Thuỷ phân chính là quá trình nghịch của của phản ứng este hoá. Phản ứng thuỷ phân có thể xảy ra trong môi trường axit hoặc môi trường bazơ. Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hoá. Đặc điểm của phản ứng thuỷ phân este: Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. Sản phẩm của phản ứng trong điều kiện này luôn có axit cacboxylic. Để chuyển dịch cân bằng về phía tạo axit và ancol, ta dùng lượng dư nước.
CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPTQG TÊN CHUYÊN ĐỀ: ESTE A LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NĂNG CAO I Công thức tổng quát số vấn đề liên quan * Tổng quát: CnH2n + -2kO2m hay [R(COO)x]yR’x Trong m : số nhóm chức este k: tổng số liên kết vòng este x: số nhóm –COOH axit tương ứng y: số nhóm chức –OH ancol tương ứng Este no đơn chức, mạch hở (k=1): CnH2nO2 ( n 2) - Tạo axit cacboxylic đơn chức RCOOH ancol đơn chức R'OH: RCOOR' - Tạo axit cacboxylic đa chức R(COOH)a ancol đơn chức R'OH: R(COOR')a - Tạo axit cacboxylic đơn chức RCOOH ancol đa chức R'(OH)b: (RCOO)bR' - Tạo axit cacboxylic đa chức R(COOH)a ancol đa chức R'(OH)b: Rb(COO)abR'a Trong đó, R R' gốc hiđrocacbon (no, không no thơm); trường hợp đặc biệt, R H (đó este axit fomic H-COOH) * Tên gọi: tên gốc R’ + tên gốc axit RCOOVí dụ: CH3-COO-C2H5 etylaxetat CH3-COOCH=CH2 vinylaxetat CH2=C(CH3)-COO-CH3 metyl metacrylat CH2=CH-COO-CH3 metylacrylat * Số nguyên tử C este = tổng số nguyên tử C ancol axit tạo nên este * Các este đơn chức tham gia vào dãy đồng đẳng khác nhau, cụ thể: - Các este tạo axit ancol đồng đẳng - Các este tạo ancol axit đồng đẳng II Tính chất hóa học Phản ứng thuỷ phân este Tính chất hố học quan trọng este phản ứng thuỷ phân Sơ đồ thuỷ phân este (về bản, chưa xét trường hợp đặc biệt) : (este) (nước) (axit) (ancol) Thuỷ phân q trình nghịch của phản ứng este hố Phản ứng thuỷ phân xảy mơi trường axit môi trường bazơ - Phản ứng thuỷ phân môi trường kiềm gọi phản ứng xà phòng hố Đặc điểm phản ứng thuỷ phân este: - Phản ứng thuỷ phân este môi trường axit phản ứng thuận nghịch Sản phẩm phản ứng điều kiện ln có axit cacboxylic Để chuyển dịch cân phía tạo axit ancol, ta dùng lượng dư nước - Phản ứng thuỷ phân este khơng thuận nghịch mà chậm Để tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân ta đun nóng hỗn hợp phản ứng với với chất xúc tác axit (H2SO4, HCl…) - Phản ứng xà phòng hố xảy chiều, sản phẩm thu ln có muối axit cacboxylic (este) (kiềm) (muối) (ancol, phenol, anđehit …) Phản ứng gốc hiđrocacbon Este không no (este axit khơng no ancol khơng no) có khả tham gia phản ứng cộng phản ứng trùng hợp – tính chất liên kết quy định (tương tự hiđrocacbon tương ứng) Một số phản ứng thuộc loại có ứng dụng quan trọng : - Phản ứng chuyển hoá dầu (chất béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn) Ni, t , p (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5 (Triolein) (Tristearin) - Phản ứng trùng hợp vinyl axetat thành poli(vinyl axetat) nCH2 CH OCOCH3 xt, to, p CH CH2 n OCOCH3 - Trùng hợp metyl metacrylat thành poli(metyl metacrylat) – thuỷ tinh hữu plexiglas) CH3 xt, to, p CH CH2 n nCH2 CH COOCH3 COOCH3 CH3 poli(metyl metacrylat) (PMM) metyl metacrylat - Phản ứng tráng gương este axit fomic Phản ứng đốt cháy CnH2n + -2kO2m + O2 nCO2 + (n + - k) H2O nX nH 2O nCO2 1 k - Công thức áp dụng cho hợp chất (Chứa C, H, O), với X chất đem đốt cháy - Khi k =1 nH 2O nCO2 Phản ứng khử este líti-nhơm hiđrua LiAlH4 thành ancol bậc I 1) LiAlH RCH2OH + R'OH RCOOR' 2) H O + (Chú ý: anhiđrit axit, halogenua axit bị liti-nhôm hiđrua khử tương tự) Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt este Căn vào sơ đồ phản ứng xà phòng hố hay phản ứng thuỷ phân este ta vào sản phẩm tạo thành để suy đoán cấu tạo este ban đầu Không thiết sản phẩm cuối phải có ancol, tuỳ thuộc vào việc nhóm –OH đính vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo mà có phản ứng xảy để có sản phẩm cuối hồn tồn khác nhau, cấu tạo bất thường este gây nên Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt este (không chứa halogen) thường gặp toán định lượng : Este + NaOH muối + anđehit Este đơn chức có gốc ancol dạng cơng thức R-CH=CHThí dụ CH3COOCH=CH-CH3 Este + NaOH muối + xeton Este đơn chức với dạng công thức R’ –COO – C(R)=C(R”)R’’’ Thí dụ : CH3-COO-C(CH3)= CH2 tạo axeton thuỷ phân Este + NaOH muối + ancol + H2O Este- axit : HOOC-R-COOR’ Este + NaOH muối + H2O Este phenol: C6H5OOC-R Este + NaOH muối + anđehit + H2O Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’ Este + NaOH muối + xeton + H2O Hiđroxi- este: RCOOC(R)(OH)-R’ Este + NaOH sản phẩm “m RẮN = mESTE + mNaOH” Este vòng (được tạo hiđroxi axit) Este + NaOH Có MSP = MEste + MNaOH Đây este vòng nhìn góc độ khác mà Chú ý kết luận in nghiêng trường hợp thí dụ đơn giản nhất, em vận dụng khơng có dấu hiệu cho phép xác định cụ thể số nhóm chức este trước Một số phương pháp điều chế este a/ Phản ứng ancol với axit cacboxylic dẫn xuất clorua axit, anhiđrit axit, tạo este - Phản ứng ancol với axit cacboxylic H ,t RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH + - Phản ứng ancol với anhiđrit axit clorua axit phản ứng xảy nhanh chiều (không thuận nghịch tác dụng với axit) (CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOH CH3COCl + C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl b/ Phản ứng phenol với anhiđrit axit clorua axit (phenol không tác dụng với axit cacboxylic) tạo este phenol Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat (CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH CH3COCl + C6H5OH CH3COOC6H5 + HCl c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon khơng no axit cacboxylic Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat xt, t CH3COOCH=CH2 CH3COOH + CHCH d/ Phản ứng ankyl halogenua muối cacboxylat kim loại kiềm bạc RCOOAg + R'I RCOOR' + AgI RCOONa + RI RCOOR' + NaI III - MỘT SỐ PHẢN ỨNG HOÁ HỌC THƯỜNG GẶP t RCOONa + CH3CHO RCOOCH=CH2 + NaOH t RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O t R COONa + C3H5(OH)3 C3H5(OOC R )3 + 3NaOH H ,t Rb(COO)abR'a + abH2O bR(COOH)a + aR'(OH)b 0 + t (C17H35COO)3C3H5 + 3KOH C17H35COOK + C3H5(OH)3 3CH3COOH + PCl3 3CH3COCl + H3PO3 t 3CH3COOH + POCl3 3CH3COCl + H3PO4 CaO, t CH3COONa(r) + NaOH(r) CH4 + Na2CO3 photpho, t CH3CH2COOH + Br2 CH3CHBrCOOH + HBr 10 CH3-CO-CH3 + HCN (CH3)2C(OH)CN 11 (CH3)2C(OH)CN + 2H2O (CH3)2C(OH)COOH + NH3 12 R-Cl + KCN R-CN + KCl 13 R-CN + 2H2O R-COOH + NH3 1) O 14 C6H5-CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3 2) H O, H 0 0 + 15 RCOONa + HCl (dd loãng) RCOOH + NaCl t Na2CO3 + 3CO2 + 3H2O 16 2CH3COONa(r) + 4O2 t 17 CxHy(COOM)a + O2 M2CO3 + CO2 + H2O (sơ đồ phản cacboxylat) t RCOONa + CH3COCH3 18 RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH 0 ứng đốt cháy muối B CÁC DẠNG TỐN VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI 1) Dạng tốn phản ứng đốt cháy este *Phản ứng: CnH2n + -2kO2m + O2 nCO2 + (n + - k) H2O * Quan hệ số mol: nCO = n neste nH O = (n + – k) neste 2 nEste nH 2O nCO2 1 k - GV lưu ý học sinh nhớ M axit, este, muối dựa vào axit axetic (M = 60) để giải nhanh số toán mà đề cho số liệu đơn giản Các ví dụ áp dụng: Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam este no, đơn chức thu lượng CO lớn lượng H2O 10,4 gam Công thức phân tử este là: A C4H6O2 B C3H6O2 C C4H8O2 D C3H8O2 Hướng dẫn giải Bài cho este no, đơn chức CnH2nO2 => nCO nH O mCO mH O = 10,4 Lại có 44nCO 18nH O = 10,4 => nCO = 0,4 ( mol) 2 2 2 Ta có: nCO = n.neste 0,4 = 8,8n 14n 32 n=4 Chọn đáp án C - Cách khác (làm trắc nghiệm nhanh): dựa vào số liệu 8,8 => este có M= 88 => C4 no, đơn chức => C4H8O2 Bài 2: Một este X chứa C, H, O có M X < 200u Đốt cháy hoàn toàn 1,60 gam X, dẫn toàn sản phẩm cháy vào vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 4,16 gam có 13,79 gam kết tủa.Cơng thức phân tử X là: A C8H18O4 B C7H12O4 C C8H16O2 Hướng dẫn giải nC = nCO nBaCO => C7H14O2 13, 79 = 0,07 (mol) 197 mCO2 = 0,07 197 = 3,08 (g) mC = 0,07 12 = 0,84 (g) Theo : mH O + mCO = 4,16 (g) => mH O = 4,16 – 3,08 = 1,08 (g) 2 1, 08 = 0,12 (mol) 18 1, 60 0,84 0,12.1 = = 0,04 (mol) 16 => nH = nH O = 2 => nO Vậy: nC : nH : nO = 0,7 : 0,12 : 0,04 = : 12 : Công thức X có dạng : (C7H12O4)n Do MX < 200u => CTPT X C7H12O4 Chọn đáp án B Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn mol este X thu mol khí CO Mặt khác xà phòng hóa 0,1 mol este thu 8,2 gam muối chứa natri CTCT X là: A CH3-COO-CH3 C C2H5-COO-C2H5 B C2H5-COO-CH3 D CH3-COO-C2H5 Hướng dẫn giải Đốt mol este mol CO2 ADCT : n = nCO2 neste 3 este phải có cacbon => X este đơn chức CT: R-COO-R’ Vì este đơn chức => neste= nmuối = 0,1 (mol) M muối = 8, 0,1 = 82 CT muối đơn chức ln có dạng : RCOONa = M R + 67 = 82 MR = 15 => Gốc axit : CH3Vì este có C => gốc R’ phải –CH3 Vậy CTCT X CH3COOCH3 Chọn đáp án A Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp hai este , cho sản phẩm cháy qua bình đựng P2O5 dư, khối lượng bình tăng thêm 6,21 gam, sau cho qua tiếp bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, thu 34,5 gam kết tủa Các este nói thuộc loại ( đơn chức hay đa chức, no hay không no)? Hướng dẫn giải Khối lượng bình P2O5 tăng khối lượng H2O P2O5 + 3H2O 2H3PO4 Có kết tủa tạo thành CO2 hấp thụ CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O Ta có: nCaCO 34,5 = 0,345 (mol) 100 6, 21 = 0,345 (mol) 18 nCaCO3 = 0,345 (mol) nH 2O nCO2 Số mol H2O = số mol CO2 este no, đơn chức Bài tập HS tự luyện Mức độ hiểu Bài 1: Khi đốt cháy hoàn toàn este thu x mol CO y mol H2O Ta có: A x < y B x > y C x ≥ y D x ≤ y Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn este X thu nCO = nH O Vậy X este: A đơn chức, mạch hở, có liên kết đơi C = C B no, đơn chức, mạch hở C no, hai chức, mmạch hở D đơn chức, mạch hở, có liên kết đơi C = C hay đơn chức, vòng no Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn este thu số mol CO2 H2O theo tỉ lệ 1:1 Este thuộc loại sau đây? A Este no, đơn chức mạch hở B Este no, chức mạch hở C Este không no liên kết đôi, đơn chức mạch hở D Este đơn chức Mức độ vận dụng Bài 4: Chất X chứa C,H,O có tỉ lệ khối lượng mC : mO = : đốt cháy hết X thu CO2 nước theo tỉ lệ thể tích VCO : VH O = : ( thể tích khí đo nhiệt độ áp suất) Biết X đơn chức mạch hở sau thủy phân X dung dịch NaOH thu rượu bậc Công thức cấu tạo X là: A CH3-CH=CH-COOH B CH2 =CH-COO-C2H5 C CH2 =CH-COO-CH3 D CH2=CH-COO-CH3 HCOOCH2CH=CH2 Bài 5: Đốt cháy hồn tồn 1,46 gam chất X gồm có C, H, O thu đực 1,344 lít CO (đktc) 0,9 gam H2O Tỉ khối X so với H2 73 Biết thuỷphân 0,1 mol X dung dịch KOH, ta thu 0,2 mol rượu etylic 0,1 mol muối Y Chất X có cơng thức cấu tạo là: A CH3COOC2H5 B HCOOC2H5 C C2H5OOC-CH2-COOC2H5 D C2H5OOC-COOC2H5 Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn gam este X đơn chức, mạch hở chứa nối đôi C = C thu 1,12 lít C A C4H6O2 B C5H10O2 C C4H8O2 D C5H8O2 Bài 7: Hỗn hợp X gồm este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (đktc), thu 6,38 gam CO2 Mặt hác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu muối hai ancol đồng đẳng Công thức phân tử hai este X là: A C2H4O2 C5H10O2 B C2H4O2 C3H6O2 C C3H4O2 C4H6O2 D C3H6O2 C4H8O2 Bài (A – 2011): Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam este X (tạo nên từ axit cacboxylic đơn chức ancol đơn chức) thu 0,22 gam CO 0,09 gam H2O Số este đồng phân X : A B C D Bài (A-2010): Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu ancol 43,6 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Hai axit A C2H5COOH C3H7COOH B HCOOH C2H5COOH C HCOOH CH3COOH D CH3COOH C2H5COOH 2 2 Mức độ vận dụng cao Bài 10: Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng với dung dịch AgNO3 NH3 Thể tích 3,7 gam chất X thể tích 1,6 gam khí O2 ( điều kiện nhiệt độ áp suất) Khi đốt cháy hoàn toàn gam X thể tích khí CO2 thu vượt q 0,7 lít ( đktc) Cơng thức cấu tạo X là: A HOOC-CHO B HCOOC2H5 C CH3COOCH3 D O=CH-CH2CH2OH Bài 11: Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam chất X gồm có C, H, O thu 1,344 lít khí CO2 (ở đktc) 0,90 gam H2O Tỉ khối X so với H2 73 Biết thủy phân 0,1 mol X dung dịch KOH, ta thu 0,2 mol ancol etylic 0,1 mol muối Y Chất X có cơng thức cấu tạo là: A CH3COOC2H5 B HCOOC2H5 C C2H5 OOC-CH2-COOC2H5 D C2H5OOC-COOC2H5 Bài 12: Trong bình kín dung dịch khơng đổi chứa lượng O gấp đôi lượng O2 cần thiết để đốt cháy hỗn hợp hai este đồng phân có cơng thức phân tử C nH2nO2 Nhiệt độ áp suất bình lúc đầu 136,50C atm Sau đốt cháy hoàn toàn este, giữ nhiệt độ bình 8190K, áp suất bình lúc 2,375 atm Công thức cấu tạo hai este là: A HCOOCH3 HOOCCH3 B HCOOC2H5 CH3COOCH3 C CH3CH2COOCH3 CH3COOC2H5 D CH3COOC2H5 HCOOCH2CH2CH3 Bài 13( A – 2011) : Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat axit oleic, hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH) (dư) Sau phản ứng thu 18 gam kết tủa dung dịch X Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu thay đổi nào? A Giảm 7,74 gam B Giảm 7,38 gam C Tăng 2,70 gam D Tăng 7,92 gam 2) Dạng tập hiệu suất phản ứng este hóa Hiệu suất phản ứng tính bng cụng thc : H= l-ợng este thu đ-ợc theo thực tế 100% l-ợng este thu đ-ợc theo lí thuyÕt Khi tính hiệu suất: Cần so sánh tỉ lệ số mol axit ancol theo phản ứng theogiả thiếtđể khẳng định hiệu suất tính theo chất (khơng tính theo chất ln dư ta giả định chất hết) Khi toán cho hiệu suất nên để hiệu suất tính tốn sau Đề hỏi sản phẩm nhân với hiệu suất, ngược lại hỏi chất ban đầu chi cho hiệu suất Các ví dụ áp dụng Bài : Tính khối lượng este metyl metacrylat thu đun nóng 215 gam axit metacrylic với 100 gam ancol metylic Giả thiết phản ứng este hóa đạt hiệu suất 60% A 125 gam B 150 gam C 175 gam D 200 gam Hướng dẫn giải Axit metacrylic CH2=C(CH3)-COOH có M = 86 => 215 = 2,5 (mol) 86 100 = = 3,125 (mol) 32 naxit = nancol Phản ứng : C3H5COOH + CH3OH C3H5COOCH3 + H2O Ta thấy nancol > naxit => ancol dư, hiệu suất tính theo axit Ta có neste = naxit = 2,5 (mol) => Khối lượng este thực tế thu = 2,5 100 60 = 150 (gam) 100 Chọn đáp án B Bài : Đun nóng hỗn hợp gồm 7,5 gam axit axetic với 6,2 gam etilen glicol ( xúc tác H2SO4 đặc) thu m gam este hai chức Với hiệu suất phản ứng đạt 80% giá trị m : A 11,68 gam B 18,25 gam C 7,30 gam D 14,6 gam Hướng dẫn giải 7,5 = 0,125 (mol) 60 6, nC2 H ( OH )2 = = 0,1 (mol) 62 nCH 3COOH = Phản ứng : 2CH3COOH + C2H4(OH)2 Ta thấy : nC2 H ( OH )2 > C2H4(OOCCH3)2 + 2H2O nCH 3COOH => C2H4(OH)2 dư Hiệu suất phản ứng tính theo axit Theo phương trình phản ứng : neste = m = 0,0625 146 naxit = 0,0625 ( mol) 80 = 7,3 (gam) 100 Chọn đáp án C Bài : Cho 24,0 gam axit axetic tác dụng với 18,4 gam glixerol có H2SO4 đặc làm xúc tác đun nóng, thu 21,8 gam glixerol triaxetat Hiệu suất phản ứng este hóa : A 50% B 75% C 25% D 80% Hướng dẫn giải 18, = 0,2 (mol) 92 24 nCH 3COOH = = 0,4 (mol) 60 nC3 H ( OH )3 = Phản ứng xảy : 3CH3COOH + C3H5(OH)3 C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O Ta thấy : nCH COOH < nC H (OH ) => C3H5(OH)3 dư Hiệu suất phản ứng tính theo axit Theo PTPƯ : neste = 0, nCH 3COOH = (mol) 3 Khối lượng este thu ( theo lý thuyết) = (gam) Hiệu suất phản ứng H = Chọn đáp án B 0, 436 218 = 15 21,8 21,8 15 100% = 75% 436 436 15 Bài tập tự luyện Mức độ vận dụng Bài : Đun 12 gam axit axetic với ancol etylic (H2SO4đ,t0) khối lượng este thu biết hiệu suất phản ứng 80 % ? A.14,08 gam B.17,6 gam C.22 gam D.15,16 gam Bài 2: Đun lượng dư axit axetic 20,7g ancol etylic ( có H2SO4 đặc làm xúc tác ) Đến phản ứng dừng lại thu 16,5g este Hiệu suất phản ứng este hoá A 75% B 62,5% C 60% D 41,67% Bài 3: Thực phản ứng este hoá hỗn hợp gồm 322,5g axit metacrylic 150g ancol metylic với hiệu suất đạt 60% Khối lượng metyl metacrylat thu A 187,5g B 225g C 262,5g D 30 Bài 4:( A – 2007) Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam ancol etylic (H2SO4đ,t0) tới phản ứng đạt trạng thái cấn thu 11 gam este Hiệu suất phản ứng este hóa là: A 55% B 50% C 62,5% D 75% Bài ( Đề THPT Quốc gia 2015): Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu 2,2 gam CH3COOC2H5 Hiệu suất phản ứng este hóa tính theo axit A 25,00% B 50,00% C 36,67% D 20,75% Bài ( A – 2007): Hỗn hợp X gồm axit HCOOH axit CH3COOH (tỉ lệ mol : 1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu m gam hỗn hợp este (hiệu suất phản ứng este hoá 80%) Giá trị m là: A 10,12 B 6,48 C 8,10 D 16,20 Mức độ vận dụng cao Bài 7: Hỗn hợp A gồm axit axetic etanol Chia A thành ba phần + Phần tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí + Phần tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 Các thể tích khí đo đktc + Phần thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đun sơi hỗn hợp thời gian Biết hiệu suất phản ứng este hoá 60% Khối lượng este tạo thành bao nhiêu? A 8,80 gam B 5,20 gam C 10,56 gam D 5,28 gam Bài 8: Khi đun nóng 25,8 gam hỗn hợp ancol etylic axit axetic (H2SO4đ,t0) thu 14,08 gam este Nếu đốt cháy hồn tồn lượng hỗn hợp thu 23,4 ml H2O Tìm thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp ban đầu hiệu suất phản ứng este hóa: A 53,5% C2H5OH; 46,5% CH3COOH; Hiệu suất 80% B 55,3% C2H5OH; 44,7% CH3COOH; Hiệu suất 80% C 60,0% C2H5OH; 40,0% CH3COOH; Hiệu suất 75% D 45,0% C2H5OH; 55,0% CH3COOH; Hiệu suất 60% Bài 9: Cho hỗn hợp X gồm ancol đơn chức no ancol đơn chức phân tử có liên kết đơi, có khối lượng m gam Khi nạp m gam hỗn hợp vào bình kín Y dung tích lít cho X bay 136,50C Khi X bay hồn tồn áp suất bình 0,28 atm Nếu cho m gam X este hóa với 45 gam axit axetic hiệu suất đạt h% Tổng khối lượng este thu theo m h : (2m 4, 2)h 100 (m 2,1)h C 100 A (1,5m 3,15) h 100 (3m 2,1)h D 100 B 3) Dạng tập phản ứng xà phòng hóa a) Nhận dạng * Sơ đồ: +kim loại kiềm H2 Thí nghiệm tiếp Đốt cháy CO2 + H2O Thí nghiệm tiếp Ancol tách nước ete, anken Thí nghiệm tiếp Este + kiềm oxi hóa Anđehit, axit → Thí nghiệm tiếp Có thể cạn + axit vô Axit hữu Đốt Muối ( chất rắn) CO2 + H2O + M2CO3 RH + Na2CO3 + M2CO3 H2 Vôi xút, t0 ( M kim loại kiềm) Nhận xét: Sau phản ứng xà phòng hóa, kiềm dư mà cạn dung dịch chất rắn thu gồm muối kiềm dư Nếu chất rắn muối đem đốt cháy dùng định luật bảo tồn ngun tố M Khi đó: nM CO nMOH banđầu Và nC (trong muối) = nCO nM CO 2 Nếu nung muối axit đơn chức với vơi tơi xút n khí (RH+ H2) = n axit hữu = nNa CO nM CO CaO, nung 2RCOOM + 2NaOH 2RH + Na2CO3 + M2CO3 * Số nhóm chức este = 3 nOH neste b) Cách làm Bước 1: Tìm CTCT sản phẩm thu sau phản ứng xà phòng hóa ancol muối Sản phẩm cho nhiều kiện tìm trước Đồng thời phải tìm số mol sản phẩm Sử dụng giả thiết thí nghiệm riêng sản phẩm Bước 2: Tìm cơng thức sản phẩm lại theo thao tác sau: - Tính số mol sản phẩm theo số mol sản phẩm trước tìm dựa vào dạng este - Kết hợp với kiện riêng sản phẩm để suy CTCT Từ suy CTCT este c) Các ví dụ áp dụng Bài 1: Cho este đơn chức X tác dụng hết với NaOH, thu ancol Y 9,4 gam muối axit hữu Đốt cháy hoàn toàn lượng Y thu 4,4 gam CO 3,6 gam H2O Tên gọi X là: A Metyl acrylat B Metyl metacrylat C Etyl acrylat D Etyl metacrylat Hướng dẫn giải CO2 : 0,1(mol ) H 2O : 0, 2(mol ) Đốt ancol => ancol no nancol = nH O - nCO = 0,2 – 0,1 = 0,1 (mol) 2 số C ancol = nCO2 nancol = 0,1 = => ancol CH3OH 0,1 nmuối = nancol = 0,1(mol) Mmuối = 9, = 94 = MR + 67 0,1 MR = 27 => R gốc C2H3 Este C2H3COOCH3 Chọn đáp án A Bài 2: Cho este đơn chức X tác dụng với 182 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng hồn tồn, đem cạn dung dịch thu 6,44 gam ancol Y 13,16 gam chất rắn Z Đun nóng Y với H2SO4 đặc 1400C thu 5,18 gam ete ( h = 100%) Tên gọi X là: A etylaxetat B etyl acrylat C metyl fomiat D metyl butyrat Hướng dẫn giải Ancol Y đem tách nước nH O = 6, 44 5,18 = 0,07 (mol) 18 nancol = nH O = 0,14 (mol) Mancol = 6, 44 = 46 => Rượu C2H5OH 0,14 neste đơn chức = nmuối = nancol = 0,14 (mol) nNaOH ban đầu = 0,182 1= 0,182 (mol) nNaOH phản ứng = neste = 0,14 (mol) nNaOH dư = 0,182 – 0,14 = 0,042 (mol) m chất rắn = 3,16 = Mmuối 0,14 + 40 0,042 => Mmuối = 82 => muối CH3COONa => Chọn đáp án A Bài 3: Đun nóng 0,1 mol este đơn chức E với dung dịch chứa 0,18 mol MOH ( M kim loại kiềm) Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 4,6 gam ancol Y chất rắn X Đốt cháy hoàn toàn X thu M2CO3, H2O 4,84 gam CO2 Công thức cấu tạo E là: A HCOO-C2H5 B CH3-COO-C2H5 C CH3-COO-CH3 D HCOOCH3 Hướng dẫn giải E este đơn chức => nancol = neste = 0,1 (mol) 4, = 46 => Ancol Y C2H5OH 0,1 Theo ĐLBTNT (M) : nM 2CO3 = nMOH = 0,09 (mol) => Mancol = Và nCO2 = 0,11 (mol) Số C muối = 0, 09 0,11 = => Muối CH3COOM 0,1 Chọn đáp án B Bài 4: Cho este no, đơn chức X tác dụng với 94,5 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu 2,24 gam ancol Y 6,72 gam chất rắn Z Oxi hóa Y thành anđehit ( H = 100%), lấy anđehit thực phản ứng tráng gương, thu 30,04 gam Ag Công thức cấu tạo X là: A C2H5-COO-CH3 B CH3-COO-C2H5 C CH3-COO-CH3 D C2H5-COO-C2H5 Hướng dẫn giải 30, 04 nAg = = 0,28 (mol) 108 Giả sử anđehit ≠ HCHO => nancol = nanđehit = => Mancol = 2, 24 = 16 => loại 0,14 Vậy anđehit HCHO => nancol = nanđehit = Mancol = nAg = 0,14 (mol) nAg = 0,07 (mol) 2, 24 = 32 => Rượu Y CH3OH 0, 07 nNaOH ban đầu = 0,0945 (mol), nNaOH phản ứng = nancol = 0,07 (mol) nNaOH dư = 0,0945 – 0,07 = 0,0245 (mol) mchất rắn Z = Mmuối 0,07 + 40 0,0245 = 6,72 (g) Mmuối = 82 = MR + 67 MR = 15 => Muối CH3COONa este CH3-COO-CH3 Chọn đáp án C Bài 5: Cho 20,32 gam hỗn hợp hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH Sau phản ứng hồn tồn, đem cạn dung dịch , thu 20,25 gam muối axit hữu 9,82 gam hỗn hợp ancol đồng đẳng Tên gọi hai este là: A metyl fomiat etyl fomiat B etyl axetat propyl axetat C metyl axetat etyl axetat D etyl acrylat propyl acrylat Hướng dẫn giải Theo ĐLBT khối lượng : mNaOH = 20,5 + 9,82 – 20,32 = 10 (g) 10 = 0,25 (mol) => nmuối = 0,5 (mol) 40 20,5 Mmuối = = 82 => Muối CH3COONa 0,5 Đặt công thức chung cho ancol Cn H n 2O nNaOH = 9,82 = 39,28 = 14 n + 18 0, 25 CH OH => n = 1,52 => hai ancol C2 H 5OH Ta có Mancol = CH 3COOCH CH 3COOC2 H => hai este Chọn đáp án C Bài tập HS tự luyện Mức độ biết Bài 1: Phản ứng thủy phân este mơi trường kiềm đun nóng gọi phản ứng: A Crackinh B Lên men C Hiđrat hóa D Xà phòng hóa Bài 2: Chất vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH là: A CH3CH2COOCH3 B CH3COOCH2CH3 C HCOOCH2CH2CH3 D CH3CH2CH2COOH Bài 3: Sản phẩm xà phòng hóa este CH3CH2COOCH3 là: A CH3COOH CH3CH2OH B CH3CH2OH CH3OH C CH3CH2COONa CH3OH D CH3CH2OH CH3CH2COONa Mức độ hiểu: Bài 4: Thủy phân este dung dịch KOH theo phản ứng: Y + KOH muối axetat + xeton Công thức cấu tạo Y là: A CH2+C(CH3)COOCH3 B CH3COOCH2CH=CH2 C CH3COOCH=CHCH3 D CH3COOC(CH3)=CH2 Bài : Khi xà phòng hóa vinyl axetat thu muối và: A CH2=CH-OH B CH2=CH2 C CH≡ CH D CH3CHO Bài 6: Một este có cơng thức thực nghiệm (C2H4O)n Công thức cấu tạo sau phù hợp chất? Biết thủy phân môi trường kiềm cho muối natri, mà nung khô với vơi tơi xút cho khí CH4 A HCOOC2H5 B HCOOC3H7 C CH3COOC2H5 D CH3COOCH3 Mức độ vận dụng Bài 7: Xà phòng hóa hồn tồn 22,2 gam hỗn hợp HCOOC 2H5 CH3COOCH3 dung dịch NaOH vừa đủ, thu 21, gam muối Số mol HCOOC2H5 CH3COOCH3 là: A 0,15 0,15 B 0,2 0,1 C 0,1 0,2 D 0,25 0,05 Bài 8: Một chất hữu X có CTPT C7H12O4 chứa loại nhóm chức Khi cho 16 gam X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 4% thu ancol Y 17,8 gam hỗn hợp hai muối Công thức cấu tạo X là: A CH3COOCH2-CH2-OOCC2H5 B CH3-OOC-CH2-CH2-OOC-C2H5 C CH3-OOC-CH2-CH2-COO-C2H5 D CH3-COO-CH2-CH2-COO-C2H5 Bài 9: Hỗn hợp X gồm hai este axit dãy đồng đẳng R1COOR1 R2COOR Đốt cháy hoàn toàn 20,1 gam X cần 29,232 lít O đktc, thu 46,2 gam CO2 Mặt khác , cho 20,1 gam X tác dụng với NaOH đủ thu 16,86 gam hỗn hợp muối Công thức cấu tạo hai este là: A HCOOC4H9 CH3COOC4H9 B HCOOC4H7 CH3COOC4H7 C CH3COOC3H7 C2H5COOC3H7 D CH3COOC3H5 C2H5COOC3H5 Bài 10: Hóa hoàn toàn 20,32 gam hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức , đồng đẳng thu 5,6 lít ( quy đktc) Đun nóng 20,32 gam X với lượng dư NaOHđến phản ứng hoàn toàn, thu 11,50 gam ancol Tên gọi hai este X là: A etyl axetat etyl fomiat B etyl axetat etyl propionat C Metyl axetat metyl fomiat D metyl fomiat metyl propionat Bài 11: Cho 25,50 gam este đơn chức X tác dụng vừa đủ với 40,80 gam Br dung dịch, thu sản phẩm Brom chiếm 61,54% khối lượng Nếu cho 25,50 gam X tác dụng vừa đủ với NaOH thu 23,97 gam muối Công thức cấu tạo thu gọn X là: A CH3-COO-CH2-CH=CH2 B CH2=CH-COO-CH2-CH3 C CH2=C(CH3)-COO-CH3 D CH2=CH-COO-CH3 Bài 12(A-2007) : Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat 200 ml dung dịch NaOH 0,2M Sau phản ứng xảy hồn tồn , cạn dung dịch thu chất rắn khan có khối lượng là: A 10,4 gam B 3,28 gam C 8,56 gam D 8,2 gam Bài 13: Thủy phân hỗn hợp hai este đơn chức lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu 49,2 gam muối axit hữu 25,5 gam hỗn hợp hai rượu no, đồng đẳng kết tiếp Đốt cháy hết rượu, thu 1,05 mol CO2 Tên gọi hai este là: A metyl axetat etyl axetat B etyl axetat propyl axetat C propyl fomiat butyl fomiat D metyl fomiat etyl fomiat Bài 14: Hỗn hợp X gồm hai este axit hữu đơn chức hai rượu đơn chức, đồng đẳng Cho 26,5 gam X tác dụng với NaOH vừa đủ, thu muối 10,3 gam hỗn hợp Y gồm rượu Cho toàn Y tác dụng với Na dư thu 3,36 lít khí H2 (đktc) Tên gọi este có khối lượng phân tử nhỏ là: A metyl metacrylat B metyl acrylat C etyl acrylat D etyl meetcrylat Bài 15: Cho este no đơn chức X tác dụng với 175,5 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dich sau phản ứng thu 5,98 gam rượu 12,48 gam chất rắn Y Nung Y với hỗn hợp vôi xút dư đến khối lượng khơng đổi thu 2,912 lít khí đktc Tên gọi X là: A etyl axetat B etyl propionat C metyl axetat D metyl propionat Bài 16(A-2009): Xà phòng hóa hồn tồn 66,6 gam hỗn hợp hai este HCOOC2H5 CH3COOCH3 dung dịch NaOH, thu hỗn hợp X gồm hai ancol Đun nóng hỗn hợp X với H 2SO4 đặc 140 oC, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu m gam nước Giá trị m A 4,05 B 8,10 C 18,00 D 16,20 Bài 17(A-2010): Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu ancol 43,6 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Hai axit là: A C2H5COOH C3H7COOH B HCOOH C2H5COOH C HCOOH CH3COOH D CH3COOH C2H5COOH Bài 18 (THPT QG- 2015): Xà phòng hóa hồn tồn 3,7 gam HCOOC2H5 lượng dung dịch NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu m gam muối khan Giá trị m A 5,2 B 3,4 C 3,2 D 4,8 Mức độ vận dụng cao Bài 16: X hỗn hợp hai este ancol no, đơn chức hai axit no, đơn chức đồng đẳng Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2 (đktc) Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dung dịch NaOH 20% đến phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng m gam chất rắn Giá trị m là: A 37,5 gam B 15,0 gam C 7,5 gam D 13,5 gam Bài 17: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm este đơn chức X, Y đồng phân cấu tạo cần 100 ml dung dịch NaOH 1M thu 7,85 gam hỗn hợp hai muối hai axit đồng đẳng 4,95 gam hai ancol bậc I Công thức cấu tạo % khối lượng este là: A HCOOCH2CH3 55%; CH3COOCH3 45% B HCOOCH2CH3 45%; CH3COOCH3 55% C HCOOCH2CH2CH3 25%; CH3COOC2H5 75% D HCOOCH2CH2CH3 75%; CH3COOC2H5 25% Bài 18: Một hỗn hợp gồm hai este đơn chức, có nguyên tố C, H, O Lấy 0,25 mol este phản ứng với 250 ml dung dịch NaOH 2M đun nóng thu anđehit no, mạch hở 28,6 gam hai muối hữu Cho biết khối lượng muối 4,4655 lần khối lượng muối Để phản ứng hết với NaOH dư cần dùng 150 ml dung dịch HCl 1M Phần trăm khối lượng oxi anđehit 27,58% Công thức cấu tạo hai este là: A HCOOCH=CHCH3 HCOOC6H5 B CH3COOCH=CH2 HCOOC6H5 C CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOC6H5 D HCOOCH=CHCH3 CH3COOC6H5 Bài tập tổng hợp nâng cao a) Nhận dạng * Trong thí nghiệm este với kiềm không thu ancol mà thu anđehit xeton muối phenolat nước - Nếu sản phẩm thu andehit xeton trước hết sử dụng giả thiết riêng anđehit xeton để tìm CTCT chúng Sau chuyển thành CTCT ancol khơng bền, bỏ nhóm –OH gốc R’ este - Nếu sản phẩm thu muối phenolat nước thì: nMOH phản ứng = nMOH phản ứng với este + nMOH phản ứng với phenol > m.neste ( m số nhóm chức este) Nếu lượng kiềm đủ dư mà sau phản ứngđem cạn phần thu có nước * Cho hỗn hợp X gồm hai chất hữu đơn chức, mạch hở ( chứa C, H, O) tác dụng với kiềm Bài toán cho số lượng muối số lượng ancol Có thể hỏi loại chất có hỗn hợp X ban đầu CTCT chất hỗn hợp - Nếu đề cho muối + ancol X gồm este, kh đó: nX = nMOH phản ứng = nmuối = nancol - Nếu đề cho muối + ancol có trường hợp: R1COOR R2COOR + Trường hợp 1: hỗn hợp X gồm este có gốc ancol ; đó: nX = nMOH phản ứng = nmuối= nancol RCOOH ; R1COOR + Trường hợp 2:Hỗn hợp X gồm axit este tạo axit khác đó: nX = nMOH phản ứng = nmuối > nancol - Nếu đề cho muối + ancol có hai trường hợp: RCOOR1 ; đó: RC OOR + Trường hợp 1: Hỗn hợp X gồm hai estecó gốc axit nX = nMOH phản ứng = nmuối = nancol + Trường hợp 2: Hỗn hợp X gồm ancol este tạo ancol R ' OH RCOOR '' khác Khi đó: nMOH phản ứng = nmuối < nX = n ancol thu - Nếu đề cho muối + ancol có trường hợp: RCOOH ; RCOOR' + Trường hợp 1: Hỗn hợp X gồm axit este tạo axit đó: nX = nMOH phản ứng = nmuối > nancol + Trường hợp 2: Hỗn hợp X gồm ancol este tạo ancol Khi đó: nMOH phản ứng = nmuối < nX = n ancol thu R ' OH RCOOR ' RCOOH ; đó: R ' OH + Trường hợp 3: Hỗn hợp X gồm axit ancol nMOH phản ứng = naxit = nmuối Nhận xét: Trong tất trường hợp có nMOH phản ứng = nmuối ( ĐLBTNT M) b) Cách làm: - Trước hết khơng xử lí thí nghiệm X + kiềm , mà tiến hành xử lí thí nghiệm khác Và thơng thường thí nghiệm ancol thu Ngồi có thí nghiệm đốt cháy X - Nếu trường hợp thu muối mà đốt X thu nCO < nH O X phải chứa ancol no c) Các ví dụ áp dụng Bài 1: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH cần hết 100 ml dung dịch KOH 5M Sau phản ứng thu hỗn hợp hai muối hai axit no đơn chức ancol no đơn chức Y Cho toàn Y tác dụng với Natri 3,36 lít H2 (đktc) Hai hợp chất hữu thuộc loại chất gì? A este B este ancol C 1este axit D.1 ancol axit Hướng dẫn giải Theo đề ta có: nKOH = 0,1.5 = 0,5 mol Ancol no đơn chức Y: CnH2n+1OH CnH2n+1OH + Na CnH2n+1ONa + H2 0,3 mol 0,15 mol Thuỷ phân hai chất hữu thu hh hai muối ancol Y với nY < nKOH Vậy hai chất hữu là: este axit Chọn đáp án C Bài 2: Cho hỗn hợp X gồm haichất hữu đơn chức(chỉ chứa C, H, O)phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 5M, thu hỗn hợp hai muối hai axit no đơn chức ancol no đơn chức Y Cho Y tác dụng hết với Na, thu 3,36 lít H2 (đktc) Nếu đốt cháy hồn tồn X thu 29,12 lít CO2 (đktc) Cơng thức cấu tạo hai chất X là: A CH3-COO-C2H5 HCOO-C2H5 B CH3-COO-CH3 C2H5COOH C CH3COOH HCOO-C2H5 D CH3-COO-CH3 HCOO-CH3 Hướng dẫn giải nKOH = 0,1 = 0,5 (mol); nCO2 = 29,12 = 1,3 (mol) 22, nH = 0,15 (mol) => nancol = 0,3( mol) < nKOH R1COOH => loại A D R C OOR hỗn hợp X gồm axit este khác gốc axit nX = nKOH = 0,5 (mol) neste X = nancol = 0,3 (mol) => naxit X = 0,2 (mol) Gọi số nguyên tử C axit este n m ta có: nCO = 1,3 = 0,2n + 0,3m 2n + 3m = 13 => Chọn đáp án C Bài 3: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu đơn chức ( chứa C, H, O) tác dụng vừa đủ với gam NaOH, thu ancol muối axit hữu Lượng ancol thu cho tác dụng hết với Na tạo 2,24 lít khí H2 (đktc) Hỗn hợp X gồm: A este B ancol este C axit este D axit ancol Hướng dẫn giải 2, 24 = 0,1 (mol) => nancol = 0,2 (mol) 22, nNaOH = = 0,2 (mol) = nancol => hỗn hợp X chứa este 40 nH = => Chọn đáp án A Bài 4: Chia hỗn hợp X gồm hai chất hữu no, đơn chức, mạch hở ( chứa C, H, O) thành phầnbằng Phần phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch Y chứa muối ancol Y có khả tham gia phản ứng tráng gương Đốt cháy hoàn toàn phần 2, thu 8,8 gam CO2 5,4 gam H2O Công thức cấu tạo hai chất X là: A HCOOC2H5 C2H5OH B HCOOCH3 CH3OH C HCOOH HCOOC2H5 D HCOOH CH3OH Hướng dẫn giải nNaOH = 0,05 = 0,05 (mol) nCO = 0,2 (mol); nH O = 0,3 (mol) nH O > nCO => X phải có ancol no nancol = 0,3 – 0,2 = 0,1 (mol) > nNaOH = 0,05 (mol) Trong X có este Vậy: Trong hỗn hợp X có chứa este ancol tạo este 2 2 neste nNaOH 0, 05(mol ) nancol 0,1(mol ) => nX = 0,15 (mol) Số nguyên tử C X n = Chọn đáp án B 0, = 1,33 0,15 Bài tập HS tự luyện Mức độ vận dụng Bài 1: Cho 33,2 gam hỗn hợ gồm HCOOC6H5 CH3COOC2H5 tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu 45,0 gam chất rắn khan.Phần trăm khối lượng HCOOC6H5 hỗn hợp X là: A 26,5% B 73,5% C 62,5% D 37,5% Bài 2: Cho 0,25 mol hỗn hợp hai este đơn chức ( tạo C, H, O) phản ứng vừa đủ với 350 ml dung dịch NaOH 1M, đun nóng thu anđehit no, mạch hở ( chứa 27,586% oxi khối lượng) 28,6 gam hai muối Công thức cấu tạo hai este là: A HCOOCH=CH-CH3 HCOOC6H5 B HCOOC(CH3)=CH2 HCOOC6H5 C CH3COOCH=CH-CH3 CH3COOC6H5 D HCOOCH=CH2 HCOOC6H5 Bài 3: Cho 35,8 gam hỗn hợp gồm phenyl axetat vinyl axetat tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch NaOH 2M Toàn lượng anđehit sinh cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 thu m gam Ag Giá trị m là: A 10,8 B 43,2 C 21,6 D 32,4 Bài 4: Cho hỗn hợp X gồm hai chất hữu đơn chức chứa C, H, O tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 2M, thu rượu muối axit hữu Lượng rượu thu cho tác dụng hết với Na thu 6,72 lít H2 (đktc) Hỗn hợp X gồm: A este B axit este C rượu este D axit rượu Bài 5: Cho 40,1 gam hỗn hợp X gồm glyxerol triaxetat phenyl fomiat tác dụng vừa đủ với 600 ml dung dịch NaOH 1M Phần trăm khối lượng phenyl fomiat X là: A 54,364% B 54,636% C 45,636% D 45,364% Bài 6: Cho hỗn hợp X gồm este no, đơn chức rượu đơn chức tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M thu 0,35 molrượu Z Cho Z tách nước điều kiện thích hợp thu chất hữu T có tỉ khối so với Z 1,7 Mặt khác đốt cháy hoàn toàn X cần dùng 44,24 lít O2 ( đktc) Cơng thức phân tử axit tạo Y là: A C2H4O2 B C3H6O2 C C4H8O2 D C5H10O2 Bài 7: X este mạch hở etylenglicol Để xà phòng hóa hồn tồn m gam X cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 1M thu 16,2 gam hỗn hợp hai muối Cho hai muối tác dụng với dung dịch H2SO4 thu hai axit hữu Khối lượng X tham gia phản ứng thủy phân là: A 27 gam B 34,4 gam C 14,4 gam D 34 gam Bài 8: Cho lượng este đơn chức tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu 26,5 gam hỗn hợp hai muối, khối lượng muối 63,08% khối lượng muối Công thức X là: A C2H5COOC6H5 B HCOOC6H4-CH3 C CH3COOC6H5 D CH3COOC6H4CH3 Bài 9: Cho m gam este đơn chức X tác dụng hết với dung dịch NaOH Sau phản ứng cho toàn lượng rượu tạo thành qua bình đựng Na dư thu 0,05 mol H2 khối lượng bình tăng 3,1 gam Mặt khác m gam X làm màu 16 gam Br2 dung dịch sản phẩn thu chứa 61,54% brôm theo khối lượng Công thức cấu tạo thu gọn X là: A C2H3COOC2H5 B CH3OOCC3H5 C C3H5OOCCH3 D C2H3COOCH3 Bài 10: Cho hỗn hợp A gồm hai chất hữu no, đơn chức, mạch hở ( với tỉ lệ mol : chứa C, H, O) phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 1M thu rượu X 4,1 gam muối Oxi hóa X thành anđehit ( h = 100%) lấy sản phẩm thu thực phản ứng tráng gương hồn tồn thu 43,2 gam Ag Công thức chất hỗn hợp A là: A HCOOCH3 B CH3COOCH3 C CH3COOH D HCOOC2H5 Mức độ vận dụng cao Bài 11: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu X, Y, Z đơn chức đồng phân nhau, tác dụng với NaOH Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ thu 15,375 gam hỗn hợp muối hỗn hợp ancol có tỉ khối so với H 20,67 Ở 136,50C, atm thể tích 4,625 gam X 2,1 lít Phần trăm khối lượng X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) là: A 40%; 40%; 20% B 40%; 20%; 40% C 25%; 50%; 25% D 20%; 40%; 40% Bài 12 (B – 2014): Chất X có cơng thức phân tử C6H8O4 Cho mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu chất Y mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu chất T Cho T phản ứng với HBr, thu hai sản phẩm đồng phân cấu tạo Phát biểu sau đúng? A Chất T khơng có đồng phân hình học B Chất X phản ứng với H2 (Ni, t0) theo tỉ lệ mol : C Chất Y có cơng thức phân tử C4H4O4Na2 D Chất Z làm màu nước brom Bài 13 ( THPT Quốc gia 2015): Hỗn hợp X gồm este đơn chức, tạo thành từ ancol Y với axit cacboxylic (phân tử có nhóm -COOH); đó, có hai axit no đồng đẳng axit khơng no (có đồng phân hình học, chứa liên kết đôi C=C phân tử) Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X dung dịch NaOH, thu hỗn hợp muối m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu 896 ml khí (đktc) khối lượng bình tăng 2,48 gam Mặt khác, đốt cháy hồn tồn 5,88 gam X thu CO2 3,96 gam H2O Phần trăm khối lượng este không no X A 38,76% B 40,82% C 34,01% D 29,25% Bài 14: Trieste A mạch hở, tạo glixerol axit cacboxylic đơn chức X,Y,Z Đốt cháy hoàn toàn a mol A thu b mol CO2 d mol H2O Biết b = d + 5a a mol A phản ứng vừa đủ với 72 gam Br2(trong dung dịch), thu 110,1 gam sản phẩm hữu Cho a mol A phản ứng với dung dịch KOH vừa đủ, thu x gam muối Giá trị X gần là: A 48,49 B 49,49 C 47,49 D 50,49 Bài 15: Hỗn hợp E gồm este có số nhóm chức khơng q khơng chứa nhóm chức khác( có este đồng phân có số C 7) Đốt cháy m gam E lượng oxi vừa đủ thu 1,59 mol CO 2; 1,2 mol H2O Cho m gam E tác dụng vừa đủ 260 ml dung dịch NaOH 1,5M thu hỗn hợp muối Y hỗn hợp Z chứa ancol no có số nguyên tử bon Dẫn Z qua bình Na dư thấy khối lượng bình tăng 16,41 gam Nung toàn Y với hỗn hợp chất rắn NaOH/CaO đến phản ứng hoàn toàn hỗn hợp khí T gồm khí có dT/H2 4,875 Biết Z không tác dụng Cu(OH) nhiệt độ thường Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử nhỏ Y? A 18,7% B 24,9% C 12,4% D 20,7% Bài 16 ( minh họa THPT Quốc gia – 2015) : Khi cho chất hữu A( có CTPT C 6H10O5 khơng có nhóm CH2) tác dụng với NaHCO3 với Na số mol khí sinh số mol A phản ứng A sản phẩm B, D tham gia phản ứng theo phương trình hóa học sau: A B + H2O B + 2NaOH→2D Tên gọi E là: A.axit acrylic C.axit 3-hiđroxi propanoic A + 2NaOH→2D + H2O D + HCl→E + NaCl B.axit 2-hiđroxi propanoic D.axit propionic …………HẾT………… ... HOOC-R-COOR’ Este + NaOH muối + H2O Este phenol: C6H5OOC-R Este + NaOH muối + anđehit + H2O Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’ Este + NaOH muối + xeton + H2O Hiđroxi- este: RCOOC(R)(OH)-R’ Este. .. RCOOC(R)(OH)-R’ Este + NaOH sản phẩm “m RẮN = mESTE + mNaOH” Este vòng (được tạo hiđroxi axit) Este + NaOH Có MSP = MEste + MNaOH Đây este vòng nhìn góc độ khác mà thơi Chú ý kết luận... đốt cháy este *Phản ứng: CnH2n + -2kO2m + O2 nCO2 + (n + - k) H2O * Quan hệ số mol: nCO = n neste nH O = (n + – k) neste 2 nEste nH 2O nCO2 1 k - GV lưu ý học sinh nhớ M axit, este, muối