thu A 38,1 gam B 41,7 gam C 45,6 gam D 45,9 gam Hướng Dẫn mxà phòng = mchất béo + mNaOH - m glixerol = 40,3 + – 0,05.92 = 41,7g Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo (triglixerit) cần 1,61 mol O 2, sinh 1,14 mol CO2 1,06 mol H2O Cũng m gam chất béo tác dụng vừa đủ với dd NaOH khối lượng muối tạo thành A 23,00 gam B 20,28 gam C 18,28 gam Hướng Dẫn Trang 17 D 16,68 gam BTKL mcb = 1,14 44 + 1,06 18 – 1,6 32 = 17,72 g BTNT Oxi : 6ncb + 2n O2 = n CO2 + n H2O 6ncb = 1,14.2 + 1,06 – 1,61.2 = 0,12 ncb = 0,02 mol nNaOH = ncb = 0,06 mol ; nglixerol = ncb 0,02 mol mmuối = 17,72 + 0,06 40 – 0,02.92 = 18,28 g đáp án C Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn mol chất béo, thu lượng CO H2O mol Mặt khác a mol chất béo tac dụng tối đa với 600 ml dd Br 1M Giá trị a A 0,20 mol B 0,15 mol C 0,30 mol D 0,18 mol Hướng Dẫn n CO2 – n H2O = n cb số liên kết chất béo = + = Số liên kết mạch C ( trừ liên kết nhóm R – COO) = -3 = a = 0,6 : = 0,15 mol chọn B C BÀI TẬP TỰ GIẢI NHẬN BIẾT Câu 1: Este no, đơn chức, mạch hở có cơng thức tổng quát là: A CnH2nO2 (n≥2) B CnH2n - 2O2 (n ≥2) C CnH2n + 2O2 (n≥ 2) D CnH2nO (n ≥ 2) Câu 2: C3H6O2 có đồng phân đơn chức mạch hở ? A B C D Câu 3: Ứng với CTPT C4H6O2 có este mạch hở ? A B C D Câu 4: Este A điều chế từ ancol metylic có tỉ khối so với oxi 2,3125 Công thức A A CH3COOCH3 B C2H5COOCH3 C CH3COOC2H5 D C2H5COOC2H5 Câu 5: Hợp chất sau este ? A CH3CH2Cl B HCOOC6H5 C CH3CH2ONO2 D CH3COOH Câu 6: Cho chất sau : CH3OH (1) ; CH3COOH (2) ; HCOOC2H5 (3) Thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần A (1) ; (2) ; (3) B (3) ; (1) ; (2) C (2) ; (3) ; (1) D (2) ; (1) ; (3) Câu 7: Hợp chất X có cơng thức cấu tạo: CH3CH2COOCH3 Tên gọi X A etyl axetat B metyl propionat C metyl axetat D propyl axetat Câu 8: Thuỷ phân este X có CTPT C 4H8O2 dung dịch NaOH thu hỗn hợp hai Trang 18 chất hữu Y vàZ Y có tỉ khối so với H2 16 X có cơng thức A HCOOC3H7 B CH3COOC2H5 C HCOOC3H5 D C2H5COOCH3 Câu 9: Chọn phát biểu sai phát biểu sau A Este có nhiệt độ sơi thấp phân tử este khơng có liên kết hidro B Khi thay nguyên tử H nhóm cacboxyl axit cacboxylic gốc hidrocacbon este C Dẫn xuất axit cacboxylic este D Các este thường chất lỏng, nhẹ nước, tan nước, có khả hịa tan nhiều chất hữu Câu 10: Đốt cháy hỗn hợp este no đơn chức mạch hở, cho kết sau đây: A nCO nH2O B nCO2 nH2 O C nCO2 nH2O D Không đủ kiện để xác định THƠNG HIỂU Câu 11: Hợp chất Y có cơng thức phân tử C4H8O2 Khi cho Y tác dụng với dung dịch NaOH sinh chất Z có cơng thức C3H5O2Na Công thức cấu tạo Y A C2H5COOC2H5 B CH3COOC2H5 C C2H5COOCH3 D HCOOC3H7 Câu 12: Một este có CTPT C4H6O2, thuỷ phân môi trường axit thu axetanđehit CTCT thu gọn este A HCOOC(CH3)=CH2 B CH3COOCH=CH2 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOCH=CHCH3 Câu 13: Khi thủy phân HCOOC6H5 mơi trường kiềm dư thu A muối ancol B muối nước C Muối D ancol nước Câu 14: Hợp chất A có CTPT C3H4O2 có khả tham gia phản ứng tráng gương, thuỷ phân A chosản phẩm có khả tham gia phản ứng tráng gương Vậy A A C2H3COOH B HOCH2CH2CHO C HCOOCH=CH2 D CH3CH(OH)CHO Câu 15: Metyl acrylat điều chế từ axit ancol ? A CH2=C(CH3)COOH C2H5OH B CH2=CH-COOH C2H5OH C CH2=C(CH3)COOH CH3OH D CH2=CH-COOH CH3OH Câu 16: Chất sau không cho kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2/OH đun nóng ? A HCHO B HCOOCH3 C HCOOC2H5 D C3H5(OH)3 Câu 17: Cho chất lỏng sau : axit axetic, glixerol, triolein Để phân biệt chất lỏng trên, cần dùng A nước quỳ tím B nước dd NaOH C dd NaOH D nước brom Câu 18: Không thể phân biệt HCOOCH3 CH3COOH A Na B CaCO3 C AgNO3/NH3 D NaCl Câu 19: Cho 8,8 gam C4H8O2 tác dụng với dung dịch KOH dư thu 9,8 gam muối khan Tên A A Metyl propionat Trang 19 B Metyl acrylat C Etyl axetat D Vinyl axetat Câu 20: Khi đốt cháy hoàn tồn este no, đơn chức este A Metyl fomiat B Etyl axetat nCO2 nO2 C Metyl axetat Pư Tên gọi D n- Propyl axetat Câu 21 Biện pháp dùng để nâng cao hiệu suất Pư este hoá A Thực môi trường kiềm B Chỉ dùng H2SO4 đặc làm xúc tác C Lấy dư chất đầu làm giảm nồng độ sản phẩm đồng thời dùng H2SO4 đặc làm xúc tác chất hút nước D Thực môi trường axit đồng thời hạ thấp nhiệt độ VẬN DỤNG Câu 22: Este X có công thức đơn giản C 2H4O Đun sôi 4,4 gam X với 200 gam dung dịch NaOH 3% đến phản ứng xảy hoàn toàn Từ dung dịch sau phản ứng thu 8,1 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo X A CH3CH2COOCH3 B CH3COOCH2CH3 C HCOO(CH2)2CH3 D HCOOCH(CH3)2 Câu 23: X este axit đơn chức ancol đơn chức Để thuỷ phân hoàn toàn 6,6 gam chất X người ta dùng 31,25 ml dung dịch NaOH 10% có d = 1,28 g/ml (lượng NaOH lấy dư 25% so với lượng ban đầu) CTCT X là: A HCOOC3H7 C HCOOC3H7 CH3COOC2H5 B CH3COOC2H5 D CH3CH2COOC2H5 Câu 24: Hóa gam este đơn chức E thể tích thể tích 1,6 gam oxi đo đk Xà phịng hóa hồn tồn gam este E dung dịch NaOH vừa đủ ancol X 0,94 gam muối natri axit cacboxylicY Vậy X là: A ancol metylic B ancol etylic C ancol anlylic D ancol isopropylic Câu 25: Khi đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam chất hữu X đơn chức thu sản phẩm gồm 4,48 lít khí CO2 (đktc) 3,6 gam H2O Nếu cho 4,4 gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến phản ứng hoàn toàn, thu 4,8 gam muối axit hữu Y chất hữu Z Tên X A etyl propionat B etyl axetat C isopropyl axetat D metyl propionat Câu 26: X este axit đơn chức ancol đơn chức Để xà phòng hóa hồn tồn 1,29 Trang 20 gam X cần dùng vừa đủ 15 ml dung dịch KOH 1M thu chất A B Đốt cháy hoàn toàn lượng chất B thấy sinh 2,24 lít CO (đktc) 3,6 gam nước Công thức cấu tạo X A CH2=CHCOOCH3 B HCOOCH2CH=CH2 C CH3CH2COOCH3 D CH3COOC2H3 Câu 27 : Xà phịng hố hồn tồn 1,99 gam hỗn hợp hai este dung dịch NaOH thu 2,05 gam muối axit cacboxylic 0,94 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng Công thức hai este A CH3COOCH3 CH3COOC2H5 B C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5 C CH3COOC2H5 CH3COOC3H7 D HCOOCH3 HCOOC2H5 Câu 28: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (ở đktc), thu 6,38 gam CO2 Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu muối hai ancol đồng đẳng Công thức phân tử hai este X A C2H4O2 C5H10O2 B C2H4O2 C3H6O2 C C3H4O2 C4H6O2 D C3H6O2 C4H8O2 Câu 29: Để xà phịng hố hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức, mạch hở đồng phân cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH 1M Biết hai este không tham gia phản ứng tráng bạc Công thức hai este là: A C2H5COOC2H5 C3H7COOCH3 C HCOOC4H9 CH3COOC3H7 B C2H5COOCH3 CH3COOC2H5 D CH3COOC2H5 HCOOC3H7 Câu 30: Để phản ứng hết với lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu đơn chức X Y (MX < MY) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng xảy hoàn toàn thu 24,6 gam muối axit hữu m gam ancol Đốt cháy hồn tồn lượng ancol thu 4,48 lít CO2 (đktc) 5,4 gam H2O Công thức Y A CH3COOCH3 B C2H5COOC2H5 C CH2=CHCOOCH3 D CH3COOC2H5 Câu 31: Cho m gam chất hữu đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau phản ứng hoàn toàn thu 9,6 gam muối axit hữu 3,2 gam ancol Công thứccủa X là: A CH3COOCH=CH2 B CH3COOC2H5 C C2H5COOCH3 D CH2=CHCOOCH3 VẬN DỤNG CAO Câu 32: Hỗn hợp X gồm 0,01 mol HCOONa a mol muối natri hai axit no đơn chức Trang 21 mạch hở đồng đẳng liên tiếp Đốt cháy hỗn hợp X cho sản phẩm cháy qua bình đựng H2SO4 đặc bình đựng KOH thấy khối lượng bình tăng nhiều bình 3,51 gam Phần chất rắn Y lại sau đốt Na2CO3 cân nặng 2,65 gam CTPT hai muối natri A C2H5COONa C3H7COONa B C3H7COONa C4H9COONa C CH3COONa C2H5COONa D CH3COONa C3H7COONa Câu 33: Một este A (không chứa chức khác) mạch hở tạo từ axit đơn chức rượu no Lấy 2,54 gam A đốt cháy hoàn toàn thu 2,688 lít CO (đktc) 1,26 gam H2O Cho 0,1 mol A T/d vừa đủ với 12 gam NaOH tạo muối rượu Đốt cháy toàn lượng rượu 6,72 lít CO2 (đktc) Xác định CTPT, CTCT A A C3H5(OOCCH3)3 B C3H5(OOCC2H5)3 C C2H4(OOCCH3)3 D C3H5(OOCCH = CH2)3 Câu 34: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, khơng no có liên kết đơi C=C phân tử) Đốt cháy hoàn toàn lượng E thu 0,43 mol khí CO2 0,32 mol nước Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E 200 gam dung dịch NaOH 12% cô cạn dung dịch thu phần Z có chứa chất hữu T Dẫn tồn Z vào bình kín đựng Na, sau phản ứng khối lượng bình tăng 189,4 gam đồng thời sinh 6,16 lít khí H2 (đktc) Biết tỉ khối T so với H2 16 Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 41,3% B 43,5% C 48,0% D 46,3% Câu 35: Hỗn hợp T gồm ba este A, B, C [với M A